PL80791B1 - Recycle process for the preparation and processing of a hydroxylammonium salt solution[gb1283496a] - Google Patents

Recycle process for the preparation and processing of a hydroxylammonium salt solution[gb1283496a] Download PDF

Info

Publication number
PL80791B1
PL80791B1 PL1970145607A PL14560770A PL80791B1 PL 80791 B1 PL80791 B1 PL 80791B1 PL 1970145607 A PL1970145607 A PL 1970145607A PL 14560770 A PL14560770 A PL 14560770A PL 80791 B1 PL80791 B1 PL 80791B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
hydroxylamine
synthesis
zone
oxime
nitrate ions
Prior art date
Application number
PL1970145607A
Other languages
English (en)
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed filed Critical
Publication of PL80791B1 publication Critical patent/PL80791B1/pl

Links

Classifications

    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C01INORGANIC CHEMISTRY
    • C01BNON-METALLIC ELEMENTS; COMPOUNDS THEREOF; METALLOIDS OR COMPOUNDS THEREOF NOT COVERED BY SUBCLASS C01C
    • C01B21/00Nitrogen; Compounds thereof
    • C01B21/082Compounds containing nitrogen and non-metals and optionally metals
    • C01B21/14Hydroxylamine; Salts thereof
    • C01B21/1409Preparation
    • C01B21/1418Preparation by catalytic reduction of nitrogen oxides or nitrates with hydrogen
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C249/00Preparation of compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton
    • C07C249/04Preparation of compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton of oximes
    • C07C249/08Preparation of compounds containing nitrogen atoms doubly-bound to a carbon skeleton of oximes by reaction of hydroxylamines with carbonyl compounds
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07CACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C2601/00Systems containing only non-condensed rings
    • C07C2601/12Systems containing only non-condensed rings with a six-membered ring
    • C07C2601/14The ring being saturated
    • YGENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y02TECHNOLOGIES OR APPLICATIONS FOR MITIGATION OR ADAPTATION AGAINST CLIMATE CHANGE
    • Y02PCLIMATE CHANGE MITIGATION TECHNOLOGIES IN THE PRODUCTION OR PROCESSING OF GOODS
    • Y02P20/00Technologies relating to chemical industry
    • Y02P20/50Improvements relating to the production of bulk chemicals
    • Y02P20/584Recycling of catalysts

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Inorganic Chemistry (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Low-Molecular Organic Synthesis Reactions Using Catalysts (AREA)

Description

Sposób wytwarzaniai dalszej przeróbki roztworu soli hydroksyloamoniowej w! obiegu ludowym i urzadzenie do stosowania tego sposobu Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania i dalszej przeróbki roztworu soli hydiroksyloamonio- wej w obiegu kolowym oraz urzadzenie do stosowa¬ nia tego sposobu.Wiadomo, ze do wytwarzania oksymów z keto¬ nów, a zwlaszcza oksymu cykloheksanonu z cyklo¬ heksanonu, stosuje Sie sole hydirofcsyloamoniowe.Prowadzac ten proces w znany sposób, utrzymuje sile ciagly obieg buffioroiwego, kwasnego, wodnego srodowiska reakcji, zawierajacego fcwafcy buforowe lub sole o wlasciwosciach kwasowych, np. kwas fosforowy lub kwasny siarczan oraz wywodzace sie z nich sole, poprzez strefe syntezy sold hydroksy¬ loaminy, w której jony azotanowe ulegaja katali¬ tycznej redukcji czasteozkowyni wodorem do hy- diroklsyloaminy, po czym mieszanine reakcyjna wprowadza sie do strefy syntezy oksymu. Zuzyte jony azotanowe sa zazwyczaj uzupelniane przez do¬ datek kwasu azotowego o stezeniu okolo 60% wa¬ gowych do znajdujacego sie w obiegu wodnego me¬ dium reakcyjnego, przed jego wejsciem do sitrefy syntezy soli hydroksyloamoniowej. Utworzona hy¬ droksyloamina reaguje z wolnym kwasem buforo¬ wym, tworzac odpowiadajaca mu sól hydiroksylo- amondowa, i otrzymany roztwór, zawierajacy sól hydiroksyloamoniowa wprowadza sie nastepnie do strefy syntezy oksymu, gdzie nastepuje reakcja tej soli z ketonem, prowadzaca do powstania oksymu i wydzielenia wolnego kwasu. Po uwolnieniu roz¬ tworu stanowiacego srodowisko reakcyjne z oksymu, 10 15 20 25 30 zawraca sie go do strefy syntezy soli hydfcroksylo- amoniowej.Jezeli proces syntezy hyó^roksyloairniny opiera fl&e na wykorzystaniu roztworu zawierajacego kwas fosforowy i azotan, to reakcje chemiczne zachodza¬ ce w kolejno po sobie nastepujacych etapach mozna ujac nastepujacymi schematami reakcyjnym*: sche¬ mat l — powstawande sold hyd(roksyloanx)nJiowej, schemat 2 — powstawanie oksymu cyflflohetaanonu i schemat 3 — doprowadzanie zuzytych jonów azo¬ tanowych w postaci UNO* po oddcznelendu utworzo¬ nego oksymu.Po dodaniu HNO, powstaje znowu roztwór, który po oddzieleniu wody utworzonej w czasie reakcji oraz wody doprowadzonej wraz z kwasem azoto¬ wym wykazuje teoretycznie taki sam dkJad che¬ miczny, jak roztwór wyjsciowy uzyty do wytworze¬ nia sold hydiroksyloamc€iliowej.Przy redukcji jonów azotanowych stosuje sie ka¬ talizator palladowy, na ogól 5—20% wagowych pal¬ ladu na nosniku weglowym lub na tlenku gUnui Aktywnosc .tego kataddzatora ulega zmafejmaJii w przypadku zetkniecia sie z organicznymi zwiaz¬ kami, jak np. ketonem przeprowadzanym w oksym, badz tez z powstajacym oksymem. Wplyw oksymu cyldoheksanonu na aktywnosc fcataOdzatora pallado¬ wego ujawnia sie np. wtedy, 0dy przez kartaflizator w postaci 5% wagowych palladu na weglu aktyw¬ nym, uzyty juz upctoednjo do wytwarzania hydro¬ ksyloaminy przez redukcje jonów azotanowych 80 79180 791 3 w srodowisku zakwaszonym kwasem fosforowym, przepuszcza sie taka sama ciecz zawierajaca jony azotanowe i kwas fosforowy, a ponadto równiez 0,1, 0,03 lub 0,01% wagowych oksymu cyMoheksa- nonu.Spadek aktywnosci katalizatora palladowego wy¬ razony w gramach hydroksyloaminy na 1 gram palladu na 1 godzine mozna okreslic wedlug krzy¬ wej zamieszczonej na fig. 1. Na osi rzednych wy¬ kresu podano aktywnosc katalizatora przy cisnie- mdiu 1 atmosifery o. w temperaturze 25°C, zas na osi odcietych zaznaczono wyrazona w kilogramach ilosc otoczy reakcyjnej, która przeplywa przez 1 kg kata¬ lizatora. Gdy ciecz reakcyjna jest zanieczyszczona 0,1% wagowych oksymie to po przejsciu przez kata¬ lizator 500 kg cieczy aktywnosc katalizatora spada do jednej trzeciej wartosdi wyjsciowej, Natomiast dla 0,03% wagowych zanieczyszczen odpowiedni spadek wynosi 67% wartosci wyjsciowej po przej¬ sciu 1400 kg. W przypadku, gdy ilosc zanieczyszczen wynosi 0,1% wagowych, aktywnosc katalizatora po¬ zostaje prawie niezmieniona po przejsciu 1500 kg cieczy reakcyjnej.Z powyzszych danych wynika, ze w celu uniknie¬ cia zatrucia katalizatora znajdujaca sie w obiegu ciecz stanowiaca medium reakcyjne powinna byc przed wejsciem do strefy syntezy hydroksyloaminy prawie calkowicie oczyszczona od rozpuszczonego w niej ketonu i oksymu, mianowicie sumaryczna zawartosc ketonu i oksymu nie moze przekraczac 0,02% wagowych. W tym celu, odprowadzana ze strefy syntezy cylkloheksanonu wodna ciecz reak¬ cyjna oczyszcza sie w praktyce przez odpedzanie zwiazków organicznych.Sposób ten nie daje jednak dobrych wyników, gdyz pomimo tego usuwania zwiazki organiczne moga wskutek nieostroznosci, albo bledów produk¬ cyjnych pozostawac w roztworze reakcyjnym i po¬ waznie obnizac aktywnosc katalizatora.Nieoczekiwanie stwierdzono, ze tego rodzaju po¬ zostalosci mozna w znacznej niierze unieszkodliwiac, jezeli korzystnie po dodaniu kwasu azotowego dla wyrównania zawartosci azotanu, ciecz znajdujaca sie w obiegu i doprowadzana do strefy syntezy hydroksyloaminy ogrzewa sie przez pewien czas do takiej temperatury, w której zwiazki powodujace zatrucie katalizatora ulegaja rozkladowi lub utle¬ nieniu na zwiazki nie wplywajace na aktywnosc katalizatora.W procesie prowadzonym sposobem wedlug wy¬ nalazku, ciecz obiegowa przed skierowaniem jej do strefy syntezy hydroksyloaminy poddaje sie obrób¬ ce cieplnej w temperaturze wynoszacej co najmniej 50°C, lecz nie wyzszej od temperatury 106°C, aby nie doprowadzic do wrzeniia mieszaniny. Obróbke cieplna prowadzi sie korzystnie w cia©u takiego okresu czasu, aby suma zawartosci cylkloheksanonu i oksymu cyiMoheksanonu, stanowiacych poczatkowe zanieczyszczenia, ulegla [zmniejszeniu do mniej niz 0,02% wagowych. Stwierdzono, ze jezeli ciecz obie¬ gowa zawiera wolny kwas azotowy, to w zaleznosci od jego stezenia wystarczy prowadzic obróbke ciepl¬ na w (temperaturze 50—90°C, natomiast w braku wodnego kwaisu azotowego trzeba stosowac tempe¬ rature co najmniej 90°C. Obecnosc siarczanu amonu 4 w cieczy obiegowej hamuje w pewnej mierze reak¬ cje, totez w takim przypadku 'korzystnie jest pro¬ wadzic obróbke w temperaturze 90°C, nawet jezeli . ciecz ta zawiera wolny kwas azotowy. 5 Wynalazek zilustrowany jest nastepujacymi przy¬ kladami, opisujacymi przebieg procesu rozkladu cykloheksanonu w funkcji temperatury i czasu, przy róznych skladach cieczy obiegowej. We wszy¬ stkich doswiadczeniach ciecz obiegowa zawiera 10 0,05% wagowych oksymu cykloheksanonu. Stezenie tafcie wplywa juz w sposób niekorzystny na aktyw¬ nosc katalizatora. Pozadane jest, aby w czasie roz¬ kladu zawartosc oksymu ulegala obnizce do mniej niz 0,02% wagowych, czyli co najmniej 60% oksymu 15 winno ulegac rozkladowi.Przyklad I. Ciecz doprowadzana do syntezy hydroksyloaminy, zlozona z 200 moli HsP04, 275 moli NH4NOs oraz 3000 moli H20 utrzymuje sie w zbiorniku w temperaturze 75°C i w regularnych 20 odstepach pobiera próbki, dla oznaczenia stopnia rozkladu oksymu cykloheksanonu. Rozklad w funk¬ cji czasu przebiega w nastepujacy sposób: po 0 go¬ dzinach — 0% rozkladu, po 0,5 godziny — 32,5%, po 1 godzinie — 41,6%, po 2 godzinach — 50%, po 25 4 godzinach — 66,7% i po 6 godzinach — 70%.Przyklad II. Ciecz doprowadzana do syntezy hydroksyloaminy o takim samym skladzie, jak w przykladzie I, utrzymuje sie w temperaturze 90°C Rozklad w funkcji czasu przebiega nastepujaco: po 30 0 godzinach — 0% rozkladu, po 0y25 godziny — 30,6%, po 0,5 godziny — 38,8%, po 1 godzinie — 47%, po 2 godzinach — 55,1% i po 3 godzinach — 63,2%, Przyklad III. Ciecz doprowadzana do syntezy 35 hydroksyloaminy, zlozona ze 100 moli HsP04, 80 moli HNOs, 36 moli NH4NOs i 1000 moli H20, utrzymuje sie w temperaturze 50°C. Przebieg procesu rozkladu oksymu cykloheksanonu w czasie jest nastepujacy: po 0 godzinach — 0% rozkladu, po 0,5 godziny — 40 23%, po 1 godzinie — 60%, po 2 godzinach — 96% i po 3 godzinach — 99%.Przyklad IV. Ciecz o skladzie podanym w przykladzie III utrzymuje sie w temperaturze 90°C.Proces rozkladu przebiega nastepujaco: po 0 godzi- 45 nach — 0% rozkladu, po 0,25 godziny — 96% roz¬ kladu i po 0,5 godzinie — powyzej 99% (rozkladu.Przyklad V. Ciecz stosowana do syntezy hy¬ droksyloaminy, zlozona z 125 moli H8P04, 60 moli HNOs, 76 moli NH4NOs, 40 moli (NH4)2S04 oraz 50 1500 moli H20, utrzymuje sie w temperaturze 50°C.Proces rozkladu przebiega nastepujaco: po 0 godzi¬ nach 0% rozkladu, po 0,5 godzinie — 12%, po 1 go¬ dzinie — 18%, po 2 godzinach — 32%, po 3 godzi¬ nach — 46% i po 4 godzinach — 58%. 55 Przyklad VI. Oiecz o skladzie podanym w przykladzie V, ogrzewa sie do temperatury 90°C.Rozklad w funkcji czasu ma przebieg nastepujacy: po 0 godzinach — 0% rozkladu, po 0,25 godziny — 83%, po 0,5 godziny — 85%, po 1 godzinie — 87% 60 i po 2 godzinach — 89%.Prowadzac proces na skale tedhniczna mozna ciecz reakcyjna zawarta w obiegu przepuszczac przez jedno lufo (kilka naczyn buforowych wyposa¬ zonych w spirale grzejne. Naczynia te umieszczone 65 sa przed reaktorem do syntezy hydroiksyloaminy,80 791 5 6 zwlaszcza zas pomiedzy miejscem wprowadzania jonów azotanowych, a naczyniem w którym za¬ chodzi proces syntezy hydroksyloaminy. Calkowita objetosc tych naczyn ipowinna byc tak dobrana, aby ciecz obiegowa w czasie przeplywania utrzymana byla w zadanej temperaturze przez okres czasu wy¬ starczajaco dlugi dla zajscia zadanych reakcji.W tym celu mozna naczynie buforowe wyposazac np. w przewody wylotowe o róznej przelotowosci, dzieki czemu dobierajac wielkosci wylotu mozna wplywac na czas przebywania -mieszaniny w na¬ czyniu.Ogólnie biorac, czas przebywania mieszaniny w naczyniu buforowym wynoszacy 3—6 godzin jest zupelnie wystarczajacy dla uzyskania zadanego ob¬ nizenia stezenia oksymu, przy czym w bardzo ko¬ rzystnych warunkach, to znaczy w wysokiej tempe¬ raturze, w roztworze zawierajacym wolny kwas azo¬ towy, a nie zawierajajcym siarczanu;, zadowalajace wyniki osiaga sie juz w okresie krótszym od 1 go¬ dziny.Schemat urzadzenia do stosowania sposobu we¬ dlug wynalazku jest przedstawiony na fig. 2.W schemacie symbolem A oznaczono strefe synte¬ zy hydroksyloaminy, a symlbolem B — strefe syn¬ tezy oksymu.Wodór doprowadza sie przewodem 1 do napel¬ nionej katalizatorem palladowym strefy A, a nie- przereagowany wodór odprowadza wraz z innymi gazami odpadowymi przez przewód 2. Przez prze¬ wód 12 doprowadza sie do strefy A ciecz stanowia¬ ca medium reakcyjne, a po wzbogaceniu w hydro- ksyloairnine ciecz te przewodem 3 doprowadza sie do strefy syntezy oksymu B. Do strefy B doprowa¬ dza sie przez przewód 4 niezbedny dla reakcji ke¬ ton, np. keton i organiczny rozpuszczalnik, taki jak toluen, natomiast wytworzony oksym oraz oksym rozpuszczony w rozpuszczalniku odprowadza sie przewodem 5. Ciecz obiegowa o zmniejszonej za¬ wartosci hydroksyloaminy i zawierajaca pozostalosc ketonu i oksymu wprowadza sie przewodem 6 do kolumny rozdzielajacej C. W kolumnie tej oksym ulega hydrolizie na keton i wytwarzany keton, wraz z ketonem znajdujacym sie juz uprzednio w roz¬ tworze, doprowadza sie w postaci pary razem z para wodna do skraplacza D.Wykroplony azeotrop woda/keton doplywa do na¬ czynia rozdzielacza E, a stamtad jest za posrednic¬ twem przewodu 8 zawracany do strefy syntezy oksymu B, natomiast czesc wody zawraca sie prze¬ wodem 9 do glowicy kolumny C, a reszte odpro¬ wadza z obiegu. Skraplacz D jest oziebiony woda chlodzaca przeplywajaca przez rury chlodzace 14, natomiast do ogrzewania kolumny C sluza spirale grzejne 13. Ciecz obiegowa zawraca sie przez prze- 5 wód 10, przewód 12 i naczynie buforowe F do fltre- fy syntezy hydroksyloaminy. Przewodem 11 dopro¬ wadza sie swiezy kwas w postaci kwaisu azotowego.Prowadzona sposobem wedlug wynalazku obróbka cieplna jest dokonywana w naczyniu buforowym F, 10 zas niezbedna energie cieplna doprowadza sie za posrednictwem spirali grzejnej 15. PL PL

Claims (3)

1. Zastrzezenia patentowe 15 1. Sposób wytwarzania i dalszej przeróbki roz¬ tworu soli hydroksyloamoniowych w obiegu kolo¬ wym, w którym buforowany kwasny roztwór stano¬ wiacy srodowisko reakcji i zawierajacy ponadto jony azotanowe, kwas fosforowy i/lufo wodorofiliar- 20 czan, utrzymuje sie w obiegu miedzy strefa syntezy hydroksyloaminy, a strefa syntezy oksymu cyklo- heksanonu, przy czym w strefie syntezy hydroksy¬ loaminy jony azotanowe sa redukowane czasteczko¬ wym wodorem w obecnosci katalizatora pailadowe- 25 go, znamienny tym, ze ciecz obiegowa przed wej¬ sciem do strefy syntezy hydroksyloaminy poddaje sie obróbce cieplnej w temperaturze 50—106°C.
2. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze ciecz obiegowa poddaje sie wstepnej obróbce ciepl- 30 ne} w ciagu takiego okresu czasu, aby sunia zawar¬ tosci cyMoheksanonu i oksymu cyMoheksanonu stanowiacych poczatkowe zanieczyszczenia ulegla zmniejszeniu do mniej niz 0,02% wagowych.
3. Urzadzenie do wytwarzania i dalszej przerób- 35 ki roztworu soli hydroksyloamoniowych w obiegu kolowym, w którym buforowany kwasny roztwór stanowiacy srodowisko reakcji i zawierajacy ponad¬ to jony azotanowe, kwas fosforowy i/Huto wodoro¬ siarczan, utrzymuje sie w obiegu miedzy strefa syn- 40 tezy hydroksyloaminy i strefa syntezy oksymu cy- kloheksanonu, przy czym w strefie syntezy hydro¬ ksyloaminy jony azotanowa redukuje sie czasteczko¬ wym wodorem w obecnosci kaitallizaltora pallado¬ wego, znamienne tym, ze do obróbki cieplnej cie- 45 ozy obiegowej przed wprowadzeniem tej cieczy do strefy syntezy hydroksyloaminy pomiedzy reakto¬ rem (A) do syntezy hydroksyloaminy i reaktorem (B) do syntezy oksymu, korzystnie za miejscem do¬ prowadzania kwasu azotowego, zawiera naczynie 50 buforowe (F), wyposazone w urzadzenie (15), slu¬ zace do doprowadzania energii cieplnej.80 791 (9 NH2OH/g Pd godzine 0.03% 500 1000 1500 Kg cieczy obiegowej/Kg katalizatora FIG.1 FIG.280 791 2H3P04-tN03 + 3H2—-NH3OH++2H2P04 +2H20 Schemat / NH3OH-+2H2P04-+2H2OH-[HJ — ("hJ +H3P04+H2P(C+3H20 Schemat 2 H3P04 +H2P04" +3H20 + HN03—-2H3P04 + N03 + 3H20 Schemat 3 PL PL
PL1970145607A 1969-12-06 1970-12-05 Recycle process for the preparation and processing of a hydroxylammonium salt solution[gb1283496a] PL80791B1 (en)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
NL6918366A NL6918366A (pl) 1969-12-06 1969-12-06

Publications (1)

Publication Number Publication Date
PL80791B1 true PL80791B1 (en) 1975-08-30

Family

ID=19808575

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
PL1970145607A PL80791B1 (en) 1969-12-06 1970-12-05 Recycle process for the preparation and processing of a hydroxylammonium salt solution[gb1283496a]

Country Status (15)

Country Link
JP (1) JPS4835256B1 (pl)
AT (1) AT318540B (pl)
BE (1) BE759915A (pl)
BG (1) BG20318A3 (pl)
CA (1) CA944362A (pl)
CH (1) CH563355A5 (pl)
CS (1) CS174807B2 (pl)
DE (1) DE2059582C3 (pl)
ES (1) ES386192A1 (pl)
FR (1) FR2080887B1 (pl)
GB (1) GB1283496A (pl)
NL (1) NL6918366A (pl)
PL (1) PL80791B1 (pl)
SE (1) SE372525B (pl)
ZA (1) ZA708125B (pl)

Families Citing this family (7)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3997607A (en) * 1974-04-26 1976-12-14 Stamicarbon B.V. Recycling process for the preparation of cyclohexanone oxime
DE2921649A1 (de) * 1979-05-28 1980-12-11 Basf Ag Verfahren zur behandlung von cyclohexanon und cyclohexanonoxim enthaltenden ammoniumhydrogensulfatloesungen
ATE425958T1 (de) * 2000-06-05 2009-04-15 Dsm Ip Assets Bv Verfahren zur herstellung von cyclohexanonoxim
DE60118745T2 (de) * 2000-06-05 2006-11-16 Dsm Ip Assets B.V. Verfahren zur herstellung von cyclohexanonoxim
WO2001094297A1 (en) * 2000-06-05 2001-12-13 Dsm N.V. Process for the production of cyclohexanone oxime
BR0214646B1 (pt) * 2001-12-04 2011-05-31 processo para preparar ácido nìtrico por meio do tratamento de um meio aquoso contendo compostos orgánicos e fosfato e processo para preparar cicloexanona oxima.
KR101311626B1 (ko) * 2005-07-08 2013-09-26 디에스엠 아이피 어셋츠 비.브이. 하이드록실 암모늄의 연속 제조 방법

Also Published As

Publication number Publication date
ES386192A1 (es) 1973-03-16
DE2059582C3 (de) 1980-08-07
ZA708125B (en) 1971-08-25
CS174807B2 (pl) 1977-04-29
JPS4835256B1 (pl) 1973-10-26
FR2080887A1 (pl) 1971-11-26
CH563355A5 (pl) 1975-06-30
SE372525B (pl) 1974-12-23
FR2080887B1 (pl) 1974-05-10
BE759915A (fr) 1971-06-04
DE2059582A1 (de) 1971-06-16
DE2059582B2 (de) 1979-11-22
BG20318A3 (pl) 1975-11-05
GB1283496A (en) 1972-07-26
NL6918366A (pl) 1971-06-08
CA944362A (en) 1974-03-26
AT318540B (de) 1974-10-25

Similar Documents

Publication Publication Date Title
CN101525189B (zh) 含有氨、钒、铬和硫酸钠废水处理的方法
KR20090061591A (ko) 단열 니트로화에 의한 니트로벤젠의 제조 방법
US4599221A (en) Recovery of uranium from wet process phosphoric acid by liquid-solid ion exchange
CN105348145B (zh) 氨法烟气脱硫副产环己酮肟的方法
PL80791B1 (en) Recycle process for the preparation and processing of a hydroxylammonium salt solution[gb1283496a]
US20170283372A1 (en) Process for producing high-purity aqueous urea solution in urea production process
US3429920A (en) Preparation of oxime
US7005547B2 (en) Process for the preparation of cyclohexanone oxime
US5364609A (en) Process for the preparation and processing of a hydroxylammonium salt solution
JP4171698B2 (ja) ホスフェート、シクロヘキサノン及びシクロヘキサノンオキシムを含む水性媒体を処理する方法
CN105084627A (zh) 丙烯腈硫铵废水的处理方法
US3335183A (en) Preparation of oximes
BR0111439B1 (pt) processo para a produção de ciclohexanona oxima.
TWI813796B (zh) 用於生產肟之改良方法
US3729304A (en) Process for the preparation of oximes
US10519103B2 (en) Urea production method
EP1123900A1 (en) Process and apparatus for purifying an aqueous solution which contains ammonium sulfate, ammonium nitrate and organic compounds
US3157466A (en) Process for producing ammonium nitrate
WO2013164371A1 (en) A process for purifying organic product solution obtained from oxime synthesis section
WO2014102106A1 (en) Steam stripping inorganic process liquid discharged from hpo® extraction section and utilizing heat of condensation
PL107882B1 (pl) Sposob wytwarzania i przerobki roztworu soli hydromethod of producing and processing the solution ofksyloamoniowej hydroxylammonium salt
US3167390A (en) Treatment of waste acid liquor
US2798035A (en) Manufacture of acrylonitrile
CN103523759B (zh) 利用还原硝酸盐或一氧化氮生产羟胺的方法
DE2106384A1 (pl)