PL80653B1 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- PL80653B1 PL80653B1 PL1970140248A PL14024870A PL80653B1 PL 80653 B1 PL80653 B1 PL 80653B1 PL 1970140248 A PL1970140248 A PL 1970140248A PL 14024870 A PL14024870 A PL 14024870A PL 80653 B1 PL80653 B1 PL 80653B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- measure according
- compound
- formula
- smoke
- condensation product
- Prior art date
Links
- 239000000779 smoke Substances 0.000 claims description 31
- 125000001570 methylene group Chemical group [H]C([H])([*:1])[*:2] 0.000 claims description 29
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 28
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 claims description 26
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 19
- XPFVYQJUAUNWIW-UHFFFAOYSA-N furfuryl alcohol Chemical compound OCC1=CC=CO1 XPFVYQJUAUNWIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims description 16
- 241000208125 Nicotiana Species 0.000 claims description 15
- 235000002637 Nicotiana tabacum Nutrition 0.000 claims description 15
- 230000000391 smoking effect Effects 0.000 claims description 14
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 13
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N Furan Chemical compound C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 11
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 11
- 239000000047 product Substances 0.000 claims description 11
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims description 11
- OJVAMHKKJGICOG-UHFFFAOYSA-N 2,5-hexanedione Chemical compound CC(=O)CCC(C)=O OJVAMHKKJGICOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 9
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- PCSMJKASWLYICJ-UHFFFAOYSA-N Succinic aldehyde Chemical compound O=CCCC=O PCSMJKASWLYICJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N glycerol group Chemical group OCC(O)CO PEDCQBHIVMGVHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims description 6
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 6
- 239000000284 extract Substances 0.000 claims description 5
- CBOIHMRHGLHBPB-UHFFFAOYSA-N hydroxymethyl Chemical compound O[CH2] CBOIHMRHGLHBPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 claims description 5
- 239000002243 precursor Substances 0.000 claims description 5
- 239000001913 cellulose Substances 0.000 claims description 4
- 229920002678 cellulose Polymers 0.000 claims description 4
- 238000002485 combustion reaction Methods 0.000 claims description 4
- 238000009833 condensation Methods 0.000 claims description 4
- 230000005494 condensation Effects 0.000 claims description 4
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000011777 magnesium Substances 0.000 claims description 4
- 239000000725 suspension Substances 0.000 claims description 4
- DSLRVRBSNLHVBH-UHFFFAOYSA-N 2,5-furandimethanol Chemical compound OCC1=CC=C(CO)O1 DSLRVRBSNLHVBH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- DPXJVFZANSGRMM-UHFFFAOYSA-N acetic acid;2,3,4,5,6-pentahydroxyhexanal;sodium Chemical compound [Na].CC(O)=O.OCC(O)C(O)C(O)C(O)C=O DPXJVFZANSGRMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims description 3
- -1 alkaline earth metal salts Chemical class 0.000 claims description 3
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 239000011575 calcium Substances 0.000 claims description 3
- 239000001768 carboxy methyl cellulose Substances 0.000 claims description 3
- 239000003205 fragrance Substances 0.000 claims description 3
- 235000011187 glycerol Nutrition 0.000 claims description 3
- 150000002402 hexoses Chemical class 0.000 claims description 3
- 235000019812 sodium carboxymethyl cellulose Nutrition 0.000 claims description 3
- 229920001027 sodium carboxymethylcellulose Polymers 0.000 claims description 3
- NOOLISFMXDJSKH-UTLUCORTSA-N (+)-Neomenthol Chemical compound CC(C)[C@@H]1CC[C@@H](C)C[C@@H]1O NOOLISFMXDJSKH-UTLUCORTSA-N 0.000 claims description 2
- SNICXCGAKADSCV-JTQLQIEISA-N (-)-Nicotine Chemical compound CN1CCC[C@H]1C1=CC=CN=C1 SNICXCGAKADSCV-JTQLQIEISA-N 0.000 claims description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O Ammonium Chemical compound [NH4+] QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims description 2
- 101150047265 COR2 gene Proteins 0.000 claims description 2
- NOOLISFMXDJSKH-UHFFFAOYSA-N DL-menthol Natural products CC(C)C1CCC(C)CC1O NOOLISFMXDJSKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N Magnesium Chemical compound [Mg] FYYHWMGAXLPEAU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 101100467189 Saccharomyces cerevisiae (strain ATCC 204508 / S288c) QCR2 gene Proteins 0.000 claims description 2
- 229920002472 Starch Polymers 0.000 claims description 2
- 239000003377 acid catalyst Substances 0.000 claims description 2
- 238000005882 aldol condensation reaction Methods 0.000 claims description 2
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 150000001339 alkali metal compounds Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 claims description 2
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000001720 carbohydrates Chemical class 0.000 claims description 2
- 235000014633 carbohydrates Nutrition 0.000 claims description 2
- 125000002915 carbonyl group Chemical group [*:2]C([*:1])=O 0.000 claims description 2
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229940079593 drug Drugs 0.000 claims description 2
- 239000003814 drug Substances 0.000 claims description 2
- 239000000945 filler Substances 0.000 claims description 2
- 125000002485 formyl group Chemical group [H]C(*)=O 0.000 claims description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 2
- 229910052749 magnesium Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 238000002483 medication Methods 0.000 claims description 2
- 229940041616 menthol Drugs 0.000 claims description 2
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 claims description 2
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 claims description 2
- 235000010981 methylcellulose Nutrition 0.000 claims description 2
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims description 2
- 229960002715 nicotine Drugs 0.000 claims description 2
- SNICXCGAKADSCV-UHFFFAOYSA-N nicotine Natural products CN1CCCC1C1=CC=CN=C1 SNICXCGAKADSCV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000002895 organic esters Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000001814 pectin Substances 0.000 claims description 2
- 235000010987 pectin Nutrition 0.000 claims description 2
- 229920001277 pectin Polymers 0.000 claims description 2
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 claims description 2
- 108090000623 proteins and genes Proteins 0.000 claims description 2
- 102000004169 proteins and genes Human genes 0.000 claims description 2
- 235000019698 starch Nutrition 0.000 claims description 2
- UWHCKJMYHZGTIT-UHFFFAOYSA-N tetraethylene glycol Chemical compound OCCOCCOCCOCCO UWHCKJMYHZGTIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- MWOOGOJBHIARFG-UHFFFAOYSA-N vanillin Chemical compound COC1=CC(C=O)=CC=C1O MWOOGOJBHIARFG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000000341 volatile oil Substances 0.000 claims description 2
- 239000002274 desiccant Substances 0.000 claims 2
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 claims 1
- 241000522215 Dipteryx odorata Species 0.000 claims 1
- FGQOOHJZONJGDT-UHFFFAOYSA-N vanillin Natural products COC1=CC(O)=CC(C=O)=C1 FGQOOHJZONJGDT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 235000012141 vanillin Nutrition 0.000 claims 1
- 235000019504 cigarettes Nutrition 0.000 description 37
- FMMWHPNWAFZXNH-UHFFFAOYSA-N Benz[a]pyrene Chemical compound C1=C2C3=CC=CC=C3C=C(C=C3)C2=C2C3=CC=CC2=C1 FMMWHPNWAFZXNH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- LELOWRISYMNNSU-UHFFFAOYSA-N hydrogen cyanide Chemical compound N#C LELOWRISYMNNSU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 16
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 12
- 239000011269 tar Substances 0.000 description 10
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 description 7
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 6
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 5
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 4
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 4
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 4
- GSNUFIFRDBKVIE-UHFFFAOYSA-N 2,5-dimethylfuran Chemical compound CC1=CC=C(C)O1 GSNUFIFRDBKVIE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 229930006000 Sucrose Natural products 0.000 description 3
- CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N Sucrose Chemical compound O[C@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@@]1(CO)O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@H](O)[C@@H](CO)O1 CZMRCDWAGMRECN-UGDNZRGBSA-N 0.000 description 3
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000006703 hydration reaction Methods 0.000 description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 3
- 239000005720 sucrose Substances 0.000 description 3
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 3
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N Glucose Natural products OC[C@H]1OC(O)[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H]1O WQZGKKKJIJFFOK-GASJEMHNSA-N 0.000 description 2
- 206010058467 Lung neoplasm malignant Diseases 0.000 description 2
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004458 analytical method Methods 0.000 description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 2
- 230000000052 comparative effect Effects 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 2
- 239000008103 glucose Substances 0.000 description 2
- 201000005202 lung cancer Diseases 0.000 description 2
- 208000020816 lung neoplasm Diseases 0.000 description 2
- 150000002972 pentoses Chemical class 0.000 description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 2
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 2
- 239000013049 sediment Substances 0.000 description 2
- 235000019505 tobacco product Nutrition 0.000 description 2
- ZYECOAILUNWEAL-NUDFZHEQSA-N (4z)-4-[[2-methoxy-5-(phenylcarbamoyl)phenyl]hydrazinylidene]-n-(3-nitrophenyl)-3-oxonaphthalene-2-carboxamide Chemical compound COC1=CC=C(C(=O)NC=2C=CC=CC=2)C=C1N\N=C(C1=CC=CC=C1C=1)/C(=O)C=1C(=O)NC1=CC=CC([N+]([O-])=O)=C1 ZYECOAILUNWEAL-NUDFZHEQSA-N 0.000 description 1
- TYMLOMAKGOJONV-UHFFFAOYSA-N 4-nitroaniline Chemical compound NC1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 TYMLOMAKGOJONV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 208000005623 Carcinogenesis Diseases 0.000 description 1
- QDHHCQZDFGDHMP-UHFFFAOYSA-N Chloramine Chemical compound ClN QDHHCQZDFGDHMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N Fluorine atom Chemical compound [F] YCKRFDGAMUMZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 240000006240 Linum usitatissimum Species 0.000 description 1
- 235000004431 Linum usitatissimum Nutrition 0.000 description 1
- 206010028980 Neoplasm Diseases 0.000 description 1
- 244000046052 Phaseolus vulgaris Species 0.000 description 1
- 235000010627 Phaseolus vulgaris Nutrition 0.000 description 1
- 239000006096 absorbing agent Substances 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 description 1
- BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N ammonium sulfate Chemical compound N.N.OS(O)(=O)=O BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052921 ammonium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011130 ammonium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000007514 bases Chemical class 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- FNAQSUUGMSOBHW-UHFFFAOYSA-H calcium citrate Chemical compound [Ca+2].[Ca+2].[Ca+2].[O-]C(=O)CC(O)(CC([O-])=O)C([O-])=O.[O-]C(=O)CC(O)(CC([O-])=O)C([O-])=O FNAQSUUGMSOBHW-UHFFFAOYSA-H 0.000 description 1
- 239000001354 calcium citrate Substances 0.000 description 1
- 201000011510 cancer Diseases 0.000 description 1
- 230000036952 cancer formation Effects 0.000 description 1
- 230000000711 cancerogenic effect Effects 0.000 description 1
- 231100000357 carcinogen Toxicity 0.000 description 1
- 231100000504 carcinogenesis Toxicity 0.000 description 1
- 231100000315 carcinogenic Toxicity 0.000 description 1
- 239000003183 carcinogenic agent Substances 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 229920002301 cellulose acetate Polymers 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 235000019506 cigar Nutrition 0.000 description 1
- 238000006482 condensation reaction Methods 0.000 description 1
- 230000001143 conditioned effect Effects 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 230000007850 degeneration Effects 0.000 description 1
- ZSANYRMTSBBUCA-UHFFFAOYSA-N diethyl 3-oxopentanedioate Chemical compound CCOC(=O)CC(=O)CC(=O)OCC ZSANYRMTSBBUCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- CCGKOQOJPYTBIH-UHFFFAOYSA-N ethenone Chemical compound C=C=O CCGKOQOJPYTBIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000006266 etherification reaction Methods 0.000 description 1
- 230000002349 favourable effect Effects 0.000 description 1
- 238000011049 filling Methods 0.000 description 1
- 239000003063 flame retardant Substances 0.000 description 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011737 fluorine Substances 0.000 description 1
- 150000002240 furans Chemical class 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 150000002334 glycols Chemical class 0.000 description 1
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 1
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 210000004072 lung Anatomy 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 239000004570 mortar (masonry) Substances 0.000 description 1
- 235000019645 odor Nutrition 0.000 description 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 1
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 1
- 231100000614 poison Toxicity 0.000 description 1
- 239000001508 potassium citrate Substances 0.000 description 1
- 229960002635 potassium citrate Drugs 0.000 description 1
- QEEAPRPFLLJWCF-UHFFFAOYSA-K potassium citrate (anhydrous) Chemical compound [K+].[K+].[K+].[O-]C(=O)CC(O)(CC([O-])=O)C([O-])=O QEEAPRPFLLJWCF-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- 235000011082 potassium citrates Nutrition 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 1
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000005549 size reduction Methods 0.000 description 1
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 1
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 1
- 239000008107 starch Substances 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- 238000004809 thin layer chromatography Methods 0.000 description 1
- 231100000167 toxic agent Toxicity 0.000 description 1
- 239000003440 toxic substance Substances 0.000 description 1
- 235000013337 tricalcium citrate Nutrition 0.000 description 1
- ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N triethylene glycol Chemical compound OCCOCCOCCO ZIBGPFATKBEMQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Classifications
-
- A—HUMAN NECESSITIES
- A24—TOBACCO; CIGARS; CIGARETTES; SIMULATED SMOKING DEVICES; SMOKERS' REQUISITES
- A24B—MANUFACTURE OR PREPARATION OF TOBACCO FOR SMOKING OR CHEWING; TOBACCO; SNUFF
- A24B15/00—Chemical features or treatment of tobacco; Tobacco substitutes, e.g. in liquid form
- A24B15/10—Chemical features of tobacco products or tobacco substitutes
- A24B15/16—Chemical features of tobacco products or tobacco substitutes of tobacco substitutes
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- General Chemical & Material Sciences (AREA)
- Manufacture Of Tobacco Products (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Cigarettes, Filters, And Manufacturing Of Filters (AREA)
- Structure Of Belt Conveyors (AREA)
Description
Pierwszenstwo: 01.05.1969 Wielka Brytania Zgloszenie ogloszono: 20.04.1973 Opis patentowy opublikowano: 30.04.1976 80653 MKP A24b 15/00 Int. Cl.2 A24B 15/00 CZYiiZLNIA Uryedu Ptftente»w<*go Twórca wynalazku: James Forrester Morman Uprawniony z patehtu: Imperial Chemical Industries Limited, Londyn (Wielka Brytania) Srodek do palenia Przedmiotem wynalazku jest srodek do palenia stosowany przy wytwarzaniu papierosów, cygar i tytoniu fajkowego.Srodki do palenia, normalnie jako glówny skla¬ dnik zawieraja tyton. Palenie tytoniu, zwlaszcza w postaci papierosów, wedlug powszechnej opinii, powoduje wzrost zachorowalnosci ,na raka pluc.Chorobe raka pluc przypisuje sie obecnosci w dy¬ mie tytoniowym zwiazków rakotwórczych takich jak 3,4-benzopirenu, zwiazków rzeskotoksycznych np. cyjanowodoru, który inicjuje rakotwórcza de¬ generacje tkanki plucnej zwiazków wspóldzialaja¬ cych z substancjami rakotwórczymi np. fenoli, które przyspieszaja rozwój raka ii substancji smo¬ listych które zawieraja inne szkodliwe dla zdro¬ wia skladniki.Przedmiotem wynalazku jest srodek do palenia, wytwarzajacy dym o mniejszej zawartosci substan¬ cji rzeskotoksycznych wzmagajacych dzialanie ra¬ kotwórcze oraz substancji smolistych w stosunku do dymu powstajacego z dotychczas uzywanych wyrobów tytoniowych parzy czym srodek ten za¬ stepuje calkowicie luib czesciowo tyton.Zgodnie z wynalazkiem srodek do palenia jako co najmniej czesc produktu dymotwórczego, za¬ wiera staly produkt kondensacji powstaly w wyni¬ ku kondensacji w obecnosci (katalizatorów zasa¬ dowego lub kwasowego zwiazku o wzorze RiCOCHz. CH^COR2, w którym R1 i R2 sa takie same lub rózne i oznaczaja atom wodoru, grupe 10 20 25 30 alkilowa, hydroksyaikilowa lub formylowa, albo prekursora tego zwiazku.Produktem kondensacji jest glównie produkt kondensacji aldolowej w wyniku reakcji miedzy grupami karbonylowymi i grupami metylenowymi wyzej wymienionego monomeru o wzorze RiCOCHa.CHjjCOR2, w którym R1 i R2 maja wyzej podane znaczenie.Szczególnie korzystne sa produkty kondensacji aldehydu bursztynowego, acetonyloacetonu i zwia¬ zków o wzorze H.CO.CH2CH2jCO.CO.H, H.CO.CH2.CH2CO.CH2.OH lub H.CO.CO.CH2.CH2.CO.CH2.OH.Odpowiednimi prekursorami zwiazku o wzorze R^OCH^CHgCOR2 sa zwiazki o budowie zawiera¬ jacej pierscien furanowy, np. furan, 2,5-dwumety- lofuran, furfurol, alkohol furfurylowy, 5-hydro- ksymetylofurfurol lub pentozy i heksozy, np. gli- koza lub sacharoza, które na skutek ogrzewania w obecnosci kwasów, w sposób opisany przez Dunlop'a i Peters'a w "The Furans", rozdzial 8 i w "Review of Pure and Applied Chemistry", 1961, 14, 161 (Noyes), tworza zwiazki zawierajace pier¬ scien furanowy. Pierscien furanowy podczas ogrze¬ wania w obecnosci katalizatora kwasowego ulega rozerwaniu i tworzy sie zwiazek o wzorze RiCOCHjj.CHaCOR2 jako zwiazek posredni.W tych warunkach reakcji furan przechodzi w aldehyd bursztynowy, 2,5-dwumetylofuran — w acetonyioaceton, furfurol i pentozy daja zwiazek o wzorze H.CO.CH2.CH2.CO,CO.H, alkohol furfurylo- 80 65380 653 wy przechodzi w zwiazek o wzorze H.CO.CH2.CH2.COjCH2.OH a 5-hydroksymetylofurfurol i heksozy tworza zwiazek o wzorze H.CO.CO.CH2.CH2.CO.CH2.OH.Zwiazek o wzorze R^OCHa.CH^COR2 w srodo- 5 wdisiku kwasowym ulega kondensacji i otrzymany produkt reakcji w postaci zwiazku stalego stosuje sie wedlug wynalazku do wyrobu srodka do pa¬ lenia.Wytworzony sposobem wedlug wynalazku sro- 10 dek do palenia podczas spalania daje mniej smoly i imniej szkodliwych skladników, niz odpowiednie srodki zawierajace tylko tyton jako produkt dymo- twórczy. '' ". 'j Stwierdzono, ze tylko niektóre z grup metyleno- 15 wyeh biora udzial a$ reakcji kondensacji prowa¬ dzacej do wytworzenia srodka wedlug wynalazku.Podczas palenia zachodzi dalszy proces konden¬ sacji, zwiazany * raczej z wydzieleniem wody, niz z rozpadem pirolitycznym na poszczególne skladni- 20 M dymu. W ten sposób powstaja korzystne wa¬ runki tworzenia sie stalego zwiazku o budowie usieciowanej, stabilnego termicznie lub „wegla", które zarzac sie ulegaja spalaniu na nieszkodliwe produktygazowe. 25 Srodek do palenia wedlug wynalazku, moze za¬ wierac oprócz stalego produktu kondensacji o wzo¬ rze R1CÓCH2.CH2COR2 takze inne substancje, któ¬ re normalnie wchodza w sklad srodków do pale¬ nia, np. tyton, weglowodany lub inne substancje 30 organiczne wytwarzajace dym oraz inne zwykle uzywane srodki modyfikujace.W sklad takich srodków moga wchodzic srodki podtrzymujace zarzenie, zwiekszajace spoistosc popiolu oraz poprawiajace jego barwe, nikotyna, 35 substancje zapachowe i lekarstwa.Jako srodki podtrzymujace zarzenie w celu u- trzymania ciaglosci procesu spalania, korzystnie stosuje sie zwiazki metali alkalicznych, a jako srodki polepszajace jakosc popiolu stosuje sie ko- 40 rzystnie sole amonowe, metali alkalicznych i me¬ tali ziem alkalicznych, a zwlaszcza sole magnezu, wapnia lub amonu.W sklad srodka mozna wlaczyc rózne substan¬ cje zapachowe, np. ekstrakty tytoniu, estry orga- 45 niczne, olejki eteryczne, mentol, bób tanke lub waniline.Dodatek gliceryny i glikoli np. glikolu etyleno¬ wego, glikolu dwu-, trój- i czteroetylenowego za¬ pobiega nadmiernemu wysychaniu srodka do pa- 50 lenia.W sklad srodka moga wchodzic takze substancje ulatwiajace spalanie np. weglany lub porowate obojetne wypelniacze, powodujace rozluznienie zwartej struktury, a tym samym udostepniajace 55 doplyw tlenu.Srodek do palenia korzystnie upodabnia sie do wyrobów tytoniowych i w tym celu przygotowuje sie go w postaci arkuszy, które nastepnie rozdra¬ bnia sie na krajanke odpowiednia do papierosów, 60 fajek lub innych celów powszechnie stosowanych.Arkusze przygotowuje sie przez zmieszanie sta¬ lego produktu kondensacji w postaci sproszkowa¬ nej z roztworem srodka blonotwórczego np. po¬ chodnej celulozy rozpuszczalnej w wodzie, skrobi, 65 pektyn, zywic lub z zawiesina cial bialkowych, uformowanie cienkiej warstwy i wysuszenie. Jako czynnik blomotwórczy stosuje sie korzystnie roz¬ puszczalna w wodzie metyloceluloze lub sól sodo¬ wa karboksymetylocelulozy o takim stopniu zete- ryfikowania, aby 2% roztwór wodny mial lepkosc co najmniej 1500 centypuazów w temperaturze 25°C.Pozostale skladniki srodka do palenia mozna zmieszac z roztworem srodka blonotwórczego, ewentualnie dodatki rozpuszczalne w wodzie mo¬ zna wprowadzac do wytworzonych arkuszy przez rozpylenie na powierzchnie.Srodek do palenia pociety w pasemka, przezna¬ czony do wyrobu papierosów lub napelniania fa¬ jek dogodnie jest kondycjonowac w wilgotnej atmosferze do zawartosci wilgoci 5—15% wago¬ wych.Wynalazek objasniaja nizej podane przyklady, w których czesci i procenty oznaczaja jednostki wagowe.Przyklad I. Produkt kondensacji aldehydu bursztynowego wytworzono w nizej podany sposób.Do emulsji wytworzonej z 200 czesci furanu i 50 czesci wody dodano, stopniowo mieszajac, 250 cze¬ sci kwasu siarkowego, po czym utrzymywano mie¬ szanie w ciagu 3 dni. Wydzielony produkt konden¬ sacji w postaci zwiazku stalego o czarnym zabar¬ wieniu rozdrobniono w mozdzierzu i przemyto woda az do zaniku reakcji na kwas, po czym zmielono w mlynku kulowym do stopnia rozdrobnienia o wielkosci czastek ponizej wymiaru 0,125 mm.W 75 czesciach wody rozpuszczono 2 czesci soli sodowej karboksymetylocelulozy i oddzielnie roz¬ puszczono w 25 ml wody 2,8 czesci gliceryny, 1,0 czesc cytrynianu potasowego, 0,8 czesci kwdsu cy¬ trynowego i 0,8 czesci siarczanu amonu. Obydwa roztwory wodne polaczono i energicznie mieszajac dodano 10,6 czesci wyzej otrzymanego czarnego sproszkowanego produktu kondensacji oraz 2 cze¬ sci wegianu wapnia, a nastepnie otrzymana zawie¬ sine mieszano jeszcze w ciagu 1 godziny. Otrzyma¬ na zawiesine, w postaci jednolitej masy, rozlozono cienka warstwa na szklanych plytkach i wysuszono do zawartosci 14°/o wilgoci. Otrzymane folie o gru¬ bosci 0,6 mm pocieto na waskie pasemka, rozdro¬ bniono i sporzadzono z nich papierosy. Otrzymane papierosy dawaly dym lagodny i przyjemny w pa¬ leniu.Przyklad II. Produkt kondensacji zwiazku o wzorze H.CO.CH2JCH2.CO.CO.H wytworzono w nizej podany sposób. Do emulsji wytworzonej ze 100 cze¬ sci furfurolu i 20 czesci wody dodano, mieszajac, 20 czesci kwasu siarkowego, po czym ogrzewano pod chlodnica zwrotna w ciagu 5 minut, a na¬ stepnie wyodrebniono wytracony produkt konden¬ sacji w postaci czarnej stalej masy. Otrzymany produkt rozdrobniono, przemyto woda do zaniku reakcji na kwas, wysuszono i zmielono na mlyn¬ ku kulowym do stopnia rozdrobnienia o wielko¬ sci czastek ponizej wymiaru 0,125 mm.Z otrzymanego produktu kondensacji sporzadzo¬ no papierosy w sposób jak opisano w przykladzie I, z ta róznica, ze uzyto 8,6 czesci zamiast 10,6 czesci produktu oraz 2 czesci cytrynianu wapnia.5 Otrzymane papierosy dawaly dym lagodny i przyjemny w paleniu. Dym analizowano na za¬ wartosc substancji smolistych, cyjanowodoru, fe¬ noli i 3,4~benzopirenu.Substancje smoliste oznaczono z róznicy cieza¬ rów po przepuszczeniu dymu przez pochlaniacz.Cyjanowodór oznaczano przez poddanie reakcji wytworzonego metanolowego ekstraktu dymu z chloroamina T w pirydynie a nastepnie poddanie wytworzonego aldehydu glutakonowego reakcji z estrem dwuetylowym kwasu acetonodwukarboksy- lowego do wytworzenia kompleksu o czerwono-fio- letowym zabarwieniu, który okreslano spektrofo- tometrycznie.Zawartosc fenoli oznaczano przez destylacje z para wodna metanolowego ekstraktu dymu i pod¬ danie otrzymanego destylatu reakcji ze stabilizo¬ wana sola dwuazonowa p-nitroaniliny, do wytwa¬ rzania zwiazku barwnego, który okreslano spek- fcrofotometrycznie.Zawartosc 3,4-ibenzopirenu oznaczono przez wy¬ dzielenie 3,4-benzopirenu z metanolowego ekstra¬ ktu dymu za pomoca chromatografii cienkowarst¬ wowej stosujac jako podloze octan celulozy, a na¬ stepnie oznaczajac widmo fluorescencyjne bada¬ nego zwiazku.Uzyskane wyniki przeprowadzonych badan oraz wyniki porównawcze otrzymane z analizy dymu papierosów z ustnikiem, zawierajacych typowy ty¬ ton, podano w tablicy.Tablica Oznaczenie Substancje smoliste (kondensat dymu) (img/papde- ros) Cyjanowodór (Mg/papieros) Fenole (Wg/papieros) 3,4-benzopiren (g/papieros) Dym z papiero¬ sów sporzadzo¬ nych wedlug przykladu II i 3,8 — 7,5 1 20 — 28 13,5 —17 35 X 10-9 Dym z pa¬ pierosów z ustnikiem zawieraja¬ cych typowy tyton 26,3 — 27,8 172 — 251 214 — 306 35-43 X 10-9 1 Zawartosc substancji smolistych, cyjanowodoru i fenoli w dymie papierosów wytworzonych w sposób opisany w powyzszym przykladzie byla o wiele nizsza niz w dymie papierosów z typowego tytoniu, a zawartosc 3,4-benzopirenu byla prawie taka sama jak w próbach porównawczych. Wyni¬ ki analizy potwierdzaja mniejsza szkodliwosc dy¬ mu z papierosów wytworzonych wedlug wynala¬ zku w porównaniu z papierosami z ustnikiem, z typowego tytoniu. 653 6 Przyklad III. Produkt kondensacji zwiazku o wzorze H.CO.CH2.CH2.COCH20H wytworzono w nizej podany sposób. Do roztworu 100 czesci al¬ koholu furfurylowego w 200 czesciach wody wkro- 5 plono mieszajac w temperaturze pokojowej 184 czesci kwasu siarkowego i kontynuowano miesza¬ nie w ciagu 5 dni, po czym wyodrebniono wytra¬ cony produkt kondensacji w postaci czarno-ibrunat- nej, stalej masy. Otrzymany produkt rozdrolbnio- 10 no, przemyto woda do zcniku reakcji na kwas i po wysuszeniu sporzadzono papierosy w sposób jak opisano w przykladzie I.Przyklad IV. Produkt kondensacji zwiazku o wzorze H.CO.CO.CH^CH^CO.CHiOH wytworzono 15 w sposób nizej podany. Do roztworu 100 czesci 5-hyidroksymetylofujrfurolu w 200 czesciach wody wkroplono mieszajac, w temperaturze pokojowej, 184 czesci 'kwasu siarkowego i kontynuowano mie¬ szanie w ciagu 4 dni, po czym wytracono produkt 20 kondensacji w postaci brazowej, stalej masy.Otrzymany produkt rozdrobniono, przemyto woda do zaniku reakcji na kwas i po wysuszeniu spo¬ rzadzono papierosy w sposób jak opisano w przy¬ kladzie I. Otrzymane papierosy dawaly dym la- 25 godny i przyjemny w paleniu.Przyklad V. Produkt kondensacji zwiazku o wzorze HCO.CO.CH2.CH2.CO.CH2OH wytworzono w sposób nizej podany. Do nasyconego roztworu wodnego sacharozy, zawierajacego 47,7 czesci sa- 30 charozy, dodano mieszajac, w temperaturze poko¬ jowej, 92 czesci kwasu siankowego i zainicjowano reakcje hydratacji przez ogrzewanie, po czym u- trzymywano reakcje w temperaturze 80—90°C w ciagu 15 minut. Wydzielony produkt kondensacji 35 w postaci gabczastej czarnej masy rozdrobniono i po przemyciu uzyto do wyrobu papierosów w sposób jak opisano w przykladzie I.Otrzymane papierosy dawaly dym lagodny i przyjemny w paleniu. Dym z otrzymanych papie- 40 rosów poddano analizie na zawartosc substancji smolistych, cyjanowodoru, fenoli i 3,4-benzopirenu i uzyskano nastepujace wyniki: Substancje smoliste (Kondensat dymu) (mg/papieros) 8,5—8,8 45 cyjanowodór (Mg/papieros) 19—34 fenole (fig/papieros) . 27—35 3,4-benzopiren (g/papieros) 35 x 10~9 Zawartosc substancji smolistych, cyjanowodoru i fenoli w dymie papierosów wytworzonych spo- 50 sobem wedlug wynalazku byla nizsza niz odpo¬ wiednia zawartosc tych samych zwiazków w dy¬ mie papierosów z ustnikiem sporzadzonych z ty¬ powego tytoniu. Zawartosc 3,4-benzopirenu byla prawie taka sama jak w dymie z tytoniu. • 55 Przyklad VI. Produkt kondensacji zwiazku o wzorze H.CO.CO.CH2.CH2.CO.CH2OH wytworzo¬ no w sposób nizej podany. H.CO.CO.CH2.CH2.CO.CH2OH przygotowano przez dodanie w tempera¬ turze pokojowej 92 czesci kwasu siarkowego. Do 60 nasyconego roztworu wodnego glikozy, zawieraja¬ cego 276 czesci glikozy, dodano mieszajac, w tem¬ peraturze pokojowej, 92 czesci kwasu siarkowego i zainicjowano reakcje hydratacji przez ogrzewa¬ nie, po czym utrzymano reakcje w temperaturze 65 80—90°C w ciagu 30 minut. Wydzielony produkt80 653 7 kondensacji w postaci gabczastej czarnej masy rozdrobniono i po przemyciu uzyto do wyrobu pa¬ pierosów w sposób jak opisano w przykladzie I.Otrzymane papierosy dawaly dym lagodny i przy¬ jemny w paleniu.Przyklad VII. Produkt kondensacji aldehydu bursztynowego wytworzono w sposób nizej poda¬ ny. Do zawiesiny 18,8 czesci aldehydu bursztyno¬ wego otrzymanego w sposób opisany w J. Am.Chem. Soc. 72. 869, w 3 czesciach wody dodano powoli, mieszajac, 4 czesci kwasu siarkowego i utrzymano mieszanie w ciagu 3 dni. Wytracony staly produkt kondensacji, o czarnym zabarwieniu oddzielono, rozdrobniono i po przemyciu uzyto do wyrobu papierosów w sposób jak opisano w przy¬ kladzie I. Otrzymane papierosy dawaly dym lago¬ dny i przyjemny w paleniu.Przyklad VIII. Do 10 czesci acetonyloaceto- nii pod chlodnica zwrotna dodano 1,84 czesci ste¬ zonego kwasu siarkowego, po czym oddzielono czarna substancje oleista od osadu i ogrzano sub¬ stancje oleista do zainicjowania reakcji hydratacji i w tych warunkach utrzymywano ogrzewanie pod chlodnica zwrotna w ciagu 20 godzin, az pra¬ wie do calkowitego zestalenia sie masy reakcyjnej.Po ochlodzeniu czarna mase odsaczono, osad roz¬ drobniono i przemyto woda do zaniku reakcji na kwas a nastepnie wysuszono i sproszkowano w mlynku kulowym, po czym sporzadzono papierosy w sposób jak opisano w przykladzie I. Otrzyma¬ no 6,4 czesci skondensowanego produktu, który zuzyto do wyrobu papierosów w sposób jak opisa¬ no w przykladzie I.Przyklad IX. Do 10 czesci acetonyloacetonu, dodano 0,5 czesci wodorotlenku sodu i ogrzewano w ciagu kilku minut pod chlodnica zwrotna, po czyim oddzielono brazowa substancje oleista od osadu i utrzymano ogrzewanie pod chlodnica zwrotna w ciagu 20 godzin, az prawie do calko¬ witego zestalenia sie masy reakcyjnej. Po ochlo¬ dzeniu brazowa mase odsaczono, osad rozdrobnio¬ no i przemyto woda do zaniku reakcji na odczyn zasadowy, a nastepnie wysuszono i sproszkowano w mlynku kulowym. Otrzymano 7,5 czesci skon¬ densowanego produktu, który uzyto do wyrobu papierosów w sposób jak opisano w przykladzie I. PL PL
Claims (18)
1. Zastrzezenia patentowe 1. Srodek do palenia, znamienny tym, ze jako co najmniej czesc produktu dyimotwórczego zawie¬ ra staly produkt kondensacji powstaly w wyniku kondensacji w obecnosci katalizatora zasadowego lub kwasowego, zwiazku o wzorze I^COCHa. CH2COR2, w którym R1 i R2 sa takie same lub rózne i oznaczaja atom wodoru, grupe alkilowa, hydrofcsyalkilowa lub formylowa, albo kondensa¬ cji prekursora tego zwiazku.
2. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje dymotwórcza zawiera produkt kondensacji aldolowej powstaly w wyniku reakcji miedzy grupami karbonylowymi i metylenowymi monomeru o wzorze RiCOCHa.CHaCOR2, w któ¬ rym R1 i R2 maja znaczenie jak w zastrz. 1. 8
3. Srodek wedlug zastrz. 1 albo 2, znamienny tym, ze jako substancje dymotwórcza zawiera pro¬ dukt kondensacji aldehydu bursztynowego, aceto¬ nyloacetonu lub zwiazków o wzorze H.CO.CH2.CH2. 5 CO.CO.H, H.CO.CH2.CH2.CO.CH2OH lub H.CO.CO. CH2.CH2.CO.CH2OH.
4. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienna tym, ze prekursorami zwiazku o wzorze R1COCH2.CH2 COR2, w którym R1 i R2 maja znaczenie jak w io zastrz. 1, sa zrwiazki zawierajace w swojej struk¬ turze furan.
5. Srodek wedlug zastrz. 4, znamienny tym, ze prekursorami zwiazku o wzorze R1COCH2.CH2COR2 sa furfurol, alkohol furfurylowy i 5-hydroksyme- 15 tylofurfurol oraz pemtozy i heksozy, które na sku¬ tek ogrzewania w obecnosci kwasów tworza pier¬ scien furamowy.
6. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera obok stalego produktu kondensacji tyton, weglowodany, lub inne substancje organiczne dy¬ motwórcze.
7. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera dodatkowo srodki podtrzymujace zarzenie, 25 zwiekszajace spoistosc popiolu oraz poprawiajace jego barwe, nikotyne, substancje zapachowe i le¬ karstwa.
8. Srodek wedlug zastrz. 7, znamienny tym, ze jako srodek podtrzymujacy zarzenie zawiera zwia- 30 zek metalu alkalicznego.
9. Srodek wedlug zastrz. 7, znamienny tym, ze jako srodki zwiekszajace spoistosc popiolu zawie¬ ra sole amonowe, metali alkalicznych lub metali ziem alkalicznych. 35
10. Srodek wedlug zastrz. 9, znamienny tym, ze jako srodki zwiekszajace spoistosc popiolu zawiera sole magnezu, wapnia lub amonu.
11. Srodek wedlug zastrz. 7, znamienny tym, ze jako substancje zapachowe zawiera ekstrakty ty¬ toniu, estry organiczne, olejki eteryczne, mentol, bób tonka lub waniline.
12. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera substancje zapobiegajaca wysychaniu. 45
13. Srodek wedlug zastrz. 12, znamienny tym, ze jako substancje zapobiegajaca wysychaniu zawiera gliceryne, glikol etylenowy, glikol dwu- trój- lub czteroetyienowy.
14. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera substancje ulatwiajace spalanie, takie jak weglan lub porowaty obojetny wypelniacz.
15. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera srodek blonotwórczy. 55
16. Srodek wedlug zastrz. 15, znamienny tym, ze jako srodek blonotwórczy zawiera pochodna ce¬ lulozy, (rozpuszczalna w wodzie skrobie, pektyny, zywice lub zawiesine cial bialkowych.
17. Srodek wedlug zastrz. 16, znamienny tym, 60 ze jako pochodna celulozy rozpuszczalna w wo¬ dzie zawiera metyloceluloze lub sól sodowa kar- boksymetylocelulozy.
18. Srodek wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze 65 zawiera skladniki w postaci rozdrobnionej. PZG zam. 1746-75 nakl. 100+20 egz. Cena 10 z\ PL PL
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| GB22270/69A GB1298354A (en) | 1969-05-01 | 1969-05-01 | Smoking mixture |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL80653B1 true PL80653B1 (pl) | 1975-08-30 |
Family
ID=10176656
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL1970140248A PL80653B1 (pl) | 1969-05-01 | 1970-04-24 |
Country Status (21)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US3705589A (pl) |
| JP (1) | JPS4834240B1 (pl) |
| BE (1) | BE749619A (pl) |
| CH (1) | CH563729A5 (pl) |
| CS (1) | CS149697B2 (pl) |
| DE (1) | DE2020552C3 (pl) |
| DK (1) | DK128182B (pl) |
| FI (1) | FI50382C (pl) |
| FR (1) | FR2047166A5 (pl) |
| GB (1) | GB1298354A (pl) |
| HU (1) | HU162257B (pl) |
| IE (1) | IE34102B1 (pl) |
| IL (1) | IL34410A (pl) |
| IT (1) | IT1043827B (pl) |
| LU (1) | LU60834A1 (pl) |
| NL (1) | NL149690B (pl) |
| NO (1) | NO123687B (pl) |
| OA (1) | OA03264A (pl) |
| PL (1) | PL80653B1 (pl) |
| SE (1) | SE370311B (pl) |
| ZM (1) | ZM5270A1 (pl) |
Families Citing this family (6)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| JPS5247233A (en) * | 1975-10-09 | 1977-04-14 | Honda Motor Co Ltd | Air bag |
| US11206863B2 (en) | 2010-12-07 | 2021-12-28 | Steven R. Freeman | Vegetable based tobacco alternatives and articles comprising same |
| CN103018431A (zh) * | 2012-12-05 | 2013-04-03 | 陕西中烟工业有限责任公司 | 一种卷烟烟气凝集物毒理学生物测定方法 |
| CN104489897B (zh) * | 2014-11-21 | 2016-03-02 | 山东中烟工业有限责任公司 | 一种用于烟斗吸食的沱烟及其制备方法 |
| CN111165867B (zh) * | 2019-10-31 | 2022-04-01 | 湖北中烟工业有限责任公司 | 一种利用烟叶多糖及其衍生多糖定香的烟丝 |
| US20250160387A1 (en) * | 2022-02-26 | 2025-05-22 | Admish, Inc. | Smoking product and methods of manufacture |
Family Cites Families (3)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US2943958A (en) * | 1958-11-20 | 1960-07-05 | Bantob Products Corp | Manufacture of cigarettes |
| US3034931A (en) * | 1959-11-16 | 1962-05-15 | Julius E Kiefer | Smoking products and methods of producing same |
| US3112754A (en) * | 1961-10-30 | 1963-12-03 | Robert Harper J | Method of making a tobacco substtute |
-
1969
- 1969-05-01 GB GB22270/69A patent/GB1298354A/en not_active Expired
-
1970
- 1970-04-20 IE IE499/70A patent/IE34102B1/xx unknown
- 1970-04-22 US US31014A patent/US3705589A/en not_active Expired - Lifetime
- 1970-04-23 NO NO1567/70A patent/NO123687B/no unknown
- 1970-04-24 PL PL1970140248A patent/PL80653B1/pl unknown
- 1970-04-27 BE BE749619D patent/BE749619A/xx unknown
- 1970-04-27 DE DE2020552A patent/DE2020552C3/de not_active Expired
- 1970-04-28 CS CS702973A patent/CS149697B2/cs unknown
- 1970-04-28 ZM ZM52/70A patent/ZM5270A1/xx unknown
- 1970-04-28 HU HUIE394A patent/HU162257B/hu unknown
- 1970-04-29 FI FI701202A patent/FI50382C/fi active
- 1970-04-29 SE SE7005956A patent/SE370311B/xx unknown
- 1970-04-29 IL IL34410A patent/IL34410A/en unknown
- 1970-04-29 NL NL707006286A patent/NL149690B/xx unknown
- 1970-04-30 CH CH652270A patent/CH563729A5/xx not_active IP Right Cessation
- 1970-04-30 FR FR7015959A patent/FR2047166A5/fr not_active Expired
- 1970-04-30 OA OA53913A patent/OA03264A/xx unknown
- 1970-04-30 LU LU60834D patent/LU60834A1/xx unknown
- 1970-04-30 JP JP45036404A patent/JPS4834240B1/ja active Pending
- 1970-04-30 IT IT68476/70A patent/IT1043827B/it active
- 1970-05-01 DK DK221070AA patent/DK128182B/da unknown
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| FI50382C (fi) | 1976-03-10 |
| JPS4834240B1 (pl) | 1973-10-19 |
| DE2020552B2 (de) | 1975-04-10 |
| FI50382B (pl) | 1975-12-01 |
| SE370311B (pl) | 1974-10-14 |
| DK128182B (da) | 1974-03-18 |
| CH563729A5 (pl) | 1975-07-15 |
| NL7006286A (pl) | 1970-11-03 |
| DE2020552C3 (de) | 1975-11-13 |
| FR2047166A5 (pl) | 1971-03-12 |
| DE2020552A1 (de) | 1970-12-03 |
| IL34410A (en) | 1972-10-29 |
| BE749619A (fr) | 1970-10-27 |
| CS149697B2 (en) | 1973-07-25 |
| IL34410A0 (en) | 1970-06-17 |
| ZM5270A1 (en) | 1970-12-21 |
| NL149690B (nl) | 1976-06-15 |
| IT1043827B (it) | 1980-02-29 |
| LU60834A1 (pl) | 1970-07-01 |
| IE34102L (en) | 1970-11-01 |
| US3705589A (en) | 1972-12-12 |
| OA03264A (fr) | 1970-12-15 |
| GB1298354A (en) | 1972-11-29 |
| IE34102B1 (en) | 1975-02-05 |
| NO123687B (pl) | 1971-12-27 |
| HU162257B (pl) | 1973-01-29 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US3931824A (en) | Smoking materials | |
| CN1044437C (zh) | 吸烟制品 | |
| DE1692921C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von tabakfreien Rauchprodukten und Verwendung derselben für tabakfreie oder tabakhaltige Raucherzeugnisse | |
| US4008723A (en) | Smoking mixture | |
| US3529602A (en) | Tobacco substitute sheet material | |
| US2598680A (en) | Tobacco product and method of manufacture | |
| US4055191A (en) | Tobacco composition | |
| KR20120005043A (ko) | 흡연 물품용 에어로졸 생성 물질 | |
| US4019521A (en) | Smokable material and method for preparing same | |
| GB2469832A (en) | Aerosol generating material for a smoking article | |
| IL36421A (en) | Smoking mixture | |
| US3894543A (en) | Smoking mixture | |
| PL83138B1 (en) | Tobacco substitute smoking mixture[us3844294a] | |
| PL80653B1 (pl) | ||
| IE38487B1 (en) | Smoking mixtures | |
| PL82127B1 (pl) | ||
| CN111227298A (zh) | 一种高烟雾量加热不燃烧烟草烟弹的制备方法 | |
| JPS61268166A (ja) | たばこフイルタ−の製造法 | |
| US4216784A (en) | Tobacco composition | |
| US4117850A (en) | Smoking mixtures | |
| US4002176A (en) | Tobacco based smoking material | |
| US2706695A (en) | Water-soluble cellulose derivatives in smoking products | |
| PL83126B1 (en) | Tobacco substitute smoking material[us3818915a] | |
| US3965911A (en) | Smoking mixture | |
| DE2532102A1 (de) | Tabakprodukte, enthaltend thermisch gelierbare polysaccharide vom beta-1,3-glucantyp und verfahren zu ihrer herstellung |