Sposób wytwarzania nowych pochodnych p-aminoalkilobenzenosulfonamidu Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania nowych pochodnych p-aminoalkilobenzenosulfona- midu o wzorze ogólnym 1, w którym m oznacza 2 lub 3, Ri oznacza grupe alkilowa o najwyzej 12 atomach wegla, grupe alkenylowa o 3—5 atomach wegla, grupe cykloalkilowa lub cykloalkenylowa o najwyzej 7 atomach wegla lub grupe fenyloalkilo- wa o najwyzej 9 atomach wegla, R2 oznacza atom wodoru lub grupe alkilowa o najwyzej 2 atomach wegla, R3 oznacza atom wodoru, grupe alkilowa lub chloroalkilowa o najwyzej 7 atomach wegla, grupe alkenylowa o najwyzej 5 atomach wegla, grupe cykloalkilowa lub cykloalkenylowa o najwyzej 8 atomach wegla, grupe fenylowa lub grupe fenylo- alkilowa albo fenyloalkenylowa o najwyzej 10 ato¬ mach wegla, przy czym grupa fenylowa jako R3 lub wystepujaca w podstawniku R3 moze byc pod¬ stawiona 1—3 atomami chlorowca do liczby atomo¬ wej 35, grupami trójfluorometylowymi, alkilowymi o najwyzej 4 atomach wegla, grupami hydroksylo¬ wymi, grupami alkoksylowymi lub alkilotio o naj¬ wyzej 2 atomach wegla, a R4 oznacza atom wodoru lub grupe metylowa, ewentualnie w postaci ich soli addycyjnych z kwasami nieorganicznymi i orga¬ nicznymi. Zwiazki te dotychczas nie byly znane.Stwierdzono obecnie, ze te nowe zwiazki, a zwla¬ szcza 1- [p- (2-butyroamidoetylo)-fenylosulfonylo]-2- -iminoH3-propyloimidazolidyna; 1- [p-[2-(m-meto- ksybenzamido)-etylo]-fenylosulfonylo] -2-imino-3- -propyloimidazolidyna; 1-[p-(2-propionamidoetylo)- Z -fenylosulfonylo]-2-imino-3-izopropyloimidazolidy- na; 1- [p-(2-acetamidoetylo)-fenylosulfonylo]-2-imi- no-3-butyloimidazolidyna; 1- {p-[2- (2-metylobutyro- amido)-etylo]-fenylosulfonylo} -2-imino-3-n-butylo- 5 imidazolidyna; l-[p-(2-waleroamidoetylo)-fenylosul- fonylo]-2-imino-3-butyloimidazolidyna; l-[p-(2-wa- leroamidoetylo)-fenylosulfonylo]-2-imino-3-butylo- imidazolidyna; 1-[p-(2-waleroamidoetylo)-fenylosul- fonylo] -2-imino-3-izobutyloimidazolidyna; 1- {p[2- 10 -(2-metoksy-5-chlorobenzamido)-etylo]-fenylosulfo- nylo} -2-imino-3-izobutyloimidazolidyna; 1- {p-[2- -(cykloheksanokarbonamido)-etylo]-fenylosulfony¬ lo } -2-imino-3-izobutyloimidazolidyna; -1 [p-(2-ace- tamidoetylo)-fenylosulfonylo]-2-imino-3-II-rzed.bu- 15 tyloimidazolidyna; l-[p-(2-propionamidoetylo)-feny¬ losulfonylo]-2-imino-3-II-rzed.butyloimidazolidyna; 1-[p-(2-butyroamidoetylo)-fenylosulfonylo]-2-imino- -3-II-rzed.butyloimidazolidyna: l-[p-(2-butyroami- do-etylo)-fenylosulfonylo]-2-imino-3-III-rzed.buty- 20 loimidazolidyna; l-[p-(2-izowaleroamidoetylo)-feny- losulfonylo]-2»-imino-3-III-rzed.butyloimidazolidyTia: 1-[p- (2-butyroamidoetylo)-fenylosulfonylo]-2-imino- -3-cyklopentyloimidazolidyna; 1-[p-(2-waleroamino- etylo)-fenylosulfonylo]-2-imino-3-cyklopentyloimi- 25 dazolidyna; 1 - [p-( 2-cykloheksanokarbonamidoetylo)-. -fenylosulfonylo]-2-imino-3-cyklopentyloimidazoli- dyna; 1-[p-(2-formamidoetylo) -fenylosulfonylo] -2- -imino-3-cykloheksyloimidazolidyna; 1-[p-(2-aceta- midoetylo)-fenylosulfonylo]-2-imino-3-cykloheksy- 30 loimidazolidyna; l-[p-[2-(N-metyloacetamido)-pro- 7993879 938 3 4 pylo]-fenylosulfonylo } -2-imino-3-cykloheksyloimi- dazolidyna; 1-[p-(2-propionoamidoetylo)-fenylosul- fonylo] -2-imino-3-cykloheksyloimidazolidyna; 1-[p- -(2-butyroamidoetylo)-fenylosulfonylo]-2-imino-3- -cykloheksyloimidazolidyna; 1- [p- (2-waleroamido- etylo)-fenylosulfonylo] -2-imino-3-cykloheksyloimi- dazolidyna: 1 - [p-(2-izowaleroamidoetylo)-fenylosul¬ fonylo]-2-imino-3-cykloheksyloimidazolidyna; 1-[p- -(2-benzamidoetylo)-fenylosulfonylo]-2-imino-3-cy- kloheksyloimidazolidyna; 1-1 p-[2-(2-metoksybenza- mido)-etyk)]-fenylosulfonylo j -2-imino-3-cyklohek- syloimidazolidyna; 1- [p-(2-cykloheksanokarbonami- doetylo)-fenylosulfonylo]-2-imino-3-cykloheksylo- imidazolidyna; l-[p-(2-acetamidoetylo)-fenylosulfo¬ nylo]-2-lmino-3-cyklolieptyloimidazolidyna; l-[p-(2- -butyroamidoetylo)-fenylosulfonylo]-2-imino-3-cy- kloheptyloimidazolidyna; 1-[p- (2-butyroamidoetylo)- -fenylosulfonylo]-2-imino-3-cykloheksylo-5-mety- loimidazolidyna; 1-Jp- (2-acetamidoetylo)-fenylosul¬ fonylo]-2-imino-3-n-butylo-4-etyloimidazolidyna i 1- [p-(2-acetamidoetylo)-fenylosulfonylo]-2-imino- -3-n-butylo-5-metyloimidazolidyna posiadaja przy podawaniu doustnym lub pozajelitowym dzialanie hipoglikemiczne (obnizajace poziom cukru) we krwi, co czyni je odpowiednimi do leczenia cukrzy¬ cy.Dzialanie hipoglikemiczne stwierdzono w próbach porównawczych na zwierzetach stalocieplnych, na przyklad na szczurach.W zwiazkach o wzorze ogólnym 1, R* ma naste¬ pujace znaczenie. Ri jako grupa alkilowa oznacza grupe metylowa, etylowa, propylowa, izopropylowa, butylowa, II-rzed.butylowa, Ill-rzed.-butylowa, izo- butylowa, pentylowa, izopentylowa, 2,2-dwumetylo- wa, propylowa, 1-metylobutyIowa, 1-etylopropyIo¬ wa, 1,2-dwumetylopropylowa, heksylowa, heptylo- wa, oktylowa, III-rzed.oktylowa, nonylowa, decylo- wa lub dodecylowa. Jako grupa alkenylowa ozna¬ cza grupe allilowa, 1-metyloallilowa, 2-metyloalli- lowa, butenylowa lub pentenylowa. Jako grupa cy- kloalkilowa oznacza grupe cyklopropylowa, cyklo- butylowa, cyklopentylowa, grupe 2- i 4-metylocy- kloheksylowa, grupe cykloheksylowa lub cyklohep- tylowa. Ri jako grupa cykloalkenylowa oznacza grupe 2-cyklopenten-l-ylowa, 2-cykloheksen-l-yIo¬ wa, 3-cykloheksen-l-ylowa, 2-metylo-2-cyklohek- sen-1-ylowa lub grupe 3-cyklohepten-l-ylowa, a ja¬ ko grupa fenyloalkilowa oznacza grupe benzylowa, fenyloetylowa lub grupe a-metylofenyloetylowa.Podstawnik R2 jako grupa alkilowa oznacza gru¬ pe metylowa lub etylowa, a podstawnik R3 jako grupa alkilowa oznacza grupy alkilowe o najwyzej 7 atomach wegla wymienione dla Ri. R3 jako grupa chloroalkilowa oznacza grupe 1-chloroetylowa, 1- -chloropropylowa, 1-chlorobutylowa, 1-chloropenty- lowa, 1-chloroheksylowa, 2-chloroheksylowa lub 1- -chloroheptylowa. R3 jako grupa cykloalkilowa oznacza grupe cyklopropylowa, cyklopropylometylo- wa, cyklobutylowa, cyklobutylometylowa, cyklopen¬ tylowa, cyklopentylometylowa, cykloheksylowa, me- tylocykloheksylowa, 4-metylocykloheksylowa, cyklo- heksylometylowa, cykloheksyloetylowa, cyklohepty- lowa, cykloheptylometylowa lub cyklooktylowa. R3 jako grupa cykloalkenylowa oznacza grupe 2-cy¬ klopenten-l-ylowa, 2-cykloheksen-l-ylowa, 3-cyklo¬ heksen-l-ylowa, l-metylo-3-cykloheksen-l-ylowa, 2-metylo-2-cykloheksen-l-ylowa, 3-metylo-2-cyklo- heksen-1-ylowa, 2-cyklohepten-l-ylowa, 3-cyklo¬ hepten-l-ylowa, 2-cyklookten-l-ylowa i grupe 3-cy- 5 klookten-1-ylowa. R3 jako grupa fenyloalkilowa lub fenyloalkenylowa oznacza grupe benzylowa, fenylo¬ etylowa, fenylopropylowa, fenylobutylowa lub na przyklad grupe styrylowa. Rodnik fenylowy wyste¬ pujacy jako podstawnik R3 lub grupa fenylowa wy¬ stepujaca w R3 moga byc raz do trzykrotnie pod¬ stawione nastepujacymi podstawnikiem lub pod¬ stawnikami stanowiacymi nastepujace grupy: jako chlorowce sa to chlor, fluor i brom; jako nizsze grupy alkilowe sa to grupa metylowa, etylowa, pro¬ pylowa, izopropylowa, butylowa, izobutylowa, II- -rzed.butylowa i III-rzed.butylowa, a jako grupy alkoksy lub alkilotio sa to grupy metoksylowa, eto- ksylowa, metylotio i etylotio.Sposobem wedlug wynalazku zwiazki o wzorze ogólnym 1 otrzymuje sie przez poddanie reakcji zdolnej do reakcji, funkcyjnej pochodnej kwasu sulfonowego o wzorze ogólnym 2, w którym m, R3 i R4 maja znaczenie podane przy wzorze 1, ze zwiazkiem o wzorze ogólnym 3, w którym Ri i R2 maja znaczenie podane przy wzorze 1, po czym otrzymany produkt reakcji ewentualnie przeprowa¬ dza sie w sól addycyjna z nieorganicznymi lub or¬ ganicznymi kwasami.Jako zdolna do reakcji, funkcyjna pochodna kwa¬ su sulfonowego o wzorze ogólnym 2 nadaje sie na przyklad halogenek, zwlaszcza chlorek, lecz takze bezwodnik o wzorze ogólnym 2a, w którym m, R3 i R4 maja znaczenie podane przy wzorze 1.Reakcje prowadzi sie korzystnie w obecnosci obojetnego organicznego rozpuszczalnika mieszaja¬ cego sie lub nie mieszajacego sie z woda i ewen¬ tualnie w obecnosci wody. Odpowiednimi obojetny¬ mi organicznymi rozpuszczalnikami sa np. weglo¬ wodory, jak benzen, toluen lub ksylen, ciecze ro¬ dzaju eterów, jak eter, dioksan lub czterowodorofu- ran, chlorowane weglowodory, jak chlorek metyle¬ nu i nizsze ketony, jak aceton lub metyloetyloke- ton. Korzystnie jest dodac do reakcyjnego roztworu srodek wiazacy kwasy. Jako srodki wiazace kwasy nadaja sie np. zasady nieorganiczne lub sole, takie jak wodorotlenek metalu alkalicznego, wodorowe¬ glan metalu alkalicznego, weglan metalu alkalicz¬ nego i fosforan metalu alkalicznego, na przyklad odpowiednie zwiazki sodowe lub potasowe. Mozna równiez stosowac zasady organiczne, jak na przy¬ klad pirydyne, trójmetyloamine, trójetyloamine, N, N-dwuizopropyloetyloamine lub kolidyne, które do¬ daje sie w nadmiarze, albo tez stosuje je jako roz¬ puszczalnik.Substancje wyjsciowe o wzorze ogólnym 2 sa to na przyklad zwiazki, w których symbole m, R3 i R4 maja to samo znaczenie, co odpowiednie symbole we wzorze 1. Grupe takich substancji wyjsciowych stanowia chlorki kwasu sulfonowego, w których wzorze 2 rodnik R3 stanowi nizsza grupe alkilowa, a otrzymuje sie je przez reakcje nizszych alifatycz¬ nych karbonimidów, podstawionych przy azocie grupa fenyloetylowa lub fenylopropylowa z kwasem chlorosulfonowym.Inna grupe chlorków kwasu sulfonowego o wzo- 15 20 25 30 35 40 45 50 55 6079 938 5 6 rze ogólnym 2, w którym R3 oznacza ewentualnie podstawiona grupe fenylowa, otrzymuje sie na przyklad z ewentualnie podstawionych chlorków benzoilu, które poddaje sie reakcji z p-nitrofenylo- etyloamina lub p-nitrofenylopropyloaminami, otrzy¬ mujac odpowiednie N-(p-nitrofenyloetylo)- lub N- -(p-nitrofenylopropylo)-benzamidyny. Te zwiazki nitrowe redukuje sie pylem zelaznym w kwasie solnym do odpowiednich N-(p-aminofenyloetylo)- lub N-(p-aminofenylopropylo)-benzamidyn. Na ko¬ niec produkt redukcji dwuazuje sie azotynem so¬ dowym w kwasie solnym i roztwór soli dwuazo- niowej dodaje do roztworu chlorku miedziowego w wodzie i lodowatym kwasie octowym nasyconego dwutlenkiem siarki.Wedlug odmiany sposobu wedlug wynalazku, zwiazki o wzorze ogólnym 1 otrzymuje sie dziala¬ niem kwasu o wzorze ogólnym R3 — COOH, w któ¬ rym R3 ma znaczenie podane przy wzorze 1, lub zdolnej do reakcji funkcyjnej pochodnej takiego kwasu na zwiazek o wzorze ogólnym 4, w którym m, Ri, R2 i R4 maja znaczenie podane przy wzorze 1, a otrzymany zwiazek ewentualnie przeprowadza sie w sól addycyjna z kwasem nieorganicznym lub organicznym. Acylowanie lub benzoilowanie zwiaz¬ ku o wzorze 4 prowadzi sie w znany sposób, a wiec na przyklad przez reakcje z odpowiednimi halogen¬ kami kwasowymi, bezwodnikami kwasowymi, mie¬ szanymi bezwodnikami kwasowymi, korzystnie w obecnosci srodka wiazacego kwas lub srodka wia¬ zacego wode albo przez potraktowanie reaktywnym estrem kwasu.Reakcje prowadzi sie korzystnie w obecnosci obo¬ jetnego organicznego rozpuszczalnika. Odpowiedni¬ mi obojetnymi rozpuszczalnikami sa na przyklad weglowodory takie jak benzen, toluen i ksylen, cie¬ cze typu eterowego jak eter, dioksan i czterowodo- rofuran, chlorowane weglowodory, jak chlorek me¬ tylenu i nizsze ketony, jak aceton i metyloetyloke- ton. Korzystnie jest dodac do reakcyjnego roztworu srodek wiazacy kwasy. Jako taki nadaja sie na przyklad nieorganiczne zasady lub sole, takie jak wodorotlenki metali alkalicznych, wodoroweglany metali alkalicznych, weglany metali alkalicznych i fosforany metali alkalicznych, na przyklad odpo¬ wiednie zwiazki sodowe lub potasowe. Mozna rów¬ niez stosowac zasady organiczne, jak na przyklad pirydyne, trójmetyloamine, trójetyloamine, N,N- -dwuizopropyloetyloamine lub kolidyne, które do¬ daje sie w nadmiarze albo tez stosuje je jako roz¬ puszczalnik.W wykonaniu tego sposobu przykladowo kwas o wzorze ogólnym R3 — COOH wprowadza sie w re¬ akcje ze zwiazkiem o wzorze ogólnym 4 w obecno¬ sci karbondwuimidu, takiego jak dwucykloheksy- lokarbondwuimid, w obojetnym rozpuszczalniku, takim jak na przyklad czterowodorofuran. Nizsze estry alkilowe, jak ester metylowy lub etylowy kwasu o wzorze ogólnym R3 — COOH daja przy ogrzewaniu ze zwiazkami o wzorze ogólnym 4 od¬ powiednie podstawione amidy w wzorze ogólnymi.Inna postac wykonania tego sposobu stanowi re¬ akcja halogenku lub bezwodnika, zwlaszcza mie¬ szanego bezwodnika z pólweglanem, ze zwiazkiem o wzorze ogólnym 4, korzystnie w obecnosci srodka wiazacego kwas, na przyklad silnej alkalicznie trzeciorzedowej zasady organicznej, jak trójetylo- amina, pirydyna lub s-kolidyna, która w nadmia¬ rze moze takze stanowic srodowisko reakcyjne. 5 Zdolnymi do reakcji estrami kwasów o wzorze ogólnym R3 — COOH sa na przyklad ester p-nitro- fenylowy i ester cyjanometylowy, które wprowadza sie w reakcje ze zwiazkami o wzorze ogólnym 4 w obojetnych organicznych rozpuszczalnikach.Zwiazki o wzorze ogólnym 4, stosowane jako substancje wyjsciowe, otrzymuje sie przez hydroli¬ ze imidazolidyn o wzorze ogólnym la, w którym m, Ri, R2 i R4 maja znaczenie podane przy wzo¬ rze 1.Inny sposób wytwarzania zwiazków wyjsciowych o wzorze ogólnym 4 polega na tym, ze podstawione p-(aminoalkilo)-benzenosulfonamidy o wzorze ogól¬ nym 5, w którym symbole m i R4 maja znaczenie podane przy wzorze 1, poddaje sie reakcji z pod¬ stawionymi N-(2-bromoalkilo)-cyjanoamidami w srodowisku alkalicznym [Lit.: E. Miller i inni, J. am. enem. Soc. 62, 2101 (1940)].Druga odmiana sposobu wedlug wynalazku wy¬ twarzania zwiazków o wzorze ogólnym 1 polega na tym, ze zwiazki o wzorze ogólnym 6, w którym m, Ri, R2, R3 i R4 maja znaczenie podane przy wzorze 1, a R5 oznacza atom wodoru, grupe arylo- metylowa, dwuarylometylowa, trójarylometylowa, grupe metylowa lub allilowa, poddaje sie reakcji kondensacji ze zdolna do reakcji pochodna kwasu cyjanowego z zamknieciem pierscienia i ewentual¬ nie z odszczepieniem halogenku R5, a otrzymany zwiazek ewentualnie przeprowadza sie w sól ad¬ dycyjna z nieorganicznym albo organicznym kwa¬ sem. R5 jako grupa arylometylowa, dwuarylomety¬ lowa lub trójarylometylowa stanowi na przyklad grupe benzylowa, benzhydrylowa lub tritylowa.Jako zdolne do reakcji pochodne kwasu cyjano¬ wego nadaja sie chlorowcocyjany, jak chlorocyjan lub bromocyjan albo estry kwasu cyjanowego, zwlaszcza cyjanian fenylu. Reakcje prowadzi sie korzystnie w obecnosci obojetnego organicznego rozpuszczalnika, mieszajacego sie lub nie mieszaja¬ cego sie z woda i w obecnosci lub bez wody. Od¬ powiednimi obojetnymi organicznymi rozpuszczalni¬ kami sa weglowodory, jak benzen, toluen lub ksy¬ len, nizsze alkanole jak metanol lub etanol, ciecze rodzaju eterów, jak eter, dioksan lub czterowodoro¬ furan, chlorowane weglowodory, jak chlorek mety¬ lenu, nizsze ketony, jak aceton lub metyloetyloke- ton, estry kwasu karboksylowego, jak octan etylu, nitryle kwasu karboksylowego, jak acetonitryl lub sulfony, jak dwutlenek czterowodorotiofenu. Reak¬ cje prowadzi sie w obecnosci lub bez srodka wia¬ zacego kwas. Jako srodki wiazace kwas nadaja sie nieorganiczne zasady lub sole, takie jak wodorotlen¬ ki metali alkalicznych, wodoroweglany metali al¬ kalicznych, weglany metali alkalicznych lub fosfo¬ rany metali alkalicznych, na przyklad odpowiednie sole sodowe lub potasowe. Mozna stosowac równiez weglan wapnia a takze fosforan wapnia i weglan magnezowy.Jako substancje wyjsciowe o wzorze ogólnym 6 nadaja sie te zwiazki, w którym symbole m, Ri, R2, R3 lub R5 i R4 maja to samo znaczenie co od- 15 20 25 30 35 40 45 50 55 6079 938 1 S powiednie symbole we wzorze 1. Grupe takich sub¬ stancji wyjsciowych stanowia N-(2-aminoetylo)- -benzenosulfonamidy, których pierscien benzeno¬ wy podstawiony jest w pozycji para grupa alkilo- amidowa o wzorze 7, w którym symbole m, R3 i R| maja wyzej podane znaczenie.Trzecia odmiana sposobu wedlug wynalazku wy¬ twarzania zwiazków o wzorze ogólnym 1 polega na tym, ze zwiazek o wzorze ogólnym 8, w którym m, R3 i R4 maja znaczenie podane przy wzorze 1, poddaje sie reakcji kondensacji z zamknieciem pierscienia ze zdolnym do reakcji estrem zwiazku hydroksylowego o wzorze ogólnym 9, w którym Ri i R3 maja znaczenie podane przy wzorze 1, i otrzy¬ many zwiazek ewentualnie przeprowadza sie w sól addycyjna z nieorganicznym lub organicznym kwa¬ sem.Odpowiednimi zdolnymi do reakcji estrami zwiaz¬ ków hydroksylowych o wzorze ogólnym 9 sa na przyklad halogenki, zwlaszcza chlorki lub bromki, dalej estry kwasu sulfonowego, na przyklad estry kwasu o- lub p-toluenosulfonowego lub metanosul- fonowego. Kondensacje prowadzi sie korzystnie w mieszajacym sie z woda lub nie mieszajacym roz¬ puszczalnikiem, w obecnosci lub bez wody. Jako rozpuszczalniki stosuje sie alkanole, na przyklad butanol, ciecze eterowe, jak dioksan, eter jednome- tylowy glikolu dwuetylenowego; amidy kwasowe, jak N,N-dwumetyloformamid lub sulfotlenki jak sulfotlenek metylu. Korzystnie jest prowadzic kon¬ densacje w obecnosci srodka wiazacego kwas. Jako srodki takie mozna stosowac zwiazki wymienione W drugiej odmianie sposobu wedlug wynalazku, a takze trzeciorzedowe organiczne zasady, jak N,N- -dwuizopropyloetyloamine.Jako produkty wyjsciowe w trzeciej odmianie sposobu wedlug wynalazku stosuje sie na przyklad uprzednio wymienione zdolne do reakcji estry zwiazku hydroksylowego o wzorze ogólnym 9, w którym symbole Ri i Ra maja to samo znaczenie, co odpowiednie symbole we wzorze 1. Bromki o wzorze ogólnym 9 mozna otrzymac na przyklad przez reakcje 1-alkiloazyrydyny [por. A. Weissler- ger, Heterocyclic Compounds with Three and Four- Membered Rings, Part One, John Wiley Sons Inc., London (1964)] z bromocyjanem w dioksanie.Wedlug czwartej odmiany sposobu wedlug wy¬ nalazku, zwiazki o wzorze ogólnym 1 otrzymuje sie przez kondensacje i cyklizacje zdolnego do reakcji estru zwiazku o wzorze ogólnym 10, w którym m, Rj, R3 i R* maja znaczenie podane przy wzorze 1, 1 amina o wzorze ogólnym Ri — NH2, w którym Ri ma znaczenie podane przy wzorze 1. Otrzymany zwiazek ewentualnie przeprowadza sie w sól addy¬ cyjna z kwasem nieorganicznym lub organicznym.Odpowiednimi zdolnymi do reakcji estrami hy- droksyzwiazku o wzorze 10 sa na przyklad halo¬ genki, zwlaszcza chlorki lub bromki albo estry kwasu sulfonowego, zwlaszcza ester kwasu benze- nosulfonowego podstawiony w pozycji para grupa amidoalkilowa o wzorze 7, w którym m, R3 i R4 maja znaczenie podane przy wzorze 1. Kondensacje prowadzi sie korzystnie w rozpuszczalniku, a jako takie nadaja sie rozpuszczalniki wymienione w trzeciej odmianie sposobu wedlug wynalazku.Korzystnie jest prowadzic reakcje w obecnosci srodka wiazacego kwas, a jako taki nadaj* sie zwlaszcza nadmiar zasady o wzorze ogólnym R* — NH2. Jako substancje wyjsciowe w sposobie tym 5 nadaja sie na przyklad uprzednio wymienione zdol¬ ne do reakcji estry hydroksyzwiazków o wzorze ogólnym 10, w którym symbole m, Rj, R3 i R4 ma¬ ja znaczenie podane przy wzorze 1.Grupe takich zwiazków wytwarza sie w sposób nastepujacy. Wychodzi sie z azyrydyny, która wpro¬ wadza sie w reakcje z bromocyjanem w eterze, otrzymujac N-(2-bromoetylo)-cyjanamid. Ten kon- densuje sie w acetonie z chlorkiem benzenosulfo- nylu podstawionym w pozycji para grupa o wzorze 7, w obecnosci rozcienczonego lugu sodowego z odr szczepieniem chlorowodoru, otrzymujac odpowiedni N-(2-bromortylo)-N-cyjanobenzenosulfonamid.Wedlug piatej odmiany sposobu wedlug wynalaz¬ ku zwiazki o wzorze ogólnym 1, w którym R3 ozna¬ cza tylko atom wodoru otrzymuje sie przez formy- lowanie chloralem zwiazków o wzorze ogólnym 11, w którym m, R^ R2 i R* maja znaczenie podane przy wzorze 1, i otrzymane zwiazki ewentualnie przeprowadza sie sól addycyjna z nieorganicznym lub organicznym kwasem. Formylowanie prowadzi sie wedlug Blicke, Am. Soc. 74, 3933 (1952) w obo¬ jetnym rozpuszczalniku, na przyklad w dioksanie, czterowodorofuranie, benzenie, toluenie lub w chlo¬ rowanym weglowodorze, takim jak np. chlorek me¬ tylenu.Wyjsciowe substancje o wzorze 11 otrzymuje sie metodami opisanymi w pierwszej odmianie sposo¬ bu wedlug wynalazku, korzystnie przez hydrolize odpowiednio podstawionych l-[p-(2-acetamidoalki- lo)-fenylosulfonylo]-2-iminoimidazolidyn o wzorze ogólnym la.Otrzymane sposobem wedlug wynalazku zwiazki 0 wzorze ogólnym 1, o ile to pozadane, przeprowa¬ dza sie nastepnie w ich sole z kwasami nieorganicz¬ nymi lub organicznymi. Sole te wytwarza sie na przyklad przez reakcje zwiazków o wzorze ogólnym 1 z równowaznikowa iloscia kwasu w odpowied¬ nim rozpuszczalniku wodno-organicznym lub orga¬ nicznym, takim jak na przyklad metanol, etanol, eter etylowy, chloroform lub chlorek metylenu.Do stosowania jako leki mozna wprowadzic za¬ miast wolnych zwiazków o wzorze ogólnym 1 ich farmakologicznie dopuszczalne sole. Odpowiednimi solami addycyjnymi sa na przyklad sole z kwasem solnym, z kwasem bromowodorowym, kwasem siarkowym, fosforowym, metanosulfonowym, etano- sulfonowym, 0-hydroksyetanosulfonowyrn, octowym, mlekowym, szczawiowym, bursztynowym, fumaro- wym, maleinowym, jablkowym, winowym, cytry¬ nowym, salicylowym, fenylooctowym, migdalowym i embonowym oraz sole z obnizajacymi zawartosc cukru we krwi sulfonylomocznikami, takimi jak p-toluenosulfonylobutylomocznik, p-chlorobenzeno- sulfonylopropylomocznik, p-[2-(2-metoksy-5-chlpro- benzamido)-etylo]-fenylosulfonylocykloheksylo-mo- cznik.Nowe substancje biologicznie czynne podaje sie korzystnie doustnie. Dawki dzienne wahaja sie od 30 do 300 mg dla doroslych o normalnej wadze.Odpowiednie postacie dawki jednostkowej, jak dra- 15 20 25 30 29 41 49 50 5579938 • zetki i tabletki zawieraja korzystnie 30—300 mg substancji biologicznie czynnej wedlug wynalazku, a mianowicie 20—80% zwiazku o wzorze ogólnymi.Do wytwarzania tabletek albo rdzeni drazetek kombinuje sie substancje biologicznie czynna, na przyklad ze stalymi, sproszkowanymi nosnikami, takimi jak laktoza, sacharoza, sorbit, mannit; ze skrobiami, jak skrobia ziemniaczana, kukurydziana lub amylopektyna, dalej sproszkowany blaszeniec lub sproszkowana pulpa cytrusowa; z pochodnymi celulozy lub z zelatyna, ewentualnie z dodatkiem takich srodków jak stearynian magnezowy lub ste¬ arynian wapniowy lub poliglikole etylenowe. Rdze¬ nie drazetek powleka sie na przyklad stezonymi roztworami cukru, które na przyklad zawieraja jeszcze gume arabska, talk i/lub dwutlenek tytanu, albo tez lakierem rozpuszczonym w latwo lotnym rozpuszczalniku organicznym lub w mieszaninie ta¬ kich rozpuszczalników. Do powlok tych mozna do¬ dawac barwniki, na przyklad dla znakowania róz¬ nych dawek substancji biologicznie czynne].Jako dalsze postacie dawki jednostkowej do po¬ dawania doustnego nadaja sie kapsulki do zamy¬ kania z zelatyny oraz miekkie zamkniete kapsulki z zelatyny i srodka zmiekczajacego, jak gliceryna.Kapsulki do zamykania zawieraja substancje bio¬ logicznie czynna, korzystnie w postaci granulatu, na przyklad w mieszaninie z napelniaczami, jak skrobia kukurydziana i/lub ze srodkami takimi, jak talk lub stearynian magnezowy i ewentualnie ze srodkami stabilizujacymi, jak pirosiarczyn sodowy (Na2S205) lub kwas askorbinowy. W miekkich kap¬ sulkach substancja biologicznie czynna jest roz¬ puszczona lub zawieszona w odpowiednich cieczach, jak ciekle poliglikole etylenowe, przy czym rów¬ niez dodaje sie srodki stabilizujace.Przytoczone przepisy wyjasniaja blizej wytwa¬ rzanie tabletek i drazetek. a) 1000 g l-[p-<2-acetamidoetylo)-fenylosulfonylo]- -2-imino-3-butyloimidazolidyny miesza sie z 500 g laktozy i 270 g skrobi ziemniaczanej, mieszanine zwilza sie wodnym roztworem 8,0 g zelatyny i gra¬ nuluje na sicie. Po wysuszeniu dodaje sie mieszajac 80,0 g skrobi ziemniaczanej, 80,0 g talku, 10,0 g stearynianu magnezowego i 20,0 g koloidalnego dwutlenku krzemu i prasuje sie mieszanine na 10000 tabletek, kazda po 200 mg wagi i o zawartosci 100 mg substancji biologicznie czynnej, przy czym, o ile to pozadane, zaopatruje sie tabletki w naciecia czastkowe dla dokladniejszego dostosowania dawki. b) z 1000 g l-p-[2-(m-metoksybenzamido)-etylo]- fenylosulfonylo-2-imino-3-cykloheksyloimidazolidy- ny, 345,0 g laktozy i wodnego roztworu z 8,0 g zelatyny wytwarza sie granulat, który po wysusze¬ niu miesza sie z 10,0 g koloidalnego dwutlenku krzemu, 40,0 g talku, 40,0 g skrobi ziemniaczanej i 5,0 g stearynianu magnezowego i mieszanine pra¬ suje na 10 000 rdzeni drazetek. Nastepnie powleka sie je stezonym syropem skladajacym sie z 533,0 g krystalicznej sacharozy, 20,0 g szelaku, 75,0 g gu¬ my arabskiej, 250 g talku, 20 g koloidalnego dwu¬ tlenku krzemu i 1,5 g barwnika i suszy. Otrzy¬ mane drazetki waza po 240 mg i zawieraja po 100 mg substancji biologicznie czynnej.Przytoczone przyklady wyjasniaja sposób wytwa- 1* rzania nowych zwiazków o wzorze ogólnym 1 i do¬ tad nie opisanych produktów przejsciowych, nie ograniczajac jednak zakresu wynalazku. Tempera¬ tury podano w stopniach Celsjusza. 5 Przyklad I. a) 17,8 g chlorowodorku 1-buty- lo-2-iminoimidazolidyny dodaje sie do 8,5 g wo¬ dorotlenku sodowego w 85 ml wody. Otrzymany przezroczysty roztwór zadaje sie 28,2 g chlorku p- (2-acetamidoetylo)-benzenosulfonylu w 100 ml ace- io tonu, na skutek czego mieszanina reakcyjna ogrze¬ wa sie. Nastepnie ogrzewa sie ja w ciagu pól go¬ dziny do temperatury 90°C, po czym odparowuje w prózni. Pozostalosc przekrystalizowuje sie z oc¬ tanu etylu i otrzymuje czysta l-[p-(2-acetamidoety- 15 lo)-fenylosulfonylo]-2-imino-3-butyloimidazolidyne o temperaturze topnienia 130—131°.W analogiczny sposób otrzymuje sie nastepujace zwiazki: — z 16,3 g chlorowodorku l-propylo-2-iminoimi- 20 dazolidyny i 24,8 g chlorku p-(formamidoetylo)- benzenosulfonylu otrzymuje sie l-[p-(2-formamido- etylo)-fenylosulfonylo]-2-imino-3-propyloimidazoli- lidyne o temperaturze topnienia 103—104°. — z 18,3 g chlorowodorku l-propylo-2-iminoimi- 25 dazolidyny i 29,0 g chlorku p-(2-butyroamidoetylo)- benzenosulfonylu otrzymuje sie l-[p-<2-butyroami- doetylo)-fenylosulfonylo]-2-imino-3-propyloimidazo- lidyne, H20 o temperaturze topnienia 114^116°; — z 18,3 g chlorowodorku l-izopropylo-2-imino- 30 imidazolidyny i 24,8 g chlorku p-(formamidoetylo)- benzenosulfonylu otrzymuje sie l-[p-(2-formamido- etylo)-fenylosulfonylo]-2-imino-3-izopropylolmida- zolidyne o temperaturze topnienia 112—113°; — z 18,3 g chlorowodorku l-izopropylo-2-imino- 35 imidazolidyny i 27,6 g chlorku p-(2-propionamido- etylo)-benzenosulfonylu otrzymuje sie l-[p-(2-pro- pionamidoetylo)-fenylosulfonylo]-2-imino-3-izopro- pyloimidazolidyne o temperaturze topnienia 111— 112°; 40 — z 16,3 g chlorowodorku l-izopropylo-2-imino- imidazolidyny i 29,0 g chlorku p-2-butyroamidoety- lobenzenosulfonylu otrzymuje sie l-[p-(2-butyro- amidoetylo)-fenylosulfonylo]-2-imino-3-izopropylo- imidazolidyne o temperaturze topnienia 139—140°; 45 — z 14,3 g l-butylo-2-iminoimidazolidyny i 24,8 g chlorku p-(formamidoetylo)-benzenosulfonylu otrzy¬ muje sie l-[p-(2-formamidoetylo)-fenylosulfonylo]- -2-imino-3-butyloimidazolidyne o temperaturze top¬ nienia 111—112°; so — z 17,7 g chlorowodorku l-butylo-2-iminoimida- zolidyny i 27,55 g chlorku p-(3-acetamidopropylo)- -benzenosulfonylu otrzymuje sie l-[p-(3-acetamido- propylo)-fenylosulfonylo]-2-imino-3-butyloimidazo- lidyne o temperaturze topnienia 92—93°; 55 — z 14,3 g l-izobutylo-2-iminoimidazolidyny i 24,8 g chlorku p-(formamidoetylo)-benzenosulfo- nylu otrzymuje sie l-[p-(2-formamidoetylo)-fenylo- sulfonylo]-2-imino-3-izobutyloimidazolidyne o tem« peraturze topnienia 107—108°; co — z 17,8 g chlorowodorku l-butylo-2-iminoimi- dazolidyny i 27,6 g chlorku p-(acetamidopropylo)- benzenosulfonylu otrzymuje sie l-[p-(2-acetamido- propylo)-fehylosulfonylol-2-imino-3-butyloimidazo- lidyne o temperaturze topnienia 120—122°; « — z 17,8 g chlorowodorku l-butylo-2-iminoimida-79938 11 zolidyny i 27,6 g chlorku p-(2-propionamidoetylo)- -benzenosulfonylu otrzymuje sie l-[p-(2-propiona- midoetylo)-fenylosulfonylo]-2-imino-3-butyloimida- zolidyne o temperaturze topnienia 187—138°; — z 17,8 g chlorowodorku l-butylo-2-iminoimi- dazolidyny i 28,9 g chlorku p-(2-butyroamidoetylo)- -benzenosulfonylu otrzymuje sie l-[p-(2-butyroami- doetylo)-fenylosulfonylo]-2-imino-3-butyloimidazoli- dyne, o temperaturze topnienia 123—124°; — z 17,8 g chlorowodorku l-butylo-2-iminoimi- dazolidyny i 27,6 g chlorku p-(2-a-metylobutyro- amidoetylo)-benzenosulfonylu otrzymuje sie l-[p-(2- -a-metylobutyroamidoetylo)-fenylosulfonylo]-2-imi- no-3-butyloimidazolidyne, o temperaturze topnie¬ nia 114^116°; — z 17,8 g chlorowodorku l-butylo-2-iminoimi- dazolidyny i 30,4 g chlorku p-(2-waleroamidoetylo)- -benzenosulfonylu otrzymuje sie l-[p-(2-waleroami- doetylo)-fenylosulfonylol-2-imino-3-butyloimidazo- lidyne, o temperaturze topnienia 130°; — z 22,2 g bromowodorku l-izobytulo-2-imino- imidazolidyny i 26,15 g chlorku p-(2-acetamidoety- lo)-benzenosulfonylu otrzymuje sie l-[p-(2-acetami- doetylo)-fenylosulfonylo]-2-imino-3-izobu1yloimida- zolidyne, o temperaturze topnienia 149—151°C; — z 22,2 g bromowodorku l-izobutylo-2-imino- imidazolidyny i 27,55 g chlorku p-(3-acetamidopro- pylo)-benzenosulfonylu otrzymuje sie l-[p-(3-aceta- midopropylo)-fenylosulfonylo]-2-imino-3-izobutylo- imidazolidyne w postaci oleju; — z 22,2 g chlorowodorku l-izobutylo-2-imino- imidazolidyny i 30,4 g chlorku p-(2-waleroamido- etylo)-benzenosulfonylu otrzymuje sie l-[p-(2-wale- roamidoetylo)-fenylosulfoiiylo]-2-imino-3-izobutylo- imidazolidyne, o temperaturze topnienia 137—140°; — z 22,2 g chlorowodorku l-izobutylo-2-imino- imidazolidyny i 39,0 g chlorku p-[2-(2-metoksy-5- -chlorobenzamido)-etylo]-benzenosulfonylu otrzy¬ muje sie 1- {p-[2-(2-metoksy-5-chlorobenzamido)- -etylo]-fenylosulfonyloJ -2-imino-3-izobutyloimida- zolidyne, o temperaturze topnienia 117,5-^119°; — z 22,2 g chlorowodorku l-izobutylo-2-imino^ imidazolidyny i 33,0 g chlorku p-(2-cykloheksano- karbamidoetylo)-benzenosulfonylu otrzymuje sie j/* p[2-(cykloheksanokarbonamido) -etylo]-fenylo¬ sulfonylo} -2-imino-3-izobutyloimidazolidyne,o tem¬ peraturze topnienia 175—177°; — z 17,75 g chlorowodorku l-II-rzed.butylo-2- -iminoimidazolidyny i 26,15 g chlorku p-(2-aceta- midoetylo)-benzenosulfonylu otrzymuje sie l-[p-(2- -acetamidoetylo)-fenylosulfonylo]-2-imino-3-II-rzed. butyloimidazolidyne o temperaturze topnienia 106— 108°; — z 17,8 g chlorowodorku l-II-rzed.butylo-2- iminoimidazolidyny i 27,6 g chlorku p-(2-propiona- midoetylo)-benzenosulfonylu otrzymuje sie l-[p-(2- -propionamidoetylo)-fenylosulfonylo]-2-imino-3-H- -rzed.butyloimidazolidyne o temperaturze topnienia 125—126°; — z 17,8 g chlorowodorku l-II-rzed.butylo-2- iminoimidazolidyny i 29,0 g chlorku p-(2-butyro- amidoetylo)-benzenosulfonylu otrzymuje sie l-[p- -(^-butyToamidoetylo)-fenylosulf onylo]-2-imino-3- -Il.rzed. butyloimidazolidyne o temperaturze top¬ nienia 123—124°; 19 — z 22,2 g bromowodorku l-III-rzed.butylo-2- -iminoimidazolidyny i 26,15 g chlorku p^(2-acetami- doetylo)-benzenosulfonylu otrzymuje sie l-ftM2-a- cetamidoetylo)-fenylosulfonylo]-5Mmino-3-in-rze^- 5 butylo-imidazolidyne, o temperaturze topnienia 129—130°; — z 22,2 g chlorowodorku l-III-rzed.butylo-2- iminoimidazolidyny i 29,0 g chlorku p-(2-izowalero- amidoetylo)-benzenosulfonylu otrzymuje sie l-[p- io -(2-izowaleroamidoetylo)-fenylosulfonylo]-2-imino- -3-III-rzed.butyloimidazolidyne, o temperaturze top¬ nienia 152—154°; — z 15,5 g 1-cyklopentyloiminoimidazolidyny i 24,8 g chlorku p-(formamidoetylo)-benzenosulfo- 15 nylu otrzymuje sie l-[p-(2-formamidoetylo)-fenylo¬ sulfonylo]-2-imino-3-cyklopentyloimidazolidyne, o temperaturze topnienia 108—110°; — z 18,97 g chlorowodorku l-cyklopentylo-2-imi- noimidazolidyny i 26,15 g chlorku p-(2-acetamido- 20 etylo)-benzenosulfonylu otrzymuje sie l-[p-(2-ace- tamidoetylo)-fenylosulfonylo]-2-imino-3-cyklopen- tyloimidazolidyne, o temperaturze topnienia 151— 152°; — z 18,9 g chlorowodorku l-cyklopentylo-2-iminó- 25 imidazolidyny i 29,0 g chlorku p-(2-butyroamidoe- tylo)-benzenosulfonylu otrzymuje sie l-[p-(2-buty- roamidoetylo)-fenylosulfonylo]-2-imino-3-cyklopen- tyloimidazolidyne o temperaturze topnienia 138— 139°; 30 — z 20,5 g chlorowodorku l-cykloheksylo-2-imi- noimidazolidyny i 24,8 g chlorku p-(2-formamidoety- lo)-benzenosulfonylu otrzymuje sie l-[p-(2-forma- midoetylo)-fenylosulfonylo]-2-imino-3-cykloheksy- loimidazolidyne, o temperaturze topnienia 135— 35 136°; — z 20,37 g chlorowodorku l-cykloheksylo-2- iminoimidazolidyny i 26,15 g chlorku p-(2-acetami- doetylo)-benzenosulfonylu otrzymuje sie l-[p-(2- -acetamidoetylo)-fenylosulfonylo]-2-imino-3-cyklo- *o heksyloimidazolidyne, o temperaturze topnienia 181—183°; —¦ z 20,37 g chlorowodorku l-cykloheksylo-2-imi- noimidazolidyny i 29,0 g chlorku p-I2-(N-metylo- acetamido)-propylo]-benzenosulfonylu otrzymuje sie « l-J p-[2-(N-metyloacetamido)-propylo]-fenylosulfo- nylo} -2-imino-3-cykloheksyloimidazolidyne o tem¬ peraturze topnienia 108*—110°; — z 21,8 g chlorowodorku l-cykloheksylo-4-me- tylo-2-iminoimidazolidyny i 29;0 g chlorku p-(2-bu- 50 tyroamidoetylo)-benzenosulfonylu otrzymuje sie 1- -[p-(2-butyroamidoetylo) -fenylosulfonylo]-2-imino- -3-cykloheksylo-5-metyloimidazolidyne o tempera¬ turze topnienia 109—111°; — z 20,5 g chlorowodorku l-cykloheksylo-2-imi- 55 noimidazolidyny i 30,4 g chlorku p-(2-waleroamido- etylo)-benzenosulfonylu otrzymuje sie l-[p-(2-wale- roamidoetylo)-fenylosulfonylo] -2-imino-3-cyklo- heksyloimidazolidyne, XU H20, o temperaturze top¬ nienia 154—155°; «o — z 20,5 g chlorowodorku l-cykloheksylo-2-imi- noimidazolidyny i 30,4 g chlorku p-(2-izowalero- amidoetylo)-benzenosulfonylu otrzymuje sie l-[p- -(2-izowaleroamidoetylo)-fenylosulfonylo]-2-imino- -3-cykloheksyloimidazolidyne o temperaturze top- 65 nienia 180—181°;79 938 1* — z 20,5 g chlorowodorku l-cykloheksylo-2-imi- noimidazolidyny i 33,0 g chlorku p-(2-cykloheksa- nokarbonamidoetylo) -benzenosulfonylu otrzymuje sie 1-[p-(2-cykloheksanokarbonamidoetylo)-fenylo- sulfonylo]-2-imino-3-cykloheksyloimidazolidyne o temperaturze topnienia 208—209°; — z 20,37 g chlorowodorku l-cykloheksylo-2-imi- noimidazolidyny i 35,4 chlorku p-[2-(m-metoksy- benzamido)-etylo]-benzenosulfonylu otrzymuje sie 1-1 p-[2-(m-metoksybenzamido)etylo]-fenylosulfo- nylo]-2-imino-3-cykloheksyloimidazolidyne o tem¬ peraturze topnienia 167—168°; — z 18,1 g l-cykloheptylo-2-iminoimidazolidyny i 24,8 g chlorku p-(formamidoetylo)-benzenosulfo- nylu otrzymuje sie l-[p-(2-formamidoetylo)-fenylo- sulfonylo]-2-iminoj3-cykloheptyloimidazolidyne o temperaturze topnienia 130—133°; — z 21,77 g chlorowodorku l-cykloheptylo-2-imi- noimidazolidyny i 26,15 g chlorku p-(2-acetamido- etylo)-benzenosulfonylu otrzymuje sie l-[p-(2-ace- tamidoetylo)-fenylosulfonyld]-2-imino-3-cyklohep- tyloimidazolidyne o temperaturze topnienia 166— 167°; — z 21,8 g chlorowodorku l-cykloheptylo-2-imi- notmidazolidyny i 29,0 g chlorku p-(2-butyroami- doetylo)-benzenosulfonylu otrzymuje sie l-[p-(2- -butyroamidoetylo)-fenylosulfonylo]-2-imino-3-cy- kloheptyloimidazolidyne o temperaturze topnienia 144,5—145°; — z 23,6 g bromowodorku l-butylo-5-metylo-2- -iminpimidazolidyny i 26,15 g chlorku p-(2-acetami- doetylo)-benzenosulfonylu otrzymuje sie l-[p-(2- -acetamidoetylo)-fenylosulfonylo]-2-imino-3-buty- lo-4-metyloimidazolidyne o temperaturze topnienia 132—133°; — z 25,0 g bromowodorku l-butylo-5-etylo-2- iminoimidazolidyny i 26,15 g chlorku p-(2-acetami- doetylo)-benzenosulfonylu otrzymuje sie l-[p-(2- -acetamidoetylo) -fenylosulfonylo]-2-imino-3-butylo- -4-etyloimidazolidyne o temperaturze topnienia 111—114°; — z 19,2 g chlorowodorku l-butylo-4-metylo-2- -iminoimidazolidyny i 26,2 g chlorku p-(2-acetami- doetylo)-benzenosulfonylu otrzymuje sie l-[p-(2- -acetamidoetylo)-fenylosulfonylo]-2-imino-3-butylo- -5-metyloimidazolidyne o temperaturze topnienia 98—99°; — z 23,6 g bromowodorku l-butylo-5-etylo-2-imi- noimidazolidyny i 30,4 g chlorku p-(2-waleroamido- etylo)-benzenosulfonylu otrzymuje sie l-[p-(2-wale- roamidoetylo)-fenylosulfonylo] -2-imino-3-butylo-4- -etyloimidazolidyne o temperaturze topnienia 92— 94°; — z 18,3 g l-(2-metylocykloheksylo)-2-iminoimi- dazolidyny i 24,8 g chlorku p-(formamidoetylo)- -benzynosulfonylu otrzymuje sie l-[p-(2-formami- doetylo)-fenylosulfonylo]-2-imino-3-(2-metylocyklo- heksyloMmidazolidyne o temperaturze topnienia 127—129°; — z 18,8 g l-(4-metylocykloheksylo)-2-iminoimi- dazolidyny i 24,8 g chlorku p-(formamidoetylo)- -benzenosulfonylu otrzymuje sie l-[p-(2-formami- doetylo)-fenylosulfonylo] -2-imino-3-(4-metylocyklo- heksylo)-imidazolidyne o temperaturze topnienia 126—128°; 14 — z 26,4 g chlorowodorku l-(4-metylocykloheksy- lo)-2-iminoimidazolidyny i 26,2 g chlorku p-(2-ace- tamidoetylo)-benzenosulfonylu otrzymuje sie l-[p- -(2-acetamidoetylo)-fenylosulfonylo]-2-imino-3- (4- 5 -metylocykloheksylo)-imidazolidyne o temperaturze topnienia 166—167°; — z 20,5 g chlorowodorku l-cykloheksylo-2-imi- noimidazolidyny i 29 g chlorku p-(2-butyroamido- etylo)-benzenosulfonylu otrzymuje sie l-[p-(2-bu- 10 tyroamidoetylo)-fenylosulfonylo]-2-imino-3-cyklo- heksyloimidazolidyne o temperaturze topnienia 143—1440; — z 16,2 chlorowodorku l-allilo-2-iminoimidazo- 15 lid3my i 29 g chlorku p-(2-butyroamidoetylo)-ben¬ zenosulfonylu otrzymuje sie l-[p-(2-butyroamido- etylo)-fenylosulfonylo]-2-imino-3-alliloimidazolidy- ne o temperaturze topnienia 122—124°: — z 20,2 g chlorowodorku l-cyklohekseno-3-ylo- 20 -2-iminoimidazolidyny i 26,1 g chlorku p-(2-aceta- midoetylo)-benzenosulfonylu otrzymuje sie l-[p-(2- -acetamidoetylo)-fenylosulfonylo]-2-imino-3-cyklo- hekseno-3-ylo-imidazolidyne o temperaturze topnie¬ nia 171—173°; 25 — z 22,6 g chlorowodorku l-fenyloetylo-2-imino- imidazolidyny i 26,1 g chlorku p-{2-acetamidoety- lo)-benzenosulfonylu otrzymuje sie l-[p-(2-acetami- doetylo)-fenylosulfonylo]-2-imino-3-fenyloetyloimi- dazolidyne o temperaturze topnienia 148—150°; 30 — z 17,8 g chlorowodorku l-butylo-2-iminoimida- zolidyny i 36,8 g chlorku p-[2-(2-fenylobutyroami* do)-etylo]-benzenosulfonylu otrzymuje sie l-{p-[2- - (2-fenylobut^oamido)-etylo]-fenylosulfonylo} -2- -imino-3-butyloimidazolidyne o temperaturze top- 35 nienia 127—128°; — z 23,4 chlorowodorku l-III-rzed.-oktylo-2-imi- noimidazolidsniy i 26,1 g chlorku p-(2-acetamidoety- lo)-benzenosulfonylu otrzymuje sie l-[p-(2-acetami- doetylo)-fenylosulfonylo]-2-imino-3^ni-rzed.-okty- 40 loimidazolidyne o temperaturze topnienia 131—135°.Stosowany jako substancja wyjsciowa chlorek p- -(2-acetamidoetylo)-benzenosulfonylu otrzymuje sie w sposób nastepujacy: b) 16,3 g N-fenyloetyloacetamidu dodaje sie por¬ cjami mieszajac do 35,0 g kwasu chlorosulfonowe- go. Mieszanine miesza sie w ciagu 3 godzin w tem¬ peraturze 60°, po czym wylewa ja na lód. Kryszta¬ ly odsacza sie na nuczy, przemywa woda i suszy w prózni. Otrzymany chlorek p-(2-acetamidoetylo)- -benzenosulfonylu w postaci produktu surowego poddaje sie dalszej przeróbce.W analogiczny sposób otrzymuje sie nastepujace chlorki sulfonylu stosowane jeko substancje wyj¬ sciowe, które w postaci produktów surowych pod¬ daje sie dalszej obróbce: — z 14,9 g N-fenyloetyloformamidu i 35,0 kwasu chlorosulfonowego otrzymuje sie chlorek p-2-forma- midoetylo)-benzensoulfonylu; 60 — z 17,7 g l-fenylo-2-acetamidopropanu i 35,0 g kwasu chlorosulfonowego otrzymuje sie chlorek p- - (2-acetamidopropylo) -benzenosulfonylu; — z 18,7 g N-(3-fenylopropylo)-acetamidui35,0 g kwasu chlorosulfonowego otrzymuje sie chlorek p- 65 -(3-acetamidopropylo)-benzenosulfonylu:79938 15 — z 19,1 g N-(3-fenylopropylo)-N-metyloacetami- du i 35,0 g kwasu chlorosulfonowego otrzymuje sie chlorek p-[2- (N-metyloacetamido)-propylo]-benze- nosulfonylu; — z 17,7 g amidu kwasu N-fenyloetylopropiono- wego i 35,0 g kwasu chlorosulfonowego otrzymuje sie chlorek p-(2-propionamidoetylo)-benzenosulfo- nylu; — z 19,1 g amidu kwasu N-fenyloetylomaslowego i 50,0 g kwasu chlorosulfonowego otrzymuje sie chlorek p-(2-butyroamidoetylo)-benzenosulfonylu; — z 20,5 g amidu kwasu N-fenyloetylowaleriano- wego i 35,0 g kwasu chlorosulfonowego otrzymuje sie chlorek p-(2-waleroamidoetylo)-benzenosulfony¬ lu; — z 20,5 g amidu kwasu N-fenyloetyloizowaleria- nowego i 35,0 g kwasu chlorosulfonowego otrzymu¬ je sie chlorek p-(2-izowaleroamidoetylo)-benzeno- sulfonowego; — z 23,1 g amidu kwasu N-fenyloetylocyklohek- sanokarboksylowego i 35,0 g kwasu chlorosulfono¬ wego otrzymuje sie chlorek p-(2-cykloheksanokar- bonamidoetylo)-benzenosulfonylu; Przyklad II. a) Analogicznie jak w przykla¬ dzie I punkt a) z 17,8 g chlorowodorku l-butylo-2- -iminoimidazolidyny w lugu sodowym i 35,8 g chlorku p-[2- fonylu otrzymuje sie l-/p-[2-(o-chlorobenzamido)- -etylo]-fenylosulfonylo]-2-imino-3-butyloimidazoli- dyne, o temperaturze topnienia 155—157° (z izo- propanolu).Stosowany jako substancja wyjsciowa chlorek sulfonylu otrzymuje sie w sposób nastepujacy: b) 17,6 g chlorku o-chlorobenzoilu dodaje sie do 20,3 g chlorowodorku p-nitrofenyloetyloaminy w 30 ml 5 n roztworu wodorotlenku sodowego i 50,0 g lodu. Wykrystalizowuje N-(p-nitrofenyloetylo)-o- -chloFobenzamid. Odsacza sie go na nuczy, prze- mywa woda, suszy i stosuje w stanie surowym. c) 30,5 g zwiazku nitrowego otrzymanego w punkcie b) zawiesza sie w 85 ml etanolu i traktuje 1 ml stezonego kwasu solnego i ogrzewa do wrze¬ nia pod chlodnica zwrotna z 16,0 g pylu zelaznego w ciagu 12 godzin. Nastepnie mieszanine reakcyj¬ na presacza sie i przemywa etanolem. Przesacz od¬ parowuje sie w prózni, a pozostalosc traktuje sie etanolowym roztworem kwasu solnego. Otrzymuje sie chlorowodorek N-(p-aminofenyloetylo)-o-chloro- benzamidu, który stosuje sie w stanie surowym. d) 31,0 g chlorowodorku otrzymanego w punkcie c) dodaje sie do 100 ml lodowatego kwasu octowe¬ go i 34 ml stezonego kwasu solnego. Roztwór dwu- azuje sie w temperaturze 5° za pomoca 7,6 g azo¬ tynu sodowego rozpuszczonego w 30 ml wody.Otrzymany roztwór soli dwuazoniowej wlewa sie do nasyconego dwutlenkiem siarki roztworu 4,0 g chlorku miedziowego, 7 ml wody i 80 ml lodowa¬ tego kwasu octowego. Nastepuje lekko egzotermicz¬ na reakcja, w trakcie której w temperaturze 35° odszczepia sie azot. Mieszanine reakcyjna odstawia sie na 2 godziny. Wykrystalizowuje chlorek p-[2- -(o-chlorobenzamido)-etylo]-benzenosulfonylu. Kry¬ sztaly odsacza sie na nuczy i przemywa woda sto¬ sujac je dalej w stanie surowym.Id Przyklad III. Analogicznie jak w przykla¬ dzie I punkt a) z 17,8 g chlorowodorku 1-III-rzed. butylo-2-iminoimidazolidyny w lugu sodowym i 35,8 g chlorku p-[2-(o-chlorobenzamido)-cNylo]- 5 -benzenosulfonylu otrzymuje sie l-{p-[2-(o-chloro¬ benzamido)-etylo]-fenylosulfonylo} -2-imino-3-III- rzed.butyloimidazolidyne o temperaturze topnienia 152—154° (z etanolu).Przyklad IV. a) Analogicznie jak w przykla- 10 dzie I a) z 17,8 g chlorowodorku l-butylo-2-imino- imidazolidyny w lugu sodowym i 35,4 g chlorku p-[2-(o-metoksyhenzamido)-etyla]-benzenosulfonylu otrzymuje sie 1- |p-[2-(o-metoksybenzamldo)-etylo]- -fenylosulfonylo} -2-imino-3-butyloimidazolidyne o 15 temperaturze topnienia 145—146° (z metanolu).Stosowany jako substancja wyjsciowa chlorek sulfonylu otrzymuje sie w sposób.nastepujacy: b) Analogicznie jak w przykladzie II punkty b- d), wychodzac z 17,1 g chlorku o-metoksybenzoilu 20 i 20,3 g p-nitrofenyloetyloaminy otrzymuje sie N- -(p-nitrofenyloetylo)-o-metoksybenzamid o tempe¬ raturze topnienia 149—150° (z octanu etylu); 30 g tego zwiazku nitrowego redukuje sie za pomoca 16,0 g pylu zelaznego do chlorowodorku N-(p-ami- 25 nofenyloetylo)-o-metoksybenzamidu o temperatu¬ rze topnienia 211—-214° (z metanolu), po czym 30,5 g tego zwiazku w stezonym kwasie solnym dwuazuje sie za pomoca 7,6 g azotynu sodowego.Z roztworu soli dwuazoniowej i roztworu chlorku 30 miedziowego w wodzie i lodowatym kwasie octo¬ wym, nasyconego dwutlenkiem siarki otrzymuje sie chlorek p-[2-(o-metoksybenzamido)-etylo]-benzeno- sulfonylu o temperaturze topnienia 140—143° (pro¬ dukt surowy). 35 Przyklad V. a) Analogicznie jak w przykla¬ dzie I punkt a) z 16,4 g chlorowodorku 1-propylo- -2-iminoimidazolidyny w lugu sodowym i 35,4 g chlorku p-[2-(m-metoksybenzamido)-etylo]-benzeno- sulfonylu otrzymuje sie 1- {p-^-(m-metoksybenza¬ mido)-etylo]-fenylosulfonylo } -2-imino-3-propylo- imidazolidyne o temperaturze topnienia 144—147° (z octanu etylu).Stosowany jako substancja wyjsciowa chlorek 45 sulfonylu otrzymuje sie w sposób nastepujacy: b) Analogicznie jak w przykladzie II punkty b-d), wychodzac z 17,1 g chlorku m-metoksyberizoilu i 20,3 g p-nitrofenyloetyloamltty otrzymuje sie N- -(p-nitrofenyloetylo)-m-metoksybenzamid o tempe- 50 raturze topnienia 151—152° (z octanu etylu). 30,0 g tego zwiazku nitrowego redukuje sie za pomoca 16,0 g pylu zelaznego do chlorowodorku N-(p-ami- nofenyloetylo)-m-metoksybenzamidu o temperaturze topnienia 205—209°, po czym 30,5 g tego zwiazku 55 dwuazuje sie w stezonym kwasie solnym za po¬ moca 7,6 g azotynu sodowego. Z roztworu soli dwu¬ azoniowej i roztworu chlorku miedziowego w wo¬ dzie i lodowatym kwasie octowym, nasyconego dwutlenkiem siarki otrzymuje sie chlorek p-[2-(m- 60 -metoksybenzamido)-etylo]-benzenosulfonylu (pro¬ dukt surowy).Przyklad VI. Analogicznie jak w przykla¬ dzie I punkt a) z 17,8 g chlorowodorku 1-butylo- -2-iminoimidazolidyny w lugu sodowym i 35,4 g w chlorku p-[2-(m-metoksybenzamido)-etylobenzeno-79938 11 sulfonylu otrzymuje sie l-{p[2-(m-metoksybenzami- do)-etylo]-fenylosulfonylo } -2-imino-3-butyloimida- zolidyne o temperaturze 137—141° (z metanolu).Przyklad VII. Analogicznie jak w przykla¬ dzie I punkt a) z 17,8 g chlorowodorku 1-III-rzed. butylo-2-iminoimidazolidyny w lugu sodowym i 35,4 g chlorku p-[2-(m-metoksybenzamido)-etylo]- -benzenosulfonylu otrzymuje sie l{p-[2-(m-meto- ksybenzamido)-etylo]-fenylosulfonylo} -2-imino-3- -rzed.butyloimidazolidyne o temperaturze topnienia 134—136° (z octanu etylu).Przyklad VII. a) Analogicznie jak w przykla¬ dzie i punkt a) z 17,8 g chlorowodorku 1-III-rzed. butylo-2-iminoimidazolidyny w lugu sodowym i 33,8 g chlorku p-[2-(o-toluamido)-etylo]-benzeno- sulfonylu otrzymuje sie l-{p-[2-(o-toIuamido)-ety- lo]-fenylosulfonyloj 2-imino-3-ni-rzed.butyloimi- dazolidyne o temperaturze topnienia 160—161°.Stosowany jako substancja wyjsciowa chlorek sulfonylu otrzymuje sie w sposób nastepujacy: b) Analogicznie jak w przykladzie II punkty b- d), wychodzac z 15,5 g chlorku o-toluoilu i 20,3 g p-nitrofenyloetyloaminy otrzymuje sie amid kwasu N-(p-nitrofenyloetylo)-p-toluilowego (surowy pro¬ dukt). 28,4 g tego zwiazku nitrowego redukuje sie za pomoca 16,0 g pylu zelaznego do chlorowodorku amidu kwasu N-(p-aminofenyloetylo)-o-toluilowego (surowy produkt), po czym 28,4 g tego ostatniego zwiazku w stezonym kwasie solnym dwuazuje sie za pomoca 7,6 g azotynu sodowego. Z roztworu soli dwuazoniowej za pomoca roztworu chlorku mie¬ dziowego w wodzie i lodowatym kwasie octowym, nasyconego dwutlenkiem siarki otrzymuje sie chlo¬ rek p-[2-(o-toluamido)-etylo]-benzenosulfonylu (su¬ rowy produkt).Przyklad IX. a) Analogicznie jak w przykla¬ dzie I a) z 13,6 g chlorowodorku l-metylo-2-imino- imidazolidyny w lugu sodowym i 39,0 g chlorku p-i[2-(2-metoksy-5-chlorobenzamido)-e^k]-benze- nosulfonylu otrzymuje sie l-{p-JX2-raetoksy-5- -chlorobenzamido)-etylo]-fenylosulfonylo) -2-imino- -3-metyloimidazolidyne o temperaturze topnienia 140—141° (z octanu etylu).Stosowany jako substancja wyjsciowa chlorek sulfonylu otrzymuje sie w sposób nastepujacy: b) Analogicznie jak w przykladzie n, punkty b- d), wychodzac z 20,6 g chlorku 2-metoksy-5-chlo- robenzoilu i 20,3 g p-nitrofenyloetyloaminy otrzy¬ muje sie N- benzamid o temperaturze topnienia 158—160°; 30,0 g tego zwiazku nitrowego redukuje sie za po¬ moca 16,0 g pylu zelaznego do chlorowodorku N- -(p-aminofenyloetylo)-2-metoksy-5-chlorobenzamidu (surowy produkt), po czym 34,0 g tego zwiazku w stezonym kwasie solnym dwuazuje sie za pomoca azotynu sodowego. Z roztworu soli dwuazoniowej dzialaniem roztworu chlorku miedziowego w wo¬ dzie i w lodowatym kwasie octowym, nasyconego dwutlenkiem siarki otrzymuje sie chlorek p-[2-(2- -metoksy-5-chlorobenzamido)-etylo]-benzenosulfo- nylu (produkt surowy).Przyklad X. Analogicznie jak w przykladzie I a) z 17,8 g chlorowodorku l-butylo-2-iminoimida- zolidyny w lugu sodowym i 39,0 g chlorku p-[2-(2- 18 -metoksy-5-chlorobenzamido)-etylo]-benzenosulfo- nylu otrzymuje sie l-{piI2-(2-metoksy-5-chlorobenz- amido)-etylo]-fenylosulfonylo -2-imino-3-butylo- imidazolidyne o temperaturze topnienia 94—97° 6 (z octanu etylu).Przyklad XI. Analogicznie jak w przykladzie I punkt a) z 17,8 g chlorowodorku 1-III-rzed.buty- lo-2-iminoimidazolidyny w lugu sodowym i 39,0 g chlorku p-[2-(2-metoksy-5-chlorobenzamido)-etyk]- 10 -benzenosulfonylu otrzymuje sie l-{p-[2-(2-meto- ksy-5-chlorobenzamido)-etylo]-fenylosulfonylo} -2- -imino-3-III-rzed.-btttyloimidazotidyne o tempera¬ turze topnienia 120—122°. Koncowy produkt oczysz¬ cza sie na drodze chromatografii na zelu krzemion- 15 kowym przez wymywanie mieszanina chloroformu i etanolu (9:1) jako eluentem. Z pierwszych frakcji odzyskuje sie niezmieniony produkt wyjsciowy, a z frakcji ostatnich produkt koncowy.Przyklad XII. Analogicznie jak w przykla- so dzie I punkt a) z 20,4 g chlorowodorku 1-cyklo- heksylo-2-iminoimidazohdyny w lugu sodowym i 39,0 g chlorku p-[2-(2-metoksy-5-chlorobenzami- do)-etylo]-benzenosulfonylu otrzymuje sie l-{p-[2- -(2-metoksy-5-chlorobenzamido)-etylo]-fenylosulfo- » nylo -2-immo-3-cykloheksyloimidazolidyne o tem¬ peraturze topnienia 167—170° (z metanolu).Przyklad XIII. Analogicznie jak w przykla¬ dzie I punkt a) z 17,8 g chlorowodorku 1-III-rzed. butylo-2-iminoimidazolidyny w lugu sodowym io i 41,4 g chlorku p-[2-(394,5-trójmetoksybenzamido)- -etylo]-benzenosulfonylu otrzymuje sie l-{p-[2-(3, 4,5-trójmetoksybenzamido)-etylo]-fenylosulfonylo} - -2-imino-3-III-rzed.butyloimidazolidyne o tempera¬ turze topnienia 130—132° (po przekrystalizowaniu io z mieszaniny octanu etylu i eteru).Chlorek sulfonylu stosowany jako substancja wyjsciowa otrzymuje sie analogicznie jak w przy¬ kladzie IX punkt b).Przyklad XIV. Analogicznie jak w przykla- «o dzie I a) z 17,8 g chlorowodorku 1-III-rzed.butylo- -2-iminoimidazolidyny w lugu sodowym i z 28,9 g chlorku p-(3-butyrylamidoetylo)-benzenosulfonylu otrzymuje sie l-[p-(2-butyrylamidoetylo)-fenylosul- fonylo]-2-immo-3-in-i^ed.butyloimidazolidyne o 45 temperaturze topnienia 148—149° (z octanu etylu).Przyklad XV. a) 38,1 g dwuchlorowodorku l-[p-(2-ammoetylo)-fenylosulfonylo]-2-imino-3-n- -propyloimidazolidyny rozpuszcza sie w 200 ml wody i uwalnia zasade za pomoca 300 ml 2 n lugu 60 sodowego. Zasade ekstrahuje sie chlorkiem metyle¬ nu, roztwór chlorku metylenu suszy nad siarcza¬ nem sodowym, po czym traktuje go 50,5 g trójety- loaminy. Nastepnie dodaje sie po kropli w tempe¬ raturze pokojowej roztwór 9,3 g chlorku propiony- 09 lu w 100 ml chlorku metylenu w ciagu 20 minut.Otrzymany roztwór miesza sie w ciagu 1 godziny w temperaturze pokojowej, po czym przemywa go 100 ml 2 n lugu sodowego i dwukrotnie 100 ml wody. Wodne fazy ekstrahuje sie 2 razy chlorkiem io metylenu. Polaczone roztwory chlorku metylenu suszy sie nad siarczanem sodowym, przesacza i od¬ parowuje otrzymujac l-[p-(2-propionamidoetylo)- -fenylosulfonylo]-2-imino-3-n-propyloimidazolidyne, która po przekrystalizowaniu z octanu etylu ma «o temperature topnienia 127—129°.7»4*8 li W analogiczny sposób z 38,1 g dwuchlorowodor- ku Mp-(2-aminoetylo)-fenytosulfonylo]-2-imino-3- -n-propyloimidazolidyny i: — 9,3 g chlorku propionylu otrzymuje sie l-[p- -(2-propionamidoetylo)-fenylosulfonyloJ-2-imino-3- -n-propyloimidazDlidyne. V6 H20, o temperaturze topnienia 130—134°; -*- 10,7 g chlorku n butyrylu otrzymuje sie 1-tp- -(2-butyroamidoetylo)-fenylo6ulfonylo]'2-iniino-3-n- -propyloimidazjolidyne. H20, o temperaturze top¬ nienia 114—116°; — 12,1 g chlorku n-walerylu otrzymuje sie 1- -[pM2-waleroamidoetyk)-fenylosulfonylo]-2rimino- -3-n-propyloimidazolidyne, o temperaturze topnie¬ nia 130—132°; — i 12,1 g chlorku izowalerylu otrzymuje sie 1- -tp-(2-lzowaleroamidoetyk)-fenylosulfonylol-2-4mi- no-3-n-propyloimidazolidyne o temperaturze 135— 136°; — i 10,5 g chlorku kwasu cyklopropanokarboksy- lowego otrzymuje sie l-[p-(2-cyklopropanokarbona- midoetylo)-fenylosulfonylo]-2*imino-3-n-propylo- imidazolidyne o temperaturze topnienia 142— — i 14,7 g chlorku kwasu cykloheksylokarboksy- lowego otrzymujesie l-[p-(2-cykloheksylokarbona- midoetylo)-fenylosulfonyloJ-2-imino^3-n-propylo- imidazolidyne o temperaturze topnienia 144—146°; — i 15,5 g chlorku kwasu o-toluilowego otrzy¬ muje sie l-{p-[2-(2-tolumetyloaniido)-etylo]-fenylo- sulfonylo} -2-imino-3-n-propyloimidazolidyny o temperaturze topnienia 114—116°; ^ i 17,5 g chlorku o-chlorobenzoilu otrzymuje sie 1- {p-[2-(2-chlorobenzamido)-etylo]-fenylosulfo- nyló|-2-imino-3-n^ropyloimidazolidyne o tempera¬ turze topnienia 145—146°; — i 21,9 g chlorku o-bromobenzoilu otrzymuje sie 1- {p*{2-(2-bromobenzamido)-etyk]-fenylosulfo- hylo )-2-imino-3-n-propyloimidazolidyne o tempera¬ turze topnienia 137—138°; — i 16,9 g chlorku 2,5-dwumetylobchzoilu otrzy¬ muje sie l-}p-[2-<2,5-dwumetylobenzamido)^tylo]- ^fenylosulfonylo}-2-immo-8-n-propylóimidazolidy- ne o temperaturze topnienia 117—118°; — i 14,1 g chlorku¦« kwasu a-chloromaslowego otrzymuje sie l-[p-(Z^a-chlorobutyramidoetylo)-fe- nylosulfonylo]-2-imino-3-B-propyloimidazolidyne o temperaturze topnienia 123—:124°; — i 17,0 g chlorku m-metoksybenzoilu otrzymuje sie 1- {p-[2-(3-metoi£sybenzaniido)-etylo]-fenylosul- fonylo}-2-imino-3'-propyloimidazolidyne o tempera¬ turze topnienia 144—147°; — i 10,5 g chlorku l^metakryloilu otrzymuje sie p-[2-(l-metakrylilamido)-etylo]-fenylosulfonylo} -2-imino-3-propyloimidazolidyne o temperaturze topnienia 139—140°; — 1 21,0 g chlorku 2,4-dwuchlorobenzoilu otrzy¬ muje sie l-{p-[2-(2,4-dwuchlorobenzamido)-etylo]- -fenylosulfonylo} -2-imino-3-propyloimidazolidyne o temperaturze topnienia 122—124°; b) Substancje wyjsciowa — dwuchlorowodorek l-[p-(2-aminoetylo)-fenylosulfonylo]-2-imino-3-pro- pyloimidazolidyny otrzymuje sie dwoma sposoba¬ mi: 1) 35,2 g l-[p-(2-acetaminoetyle)-fenylosulfonylo]- -2-imino-3-propyloimidazolidyny rozpuszcza sie w et 370 ml 2 n kwasu solnego, a roztwór utrzymuje sie we wrzeniu pod chlodnica zwrotna w ciagu 6 go¬ dzin. Nastepnie odparowuje sie go do sucha w prózni, a otrzymany olej rozpuszcza w alkoholu. 9 Z zimnego roztworu alkoholowego wykrystalizo- wuje dwuchloro-wodorek l-[p(2-aminoetylo)-ben- zenosulfonylo]-2-imino-3-propylo)-imidazolidyny o temperaturze topnienia 255—256°; 2) Mieszanine 100 ml sulfotlenku metylu, 11,2 g 10 sproszkowanego wodorotlenku potasowego, 23,65 g chlorowodorku p-(2-aminoetylo)~-fenylosulfonaniidu [Lit: E. Miller i inni, J. am. enem. Soc. 62, 2101, (1940)] i 16 g N-(2-chloroetylo)-N-propylocyjamidu ogrzewa sie mieszajac na lazni olejowej o tempe- 15 raturze 110° w ciagu 1 godziny. Po ochlodzeniu mieszanine reakcyjna wlewa sie do wody. Otrzy¬ many metny roztwór alkalizuje sie stezonym lu¬ giem sodowym, nasyca chlorkiem sodowym i 3 razy ekstrahuje chlorkiem metylenu. Organiczne fazy * suszy sie nad siarczanem sodowym, przesacza i od¬ parowuje. Otrzymany olej (wolna zasade) rozpusz¬ cza sie w alkoholu i zakwasza nasyconym alkoho¬ lowym roztworem kwasu solnego. Po ochlodzeniu i ewentualnym rozcienczeniu eterem wytraca sie *5 dwuchlorowodorek l-[p-(2-aminoetylo)-fenylosulfo- nylo]-2-imino-3-propyloimidazolidyny o tempera¬ turze topnienia 255—256°.Przyklad XVI. 38,1 g dwuchlorowodorku 1- -[p-(2-aminoetylo)-fenylosulfonylo]-2-imino-3-izo- 30 propyloimidazolidyny rozpuszcza sie w 200 ml wody i uwalnia zasade za pomoca 300 ml 2n lugu sodo¬ wego. Ekstrahuje sie ja chlorkiem metylenu, po czym roztwór chlorku metylenu suszy sie siarcza¬ nem sodowym i traktuje 50,5 g trójetyloaminy. Na- *5 stepnie dodaje sie po kropli w temperaturze poko¬ jowej w ciagu 20 minut roztwór 7,9 g chlorku ace¬ tylu w 100 ml chlorku metylenu. Otrzymany roz¬ twór miesza sie w ciagu 1 godziny w temperatu¬ rze pokojowej, przemywa go 100 ml 2n lugu so- 40 dowego i dwukrotnie 100 ml wody. Wodne fazy ekstrahuje sie 2 razy chlorkiem metylenu. Z po¬ laczonych roztworów chlorku metylenu, po wysu¬ szeniu ich siarczanem sodowym, przesaczeniu i od¬ parowaniu otrzymuje sie l-[p-(2-acetamidoetylo)- 45 -fenylasulfonylo]-2-irnino-3-izopropykiniidazolidy- ne, która po przekrystalizowaniu z octanu etylu ma temperature topnienia 133—135°.Przyklad XVII. 38,1 g dwuchlorowodorku 1- -[p-(2-aminoetylo)-fenylosulfonylo]-2-imino-3-izo- bo propyloimidazolidyny rozpuszcza sie w 200 ml wody i uwalnia zasade za pomoca 300 ml 2n lugu sodo¬ wego, po czym ekstrahuje sie ja chlorkiem mety¬ lenu. Roztwór chlorku metylenu wysuszony siar¬ czanem sodowym traktuje sie 50,5 g trójetyloaminy. 55 Nastepnie dodaje sie po kropli w temperaturze po¬ kojowej roztwór 9,3 g chlorku propionylu w 100 ml chlorku metylenu w ciagu 20 minut. Otrzymany roztwór miesza sie w temperaturze pokojowej w ciagu 1 godziny, po czym przemywa 100 ml 2n lugii 60 sodowego i 2 razy 100 ml wody. Wodne fazy eks¬ trahuje sie dwukrotnie chlorkiem metylenu. Po¬ laczone roztwory chlorku metylenu suszy siarcza¬ nem sodowym, przesacza i odparowuje otrzymujac l-[p-(2-propionamidoetylo)-fenylosulfonylo]-2-imi- *6 no-3i-izopropyloimidazolidyne, która po przekrysta-7&M8 ti tz lizowaniu z octanu etylu topnieje w temperaturze lllr^ll2°.Przyklad XVIII, a) 38,1 g dwuchlorowodorku l-[p^2-amino-^ylo)rfenylosulfonylo]-2-imino-3-izo* propyloimidazolidyny rozpuszcza sie w 200 ml wody i uwalnia zasade za pomoca 300 ml 2n lugu sodowego. Zasade ekstrahuje sie chlorkiem mety¬ lenu. Roztwór chlorku metylenu suszy sie siarcza¬ nem sodowym, po czym po przesaczeniu traktuje 50,5 g trójetyloaminy. Nastepnie w temperaturze pokojowej dodaje sie po kropli roztwór 10,7 g chlor¬ ku butyrylu w 100 ml chlorku metylenu w ciagu 20 minut. Po 1-godzinnym mieszaniu roztworu w temperaturze pokojowej, przemywa sie go 100 ml 2n lugu sodowego i dwukrotnie 100 ml wody.Wodna faze ekstrahuje sie dwukrotnie chlorkiem metylenu. Z polaczonych roztworów chlorku mety¬ lenu, po ich wysuszeniu siarczanem sodowym, prze¬ saczeniu i odparowaniu, otrzymuje sie l-[p-(2-bu- tyramido-etylo) -fenylosulfonylo]-2-imino-3-izopro- pyloimidazolidyne, która po przekrystalizowaniu z octanu etylu ma temperature topnienia 139—140°.W analogiczny sposób z 38,1 g dwuchlorowodor¬ ku l-[p-(2-aminoetylo)-fenylosulfonylo]-2-imino-3- -izopropyloimidazolidyny — i 10,7 g chlorku butyrylu otrzymuje sie l-[p- -(2-biityramido-etylo)-fenylosulfonylo]-2-imino-3- -izopropyloimidazolidyne o temperaturze topnienia 139—140°; — i 124 g chlorku n-walerylu otrzymuje sie 1- -[p-(2-waleramido-etylo)-fenylosulfonylo]-2-imino- -3-izopropyloimidazolidyne o temperaturze topnie¬ nia 123—124°; — i 10,5 g chlorku kwasu cyklopropanokarboksy- lowego otrzymuje sie l-[p-(2-cyklopropanokarbona- midoetylo)-fenylosulfonylo]-2-imino-3-izopropylo- imidazolidyne o temperaturze topnienia 114—116°; — i 15,5 g chlorku kwasu o-toluilowego otrzy¬ muje sie 1- {p-[2-(2-toluamido)-etylo]-fenylosulfo- nyloJ -2-imino-3-izopropyloimidazolidyne o tempe¬ raturze topnienia 132—134°; — i 17,5 g chlorku o-chlorobenzoilu otrzymuje sie l-{p-i[2n(2-chlorobenzamido)-etylo]-fenylosulfo- nylo} -2-imino-3-izopropyloimidazolidyne o tempe¬ raturze topnienia 132—134°; — i 10,5 g chlorku 1-metakryloilu otrzymuje sie l-{p-[2-(l-metakrylamido)-etylo]-fenylosulfonylo } - -2-imino-3-izopropyloimidazolidyne • 1H20, o tem¬ peraturze topnienia 106—107°; b) Substancje wyjsciowa — dwuchlorowodorek 1[p-(2-aminoetylo) -fenylosulfonylo]-2-imino-3-izo- propyloimidazolidyny otrzymuje sie dwoma sposo¬ bami: 1) 85,2 g l-[p-{2-acetaminoetylo)-fenylosulfonylo]- -2-imino-3-izopropyloimidazolidyny rozpuszcza sie w 370 ml 2n kwasu solnego i roztwór utrzymuje we wrzeniu pod chlodnica zwrotna w ciagu 6 go¬ dzin. Nastepnie odparowuje sie go w prózni do sucha i otrzymany olej rozpuszcza w alkoholu.Z zimnego roztworu wykrystalizowuje dwuchloro¬ wodorek l-[p-(2-amino-etylo)-fenylosulfonylo]-2- -imino-3-izopropyloimidazolidyny o temperaturze topnienia 249—250°. 2) Mieszanine 100 ml sulfotlenku metylu, 11,2 g sproszkowanego wodorotlenku potasowego, 23,65 g chlorowodorku p-(2-amino-etylo)-fenylosulfonamidu [Lit: E. Miller i inni, J. am. chenu Soc. 63, 2101, (1940)] i 16 g N-(2-chloroetylo)-N-izopropylocyjana- midu ogrzewa sie mieszajac w ciagu 1 godziny na 5 lazni olejowej o temperaturze 110°. Po ochlodzeniu mieszanine reakcyjna wlewa sie do wody. Otrzy¬ many metny roztwór alkalizuje sie stezonym lu¬ giem sodowym, nasyca chlorkiem sodowym i 3 razy ekstrahuje chlorkiem metylenu. Organiczne fazy suszy sie nad siarczanem sodowym, przesacza i od¬ parowuje. Otrzymany olej (wolna zasade) rozpusz¬ cza sie w alkoholu i zakwasza nasyconym alkoho¬ lowym roztworem kwasu solnego. Po ochlodzeniu i ewentualnym rozcienczeniu eterem wytraca sie dwuchlorowodorek l-[p-(2-aminoetylo)-fenylosulfo- nylo]-2-imino-3-izopropyloimidazolidyny o tempe¬ raturze topnienia 249—250°.Przyklad XIX. a) 39,7 g dwuchlorowodorku l-[p-(2-aminoetylo)-fenylosulfonylo]-2-imino-3-bu- tyloimidazolidyny rozpuszcza sie w 200 ml wody i uwalnia zasade przez dodanie 300 ml 2n lugu so¬ dowego. Nastepnie ekstrahuje sie ja chlorkiem me¬ tylenu. Wysuszony nad siarczanem sodowym roz¬ twór chlorku metylenu traktuje sie 50,5 g trójetylo¬ aminy. Nastepnie dodaje sie po kropli w tempera¬ turze pokojowej roztwór 7,9 g chlorku acetylu w 100 ml chlorku metylenu w ciagu 20 minut. Otrzy¬ many roztwór miesza sie w ciagu 1 godziny w temperaturze pokojowej, po czym przemywa go 100 ml 2n lugu sodowego i 2 razy 100 ml wody.Wodne fazy ekstrahuje sie dwukrotnie chlorkiem metylenu. Polaczone roztwory chlorku metylenu suszy sie nad siarczanem sodowym, przesacza i od¬ parowuje otrzymujac 1-[p-(2-acetamidoetylo)-feny¬ losulfonylo]-2-imino-3-butyloimidazolidyne, która po przekrystalizowaniu z octanu etylu ma tempe¬ rature topnienia 130—131°.W analogiczny sposób z 39,7 g dwuchlorowodor¬ ku l-[p-(2-aminoetylo)-fenylosulfonylo]-2-imino-3- -butyloimidazolidyny: — i 10,7 g chlorku butyrylu otrzymuje sie l-[p- - (2-butyramido-etylo)-fenylosulfonyloJ-2-imino-3- -butyloimidazolidyne o temperaturze topnienia 123— 124°; — i 13,0 g chlorku 2-metylobutyrylu otrzymuje sie 1- {p^[2-(a-metylobutyramido)-etylo]-fenylosul- fonylo}-2-imino-3-butylo-imidazolidyne o tempera¬ turze topnienia 114—116°; — i 13,0 g chlorku walerylu otrzymuje sie l-[p- -(2-waleramido-etylo)-fenylosulfonylo]-2-imino-3- -butyloimidazolidyne o temperaturze topnienia 130°; — i 13,0 g chlorku izowalerylu otrzymuje sie 1- -[p-(2-izowaleramido-etylo)-fenylosulfonylo]-2-imi- no-3-butyloimidazolidyne o temperaturze topnienia 130—130,5°; — i 14,5 g chlorku kaproilu otrzymuje sie l-[p- -(2-kapronamido-etylo)-fenylosulfonylo]-2-imino-3- -butyloimidazolidyne o temperaturze topnienia 129—130°; — i 17,5 g chlorku kapryloilu otrzymuje sie 1- -[p-(2-oktanamido-etyloHenylosulfonylo]-2-immo- -3-butyloimidazolidyne o temperaturze topnienia 130—131°; — i 18,9 g chlorku o-chlorobenzoilu otrzymuje sie 1-{p-{2-(2-chlorobenzamido)-etylo]-fenylosulfo- 15 20 25 30 33 40 45 50 5379 938 23 nylo }-2-imino-3-n-butyloimidazolidyne' o tempera¬ turze topnienia 155—157°; — i 17,1 g chlorku o-metoksybenzoilu otrzymuje sie 1-1 p-[2-(2-metoksybenzamido)-etylo]-fenylosul- fonylo] -2-imino-3-butyloimidazolidyne o tempera¬ turze topnienia 145—146°; — i 18,8 g chlorku p-chlorofenyloacetylu otrzy¬ muje sie l-{p-2-<[2-(4-chloro£enylo)-acetamido]-ety- lofensylosulfonylo } -2-imino-3-butyloimidazolidyne o temperaturze topnienia 163—164°; — i 19,7 g chlorku 2-fenylobutyrylu otrzymuje sie 1- {p-[2-(2-fenylobutyramido)-etylo]-fenylosulfo- nylo -2-imino-3-butyloimidazolidyne o temperatu¬ rze topnienia 127*128°; — i 12,5 g chlorku 1-etylopropionylu otrzymuje sie 1- {p-[2-(l-etylopropionamido)-etylo]-fenylosul- fonylo} -2-imino-3-butyloimidazolidyne o tempera¬ turze topnienia 125—126°; — i 9,2 chlorku akrylilu otrzymuje sie l-[p-(2- -akrylamido-etylo)-fenylosulfonylo]-2-imino-3-buty- loimidazolidyne o temperaturze topnienia 153— 154°; — i 22,1 g chlorku 2-metoksy-5-chlorobenzoilu otrzymuje sie 1- |p-[2-(2-metoksy-5-chlorobenzami- do)-etylo]-fenylosulfonylo } -2-imino-3-butyloimida- zolidyne o temperaturze topnienia 94—97°; — i 18,0 g chlorku 3-metoksybenzoilu otrzymuje sie 1- {p-[2-(3-metoksybenzamido)-etylo]-fenylosul- fonylo} -2-imino-3-butyloimidazolidyne o tempera¬ turze topnienia 139—141°; — i 16,5 g chlorku kwasu l-metylo-3-cyklohekse- nokarboksylowego otrzymuje sie 1- {p-[2-(l-metylo- -3-cykloheksenokarbonamido)-etylo]-fenylosulfony- lo] -2-imino-3-butyloimidazolidyne o temperaturze topnienia 149*150°; — i 21,0 g chlorku 3,4-dwumetoksybenzoilu otrzymuje sie 1- [p-[2-(3,4-dwumetoksybenzamido)- -etylo]-fenylosulfonylo } -2-imino-3-butyloimidazoli- dyne o temperaturze topnienia 169—170°; b) Substancje wyjsciowa — dwuchlorowodorek l-[p-<2-aminoetylo)-fenylosulfonylo]-2-imino-3-bu- tyloimidazolidyny otrzymuje sie dwoma sposobami: 1) 36,65 g l-[p-(2-acetaminoetylo)-fenylosulfony- lo]-2-imino-3-butyloimidazolidyny rozpuszcza sie w 370 ml 2n kwasu solnego i roztwór utrzymuje we wrzeniu pod chlodnica zwrotna w czasie 6 godzin.Nastepnie roztwór odparowuje sie w prózni do su¬ cha, a otrzymany olej rozpuszcza w alkoholu. Z roz¬ tworu alkoholowego w zimnie wykrystalizowuje dwuchlorowodorek l-[p-(2-aminoetylo)-fenylosulfo- nylo]-2-imino-3-butyloimidazolidyny o temperatu¬ rze topnienia 231—233°. 2) Mieszanine 100 ml sulfotlenku metylu, 11,2 g sproszkowanego wodorotlenku potasowego, 23,65 g chlorowodorku p-2-amino-etylo-benzenosulfonamidu [Lit.: E. Miller i inni, J. am. chem. Soc. 62, 2101, (1940)] i 16 g N-(2-chlorotylo)-N-butylocyjanamidu ogrzewa sie mieszajac w ciagu 1 godziny na lazni olejowej o temperaturze 110°. Po ochlodzeniu mie¬ szanine reakcyjna wlewa sie do wody. Otrzymany metny roztwór alkalizuje sie stezonym lugiem so¬ dowym, nasyca chlorkiem sodowym i 3 razy eks¬ trahuje chlorkiem metylenu. Organiczne fazy su¬ szy sie nad siarczanem sodowym, przesacza i od¬ parowuje. 24 Otrzymany olej (wodna zasade) rozpuszcza sie w alkoholu i zakwasza nasyconym alkoholowym roz¬ tworem kwasu solnego. Po ochlodzeniu i ewentu¬ alnym rozcienczeniu eterem wytraca sie dwuchlo- 5 rowodorek l-[p-(2-aminoetylo)-fenylosulfonylo]-2- -imino-3-butyloimidazolidyny o temperaturze top¬ nienia 231—233°.Przyklad XX. 41,5 g jednowodzianu dwu- 10 chlorowodorku l-[p-(2-aminoetylo)-fenylosulfonylo]- -2-imino-3-izobutyloimidazolidyny rozpuszcza sie w 200 ml wody i uwalnia zasade przez dodanie 300 ml 2n lugu sodowego, po czym ekstrahuje ja chlor¬ kiem metylenu. Roztwór chlorku metylenu wysu- 15 szony nad siarczanem sodowym traktuje sie 50,5 g trójetyloaminy. Nastepnie dodaje sie po kropli w temperaturze pokojowej roztwór 10 g chlorku pro- pionylu w 100 ml chlorku metylenu w ciagu 20 mi¬ nut. Otrzymany roztwór miesza sie w ciagu 1 go- 20 dziny w temperaturze pokojowej, po czym przemy¬ wa go 100 ml 2n lugu sodowego i 2 razy 100 ml wody. Wodne fazy ekstrahuje sie dwukrotnie chlor¬ kiem metylenu. Polaczone roztwory chlorku mety¬ lenu suszy sie nad siarczanem sodowym, przesacza 25 i odparowuje otrzymujac l-[p-(2-propionamidoety- lo)-fenylosulfonylo]-2-imino-3-izobutyloimidazolidy- ne, która po przekrystalizowaniu z octanu etylu ma temperature topnienia 140—142°.W analogiczny sposób z 41,5 g dwuchlorowodor- 30 ku l-[p-(2-aminoetylo)-fenylosulfonylo]-2-imino-3- -izobutyloimidazoliny: — i 11,7 g chlorku butyrylu otrzymuje sie l-[p- -(2-butyramido-etylo)-fenylosulfonylo]-2-imino-3- izobutyloimidazolidyne o temperaturze topnienia 33 138—139°; — i 13,0 g chlorku walerylu otrzymuje sie l-[p- -(2-waleramido-etylo)-fenylosulfonylo]-2-imino-3- -izobutyloimidazolidyne o temperaturze topnienia 137—140°; 40 — i 13,0 g chlorku izowalerylu otrzymuje sie 1- -[p-(2-izowalera-midoetylo)-fenylosulfonylo]-2-imi- no-3-izobutyloimidazolidyne o temperaturze topnie¬ nia 150—152°; — i 13,0 g chlorku trójmetyloacetylu otrzymuje 45 sie l-[p-(2-trójmetyloac«tamidoetylo)-fefiyk)sulfony- lo]-2-imino-3-izobutirloimktezolidyne o temperaturze topnienia 165—167°; — i 14,4 g chlorku heksanoilu otrzymuje sie 1- -[p-(2-heksanamido-etylo)-fenylosulfonylo]-2-imino- 50 -3-izobutyloimidazolidyne o temperaturze topnienia 139—140°; — i 10,5 g chlorku kwasu cyklopropanokarboksy- lowego otrzymuje sie l-[p-(2-cyklopropankarbona- midoetylo)-fenylosulfenylo]-2-imino-3-izobutyloimi- 55 dazolidyne o temperaturze topnienia 163—164°; — i 15,6 g chlorku kwasu cykloheksanokarboksy- lowego otrzymuje sie l-[p-(2-cykloheksankarbona- midoetylo)-fenylosulfonylo]-2-imino-3-izobutyloimi- dazolidyne o temperaturze topnienia 175—177°; 60 — i 16,7 g chlorku kwasu o-toluilowego otrzy¬ muje sie l-[p-(2-toluamidoetylo)-fenylosulfonylo]- -2-imino-3-izobutyloimidazolidyne o temperaturze topnienia 138—140°; — i 18,4 g chlorku o-metoksybenzoilu otrzymuje 65 sie 1- {p-[2-(2-metoksybenzamido)-etylo]-fenylosul-79 938 25 fonylo} -2-imino-3-izobutylo-imidazolidyne o tem¬ peraturze topnienia 110—111°; — i 22,3 g chlorku 2-metoksy-5-chlorobenzoilu otrzymuje sie l-{p-[2-(metoksy-5-chlorobenzamido)- -etylo]-fenylosulfonylo] -2-imino-3-izobutyloimida- zolidyne o temperaturze topnienia 117—119°; — i 18,3 g chlorku 3,4-dwumetylobenzoilu otrzy¬ muje sie l-{p-|2-(3,4-dwumetylobenzamido)-etylo]- -fenylosulft)nylo}-2-imino-3-izobutyloimidazolid3aie o temperaturze topnienia 158,5—160°; — i 23,7 g chlorku o-bromobenzoilu otrzymuje sie 1- { p-[2-(2-bromobenzamido)-etylo]-fenylosulfo- nylo} -2-imino-3-izobutylo-imidazolidyne o tempe¬ raturze topnienia 158—160°; — i 20,4 g chlorku p-chlorofenyloacetylu otrzy¬ muje sie 1- {p-[2-(4-chlorofenyloacetamido)-etylo]- -fenylosulfonylo} -2-imino-3-izobutyloimidazolidyne o temperaturze topnienia 175—176°; — i 22,4 g chlorku 2,4-dwuchlorobenzoilu otrzy¬ muje sie l-{p-[2-(2,4-dwuchlorobenzamido)-etylo]- -fenolosulfonylo} -2-imino-3-izobutyloimidazolidyne o temepraturze topnienia 102,5—104°; — i 10,2 g bezwodnika octowego otrzymuje sie 1- -[p-(2-acetamido-etylo)-fenylosulfonylo]-2-imino-3- -izobutyloimidazolidyne o temperaturze topnienia 149—151°; a) Substancje wyjsciowa — jednowodzian dwu- chlorowodorku l-[p-(2-aminoetylo)-fenylosulfonylo]- -2-imino-3-izobutyloimidazolidyny otrzymuje sie dwoma sposobami: 1) 36,85 g l-[p-(2-acetaminoetylo)-fenylosulfony- lo]-2-imino-3-izobutyloimidazolidyny rozpuszcza sie w 370 ml 2n kwasu solnego i roztwór ogrzewa sie do wrzenia pod chlodnica zwrotna w ciagu 6 go¬ dzin. Nastepnie odparowuje sie go pod próznia do sucha i otrzymany olej rozpuszcza w alkoholu.W zimnie wykrystalizowuje jednowodzian dwuchlo- rowodorku l-[p-(2-aminoetylo)-benzenosulfonylo]- -2-imino-3-izobutyloimidazolidyny o temperaturze topnienia 151—152°. 2) Mieszanine 100 ml sulfotlenku metylu, 11,2 g sproszkowanego wodorotlenku potasowego, 23,65 g chlorowodorku p-(3-amino-etylb)-benzenosulfona- midu {Lit: E. Miller i inni, J. am. chem. Soc. 62, 2101, (1940)] i 20,5 g N-2-bromoetylo-N-izobutylocy- janamidu ogrzewa sie mieszajac na lazni olejowej o temperaturze 110° w ciagu 1 godziny. Po ochlo¬ dzeniu wlewa sie ja do wody. Otrzymany metny roztwór alkalizuje sie stezonym lugiem sodowym, nasyca chlorkiem sodowym i ekstrahuje 3 razy chlorkiem metylenu. Organiczne fazy suszy sie nad siarczanem sodowym, przesacza i odparowuje.Otrzymany olej (wolna zasade) rozpuszcza sie w alkoholu i zakwasza nasyconym alkoholowym roz¬ tworem kwasu solnego. Po ochlodzeniu i ewentual¬ nym rozcienczeniu eterem wytraca sie jednowo¬ dzian dwuchlorowodorku l-[p-(2-aminoetylo)-feny- losulfonylo]-2-imino-3-izobuloimidazolidyny o tem¬ peraturze topnienia 151—152°.Przyklad XXI. a) 39,7 g dwuchlorowodorku l-[p-(2-amino-etylo)-fenylosulfonylo]-2-imino-3-II- -rzad.butyloimidazolidyny rozpuszcza sie w 200 ml wody i zasade uwalnia za pomoca 300 ml 2n lugu sodowego, po czym ekstrahuje ja chlorkiem mety¬ lenu. 26 Roztwór chlorku metylenu suszy sie nad siarcza¬ nem sodowym, po czym traktuje go 50,5 g trójety<- loaminy. Nastepnie dodaje sie po kropli w tem¬ peraturze pokojowej roztwór 12,9 g chlorku wale- 5 rylu w 100 ml chlorku metylenu w ciagu 20 mi¬ nut. Roztwór miesza sie w ciagu 1 godziny w tem¬ peraturze pokojowej, po czym przemywa go 100 ml 2n lugu sodowego i 2 razy 100 ml wody. Wodne fazy ekstrahuje sie dwukrotnie chlorkiem metyle- i° nu. Polaczone roztwory chlorku metylenu suszy sie nad siarczanem sodowym, przesacza i odparowuje, otrzymujac pólwodzian l-[p-(2-waleramido-etylo)- -fenylosulfonylo]-2-imino-3-II-rzad.butyloimidazoli- dyny, który po przekrystalizowaniu z octanu etylu w ma temperature topnienia 111—113°.W analogiczny sposób z 39,7 g dwuchlorowodor¬ ku l-[p-(2-aminoetylo)-fenylosulfonylo]-2-imino-3- II-rzed.butyloimidazolidyny i: — i 7,9 g chlorku acetylu otrzymuje sie l-[p-(2- 20 acetamidoetylo)-fenylosulfonylo]-2-imino-3-II-rzed. butyloimidazolidyne o temperaturze topnienia 106— 108°; — i 9,2 g chlorku propionylu otrzymuje sie l-[p- -(2-propionamido-etylo)-fenylosulfonylo]-2-imino-3- 25 -n-rzed.butyloimidazolidyne o temperaturze topnie¬ nia 125—126°; — i 11 g chlorku butyrylu otrzymuje sie l-[p-(2- -butyroamido-etylo)-fenylosulfonylo]-2-imino^3-II- -rzed.butyloimidazolidyne o temperaturze topnienia 30 123—124°; — i 17,2 g chlorku cykloheksyloacetylu otrzymuje sie l-[p-(2-cykloheksyloacetamidoetylo)- fenylosul- fonylo]-2-imino-II-rzed.butyloimidazolidyne o tem¬ peraturze topnienia 111—113°; 35 — i 18,5 g chlorku p-etoksybenzoilu otrzymuje sie 1- { p-[2-(4-etoksybenzamido)-etylo]-fenylosulfony¬ lo}-2-imino-3-II-rzed.butyloimidazolidyne o tempe¬ raturze topnienia 148—149,5°; — i 16,9 g chlorku 2,4-dwumetylobenzoilu otrzy- 40 muje sie l-{p-[2-(2,4-dwumetylobenzamido)-etylo]- -fenylosulfonylo}-2-imino-3-II-rzed.butyloimidazo- lidyne o temperaturze topnienia 120—122°; — i 22,8 g chlorku kwasu 3-metylo-o-acetylosali- cylowego otrzymuje sie l-{p-[2-(3-metylosalicyla- 45 mido)-etylo]-fenylosulfonylo }-2-imino-3-II-rzed.bu- tyloimidazolidyne o temperaturze topnienia 203,5— 205°; — i 24,2 g chlorku 2-metoksy-5-III-rzed.butylo- benzoilu otrzymuje sie 1- p-[2-(2-metoksy-5-III- 50 -rzed.butylobenzamido)-etylo]-fenylosulfonylo}-2- -imino-3-II-rzed.butyloimidazolidyne o temperatu¬ rze topnienia 106—108°; — i 14,8 g chlorku benzoilu otrzymuje sie l-[p- -(2-benzamido-etylo)-fenylosulfonylo]-2-imino-3-II- 98 -rzed.butyloimidazolidyne o temperaturze topnienia 133—135°. b) Substancje wyjsciowa — dwuchlorowodorek l-[p-(2-aminoetylo)-fenylosulfonylo]-2-imino-3-II- -rzed.butyloimidazolidyny otrzymuje sie dwoma 60 sposobami: 1) 36,6 g l-[p-(2-acetaminoetylo)-fenylosulfonylo]- -2-imino-II-rzed.butyloimidazolidyny rozpuszcza sie w 370 ml 2n kwasu solnego i roztwór ogrzewa pod chlodnica zwrotna do wrzenia w ciagu 6 godzin. 65 Nastepnie roztwór odparowuje sie w prózni do su-7«ri3r cha, a otrzymany olej rozpuszcza sie w alkoholu.Na zimno z alkoholowego roztworu wykrystalizo- wuje dwuchlorowodorek l-[p-(2-aminoetylo)-fenylo- sulfonylo]-2-imino-3-II-rzed.butyloimidazolidyny o temperaturze topnienia 250° (z rozkladem).Przyklad XXII. 41,1 g jednowodzianu l-[p- -(2-aminoetylo)-fenylosulfonylo]-2-imino-3-III-rzed. butyloimidazolidyny rozpuszcza sie w 200 ml wody i uwalnia zasade za pomoca 300 ml 2n lugu sodo¬ wego, po czym ekstrahuje ja chlorkiem metylenu.Roztwór metylenu suszy sie nad siarczanem sodo¬ wym i traktuje 50,5 g trójetyloaminy. Nastepnie dodaje sie po kropli w temperaturze pokojowej roz¬ twór 7,9 g chlorku acetylu w 100 ml chlorku me¬ tylenu w ciagu 20 minut. Otrzymany roztwór mie¬ sza sie w ciagu 1 godziny w temperaturze pokojo¬ wej, po czym przemywa go 100 ml 2n lugu sodo¬ wego i 2 razy woda. Wodne fazy ekstrahuje sie dwukrotnie chlorkiem metylenu. Polaczone roztwo¬ ry chlorku metylenu suszy sie nad siarczanem so¬ dowym, przesacza i odparowuje, otrzymujac l-[p- -(2-acetamidoetylo)-fenylosulfonylo]-2-imino-3-III- -rzed.butyloimidazolidyne, które po przekrystalizo- waniu z octanu etylu ma temperature topnienia 127—129°.Przyklad XXIII, a) 41,5 g jednowodzianu dwuchlorowodorku l-[p-(2-aminoetylo)-fenylosulfo- nylo]-2-imino-3-ni-rzed.butyloimidazolidyny roz¬ puszcza sie w 200 ml wody i uwalnia zasade za po¬ moca 300 ml 2n lugu sodowego, po czym ekstrahuje ja chlorkiem metylenu. Roztwór chlorku metylenu suszy sie nad siarczanem sodowym i traktuje 50,5 g trójetyloaminy. Nastepnie dodaje sie po kropli w temperaturze pokojowej roztwór 13 g chlorku izo- walerylu w 100 ml chlorku metylenu w ciagu 20 minut. Otrzymany roztwór miesza sie w ciagu 1 godziny w temperaturze pokojowej, po czym prze¬ mywa go 100 ml 2n lugu sodowego i 2 razy 100 ml wody. Wodne fezy ekstrahuje sie dwukrotnie chlor¬ kiem metylenu. Polaczone roztwory chlorku mety¬ lenu suszy sie nad siarczanem sodowym, przesacza i odparowuje, otrzymujac l-fi^ etylo)-fenylosulfonylo]-2-imino-3-inI-rzed.bu#lo- imidazolidyne, która po przekrystalizowaniu z oc¬ tanu etylu ma temperature topnienia 152—154°.W analogiczny sposób z 41,5 g jednowodzianu dwuchlorowodorku l-[p-(2-aminoetylo)-fenylosulfo- nylo]-2-imino-3-III-rzed.bu1yloimidazoUdyny i: — 13,0 g chlorku trójmetyloacetylu otrzymuje sie 1-[p-(2-piwalamidoetylo)-fenylosulfonylo]-2-imino- -3-III-rzed.butyloimidazolidyne o temperaturze top¬ nienia 140—142°; — i 13,7 g chlorku 2-chloropropionylu otrzymuje sie 1-1 p-[2-(chloropropionamido)-etylol-fenylosulfo- nylo } -2-imino-3-III-rzed.butyloimidazolidyne o temperaturze topnienia 151—153°; — 15,2 g chlorku 2-chlorobutyrylu otrzymuje sie 1- {p-[2-(2-chlorobutyramidoetylo)-fenylosulfonylo) - -2-imino-3-in-rzed.butyloimidazolidyne o tempera¬ turze topnienia 142—144°; — 15,8 g chlorku kwasu cykloheksanokarboksy- lowego otrzymuje sie l-[p-(2-cykloheksanokarbona- inidoetylo)-fenylosulfonylo]-2-imino-3-III-rzed.bu- tyloimidazolidyne o temperaturze topnienia 176— 178°; 28 — 22,5 g chlorku kwasu a,a,a-trójfluoro-m-tolu- ilowego otrzymuje sie l-[p-(2-a,a,a^róJfluoro-m- -toluimidoetylo)-fenylosulfonyio]-2-lmino-3-ni- -rzed.butyloimidazolidyne o temperaturze topnienia 5 172—173°; — i 16,6 g chlorku kwasu o-toluilowego otrzy¬ muje sie l-{p-[2-(2-toluamido)-etylo]-fenylosulfo- nylo } -2-imino^3-in-rzed.butyloimidazolidyne o temperaturze topnienia 160—161°; i° — i 18,9 g chlorku o-chlorobenzoilu otrzymuje sie 1-1 p-[2-(2-chlordbenzamido)-etylo]-fenylosulfo- nylo}-2-imino-3-III-rzed.butyloimidazolidyne o temperaturze topnienia 152—154°; — i 22,1 g chlorku 2-metoksy-5-chlorobenzoilu i' otrzymuje sie l-|p-[2-(2-metoksy-5-chlorobenzami- do)-etylo]-fenylosulfonylo}-2-imino-3-III-rzed.buty- loimidazolidyne o temperaturze topnienia 124—128°; — i 22,6 g chlorku 3,4-dwuchlorobenzoilu otrzy¬ muje sie l-{p-[2-(3,4-dwuchlorobenzamido)-etylo]- * -fenylosulfonylo } -2-imino-3-III-rzed.butyloimidazo- lidyne o temperaturze topnienia 168—170°; — i 24,5 g chlorku 3,4,5-trójmetoksybenzoilu otrzymuje sie l-[p-[2-(3,4,5-trójmetoksybenzamido)- -etylo]-fenylosulfonylo {-2-imino-3-in-rzed.butylo- 25 imidazolidyne o temperaturze topnienia 130—132°; — i 18,2 g chlorku 2,5-dwumetylobenzoilu otrzy¬ muje sie l-(p-[2-(2,5-dwumetylobenzamido)-etylo]- -fenylosulfonylo} -2-imino-3-III-rzed.butyloimidazo- lidyne o temperaturze topnienia 152—154°; *o — i 11,6 g chlorku butyrylu otrzymuje sie l-[p- -(2-but3nramidoetylo)-fenylosulfonylo]-i2-imino^3- -III-rzed.butyloimidazolidyne o temperaturze top¬ nienia 148—149°; — i 18,0 g chlorku 2-metoksybenzoilu otrzymuje 85 sie l-[p-[2-(2-metoksybenzamido)-etylo}-fenylosul- fonylo } -2-imino-3-III-irzed.butyloimidazolidyne o temperaturze topnienia 131—131,5°; b) Substancje wyjsciowa — jednowodzian dwu¬ chlorowodorku l-[p-(2-aminoetylo)-fenylosulfonylo]- 40 -2-imino-3-III-rzed.butyloimidazolidyny otrzymuje sie dwoma sposobami: 1) 36,65 g l-[p-(2-acetaminoetylo)-fenylosulfony- lOF2-iinino-3-m-rzed;butyloimidazolid3me rozpusz¬ cza sie; 37£ ml 2n kwasu solnego i roztwór utrzy- 45 mujer we wrzeniu pod chlodnica zwrotna w ciagu 6 godzin. Nastepnie roztwór odparowuje sie w próz¬ ni do sucha, a btarzymany olej rozpuszcza w alko¬ holu. Na zimno z roztworu wykrystalizowuje jedno¬ wodzian dwuchlorowodorku 1-Ip-(2-aminoetylo)- 50 benzenosulfonylol-2-imino-3-III-rzed.butyloimidazo- lidyny o temperaturze topnienia 232—234°; 2) Mieszanine 100 ml sulfotlenku metylu, 11,2 g sproszkowanego wodorotlenku potasowego, 23,65 g chlorowodorku p-2-aminoetylo-fenylosulfonamidu 33 [Lit.: E. Miller i inni, J. am. chem. Soc. 62, 2101, (1940)] i 16 g N-(2-chloroetylo)-N-ni-rzed.butylo- cyjanamidu ogrzewa sie mieszajac na lazni olejo¬ wej o temperaturze 110a w ciagu 1 godziny. Po ochlodzeniu mieszanine wlewa sie do wody. Otrzy- 60 many metny roztwór alkalizuje sie stezonym lu¬ giem sodowym, nasyca chlorkiem sodowym i 3 razy ekstrahuje chlorkiem metylenu. Organiczne fazy suszy sie nad siarczanem sodowym, przesacza i od¬ parowuje. Otrzymany olej (wolna zasade) rozpusz- «5 cza sie w alkoholu i zakwasza nasyconym alkoho-?tmr lowym roztworem kwasu solnego. Po ochlodzeniu i ewentualnym rozcienczeniu eterem wytraca sie jednowodzian dwuchlorowodorku l-[p-(2-amlnoety- lo)-fenylosulfonylol-2-imino-3-HI-rzed,butyloimida- zolidyny o temperaturze topnienia 232—234°.Przyklad XXIV. a)'40,9 g dwuchlorowodor¬ ku ln[p^2^-aiiu^u-etylo)-fenylosulfonylo]-2-imino-3- cyklopentyloimidazolidyny rozpuszcza sie w 200 ml wody i uwalnia zasade za pomoca 300 ml 2n lugu sodowego, po czym ekstrahuje sie ja chlorkiem me¬ tylenu. Roztwór chlorku metylenu po wysuszeniu nad siarczanem sodowym traktuje sie 50,5 g trój- etyloaminy. Nastepnie dodaje sie po kropli w tem¬ peraturze pokojowe} roztwór 13,0 g chlorku n-wa- lerylu w 100 ml chlorku metylenu w ciagu 20 mi¬ nut. Otrzymany roztwór miesza sie w temperatu¬ rze pokojowej w ciagu 1 godziny, po czym prze¬ mywa go 100 ml 2n lugu sodowego i 2 razy 100 ml wody. Wodne fazy ekstrahuje sie 2 razy chlorkiem metylenu. Polaczone roztwory chlorku metylenu suszy sie nad siarczanem sodowym, przesacza i od¬ parowuje, otrzymujac l-[p-(2-waleramidoetylo)-fe- nylosulfonylo]-2-imino-3-cyklopentyloimidazoUdyiie, która po przekrystalizowaniu z acetonu ma tempe¬ rature topnienia 132—134°. — 11 g chlorku butyrylu otrzymuje sie l-[p-(2- -but3rramidoetylo)-fenylosulfonylo]^2-immo-3-cyklc- pentyloimidazolidyne o temperaturze topnienia 138— 139°; -* i 14,5 g chlorkii n-heksanoilu otrzymuje sie l-[p-(2-heksanamidoetyloHenylosulfonylol-2-imino- -3-cyklopentyloimidazolidyne o temperaturze top* nienia 118—119°; — i 15,8 g chlorku kwasu cykloheksanokarboksy- lowego Otrzymuje sie l-[p-(2-cykloheksanokarbona- midoerylo)-fehylosulfonylo]-2-imino-3-c3^klopentylo- imidazolidyne o temperaturze topnienia 178—179°; — i 8,1 g chlorku acetylu otrzymuje sie l-[p-(2- acetamidc^tyioMenylosulfon^^ pentyloimidazolidyne o temperaturze topnienia 151—152°; — i 18,5 g chlorku 2-chlorobenzoilu otrzymuje sie 1- { P-[2-(2-chlorobenzamido)-etylo]«fenylosulfony- lo |-2-imino-3-cyklopentylo-imidazolidyne o tempe¬ raturze topnienia 187—190,5°; — i 22,5 g chlorku 2,4-dwuchlorobenzoilu otrzy¬ muje sie l-(p-[2-(2,4-dwuchlorobenzamido)-etylo]- -fenylosulfonylo] -2-imino-3-cyklopentyloimidazoli- dyne o temperaturze topnienia 151^5—153°; —i 16,5 g chlorku kwasu 1-metylo-3-cyklohekse- nokarboksylowego otrzymuje sie,*^- {p-[2-(l-mety- lo-3-cykloheksenokarbonamido)-etylo]-fenylosulfo- nylo}-2-imino-3-cyklopentyloimidazolidyne o tem¬ peraturze topnienia 129—131°; — i 16,7 g chlorku kwasu l-metylo-3-cykloheksa- nokarboksylowego otrzymuje sie l-{p-[2-(l-metylo- cykloheksanokarbonamido)-etylo]-fenylosulfonylo} - -2-imino-3-cyklopentyloimidazolidyne o temperatu¬ rze topnienia 130—131°; — i 17,8 g chlorku 3-metoksybenzoilu otrzymuje sie 1- { p-[2-(3-metoksybenzamido)-etylo]-fenylosul- fonylo}-2-imino-3-cyklopentyloimidazolid)nne o tem¬ peraturze topnienia 146£—148°; — i 21,0 g chlorku 3,4-dwumetoksybenzoilu otrzymuje sie l-{p-[2-(3,4-dwumetoksybenzamido)- 3*l -etylol-fenylosulfonylo } -Wjnino-a-cyklopentyloimi- dazolidyne o temperaturze topnienia 180—1$2°; b) Substancje wyjsciowa — dwuchlorowodorek l-[p-(2-aminoetylo)-fenylosulfonylo]-2-imino-3rcy- s klopentyloimidazolidyny otrzymuje sie dwoma spo¬ sobami: 1) 37,8 g l-[p-(2-acetaminoetylo)-fenylosulfonylo]- -2-imino-3-cyklopentyloimidazolidyny rozpuszcza sie w 370 ml 2n kwasu solnego i roztwór ogrzewa do 10 wrzenia pod chlodnica zwrotna w ciagu £ godzin.Nastepnie roztwór odparowuje sie do sucha w prózni i otrzymany olej rozpuszcza w alkoholu.Z roztworu alkoholowego na zimno wykrystalizo- wuje dwuchlorowodorek l-[p-(2-aminoetylo)-benze- 1 nosulfonylo] -2-imino-3-cyklopentylo-imidazolidyny i temperaturze topnienia 270°. 2) Mieszanine 100 ml sulfotlenku metylu, 11,2 g sproszkowanego wodorotlenku potasowego. 23,65 g chlorowodorku p-(2-amino-etylo)-fenylosulfonamidu 80 [Lit: E. Miller i inni; J. am. enem. Soc. 6t, 2101, (1940)] i 17,2 g N-(2-chloretylo)-N-cyklopentylo-cy- janamtdu ogrzewa sie mieszajac na lazni olejowej o temperaturze 110° w ciagu 1 godziny. Po ochlo¬ dzeniu mieszanine wlewa sie do wcfc$y. Otrzymany 18 metny roztwór alkaKzuje sie stezonym lugiem so¬ dowym, nasyca chlorkiem sodowym i 3 razy ekstra¬ huje chlorkiem metylenu. Organiczne fazy suszy sie nad siarczanem sodowym, przesacza i odparo¬ wuje. Otrzymany olej (wolna zasade) rozpuszcza 30 sie w alkoholu i zakwasza nasyconym alkoholowym roztworem kwasu solnego. Po ochlodzeniu i ewen¬ tualnym rozcienczeniu eterem wytraca sie dwu¬ chlorowodorek l-[p-(2-aminoetylo)-fenylc«ulfony- lo]-2-imino-3-cyklopentyloimidazolid3my o tempera. 88 turze topnienia 270° (z rozkladem).Przyklad XXV. a) 42,3 g dwuchlorowodorku l-[p-(2-aminoetylo)-fenylosulfonylo]-2-imino-3-cy- kloheksyloimidazolidyny rozpuszcza sie w 200 ml 40 wody 1 zasade uwalnia za pomoca 300 ml 2n lugu sodowego, po czym ekstrahuje Ja chlorkiem mety¬ lenu. Roztwór chlorku metylenu wysuszony nad siarczanem sodowym traktuje sie 50,5 g trójetylo- aminy. Nastepnie dodaje sie po kropli w tempera- 4» turze pokojowej roztwór 9,3 g chlorku propionylu w 100 ml chlorku metylenu w ciagu 20 minut.Otrzymany roztwór miesza sie w ciagu 1 godziny w temperaturze pokojowej, po czym przemywa go 100 ml 2n lugu sodowego i 2 razy 100 ml wody. w Wodne fazy ekstrahuje sie dwukrotnie chlorkiem metylenu. Polaczone roztwory chlorku metylenu suszy sie nadosldroanem sodowym, przesacza i od¬ parowuje, otrzymujac pólwodzian l-[p-{2-propiona- midoetylo)-fenylosulfonylo]v2-imino-3-cykloheksy^ 86 loimidazolidyny, który po przekrystalizowaniu z oc¬ tanu etylu wykazuje temperature topnienia 110— 112°.W analogiczny sposób z 42,3 g dwuchlorowodor¬ ku l-[p-(2-aminoetylo)-fenylosulfonyldl-2-immo-3- w -cykloheksyloimidazolidyny i: — 8,0 g chlorku acetylu otrzymuje sie l-[p-(2-aceta- midoetylo)-fenylosulfonyloJ-2-imino-3-cykloheksy- loimidazolidyne o temperaturze topnienia 181—183°; — i 10,7 g chlorku butyrylu otrzymuje sie pólwo- «s dzian l-[p-(2-butyramldoetylo)-fenylosulfonykJ*2-79 938 Si -imino-3-cykloheksyloimidazolidyny o temperaturze topnienia 143—144°; — i 12,1 g chlorku walerylu otrzymuje sie l-[p-(2- waleramido-etylo)-fenylosulfonylo]-2-imino-3-cy- kloheksyloimidazolidyne o temperaturze topnienia 154—155°; — t 12,1 g chlorku izowalerylu otrzymuje sie l-[p- -(2-izowaleramido-etylo)-fenylosulfonylo]-2-imino- -3-cykloheksyloimidazolidyne o temperaturze top¬ nienia 180—181°; — i 10,5 g chlorku kwasu cyklopropanokarboksylo- wego otrzymuje sie l-[p-(2-cyklopropanokarbona- midoetylo)-fenylosulfonylo]-2-imino-3-cykloheksy- loimidazolidyne o temperaturze topnienia 172—173°; — i 18,4 g chlorku 3-cykloheksylopropionylu otrzy¬ muje sie l-{p-[2-(3-cykloheksylopropionamido)-ety- lo]-fenylosulfonylo}-2-iinino-3-cykloheksyloimida- zolidyne o temperaturze topnienia 168—169°; — i 17,5 g chlorku cynamoiluotrzymuje sie l-[p- -(2-cynamonamido-etylo)-fenylosulfonylo]-2-imino- -3-cykloheksyloimidazolidyne o temperaturze top¬ nienia 182—183°; — i 15,0 g chlorku a-chlocobutyrylu otrzymuje sie l-[p-(2-chlorobutyramidoetylo)-fenylosulfonylo]-2- -imino-3-cykloheksylo-imidazolidyne o temperatu¬ rze topnienia 158—159°; — i 16,4 g chlorku kwasu o-toluilowego otrzymuje sie l-{p-[2-(2-toluamido)-etylo]-fenylosulfonylo}- -2-imino-3-cykloheksylo-imidazolidyne o temperatu¬ rze topnienia 198—190°; — i 18,5 g chlorku o-chlorobenzoilu otrzymuje sie 1- |p-[2-(2-chlorobenzamido)-etylo]-fenylosulfony- lo|-2-imino-3-cykloheksylo-imidazolidyne o tempe¬ raturze topnienia 191—192°; — i 18,0 g chlorku o-metoksybenzoilu otrzymuje sie 1- {p-[2-(2-metoksybenzamido)-etylo]-feiiylosulfo- nylo}-2-imino-3-cykloheksyloimidazolidyne o tem¬ peraturze topnienia 175—176°; — i 18,0 g chlorku m-metoksybenzoilu otrzymuje sie l-{p-[2K3-metoksybenzamido)-etylo]-fenylo6ul- fonylo}-2-imino-3-cykloheksylo-imidazolidyne o temperaturze topnienia 167—168°; — i 17,8 g chlorku 2,5 — dwumetylobenzoiluotrzy¬ muje sie 1-(p-[2-(2,5-dwumetylobenzamido)-etylo]- -fenylosulfonylo}-2-imino-3-cykloheksyloimidazo- lidyne o temperaturze topnienia 186—187°; — i 19,4 g chlorku-p-etoksybenzoilu otrzymuje sie l-{p-[2-(4-etoksybenzamido)-etylo]-fenylosulfony- lo}-2-imino-3-cykloheksyloimidazolidyne o tempe¬ raturze topnienia 156—177,5°; — i 23,0 g chlorkuo-bromobenzoilu otrzymuje sie lo { p-[2-(2-bromobenzamido)-etylo]-fenylosulfony- l-}-2-imino-3-cykloheksylo-imidazolidyne o tempe¬ raturze topnienia 179—181°; — i 15,0 g chlorku 2-etylobutyrylu otrzymuje sie 1- { p-[2-(2-etylobutyramido)-etylo]-fenylosulfony- lo}-2-imino-3-cykloheksylo-imidazolidyne o tempe¬ raturze topnienia 169—170°; — i 17,5 g chlorku 3-cykloheksylopropionyl otrzy¬ muje sie 1- p-[2-(3-cykloheksylopropionamido)- -etylo]-fenylosulfonylo -2-imino-3-cykloheksylo- imidazolidyne o temperaturze topnienia 168—169°; — i 18,2 g chlorku p-metoksybenzoilu otrzymuje sie l-^p-[2-(4-metoksybenzamido)-etylo]-fenylosulfony- 32 lo}-2-imino-3-cykloheksylo-imidazolidyne o tempe¬ raturze topnienia 153—154°; — i 19,1 g chlorku 2-metylotiobenzoilu otrzymuje sie 1- {p-[2-(2-metylotiobenzamido)-etylo]-fenylosulfo- 5 nylo}-2-imino-3-cykloheksyloimidazolidyne o tem¬ peraturze topnienia 184—186°; — i 21,5 g chlorku 3,4-dwuchlorobenzoilu otrzymuje sie 1- { p-[2-(3,4-dwuchlorobenzamido)-etylo]-fenylo¬ sulfonylo}-2-imino-3-cykloheksyloimidazolidyne o io temperaturze topnienia 227—228°; — i 21,0 g chlorku 2-metoksy-5-chlorobenzoilu otrzymuje sie l-{p-[2-(2-metoksy-5-chlorobenzami- do)-etylo]-fenylosulfonylo}-2-imino-3-cykloheksylo- imidazolidyne o temperaturze topnienia 167—170°; 15 — i 16,5 g chlorku kwasu l-metylo-3-cyklohekseno- karboksylowego otrzymuje sie 1- p-[2-(l-metylo-3- -cykloheksenokarbonamido)-etylo]-fenylosulfony- Io }-2-imino-3-<^kloheksyloimidazolidyne o tempe¬ raturze topnienia 158—160°; 20 — i 16,5 g chlorku kwasu 4-metylo-3-cyklohekseno- karboksylowego otrzymuje sie 1-(p-[2-(4-metylo-3- -cykloheksenokarbonamido)-etylo]-fenylosulfony¬ lo }-2-imino-3-cykloheksyloimidazolidyne o tempe¬ raturze topnienia 200—201°; * — i 15,0 g chlorku kwasu cykloheksanokarboksylo- wego otrzymuje sie l-[p-(2-cykloheksanokarbonami- doetylo)-fenylosulfonylo]-2-imino-3-cykloheksylo- imidazolidyne o temperaturze topnienia 208—209°; — i 16,3 g chlorku kwasu 1-metylocykloheksanokar- 80 boksylowego otrzymuje sie l-{p-[2-(l-metylocyklo- heksanokarbonamido)-etylo]-fenylosulfonylo } -2- -imino-3-cykloheksyloimidazolidyne o temperaturze topnienia 162—163°; — i 21,0 g chlorku 3,4-dwumetoksybenzoilu otrzy- 85 muje sie l-/p-[2-(3,4-dwumetoksybenzamido)-ety- lo]-fenylosulfonylo}-2-imino-3-cykloheksyloimida- zolidyne o temperaturze topnienia 203—206°; b) Substancje wyjsciowa — dwuchlorowodorek 1 - [p-(2-aminoetylo)-fenylosulfonylo]-2-imino-3-cy- 40 kloheksyloimidazolidyne otrzymuje sie dwoma spo¬ sobami: ""^ 1) 39,2 g l-[p-(2-acetaminoetylo)-fenylosulfony- lo]-2-imino-3-cykloheksyloimidazolidyny rozpuszcza sie w 370 ml zn kwasu solnego i roztwór ogrzewa 49 do wrzenia pod chlodnica zwrotna w ciagu 6 go¬ dzin. Nastepnie roztwór odparowuje sie do sucha w prózni, a otrzymany olej rozpuszcza w alkoholu.Z zimnego roztworu wykrystalizowuje dwuchloro¬ wodorek l-[p*-(2-aminoetylo)-fenylosulfonylo]-SMmi- M no-3-cykloheksylo-imidazolidyny o temperaturze topnienia 247—250°. 2) Mieszanine 100 ml sulfotlenku metylu, 11,2 g sproszkowanego wodorotlenku potasowego, 23,65 g chlorowodorku p-(2-aminó-etylo)-benzenosulfona- 58 midu [lit.: E. Miller i inni, J. am. chem. Soc. 62, 2101, (1940) i 23,1 g N-(2-bromoetylo)-N-cyklohek- sylocyjanamidu ogrzewa sie mieszajac na lazni ole¬ jowej o temperaturze 110° w ciagu 1 godziny. Po ochlodzeniu mieszanine wlewa sie do wody. Otrzy- 60 many metny roztwór alkalizuje sie stezonym lu¬ giem sodowym, nasyca chlorkiem sodowym i 3 ra¬ zy ekstrahuje chlorkiem metylenu. Organiczne fazy suszy sie nad siarczanem sodowym, przesacza i od¬ parowuje. Otrzymany olej (wolna zasade) rozpusz- 65 cza sie w alkoholu i zakwasza nasyconym alkoho-79936 33 lowym roztworem kwasu solnego. Po ochlodzeniu i ewentualnym rozcienczeniu eterem wytraca sie dwuchlorowodorek 1- [p-(2-aminoetylo)-fenylosulfo- nylo]-2-imino-3-cykloheksyloimidazolidyny o tem¬ peraturze topnienia 247—250°. 5 Przyklad XXVI. a) Analogicznie jak w przy¬ kladzie XXV punkt a) z 43,7 g dwuchlorowodorku 1- [p^aminoetyló)-fenylosulfonylo] -2-imino-3-cyklo- heptyloimidazolidyny i 7,9 g chlorku acetylu otrzy¬ muje sie l-[p-(2-acetamidoetylo)-fenylosulfonylo]- io -2-imino-3-cykloheptyloimidazolidyne o temperatu¬ rze topnienia 166—167°; Z tego samego zwiazku aminowego otrzymuje sie: z 11,0 g chlorku butyrylu — l-[p-(2-butyramidoety- lo)-fenylosulfonylo]-2-imino-3-cykloheptyloimida- w zolidyne o temperaturze topnienia 144,5—145°; z 12,3 g chlorku walerylu — l-[p-(2-waleramido- etylo) -fenylosulfonylo]-2-imino-3-cykloheptyloimi- dazolidyne, o temperaturze topnienia 145—147°; z 18,2 chlorku 3-metoksybenzoilu — llp-[2-(3- 20 -metoksy-benzamido)-etylo]-fenylosulfonylo} -2- -imino-3-cykloheptyloimidazolidyne o temperaturze topnienia 164,5°; z 17,8 g chlorku 2,4-dwumetylobenzoilu — l-{p- -[2-(2,4-dwumetylobenzamido)-etylo]-fenylosulfo- 28 nylo}-2-imino-3-cykloheptyloimidazolidyne o tem¬ peraturze topnienia 187—189°; z 21,0 g chlorku 3,4-dwumetoksybenzoilu — 1- -{p-[2^3,4-dwumetoksybenzamido)-etylo]-fenylo- sulfonylo}-2-imino-3-cykloheptyloimidazolidyne o 99 temperaturze topnienia 208—210°. b) Wyjsciowa substancje — dwuchlorowodorek l-[p-(aminoetylo)-fenylosulfonylo]-2-iniino-3-cyklo- heptyloimidazolidyne otrzymuje sie podobnie jak w przykladzie XXV punkt b) z 40,6 g dwuchloro- 35 wodorku 1-[p-(2-acetaminoetylo)-fenylosulfonylo] - -2-imino-3-cyklohektyloimidazolidyny o temperatu¬ rze topnienia 280° (z rozkladem).Przyklad XXVII, a) 41,1 g dwuchlorowodor¬ ku l-[p-(3-aminopropylo)-fenylosulfonylo]-2-immo- 49 -3-butyloimidazolidyny rozpuszcza sie w 200 ml wody i uwalnia zasade za pomoca 300 ml 2n lugu sodowego, po czym ekstrahuje ja chlorkiem mety¬ lenu. Roztwór chlorku metylenu wysuszony nad siarczanem sodowym traktuje sie 50,5 g trójetylo- 45 aminy. Nastepnie w temperaturze pokojowej doda¬ je sie po kropli roztwór 13 g chlorku izowalerylu w 100 ml chlorku metylenu w ciagu 20 minut.Otrzymany roztwór miesza sie w ciagu 1 godziny w temperaturze pokojowej, po czym przemywa go 59 100 ml 2n lugu sodowego i 2 razy 100 ml wody.Fazy wodne ekstrahuje sie dwukrotnie chlorkiem metylenu. Polaczone roztwory chlorku metylenu suszy sie nad siarczanem sodowym, przesacza i od¬ parowuje, otrzymujac l-[p-(3-izowaleramidopropy- 95 lo)-fenylosulfonylo]-2-imino-3-butyloimidazolidyne, która po przekrystalizowaniu z octanu etylu topnie¬ je w temperaturze 101—103°.W analogiczny sposób z 41,1 g l-[p-(3-aminopro- pylo)-fenylosulfonylo]-2-imino-3-butyloimidazoli- 00 dyny i 22,0 g chlorku 2-metoksy-5-chlorobenzoilu otrzymuje sie 1- {p-[3-(2-metoksy-5-chlorobenza- mido)-propylo]-fenylosulfonylo} -2-imino-3-butylo- -imidazolidyne w postaci oleju, a z 18,2 g chlorku 3,5-dwumetylobenzoilu otrzymuje sie l-/p-[3-(3,5- 69 34 -dwumetylobenzamido)-propylo]-fenylosulfonylo} - -2-imino-3-butyloimidazolidyne o temperaturze top¬ nienia 96—100°. b) Substancje wyjsciowa — dwuchlorowodorek 1-[p-(3-aminopropylo)-fenylosulfonylo]-2-imino-3- -butyloimidazolidyny otrzymuje Sie dwoma sposo¬ bami: 1) 38,0 g l-[p-(3-acetaminopropylo)-fenylosulfo- nylo]-2-imino-3-butyloimidazolidyny rozpuszcza sie w 370 ml 2n kwasu solnego i roztwór ogrzewa do wrzenia pod chlodnica zwrotna w ciagu 6 godzin.Nastepnie roztwór odparowuje sie w prózni do sucha, a otrzymany olej rozpuszcza sie w alkoholu.Z zimnego roztworu wykrystalizowuje dwuchloro¬ wodorek l-[p-(3-aminopropylo)-fenylosulfOnylo]-2- -imino-3-butyloimidazolidyny w postaci bardzo higroskopijnych krysztalów. 2) Mieszanine 100 ml sulfotlenku metylu, 12 g sproszkowanego. wodorotlenku potasowego, 250 g chlorowodorku p-(3-amino-propylo-benzenosulfon- amidu [Lit: E. Muller, Angew, Chemie 61, 179, (1949)] i 16 g N-(2-chloroetylo)-N-butylocyjanami- du mieszajac ogrzewa sie na lazni olejowej o tem¬ peraturze 110° w ciagu 1 godziny. Po ochlodzeniu mieszanine wlewa sie do wody. Otrzymany metny roztwór alkalizuje sie stezonym lugiem sodowym, nasyca chlorkiem sodowym i 3 razy ekstrahuje chlorkiem metylenu. Organiczne fazy suszy sie nad siarczanem sodowym, przesacza i odparowuje.Otrzymany olej (wolna zasade) rozpuszcza sie w alkoholu i zakwasza nasyconym alkoholowym roz¬ tworem kwasu chlorowodorowego. Po ochlodzeniu i ewentualnym rozcienczeniu eterem wytraca sie dwuchlorowodorek 1-[p-(3-amino-propylo)-fenylo- sulfonylo]-2-imino-3-butyloimidazolidyny w postaci bardzo higroskopijnych krysztalów.Przyklad XXVIII, a) 41,1 g dwuchlorowodor¬ ku 1- [p-(3-aminopropylo)-fenylosulfonylo]-2-imino- -3-izobutyloimidazolidyny rozpuszcza sie w 250 ml wód? i uwalnia zasade przez dodanie 300 ml 2n lugu sodowego, po czym ekstrahuje ja chlorkiem metylenu.Roztwór chlorku metylenu suszy sie nad siarcza¬ nem sodowym i traktuje 50,5 g trójetyloaminy. Na¬ stepnie w temperaturze pokojowej dodaje sie po kropli roztwór 13 g chlorku piwaloilu w 100 ml chlorku metylenu w ciagu 20 minut. Otrzymany roztwór miesza sia w ciagu 1 godziny w tempera¬ turze pokojowej, po czym przemywa go 100 ml 2n lugu sodowego i 2 razy 100 ml wody.Wodne fazy ekstrahuje sie dwukrotnie chlorkiem metylenu. Polaczone fazy chlorku metylenu suszy sie nad siarczanem sodowym, przesacza i odparo¬ wuje otrzymujac l-[p-(3-piwalamidopropylo)-feny- losulfonylo]-2-imino-3-izobutyloimidazolidyne, która po przekrystalizowaniu z octanu etylu topnieje w temperaturze 112—113°. b) Substancje wyjsciowa — dwuchlorowodorek l-<[p-(3-aminopropylo)-fenylosulfonylo]-2-imino-3- -izóbutyloimidazolidyny otrzymuje sie dwoma spo¬ sobami: 1) 38,0 g l-[p-(3-acetaminopropylo)-fenylosulfo- nylo]-2-imino-3-izobutyloimidazolidyny rozpuszcza sie w 370 ml 2n kwasu solnego i ogrzewa do wrze¬ nia pod chlodnica zwrotna w ciagu 6 godzin. Na-7»«a» a* 36 stepnie roztwór odparowuje sie w prózni do sucha i otrzymany olej stanowiacy dwuchlorowodorek 1- - [p-(3-aminopropylo)-fenylosulfonylo]-2-imino-3- -izobutyloimidazolidyne stosuje w stanie nieoczysz- czonym. 2) Mieszanine 100 ml sulfotlenku metylu, 11,2 g sproszkowanego wodorotlenku potasowego, 25,0 g chlorowodorku p-3-aminopropylo-benzenosulfonami- du [Lit.; E. Muller, Angow. Chem. 61, 179 (1949)] i 20,5 g N-2-bromoetylo-N-izobutylocjanamidu ogrzewa sie mieszajac na lazni olejowej o tempe¬ raturze 110° w ciagu 1 godziny. Nastepnie po ochlo¬ dzeniu wlewa sie ja do wody. Otrzymany metny roztwór alkalizuje sie stezonym lugiem sodowym, nasyca chlorkiem sodowym i 3 razy ekstrahuje chlorkiem metylenu. Organiczne tezy suszy sie nad siarczanem sodowym, przesacza i odparowuje.Otrzymany olei (wolna zasade) rozpuszcza sie w alkoholu i zakwasza nasyconym alkoholowym roz¬ tworem kwasu jsolnego. Pa odparowaniu otrzymuje sie i dwuchlorowodorek 1-[p-(3-aminopropylo)-feny- losulfonylo]-2~imino-3-izobutyloimidazolidyny w postaci oleju.Przyklad XXIX. 41,1 g dwuchlorowodorku lr[P-(3-aminopropylo)-fenylosulfonylol-2-imino-3- -IU-rzed.butyloimidazolidyny rozpuszcza sie w 200 ml wody i uwalnia zasade za pomoca 300 ml 2n logu sodowego, po czym ekstrahuje ja chlorkiem metylenu.. Roztwór chlorku metylenu wysuszony nad siar¬ czanem-sodowym traktuje sie 50,5 g trójetyloami- ny. Nastepnie dodaje sie po kropli w temperaturze pokojowej roztwór 18,2 g chlorku, 3,4-dwumetylo- benzoilu w 100 ml chlorku metylenu w ciagu 20 mi¬ nut. Roztwór miesza sie w ciagu 1 godziny w tem¬ peraturze pokojowej, po czym przemywa go 100 ml 2n lugu sodowego i 2 razy 100 ml wody. Wodne fazy ekstrahuje sie dwukrotnie chlorkiem metyle¬ nu. Polaczone roztwory chlorku metylenu suszy sie nad siarczanem sodowym, przesacza i odparowuje, otrzymujac l-{p-[3-(3,4-dwumetylobenzamido)-pro- pylo]-fenylosulfonylo}-2rimió^3-XII-rzed.l3u1yl()- imidazolidyne, która po przakrystalizowaniu z oc¬ tanu etylu topnieje w temperaturze 144—146°. b) Sustancje wyjsciowa • — dwuchlorowodorek 1- -[p-(3-aminopropylo)-fenylosulfonyli]-2-imino-3- -III-rzed.butyloimidazolidyny otrzymuje sie dwoma sposobami: 1) 38,0 g l-{p-(3-acetaminopropylo)-fenylosulfo- nylol-2-imino-3-III-rzed.butyloimidazolidyny roz¬ puszcza sie w 370 ml 2n kwasu solnego i roztwór ogrzewa do wrzenia pod chlodnica zwrotna w cia¬ gu 6 godzin. Nastepnie roztwór odparowywuje sie do sucha w prózni i otrzymany olej — dwuchloro¬ wodorek l-t[p-(3-aminopropylo)-benzenosulfonylo] - -2-imino-3-III-rzed.butyk)imidazolidyny stosuje w stanie surowym. 2) Mieszanine 100 ml sulfotlenku metylu, 11,2 g sproszkowanego wodorotlenku potasowego, 25,0 g chlorowodorku p-3-amino-propylo-benzenosulfona- midu (Lit.: E. Muller, Angew. Chem. 61, 179 1949) i 16 g N-2-chloroetylo-N-ni-rzed.butylocyjanami- du ogrzewa sie mieszajac w ciagu 1 godziny na lazni olejowej o temperaturze 110°. Po ochlodzeniu mieszanine wlewa sie do wody. Otrzymany metny roztwór alkalizuje sie stezonym lugiem sodowym, nasyca chlorkiem sodowym i 3 razy ekstrahuje chlorkiem metylenu. Organiczne fazy suszy sie nad 5 siarczanem sodowym, przesacza i odparowuje.Otrzymany olej (wolna zasade) rozpuszcza sie w al¬ koholu i zakwasza nasyconym alkoholowym roz¬ tworem kwasu solnego. Po odparowaniu otrzymu¬ je sie dwuchlorowodorek l-[p- (3-aminopropylo)-fe- nylosulfonylo]-2-imino-3-III-rzed.butyloimidazoli- dyny w postaci oleju.Przyklad XXX. a) 41,1 g dwuchlorowodorku 1-[p-<2-amino-etylo)-fenylosulfonylo]-2-imino^3-bu- tylo-4-metyloimidazoliny rozpuszcza sie w 200 ml wody i zasade uwalnia za pomoca 300 ml 2n lugu sodowego, po czym ekstrahuje ja chlorkiem mety¬ lenu. Roztwór chlorku metylenu suszy sie nad siar¬ czanem sodowym i traktuje 50,5 g trójetyloaminy.Nastepnie dodaje sie po kropli w temperaturze po¬ kojowej roztwór 12,7 g chlorku walerylu w 100 ml chlorku metylenu w ciagu 20 minut. Otrzymany roztwór miesza sie w temperaturze pokojowej w ciagu 1 godziny, przemywa 100 ml 2n lugu sodo¬ wego i 2 razy 100 ml wody. Wodne fazy ekstrahuje sie 2 razy chlorkiem metylenu. Polaczone fazy chlorku metylenu suszy sie nad siarczanem sodo¬ wym, przesacza i odparowuje, otrzymujac l-[p-(2- -waleramidoetylo)-fenylosulfonylo]-2-imino-3-buty- lo-4-metyloimidazolidyne, która po przekrystalizo- waniu z octanu etylu topnieje w temperaturze 108—110°.W analogiczny sposób z 41,1 g dwuchlorowodor¬ ku l-[p-(2-aminoetylo)'fenylosulfonylo]-2-imino-3- 55 -butylo-4-metyloimidazolidyny i: — 12,7 g chlorku izowalerylu otrzymuje sie 1- -[p-(2-izowaleramidoetylo)-fenylosulfonylo)-2-imi- no-3-butylo-4-metyloimidazolidyne o temperaturze topnienia 102—103°; *o — 15,4 g chlorku kwasu cykloheksanokarboksylo- wego otrzymuje sie l-{p-(2-cykloheksanokarbona- niidoetylo)-fenylosuHonylo]-2-imino-3*butylo-4-me- tyloimidazolidyne o temperaturze topnienia 137— mt; . :v.- . * *5 —16,3 g chlorku kwasu o-toluilowego otrzymuje sie pólwodzian l-{p-[2-(2-toluamido)-etylo]-fenylo- sulfonylo} ^2-imino-3-butylo-4-roetyloimidazolidyny, o temperaturze topnienia 103—105; — 23,7 g chlorku o-bromobenzoilu otrzymuje sie 50 l- {p-[2-(2-bromobenzamido)-etylo]-fenylosulfony¬ lo } -2-imino-3-bu1ylo-4-metyloimidazolidyne o tem¬ peraturze topnienia 100—102°; — 18,8 g chlorku 3,5-dwumetylobenzoilu otrzy¬ muje sie l-{p-[2-<3,5-dwumetylobenzamido)-etylo]- §5 -fenylosulfonylo} -2-imino-3-butylo-4-metyloimida- zolidyne o temperaturze topnienia 138—140°; — 7,9 g chlorku acetylu otrzymuje sie l-[p-(2- -acetamidoetylo)-fenylosulfonylo]-2-imino-3-buty- lo-4-metyloimidazolidyne, o temperaturze topnienia 60 132—133°; — 18,2 g chlorku 2,4-dwumetylobenzoilu otrzy¬ muje sie l-[p-[2-(2,4-dwumetylobenzamido)-etylo]- -fenylosulfonylo}-2-imino-3-butylo-4-metyloimida- zolidyne. iU H20, o temperaturze topnienia 108— 15 10 25TTt» 39 b) Substancje wyjsciowa — dwuchlorowodofek 1-[p-(2-aminoetylo)-fenylosulfonylo] -2-imino-3-bu- tylo-4-metyloimidazolidyny otrzymuje sie nastepu¬ jacym sposobem: 38,0 g l-[p-<2-acetaminoetylo)-fenylosulfonylo]-2- -imino-3-butylo-4-metyloimidazolidyny rozpuszcza sie w 370 ml 2n kwasu solnego i roztwór ogrzewa do wrzenia; pod chlodnica zwrotna w ciagu 6 go¬ dzin. Nastepnie odparowuje sie go w prózni do su¬ cha i otrzymany olej rozpuszcza w alkoholu. W zi¬ mnie wykrystalizowuje dwuchlorowodorek l-[p-2- -aminoetylo)-fenylosulfonylo]-2-imino-3-butylo-4- -metyloimidazolidyny o temperaturze topnienia 240° (z rozkladem).P r z y k l a d XXXI. a) W analogiczny sposób jak w przykladzie XXX pod a) z 41,1 g lntp-Ca-amino- etylo)-fenylosulfonylo] -2-imino-5-metyloimidazoli- dyny i: — 7,9 g chlorku acetylu otrzymuje sie l-[p-(2- -acetamidoetylo)-fenylosulfonylo]-2-imino-3-butylo- -5-metyloimidazolidyne o temperaturze topnienia 98—9*°; — 12,5 g chlorku walerylu otrzymuje sie l-[p-<2- - waleramidoetylo)-fenylosulfonylo]-2-imino-3-buty- lo-5-metyloimidazolidyne o temperaturze topnienia 95—07°; — 12,5 g chlorku izowalerylu otrzymuje sie 1- - [p-(2-izowaleramidoetylo) -fenylosulfonylo]-2-imi- no-3-butylo-5-metyloimidazolidyne, o temperaturze topnienia 131—133°; — 14,1 g chlorku 2-etylobutyrylu otrzymuje sie l-{p-[2-(2-etylobutyramido)-etylo]-fenylosulfony- lo}-2-imino-3-butylo-5-metyloimidazolidyne, o tem¬ peraturze topnienia 89—90°; — 16,5 g chlorku kwasu 2-toluilowego otrzymuje sie l-{p-[2-(2-toluamido)-etylo]-fenylosulfonylo} - -2-inuno-3-butylo-5-metyloimidazolidyne, o tempe¬ raturze topnienia 122—124°; — 22,0 g chlorku 2-bromobenzoilu otrzymuje sie l-[p-(2-bixmobenzamidoetylo)-fenylosulfonylo]-2- -Uninp*^b4i1ylo^-metylotoidaaolidyne, o tempera¬ turze topnienia 105^107°; — 15,5 g chlorku kwasu cykloheksanokarboksy- lowego otrzymuje sie l-{p-[2-(cykloheksamokarbo- namido)-etylo]-fenylosulfonylo} -2-inUno-3-butylo- -5-metyloimidazolidyne, o temperaturze * topnienia 127—129°; b) Wyjsciowa substancje — dwuchlorowodorek 1*[p-(2-aminoetylo)-fenylosulfonylo]-2-imino-3-bu- tylo-5-metyloimidazolidyny otrzymuje sie analo¬ gicznie jak w przykladzie XXIX pod b) z 38,0 g dwuchlorowodorku l-[p-(2-acetaminoetylo) -fenylo- sulfonylo]-2-imino-3-butylo-5-metyloimidazolidyny, temperatura topnienia 255—257°.Przyklad XXXII, a) W analogiczny sposób jak w przykladzie XXX pod a) z 43,7 g dwuchlo¬ rowodorku l-[p^(2-aminoetylo)-fenylosulfonylo]-2- -imino-3-cykloheksylo-5-metyloimidazolidyny i 10,7 g chlorku butyrylu otrzymuje sie l-[p-(2-butyra- midoetylo)-fenylo^sulfonylo]-2-imino-3-cykloheksy- lo-5^metyloimidazolidyne o temperaturze topnienia 109—111°, b) Substancje wyjsciowa — dwuchlorowodorek 1 -{p-(2-aminoetylo) -fenylosulfonylo]-2-imino-3*cy- kloheksylo-5-metyloimidazolidyny otrzymuje sie 38 analogicznie jak w przykladzie XXIX pod b)z40,6g dwuchlorowodorku 1 -[p-(2-acetaminoetylo)-fenylo- sulfonylo]-2-imino-3-cykloheksylo-5-metyloimidazo- lidyny; olej.* Przyklad XXXIII, a) 42,5 g dwuchlorowodor¬ ku 1-[p-(2-amino-etylo)-fenylosulfonylo]-2-imino- -3-butylc^4-etyloimidazolidyny rozpuszcza sie w 200 ml wody i zasade uwalnia za pomoca 300 ml 2 m lugu sodowego, po czym ekstrahuje ja chlorkiem 10 metylenu. Roztwór chlorku metylenu po wysusze¬ niu nad siarczanem sodowym traktuje sie 50,5 g trójetyloaminy. Nastepnie dodaje sie po kropli w temperaturze pokojowej roztwór 13 g chlorku wa¬ lerylu w 100 min chlorku metylenu w ciagu 20 19 minut. Otrzymany roztwór miesza sie 1 godzine w temperaturze pokojowej, po czym przemywa go 100 min 2n lugu sodowego i 2 razy woda. Wodne fazy ekstrahuje sie dwukrotnie chlorkiem metyle¬ nu. Polaczone roztwory chlorku metylenu suszy sie so nad siarczanem sodowym, przesacza i odparowuje, otrzymujac l-[p-(2-waleramidoetylo)-fenylosulfony- lo]-2-imino-3-butylo-4-etyloimidazolidyne, która po przekrystalizowaniu z mieszaniny eteru i octanu etylu topnieje w temperaturze 92—94°; 25 W analogiczny sposób otrzymuje sie z 42,5 g dwuchlorowodorku l-[p-<2-aminoetylo)-fenylosulfo- nylo]-2-imino-3-butylo-4-etyloimidazolidyny i: — 11,5 g chlorku izobutyrylu l-[p-(2-izobutyro- amidoetylo)-fenylosulfonyio}-2-imino-3-butylo-4- 30 -etyloimidazolidyne w postaci oleju; — 13,0 g chlorku piwaloilu — l-[p-<2-piwalami- doetylo)-fenylosulfonylo]-2-imino-3-butylo-4-etylo- imidazolidyne o temperaturze topnienia 140^142°; — 15,2 g chlorku 2-chlorobutyrylu — l-{p-[2-(2- 85 -chlorobutyromido)*etylo]-fenylosulfonylo} -2-imi-? no-3-butylo-4-etyloimidazolidyne w postaci oleju; — 22,6 g chlorku 2,5-dwuchlorobenzoihi — l-{p* -[2-(2,5-dwuchlorobenzamido)-etylo]-fenylosulfony- lo}-2-imino-3-butylo-4-etyloimidazolidyne w posta- «• ci oleju. b) Substancje wyjsciowa — l-[iH3-aminoetyk))- -fenylosulfonylo]-2-imino-3-butylo-4-etyloimidazo- lidyne otrzymuje sie nastepujacym sposobem: 39,4 g l-[p-(2-acetaminoetylo)-fenylosulfonylo]- 4» -2-imino-3-butyio-4-etylo-imidazolidyny rozpuszcza sie w 370 ml 2n kwasu solnego i roztwór ogrzewa do wrzenia pod chlodnica zwrotna w ciagu 6 go¬ dzin. Nastepnie odparowuje sie go w prózni do su¬ cha i otrzymany olej rozpuszcza w alkoholu. Po 50 ochlodzeniu wykrystalizowuje dwuchlorowodorek 1-[p-(2-aminoetylo)-fenylosulfonylo]-2-imino-3-bu- tylo-4-etyloimidazolidyny o temperaturze topnienia 222—224°; Przyklad XXXIV. 28 min 4n lugu sodowego 55 i 4,3 g etylenoiminy ochladza sie do temperatury —10°. Nastepnie mieszajac i oziebiajac tak, aby temperatura nie przekroczyla 0° dodaje sie po kro¬ pli zawiesine 26,2 g chlorku kwasu p-(2-acetamido- etylo)-fenylosulfonowego w 100 ml acetonu. Po za- 60 konczeniu dodawania miesza sie nadal w ciagu 30 minut utrzymujac temperature 0°. Nastepnie usuwa sie kapiel oziebiajaca, a roztwór otrzymanej l-[p- -(2-acetamidoetylo) -fenylosulfonyloazyrydyny trak¬ tuje sie 100 ml n-propyloaminy. Temperatura pod- 05 nosi sie do 40—50°,79 938 40 Mieszanine reakcyjna miesza sie nadal w ciagu 1 godziny, po czym nadmiar aminy oddestylowuje sie w wyparce obrotowej. Krystaliczna breje, zawiera¬ jaca oprócz soli kuchennej pozadana Ni-[p-(2-ace- tainidoetylo-fenylosulfonylo]-N2-n-propyloetyleno- dwuamine rozpuszcza sie w 56 min 2n lugu sodo¬ wego i mieszajac dodaje porcjami 10,6 g bromocy- janu, nie pozwalajac aby temperatura przekroczyla 40°. Po uplywie 1 godziny otrzymana substancje ekstrahuje sie chlorkiem metylenu, przemywa 20 ml lugu sodowego i 2 razy 100 ml wody. Roztwór chlorku metylenu suszy sie nad siarczanem sodu i odparowuje, zas pozostalosc przekrystalizowuje sie z octanu etylu otrzymujac l-[p-(2-acetamidoety- lo^-«enylosulfonylo]-2-imino-3-n-propyloimldazoli- dyne o temperaturze topnienia 138—140°.Przyklad XXXV. 28 ml 4n lugu sodowego i 4,3 g etyloaminy ochladza sie do temperatury —10°. Nastepnie mieszajac i oziebiajac tak, aby temperatura nie przekroczyla 0° dodaje sie po kro¬ pli zawiesine 27,6 g chlorku kwasu p-(2-propiona- midoetylo)-fenylosulfonowego w 100 ml acetonu. Po zakonczeniu dodawania mieszanie kontynuuje sie w ciagu 30 minut utrzymujac temperature 0°. Na¬ stepnie usuwa sie kapiel oziebiajaca, a roztwór otrzymanej l-[p-(2-propionamidoetylo)-fenylosulfo- nylo]-azyrydyny traktuje sie 100 ml n-propyloami- ny. Temperatura podnosi sie do 40—50°. Mieszani¬ ne reakcyjna miesza sie nadal w ciagu 1 godziny, po czym nadmiar aminy oddestylowuje sie w wy¬ parce obrotowej. Krystaliczna breje, zawierajaca obok soli kuchennej pozadana Ni-[p-(2-propionami- doetyloHenylosulfonylo]-N2-n-propyloetylenodwu- amine rozpuszcza sie w 56 ml 2n lugu sodowego i mieszajac dodaje do niej porcjami 10,6 g bromo- cyjanu, nie dopuszczajac, aby temperatura przekro¬ czyla 40°. Po uplywie 1 godziny otrzymana substan¬ cje ekstrahuje sie chlorkiem metylenu i przemywa 20 ml 2n lugu sodowego i 2 razy 100 ml wody.Po wysuszeniu i odparowaniu roztworu chlorku metylenu, pozostalosc przekrystalizowuje sie z octa¬ nu etylu, otrzymujac l-[p-^-pro^onamidoetylo)- -fenylosulfonylo]-2-imino-3-n-própyloimidazolid3rne o temperaturze topnienia 127^128°.W analogiczny sposób ze 100 ml propyloaminy i 29 g chlorku kwasu p-(2-butyramidoetylo)-fenylo- sulfonowego otrzymuje sie l-[p-(2-butyramidoety- lo)-fenylosulfonylo]-2-imino-3^propyloimidazolidyne o temperaturze topnienia 114—116°.Przyklad XXXVI. 28 min 4n lugu sodowego i 4,3 g etylenoiminy ochladza sie do temperatury —10°. Nastepnie mieszajac i oziebiajac tak, aby temperatura nie przekroczyla 0° dodaje sie po kro¬ pli zawiesine 35,5 g chlorku kwasu p-[2-(2-meto- ksybenzamido)-etylo]-fenylosulfonowego w 100 ml acetonu. Po zakonczeniu dodawania miesza sie na¬ dal przez 30 minut w temperaturze 0°. Potem usu¬ wa sie kapiel oziebiajaca, a roztwór otrzymanej [2-(2-metoksybenzamidoetylo)-fenylosulfonylo]-aza- rydyny traktuje sie 100 ml n-propyloaminy. Tem¬ peratura podnosi sie do 40—50°. Mieszanine reak¬ cyjna miesza sie w ciagu 1 godziny, po czym nad¬ miar aminy oddestylowuje sie w wyparce obroto¬ wej. Krystaliczna breje, zawierajaca obok soli ku¬ chennej pozadana Nt- [p-[2-(2-metoksybenzamido- 13 25 etylo]-fenylosulfonylo} N2-n-propyloetylenodwua- mine rozpuszcza sie w 56 ml 2n lugu sodowego i mieszajac dodaje porcjami 10,6 g bromocyjanu, nie dopuszczajac, aby temperatura przekroczyla 5 40°. Po uplywie 1 godziny otrzymana substancje ekstrahuje sie chlorkiem metylenu, przemywa 20 ml 2n lugu sodowego i 2 razy 100 ml wody. Pa wysuszeniu i odparowaniu roztworu chlorku me¬ tylenu pozostalosc przekrystalizowuje sie z octanu io etylu, Otrzymujac l-{p-[2-<2-metoksybenzarnido)- -etylo]-fenylosulfonylo } -2^imino-3-n-propyloimi- dazolidyne o temperaturze topnienia 144—147°.W analogiczny sposób otrzymuje sie z 4,3 g ety^ lenoiminy i: — 100 ml izopropyloaminy oraz 26,2 g chlorku kwasu p(2-acetamidoetylo)-fenylosulfonowego — 1- [p-(2-acetamidoetylo) -fenylosulfonylo]-2-imino-3- -izopropyloimidazolidyne o temperaturze topnienia 133—135°; 20 — 100 ml izopropyloaminy oraz 27,6 g chlorku kwasu p-(propionamidoetylo)-fenylosulfonowego — 1-[p-(2-propionamidoetylo)-fenylosulfonylo]-2-imi- no-3-izopropyloimidazolidyne o temperaturze top¬ nienia 111—112°; — 100 ml izopropyloaminy oraz 29 g chlorku t kwasu p(2-butyramidoetylo)-fenylosulfonowego — 1- [p-(2-butyramidoetylo)-fenylosulfonylo]-2-imino- -3-izopropyloimidazolidyne o temperaturze topnie¬ nia 139—140°; 30 — 100 ml butyloaminy oraz 26,2 g chlorku kwasu p-(2-acetamidoetylo)-fenylosulfonowego — l-[p-(2- -acetamidoetylo)-fenylosulfonylo]-2-imino-3-buty- loimidazolidyne o temperaturze topnienia 130—131°; — 100 ml butyloaminy oraz 30,6 g chlorku kwasu 35 [2-(a-metylobutyramido)-etylo]-fenylosulfonowego — 1-[p-(2-/ nylo]-2-imino-3-n-butyloimidazolidyne o tempera¬ turze topnienia 114—116°; — 100 ml butyloaminy oraz 30,6 g chlorku kwa- 40 su p-(2-waleramidoetylo)-fenylosulfonowego — 1- -[p^2-waleramidoetylo)-fenylosulfonylo]-2-imino-3- -butyloimidazolidyne o temperaturze topnienia 130°; — 100 ml izobutyloaminy oraz 30,6 g chlorku kwasu p-(2-waleramidoetylo)-fenylosulfcmowego — 45 l-[p-(2-waleramidoetyto)-fenylosulfonylo]-2-imino- -3-izobutyloimidazolidynelo temperaturze topnienia 137—140°; — 100 ml izobutyloaminy oraz 38,9 g chlorku kwasu p-[2-(2-metoksy-5-chlorobenzamido)-etylo]- 50 -fenylosulfonowego — 1- {p-[2-(2-metoksy-4-chloro- benzamido)-etylo] -fenylosulfonylo} -2-imino-3-izo- butylo-imidazolidyne o temperaturze topnienia 117—119°; — 100 ml izobutyloaminy oraz 33,0 g chlorku M kwasu p-[2-cykloheksanokarbonamidoetylo-fenylo- sulfonowego — l-[p-(2-cykloheksanokarbonamido- etylo)-fenylosulfonylo] -2-imino-3-izobutyloimida- zolidyne o temperaturze topnienia 175—177°; — 100 ml II-rzed.butyloaminy oraz 26,2 g chlor- 60 ku kwasu p-(2-acetamidoetylo)-fenylosulfonowego — 1-[p-(2-acetamidoetylo)-fenylosulfonylo]-2-imino- -n-rzed.butyloimidazolidyne o temperaturze topnie¬ nia 106—108°; — 100 ml II-rzed.butyloaminy oraz 27,6 g chlor- 65 ku kwasu p-(2-propionamidoetylo)-fenylosulfonowe-75 938 41 42 go — l-[p-(2-propionamidoetylo)-fenylosulfonylo]- -2-imino-3-II-rzed.butyloimidazolidyne o tempera¬ turze topnienia 125-**126°; — 100 ml U-rzed.butyloaminy oraz 29,0 g chlor¬ ku kwasu p-(2-butyramidoetylo)-fenylosulfonowego — l-[p-(2-butyramidoetylo)-fenylosulfonowego]-2- -imino-3-II-rzed.butyloimidazolidyne o temperatu¬ rze topnienia 123—124°; — 100 ml UI-rzed.butyloaminy oraz 26,2 g chlor¬ ku kwasu p-(2-acetamidoetylo)-fenylosulfonowego -[p-<2-acetamidoetylo)-fenylosulfonylo]-2-imino-3- -III-rzed.butyloimidazolidyne o temperaturze top¬ nienia 127—128°; — 100 ml UI-rzed.butyloaminy oraz 27,6 g chlor¬ ku kwasu p-(2-propionamidoetylo)-fenylosulfonowe¬ go — l^[p-(2-propionamidoetylo)-fenylosulfonyloJ- -2-imino-III-rzed.butyloimidazolidyne, o temperatu¬ rze topnienia 150—152°. — 100 ml cykloheksyloaminy i 35,4 g chlorku p-[2-(3-metoksy-benzamido)-etylo]-benzenosulfony- lu — 1 {p- [2-(3-metoksybenzamido)-etylo]-fenylo¬ sulfonylo } -2-imino-3-cykloheksylo-imidazolidyne o temperaturze topnienia 167—168°; — 100 ml allil oaminy i 28,9 g chlorku p-<2-bu- tyroanu\doetylo)-benzenosulfonylu — l-[pn(2-buty- roamidoetylo)-fenylosulfonylo]-2-imino-3-alliimida- zolidyne o temperaturze topnienia 122—124°; — 100 ml 3-cykloheksynyloaminy i 26,1 g chlor¬ ku p-(2-acetamidoetylo)-benzenosulfonylu — l-[p- - (2-acetamidoetylo)-fenylosulfonylo]-2-imino-3- (3- -cykloheksenylo-l)-imidazolidyne o temperaturze topnienia 171—173°; — 100 ml — fenyloetyloaminy i 26,1 g chlorku p-(2-acetamidoetylo)-benzenosulfonylu — l-[p-(2- -acetamidoetylo)-fenylosulfonylo] -2-imino-3-feny- loetyloimidazolidyne o temperaturze topnienia 148— 150°; — 100 ml cykloheksyloaminy i 34,2 g chlorku p-[2-<4-metylocykloheksylokarbonamido)-etylo-ben¬ zenosulfonylo- {l-p-[2-(4-metylocykloheksylokarbo- namido)-etylo]-fenylosulfonylo -2-imino-3-cyklo- heksyloimidazolidyne o temperaturze topnienia 200—201°; — 100 ml butyloaminy i 36,8 g chlorku p-{2-(fe- nylobutynoamido)-etylo]-benzenosulfonylu 1- {p-[2- fenylobutynoamido)etylo]-fenylosulfonylo} -2-imino* -3-butyloimidazolidyne o temperaturze topnienia 127—128°; — 100 ml III-rzed.-aktyloaminy i 26,1 g chlorku p-(2-acetamidoetylo)-benzenosulfonylu — l-[p-(2- -acetamidoetylo)-fenylosulfonylo]-2-imino-3-III- -rzed.-aktyloimidazolidyne o temperaturze topnie¬ nia 131—135°; Przyklad XXXVII. 28 ml 4n lugu sodowego i 4,3 g etylenoiminy ochladza sie do temperatury —10°. Nastepnie mieszajac i oziebiajac tak, aby temperatura nie przekroczyla 0° dodaje sie po kro¬ pli zawiesine 29*0 g chlorku kwasu p-(2-butyrylo- amidoetylo)-fenylosulfonowego w 100 ml acetonu.Po zakonczeniu wkraplania mieszanine miesza sie nadal w ciagu 30 minut w temperaturze 0°.Nastepnie usuwa sie kapiel oziebiajaca i roztwór otrzymanej 1-[p-(2-butyramidoetylo)-fenylosulfony- lo]-azyrydyny traktuje 100 ml UI-rzed.butyloaminy.Temperatura podnosi sie do 40—50°. Mieszanine reakcyjna miesza sie w ciagu 1 godziny, po czym oddestylowuje nadmiar aminy w wyparce obroto¬ wej/Krystaliczna breje zawierajaca oprócz soli ku¬ chennej pozadana NHp^2-butyramidoetylo)-feny- 5 losulfonylo]-N2-III-rzed.butyloetylenodwuamine rozpuszcza sie w 56 ml 2n lugu sodowego i mie¬ szajac dodaje porcjami 10,6 g bromocyjanu, nie do¬ puszczajac, aby temperatura przekroczyla 40°. Po uplywie 1 godziny otrzymana ekstrahuje sie chlor- io kiem metylenu, przemywa 20 ml 2n lugu sodowego i 2 razy 100 ml wody. Po wysuszeniu i odparowa¬ niu roztworu chlorku metylenu, pozostalosc prze- krystalizowuje sie z octanu etylu otrzymujac l-[p- -(2-butyramidoetylo) -fenylosulfonylo]-2-imino-3- 15 -III-rzed.butyloimidazolidyne o temperaturze top¬ nienia 148—149°.W analogiczny sposób z 4,3 g etylenoiminy i 100 ml Ill-rzed.-butyloaminy oraz 30,6 g chlorku kwasu p-(2-a-metylobutyramidoetylo)-fenylosulfonowego 20 otrzymuje sie l-[p-(2-a-metylobutyramidoetylo)-fe- nylosulfonylo]-2-imino-3-III-rzed.butyloimidazoli- dyne o temperaturze topnienia 156—157°; z4^g etylenoiminy i 100 ml III-tzed.butyloami- ny oraz 30,6 g chlorku kwasu p(2-izowaleramidoety- 25 lo)-fenylosulfonowego otrzymuje sie l-[p-(2-izowa- leramidoetylo)-fenylosulfonylo] -2-imino-3-rzed.-bu- tyloimidazolidyne o temperaturze topnienia 152— 154°; z 4,3 g etylenoiminy i 100 ml Ill-rzed.butyloami- 30 ny oraz 35,5 g chlorku kwasu p-[2-(2-metoksyben- zamido)-etylo]-fenylosulfonowego otrzymuje sie 1- {p-[2-(2-metoksybenzamido)-etylo]-fenylosulfo- nyIo}-2-imino-3-in-rzed.butyloimidazolidyne, o temperaturze topnienia 134—136°; 35 z 4,3 g etylenoiminy i 100 ml Ill-rzed. butyloami¬ ny oraz 39,0 g chlorku kwasu p-[2-(2-metoksy-5- -chlorobenzamido)-etylo]-fenylosulfonowego, otrzy¬ muje sie l-{p-[2-(2-metoksy-5-chlorobenzamido)- -etylo]-fenylosulfonylo}-2-imino-3-III-rzed.butylo- 40 imidazolidyne o temperaturze topnienia 124—126°; z 4,3 g etylenoiminy i 100 ml cyklopentyloaminy oraz 30,6 g chlorku kwasu p-(2-waleramidoetylo)- -fenylosulfonowego, otrzymuje sie l-[p-(2-walera- midoetylo)-fenylosulfonylo]-2-imino-3-cyklopentylo- « imidazolidyne o temperaturze topnienia 132—134°; z 4,3 g etylenoiminy i 100 ml cyklopentyloaminy i 29,0 g chlorku kwasu p-(2-butyramidoetylo)-feny¬ losulfonowego, otrzymuje sie l-fp-2-butyranridoety- lo)-fenylosulfonylo]-2-imino-cyklopentyloimidazoli- 50 dyne o temperaturze topnienia 138—139°; z 4,3 g etylenoiminy i 100 ml cyklopentyloaminy oraz 33,0 g chlorku kwasu p-(2-cykloheksanokarbo- namidoetylo)-fenylosulfonowego, otrzymuje sie 1- -[p-<2-cykloheksamokarbonamidoetylo)-fenylosulfo- 55 nylo]-2-imino-3-cyklopentyloimidazolidyne. o tempe¬ raturze topnienia 178—179°; z 4,3 g etylenoiminy i 100 ml cykloheksyloaminy oraz 24,8 g chlorku kwasu p-(2-formamidoetylo)- -fenylosulfonowego, otrzymuje sie l-[p-<2-formami- 60 doetylo)-fenylosulfonylo]-2-imino-3-cykloheksylo- imidazolidyne o temperaturze topnienia 135—136°; z 4,3 g etylenoiminy i 100 ml cykloheksyloaminy oraz 26,2 g chlorku kwasu p-(2-acetamidoetylo)-fe- nylosulfonowego, otrzymuje sie l-[p-(2-acetamido- 08 etylo)-fenylosulfonylo] -2-imino-3-cykloheksyloimi-7* 638 41 dazolidyne o temperaturze topnienia 181—183°; z 4,3 g etylenoiminy i 100 ml cykloheksyloaminy oraz 29,0 g chlorku kwasu p-[2-(N*metyloacetami- do)*propylo}-fenylosulfanowego otrzymuje sie l-{p- -[2-(N-metyloacetamido)-propylo] -fenylosulfonylo} - -2-immo-3-cykloheksyloimidazolidyne o temperatu¬ rze topnienia 108-^110°; z.4^3 g etylenoiminy i 100 ml cykloheksyloaminy oraz 27,6 g chlorku kwasu p-(2-propionamidoetylo)- -fenylosulfonowego otrzymuje sie l-[p-(2-propiona- midoetylo)-fenylosulfonylo]-2-imino-3-cykloheksy- loimidazoHdyne Vi H20 o temperaturze topnienia 110—112°; z 4,3 g etylenoiminy i IDO ml cykloheksyloaminy oraz 29,0 g chlorku kwasu p-(2-butyramidoetylo)- -fenylosulfonowego otrzymuje sie l-[p-(2Tbutyrami- doetylo) -fenylosulfonyloj-2-imino-3-cykloheksylo- imidazolidyne V2 H2O, o temperaturze topnienia 14*—144°; z 4,3 g etylenoiminy i 100 ml cykloheksyloaminy oraz 30,4 g chlorku kwasu p-(2-waleramidoetylo)- -fenylosulfonowego otrzymuje sie l-[p-(2-walerami- doetylo)-fenylosulfonylo]-2-irnuio-3-cykloheksylo- imidazolidyne. XU H20 o temperaturze topnienia 154—155°; z 4,3 g etylenoiminy i 100 ml cykloheksyloaminy oraz 30,4 g chlorku kwasu p-(2-izowaleramidoety- lo)-fenylosulfonowego otrzymuje sie l-[p-(izowale- ramidoetylo)-fenylosulfonylo]-2-imino-3-cyklohek- syloimidazolidyne, o temperaturze topnienia 180— 181°; z 4,3 g etylenoiminy i 100 ml cykloheksyloaminy oraz 35,4 g chlorku kwasu p-[2-(2«»metoksybenzami- do)-etylo]-fenylosulfonowego otrzymuje sie l-{p- -[2^2-metoksybenzamido-etylo]-fenylosulfonylo} - -2-imino-3-cykloheksyloimidazoUdyne, o temperatu¬ rze topnienia 105—107°; Z. 4,3 g etylenoiminy i 100 ml cykloheksyloaminy oraz 33,0 g chlorku kwasu p-(2-cykloheksyloakar- bonamidoetylo)-lenylosulfonowego otrzymuje sie l-[p-(2-cykloheksylokarbonanHdoetyk)-fenylosulfo- nylo}-3r4mino-3-cykloheksylomiidazolidyne, o tem¬ peraturze topnienia 167—168°; z 4,3 g etylenoiminy i 100 ml cykloheptyloaminy oraz 26,2 g chlorku kwasu p-(2-acetamidoetyl©)- -fenylosulfonowego otrzymuje sie l-[p-(2-acetami- dc^ylo)-fenylosulfonylo]-2-imino-3-cykloheptylo- imidazolidyne, o temperaturze topnienia 166—167°; z 4^ g etylenoiminy i 100 ml cykloheptyloaminy oraz 29,0 g chlorku kwasu p-2-butyramidoetylo-fe- nylosulfonowego otrzymuje sie l-[p-<2-butyramido- etylo)-fenylosiilfonylo]-2-imino-3-cykloheptyloimi- dazolidyne o temperaturze topnienia 144,5—145°.Przyklad XXXVIII. 28 ml 4n lugu sodowego i 5,7 g propylenoiminy oziebia sie do temperatury —10°. Nastepnie dodaje sie po kropli mieszajac i oziebiajac tak, aby temperatura nie przekroczyla 0°, zawiesine 29,0 g chlorku kwasu p-(2-butyrami- doetylo)-fenylosulfonowegb w 100 ml acetonu. Po zakonczeniu wkraplania mieszanine miesza sie na¬ dal w ciagu 30 minut w temperaturze 0°. Nastep¬ nie usuwa sie kapiel oziebiajaca i roztwór otrzy¬ manej l-[p-<2-butyramidoetylo)-fenylosulfonylo]-2- -metyloazyrydyny traktuje sie 100 ml cykloheksy¬ loaminy. Temperatura podnosi sie do 40—50°. Mie¬ li szanine reakcyjna miesza sie w ciagu 1 godziny, po czym w wyparce obrotowej oddestylewuje sie nadmiar aminy. Krystaliczna breje zawierajaca oprócz soli kuchennej pozadany 2-[p-(2-butyrami- 5 doetylo)-fenylosulfonylo]-l-cykloheksyloaminopro- pan rozpuszcza sie w 56 ml 2n lugu sodowego i mieszajac dodaje porcjami 10,6 g bromocyjanu, nie dopuszczajac, aby temperatura przekroczyla 40°. Po uplywie 1 godziny otrzymana substancje 10 ekstrahuje sie chlorkiem metylenu, przemywa 20 ml 2n lugu sodowego i 2 razy 100 ml wody. Po wysuszeniu i odparowaniu roztworu chlorku mety¬ lenu, pozostalosc przekrystalizowuje sie z octanu etylu otrzymujac l-[p-(2-acetamidoetylo)-fenylosul- 15 fonylo]-2-imino-3-cykloheksylo-5-metyloimidazoli- dyne o temperaturze topnienia 109—111°.Przyklad XXXIX. 28 ml 4n lugu sodowego; i 5,7 g propylenoiminy oziebia sie do temperatury —10°. Nastepnie dodaje sie po kropli mieszajac so i oziebiajac, aby temperatura nie przekroczyla 0% zawiesine 26,2 g chlorku kwasu p-(2-acetamidoety- lo)-ienylosulfonowego w 100 ml acetonu. Po zakon¬ czeniu wkraplania miesza sie nadal przez 30 minut w temperaturze 0°. Nastepnie usuwa sie kapiel ozie- *5 biajaca, a roztwór otrzymanej l-[p-(2-acetamido- etylo)-fenylosulfonylo]-2-metyloazyrydyny traktuje sie 100 ml n-butyloaminy. Temperatura podnosi sie do 40—50°. Mieszanine reakcyjna miesza sie nadal w ciagu 1 godziny, po czym nadmiar aminy odde- 30 stylowuje w wyparce obrotowej. Krystaliczna bre¬ je, zawierajaca oprócz soli kuchennej pozadany 2-,[p-(2-acetamidoetylo)-fenylosulfonylo]-l-n-buty- loaminopropan rozpuszcza sie w 56 ml 2n lugu so¬ dowego i mieszajac dodaje porcjami 10,6 bromo- 35 cyjanu, przy czym nie dopuszcza sie, aby tempera¬ tura przekroczyla 40°. Po uplywie 1 godziny otrzy¬ mana substancje ekstrahuje sie chlorkiem metyle¬ nu, przemywa 20 ml 2n lugu sodowego i 2 razy 100 ml wody. Po wysuszeniu i odparowaniu roztwo- *° ru chlorku metylenowego, pozostalosc przekrystali¬ zowuje sie z. octanu etylu i otrzymuje l-[p-(2race- tamido-etyle)-fenylosulfonylo]-2-imino-3-n-bytulo- -5-metyloimidazolidyne o temperaturze topnienia 0*^89°. .« Przyklad XL. W mieszaninie 4 g wodorotlen¬ ku sodowego, 15 ml wody i 800 ml sulfotlenku me¬ tylu rozpuszcza sie 28,4 g p-(2-izowaleramidoetylo)- -benzenosulfonamidu i 16 g N-(chloroetylo)-N-bu- tylocyjanamidu. Otrzymany roztwór ogrzewa sie do 50 wrzenia pod chlodnica zwrotna w ciagu 1 godziny (temperatura lazni 110°). Nastepnie sulfotlenek me¬ tylu oddestylowuje sie w prózni, a pozostalosc — brunatny olej rozpuszcza sie w chlorku metylenu.Organiczna faze przemywa sie 3 razy woda, suszy 55 i przesacza, po czym po odparowaniu otrzymuje sie brunatne krysztaly. Po przekrystalizowaniu z octa¬ nu etylu otrzymuje sie l-[p-(2-izowaleramidoetylo)- -fenylosulfonylo]-2-imino-3-butyloimidazolidyne o temperaturze topnienia 130—130,5°. •o W analogiczny sposób otrzymuje sie: z 14,7 g N-<2-chloroetylo)-N-propylocyjanamidu i 27,0 g p-<2-butyramidoetylo)-benzenosulfonamidu 1-[p-<2-butyramidoetylo)-fenylosulfonylo]-2-imino- -3-propyloimidazolidyne o temperaturze topnienia « 114—116°;7frttfi 45 z 14,7 g N-2-chloroeftylo-N-propylocyjanamidu i 33,4 g p-[2-(3-metoksybenzamid6)-etyla]-benzeno- sulfonamidu 1- {p^[2-(3-metoksybenzMiido)-etylo]- -fenylosulfonylo} -2-imino-3-propyloimidazolidyne o temperaturze topnienia 144—147°; z 14,7 g N-(2-chloroetylo)-N-izopropylocyjanamidu i 25,6 g p-(2-propionamidoetylo)-benzenosulfonami- du l-[p-(2-propionamidoetylo)-fenylosulfonylo]-2- imino-3-izopropyloimidazolidyne o temperaturze topnienia 111—112°. z 14,? g N^2-chloroetylo)-N-izópropylocyjanami- du i 27,0 g p^2-butyramidoetylo)-benzenosulfona- midu l-[p-(2-butyrantidoetylo)-fenylosulfonyloJ-2- -iinino-3-izopropyloimidazoHdyne o temperaturze topnienia 139—140°; % 16,0 g N-(2-chloroetylo)-N-butylocyjanamidu i 24,2 g p-(2-acetamidoetylo)-benzenosulfónamidu l-Cp-(2-aoetamidoetylo)-fenylosulfonylo]-2-imino-3- -butyloimidazolidyne o temperaturze topnienia 130—131°; z 16,0 g N-(2-chloroetylo)-N-butylocyjanamidu i 28,4 g p-<2-metylobutyramidoetylo)-benzenosulfo- namidu 1- {p-[2-(2-metylobutyramido)-etylo]-feny- losulfonylo} -2-imino-3-butyloimidazolidyne o tem¬ peraturze topnienia 114—116°. z 16,0 g N-(2-chloroetylo)-N-butylocyjanamidu i 28,4 g p-(2-waleramidoetylo)-benzenesulfonamidu 1-[p-<2-waleramidoetylo)-fenylosulfonylo]-2-imino- -3-butyloimidazolidyne o temp. topnienia 130°; z 16,0 g N-(2-chloroetylo)-N-butylocyjanamidu i 33,9 g p-[2-(2-chlorobenzamido)-etylo]-benzenosul- fonamidu 1- {pn[2-(2-chlorobenzamido)-etylo]-feny- losulfonylo} -2-imino-3-butyloimidazolidyne o tem¬ peraturze topnienia 155—157°; z 16,0 g N-(2-chloroetylo)-N-butylocyjanamidu i 37,2 g p-[l-(a, a, a-trójfluoro-m-toluilamido)-ety¬ lo]-benzenosulfónamidu l-[p-(a, a, a-trójfluoro-m- -toluilamldo)-etylol (-fenylosulfonylo)-2-imino-3- -butyloimidazolidyne w postaci oleju; z 16,0 g N-(2-chloroetylo)-N-izobutylocyjanamidu i 28,4 g p-(2-waleramidoetyio)-benzenosulfónamidu l-[p-(2-waleiTanido-etylo)-fei^lbmilfonylo]-2-imino- -3-izobutyloimidazolidyne o temperaturze topnienia 130°; z 16,0 g N-(2-chloroetylo)-N-izobutylocyjanamidu i 36,9 g p-[2-(2-metoksy-5-chlorobenzamido)-etylo]- -benzenosulfonamidu 1- {p-[2-<2-metoksy-5-ehloro- benzamido)-etylo]-fenylosulfonylo } -2-imino-3-izo- butylolmidazolidyne o temperaturze topnienia 117— 119°; z 16,0 g N-(2-chloroetylo)-N-izobutylocyjanamidu i 30,9 g p-(2-cykloheksanokarbonamidoetylo)-benze- nosulfonamidu l-{p-(2-cykloheksanokarbonamido)- '-etylol-fenylosulfonylo] (-2-imino-3-izobutyleimida- zolidyne o temperaturze topnienia 175—177°; z 16,0 g N-(2-chloroetylo)-N-II-rzed.butylocyjana- midu i 24,2 g p-(2-acetamidoetylo)-benzenosulfona- midu 1-[p-(2-afeetamidoetylo)-fenylosulfonylo]-2- -imino-3-II-rzed.butyloimidazolidyne o temperatu¬ rze topnienia 106—108°; z 16,0 g N-(2-chloroetylo)-N-II-rzed.butylocyjana- midu i 25,6 g p-(2-propionamidoetylo)-benzenosul- fonamidu l-[p-(2-propionamidoetylo)-fenylosulfony- lo]-2^imino-3-II-rzed.butyloimidazolidyne o tempe¬ raturze topnienia 125—126°; M z 16,0 N-(2-chlonetylo)-N-rzed.butylCKyjafi«imidu i 27,0 g p-(2-butyramidoetylo)-benzen08ulfonamidu l-[p-(2-butyramidoetylo)-fenylosulfonylo]-2-imino- -3-rzed.butyloimidazolidyne o temperaturze topnie- 5 nia 123—124°; z 16,0 g N-(2-chloroetylo)-N-in-rzed.butyk)cyJana- midu i 24,2 g p-(2-acetamidoetylo)-benzenosulrona- midu l-[p-(2-acetamidoetylo)-benzenosulfonyloI-2- -imino-3-ni-rzed.butyloimidazolidyne o temperatu- io rze topnienia 127—128°; z 16,0 g N-(2-chloroetylo)-N-III-rzed.butylocyja- namidu i 27,0 g p-(2-butyramidoet3no)-benzenosul- fanamidu l-[p-(2-butyramidoetyIó)-fenylosulfonylo]- -2-imino-3-III-rzed.butyloimidazoiid3^ne o tempera- 15 turze topnienia 148—149.Przyklad XLI. W mieszaninie 4 g wodoro¬ tlenku sodowego, 15 ml wody i 300 ml sulfotlenku metylu rozpuszcza sie 28,4 g p-(2-izowaleramidoety- lo)-benzenosulfónamidu i 16 g N-(2-chloroetylo)-N- 20 -Hl-rzed.butylocyjanamidu. Otrzymany roztwór ogrzewa sie do wrzenia pod chlodnica zwrotna w ciagu 1 godziny (temperatura lazni 110°). Nastepnie sulfotlenek metylu oddestylowuje sie w prózni, a pozostalosc — brunatny olej rozpuszcza sie w chlor- 15 ku metylenu. Faze organiczna przemywa sie 3 razy woda, suszy, przesacza i odparowuje otrzymujac brunatne krysztaly. Po przekrystalizowaniu z octa¬ nu etylu otrzymuje sie l-[p-(2-izowaleramidoetsrlb)- benzenosulfonylo]-2-imino-3-ni-rzed.butyloimida- 90 zolidyne o temperaturze topnienia 152—154°.W analogiczny sposób otrzymuje sie: z 16,0 g N-(2-chloroetylo)-N-ni-rzed.butylocyja- namidu i 31,8 g p-[2-(2-toluilamido)-etylo]-benze¬ nosulfónamidu 1- {p-[2-(2-tóluilamido)-etyIo]-feny- 35 losulfonylo ^2-imino-3-in-rzed.butylomiidazolidy- ne o temperaturze topnienia 160^161°; z 16,0 g N-(2-chloroetylo)-N-III-rzeb!.but3docyja- namidu i 33,8 g p-[2-(2-chlorobenzamldo)-etylo]- -benzenosulfonamidu 1- {p-[2-<2-chlorobenzamido)- 40 -etylo]-fenylosuIfonylo} -2-imino-3-ni-rzed.-buftr- loiniid^rzolidyne; o temperaturze topnienia 152—154°; z ii,0 g !T^2-chloroet^o)-N-riI-rz^d.butylocyja- namidu i 39,8 £ p-[2-(3,4,5,-trójmetoksybenzamido)- -etylo]-benzenostflfohamidu 1- {p-[2-(3,4,5^trójmeto- « ksybenzamidu)-etylo]-fenylosulfonyI»J-2-imino-3- -III-rzed.butylóimidazolidyne o temperaturze top¬ nienia 130—132°; z 16,0 g N-(2-chlonetylo)-N-III-r2ed.btrtyIc^a- namidu i 25,6 g p-(3-acetamidopropylo)-benzeno6td- 50 fonamidu l-[p-(3-acetamidopropylo)-fenylosulfony¬ lo]-2-imino-3-III-rzed.butyloimidazolidyne o tempe¬ raturze topnienia 106—108°; z 16,0 g N-(2-chloroetylo)-r?-III-rzed.butylocyja- namidu i 33,8 g p-[l-(2-chlorobenzamido)-etyto}- 55 -benzenosulfónamidu 1-{p-[l-(2-chlorobenzamido)- -etylo]-fenylosulfonylo} -2*imino-3-III-rzed.butyló- imidazolidyne o temperaturze topnienia 166—188°; z 17,4 g N-(2-chloroetylo)-N-cyklopentylocyjana- midu i 27,0 g p-(2-butyramidoetylo)-benzehosulfo- 60 namidu l-[p-(2l-butyramidoetylo)-fenyloaulfonylo]- -2-imino-3-cyklópentyloimidazolidyne o temperatu¬ rze topnienia 138—139°; z 17,4 g N-(2-chloroetylo)-N-cyklopentylocyjana- midu i 28,4 g p-(2-waleramidoetyio)-benzenosulfo- 65 namidu l-[p-(2-waleramidoetylo)-fenylosulfonylo]-79 938 47 -2-imino-3-cyklopentyloimidazolidyne o temperatu¬ rze topnienia 132—134°; z 18,8 g N-(2-chloroetylo)-N-cykloheksylocyjana- midu i 22,8 g p-(2-formamidoetylo)-benzenosulfona- midu 1-[p-(2-formamidoetylo)-fenylosulfonylo]-2- -imino-3-cykloheksyloimidazolidyne o temperaturze topnienia 135—136°; z 18,8 g N-(2-chloroetylo)-N-cykloheksylocyjana- midu i 24,2 g p-(2-acetamidoetylo)-benzenosulfona- midu l-[p^2-acetamidoetylo)-fenylosulfonylo]-2- -imino-3-cykloheksyloimidazolidyne o temperaturze topnienia 181—183°; z 18,8 g N-(2-chloroetylo)-N-cykloheksylocyjana- midu i 27,0 g p-[2-(N-metyloacetamido)-propylo]- -benzenosulfonamidu 1- {p-[2-(N-metyloacetamido)- -propylo]-fenylosulfionylo}-2-imino-3-cykloheksy- loimidazolidyne o temperaturze topnienia 108— 110°; z 18,8 g N-(2-chloroetylo)-N-cykloheksylocyjana- midu i 25,6 g p-(2-propionamidoetylo)-benzenosul- fonamidu 1- [p-(2-propionamidoetylo)-fenylosulfony¬ lo]-2-imino-3-cykloheksyloimidazolidyne 1/i H20 o temperaturze topnienia 110—112°; z 18,8 g N-<2-chloroetylo)-N-cykloheksylocyjana- midu i 27,0 g p-(2-butyramidoetylo)-benzenosulfona¬ midu 1-[p-(2-butyramidoetylo)-fenylosulfonylo]-2- -imino-3-cykloheksyloimidazolidyne Vt H20 o tem¬ peraturze 143—144°; z 18,8 g N-(2-chloroetylo)-N-cykloheksylocyjana-^ midu i 28,4 g p-(2-waleramidoetylo)-benzenosulfo- namidu 1-[p-(2-waleramidoetylo)-fenylosulfonylo]- -2-imino-3-cykloheksyloimidazolidyne 1/a H20, o temperaturze topnienia 154—155°; z 18,8 g N-(2-chloroetylo)-N-cykloheksylocyjana- midu i 28,4 g p-<2-izowaleramidoetylo)-benzenosul- fonamidu l-[p-(2-izowaleramidoetylo)-fenylosulfo- nylo]-2-imino-3-cykloheksyloimidazolidyne o tempe¬ raturze topnienia 180—181°; z 18,8 g N-(2-chlor»etylo-N-cykloheksylocyjana- midu i 33,9 g p-[2-(2-metoksybefi^amido)-etylo]- -benzenosulfonamidu 1- {p-[2-(2-meto^ybeazami- do)-etylo]-fenylosulfc^ylo}-2-iro^ loimidazolidyne o temperaturze topnienia 178—179°; z 18,8 g N-(2-chloroetylo)-N-cykloheksylocyjana- midu i 30,9 g p-(2-cykloheksanokarbonamidoetylo)- -benzenosulfonamidu 1- [p-(2-cykloheksanokarbona- miduetylo)-fenylosulfonylo] -2-imino-3-cykloheksy- loimidazolidyne o temperaturze topnienia 167— 168°; z 20,2 g N-(2-chloroetylo)-N-cykloheptylocyjana- midu i 24,2 g p-(2-acetamidoetylo)-benzenosulfona¬ midu l-[p-(acetamidoetylo)-fenylosulfonylo]-2-imi- no-3-cykloheptyloimidazolidyne o temperaturze top¬ nienia 166—167°; z 20,2 g N-(2-chloroetylo)-N-cykloheptylocyjana- midu i 27,0 g p-(2-butyramidoetylo)-benzenosulfo- namidu l-[p-(2-butyramidoetylo)-fenylosulfonylo] - -2-imino-3-cykloheptyloimidazolidyne o temperatu¬ rze topnienia 144,5—145°; z 18,8 g N-(2-chloroetylo)-N-cykloheksylocyjana- midu i 33,9 g p-[2-(3-metoksybenzamido)-etylo]- -benzenosulfonamidu 1- {p-[2-(3-metoksybenzami- do)-etylo]-fenylosulfonylo} -2-imino-3-cykloheksy- loimidazolidyne o temperaurze topnienia 167—168°; z 14,5 g N-(2-chloroetylo)-N-allilocyjanamidu 48 i 26,9 g p-2(2-butyroamidoetylo)-benzenosulfonami¬ du 1-[p-(2-butyroamidoetylo) -fenylosulfonylo]-2- -imino-3-alliloimidazolidyne o temperaturze topnie¬ nia 122—124°; 5 z 18,5 g N-(2-chloroetylo)-N-(3-cykloheksenylo)- -cyjanamidu i 24,2 g p-(2-acetamidoetylo)-benzeno- sulfonamilu 1-[p-(2-acetamidoetylo)-fenylosulfony¬ lo] -2-imino-3-(3-cykloheksenylo)-imidazolidyne o temperaturze topnienia 171—173°; 10 z 20,9 g N-(2-chloroetylo)-N-(P-fenyloetylo)-cyja- namidu i 24,2 g p-(2-acetamidoetylo)-benzenosulfo- namidu l-[p-(2-acetamidoetylo)-fenylosulfonylo]-2- -imino-3-(P-fenyloetylo)-imidazolidyne o tempera¬ turze topnienia 148—150°. 15 z 16,1 g N-(2-chloroetylo)-N-III-rzed.-butylocyja- namidu i 30,5 g p-[2-(2-chlorobutyroamido)-etylo]- -benzenosulfonamidu 1- {p- [2- (2-chlorobutynoami- do)-etylo]-fenylosulfonylo} -2-imino-3-III-rzed.-bu- tyloimidazolidyne o temperaturze topnienia 142— M 144°; z 14,6 g N-(2-chloroetylo)-N-propylocyjanamidu i 26,8 g p-(2-metaksyloamidoetylo)-benzenosulfona¬ midu 1-[p-(2-metaksyloamidoetylo) -fenylosulfony¬ lo]-2-imino-3-propylaimidazolidyne o temperaturze w topnienia 139—140°; z 18,7 g N-(2-chloroetylo)-N-cykloheksylocyjana- midu i 32,2 g p-[2-(4-metylo-3-cykloheksenylokar- bonamido)-etylo]-benzenosulfonamidu 1- {p-[2-(4- -metylo-3-cykloheksenylokarbonamido)-etylo] -feny- *o losulfanylo} -2-imino-3-czy-kloheksyloimidazolidy- ne o temperaturze topnienia 200—201°; z 16,1 g N-(2-chloroetylo)-N-butylocyjanamidu i 34,5 g p-[2-(2-fenylobutynoamido)-etylo]-benzeno- sulfonamidu 1- {p- [2-(2-fenylobutyroamido)-etylo]- '5 -fenylosulfonylo] -2-imino-3-butyloimidazolidyne o temperaturze topnienia 127—129°; z 18,7 g N-(2-chloroetylo)-N-cykloheksylocyjana- midu i 33 g p-(2-cynamoiloamidoetylo)-benzenosul- fonamidu 1- [p- (2-cynamoiloamidoetylo)-fenylosulfo- 0 nylo]-2-imino-3-cykloheksyloimidazolidyne o tem¬ peraturze topnienia 182—183°; z 21,7 g N-(2-chlorpetylo)-N-III-rzed.-oktylocyja- namidu i 24,2 g p-(2-acetamidoetylo)-benzenosulfo- namidu 1-[p-(2-acetamidoetylo)-fenylosulfonylo] -2- 5 -imino-3-III-rzed.-aktyloimidazolidyne o tempera¬ turze topnienia 131—135°.Przyklad XLII. a) 38,8 g N-[p-(2-propiona- midoetylo)-fenylosulfonylo]-N-2-bromoetylocyjana- midu w 200 ml alkoholu ogrzewa sie z 12 g n-pro- B pyloaminy pod chlodnica zwrotna w ciagu 1 go¬ dziny, po czym mieszanine reakcyjna odparowuje w; wyparce obrotowej. Pozostalosc rozciencza sie 50 ml octanu etylu i 2 razy ekstrahuje 80 ml 2n kwasu solnego. Wodna faze alkalizuje sie 2n lu- » giem sodowym i dwukrotnie wytrzasa sie 100 ml chlorku metylenu. Roztwór chlorku metylenu prze¬ mywa sie woda, suszy i odparowuje. Pozostalosc wykrystalizowuje z octanu etylu i stanowi czysta 1-[p-(2-propionamidoetylo)-fenylosulfonylo] -2-imi- no-3-n-propyloimidazolidyne o temperaturze top¬ nienia 130—131°.W analogiczny sposób otrzymuje sie: z 40,2 g N-[p-(2-butyramidoetylo)-fenylosulfony¬ lo]-N-2-bromoetylocyjanamidu i 12,0 g propyloami- i ny l-[p-(2-butyramidoetylo)-fenylosulfonylol-2-imi-79 938 49 no-3-propyloimidazolidyne. 1H20, o temperaturze topnienia 114—116°; z 46,6 g N-(p-[2-(3-metoksybenzamido)-etylo]- fenylosulfonylo} -N-2-bromoetylocyjanamidu i 12,0 g propyloaminy 1- {p-[2-(3-metoksybenzamido)-etylo]- -fenylosulfonylo} -2-imino-3-propyloimidazolidyne 0 temperaturze topnienia 144—147°; z 38,8 g N-[p-(2-propionamidoetylo)-fenylosulfo- nylo]-N-2-bromoetylocyjanamidu i 12,0 g izopropy- loaminy l-[p-(2-propionamidoetylo)-fenylosulfony¬ lo] -2-imino-3-izopropyloimidazolidyne o tempera¬ turze topnienia 111—112°; z 40,2 g N-[p-<2-butyramidoetylo)-fenylosulfony¬ lo]-N-2-bromoetylocyjanamidu i 12,0 g izopropy- loaminy l-[p-(2-butyramidoetylo)-fenylosulfonylo]- -2-imino-3-izopropyloimidazolidyne o temperaturze topnienia 139—140°; z 37,4 g N-[p-(2-acetamidóetylo)-fenylosulfonylo]- -N-2-bromoetylocyjanamidu i 14,6 g butyloaminy 1 -[p-(2-acetamidoetylo)-fenylosulfonylo]-2-imino-3- -butyloimidazolidyne o temperaturze topnienia 139—141°; z 38,8 g n-[p-(2-propionamidoetylo)-fenylosulfo- nylo]-N-2-bromoetylocyjanamidu i 14,6 g butyloa¬ miny 1- [p-(2-propionamidoetylo)-fenylosulfonylo]- -2-imino-3-butyloimidazolidyne o temperaturze top¬ nienia 137—158°; z 41,6 g N-{p-[2-(2-metylobutyiturnido)-etylo]-fe- nylosulfonyIo}-N-2-bromoetylocyjanamidu i 14,6 g butyloaminy l-{p-[2-(2-metylobutyramido)-etylo]- -fenylosulfonylo} -2-imino-3-butyloimidazolidyne o temperaturze topnienia 114—116°; z 41,6 g N-[p-(2-waleramidoetylo)-fenylosulfony¬ lo]-N-2-bromoetylocyjanamidu i 14,6 g butyloaminy 1-[p-(2-waleramidoetylo)-fenylosulfonylo]-2-imino- -3-butyloimidazolidyne o temperaturze topnienia 130°; z 41,6 g N-[p-(2-waleramldoetylo)-fenylosulfony- lo]-N-2-bromoetylocyjanamidu i 14,6 g izobutylo- aminy l-[p-(2-waleramidoetylo)-fenylosulfonyló]-2- -imino-3-izobutyloimidazolidyne o temperaturze topnienia 130°; z 56,0 g N-{p-[2-(2-metoksy-5-crilorobenzamido)- -etylo]-fenylosulfonylo} -N-2-bromoetylocyJanaihi- du i 14,6 g izobutyloaminy l-{p-[2-(2-metoksy-5- -chlorobenzamido)-etylo]-fenylosulfonylo} -2-imino- -3-izobutyloimidazolidyne o temperaturze topnienia 117—119°; z 42,8 g N-[p-(2-cykloheksanokarbonamidoetylo)- -fenylosulfonylo]-N-2-bromoetylocyJanamidu i 14,6 g izobutyloaminy l-[p-(2-cykloheksanokarbonamido- etylo)-fenylosulfonylo]-2-imino-3-izobutyloimidazo- lidyne o temperaturze topnienia 175—177°; z 37,4 g N-[p-(2-acetamidoetylo)-fenylosulfonylo]- -N-2-bromoetylocyjanamidu i 14,6 g II-rzed.butylo- aminy 1-[p-(2-acetamidoetylo)-fenylosulfonylo] -2- -imino-3-II-rzed.butyloimidazolidyne o temperatu¬ rze topnienia 106—108°; z 38,8 g N-[p-(2-propionamidoetylo)-fenylosulfo- nylo]-N-2-bromoetylocyjanamidu i 14,6 g II-rzed. butyloaminy 1-[p-(2-propionamidoetylo)-fenylosul- fonylo]-2-imino-3-II-rzed. butyloimidazolidyne o temperaturze topnienia 125—126°; z 40,2 g N-[p-(2-butyramidoetylo)-fenylosulfony¬ lo]-N-2-bromoetylocyjanamidu i 14,6 g II-rzed. bu- M tyloaminy l-[p-(2-but3rramidoetyIo)-fenylosulfony¬ lo]-2-imino-3-II-rzed. butyloimidazolidyne o tempe¬ raturze topnienia 123—124°; z 40,2 g N-[p-(2-butyramidoetylo)-fenylosulfony- 5 lo]-N-2-bromoetylocyjanamidu i 14,6 g III-rzed. bu¬ tyloaminy 1-[p-(2-butyramidoetylo)-fenylosulfony¬ lo]-2-imino-3-III-rzed. butyloimidazolidyne o tempe¬ raturze topnienia 148—149°; z 41,6 g Nn[p-(2-izowaleramidoetylo)-fenylosulfo- nylo]-N-2-bromoetylocyjanamidu i 14,6 g III-rzed. butyloaminy 1-[p-(2-izowaleramidoetylo)-fenylosul- fonylo]-2-imino-3-IH-rzed. butyloimidazolidyne o temperaturze topnienia 152—154°; ., 15 z 41,6 g N-[p-(2-waleramidoetylo)-fenylosulfony¬ lo]-N-2-bromoetylocyjanamidu i 17 g cyklopentylo- aminy l-[p-(2-waleramidoetylo)-fenylosulfonylo]-2- -imino-3-cyklopentyloimidazolidyne o temperaturze topnienia 132—134°; 20 z 40,2 N-[p-(2-butyramidoetyloHenylo«ulfonylo]- -N-2-bromoetylocyjanamidu i 17,0 g cyklopentyloa- miny l-[p-(2-butyramidoetylo)-fenylosulfonylo]-2- -imino-3-cyklopentyloimidazolidyne o temperaturze topnienia 178—179°; 25 z 37,4 g N-[p-(2-acetamidoetylo)-fenylosulfonylo]- -N-(2-brometyk)-cyjanamidu i 10 g 3-cyklohekseny. loaminy l-[p-(2-acety-idoetylo)-fenylosulfonylo]-2- -imino-3-(3-cykloheksenylo)-imidazoli peraturze topnienia 171—173*; 30 z 49,2 g N-{p-[2-(2-fenylobutynoamidoetylo)-fe- nylosulfonylo}-N-<2-bromaetylo)-cyjanamidu i 7,7 g butyloaminy l-[p-[2-(fen7lobut3rroaiiiidojetylo}-le- nylosulfonylo} -2-inMno-3-butyloimidazoffedyne o temperaturze topnienia 1217—138*; 35 b) Substancje wyjsciowa otrzymuje sie w sposób nastepujacy: Do 10,6 g z bromocyjanu w 40 ml ete¬ ru dodaje sie po kropli w temperaturze —10* 4,3 g etylenoiminy w 20 min eteru. Wytworzony nieroz¬ puszczalny w eterze 2-bromoetylocyjanamid trak- 40 tuje sie zawiesina 27,6 g chlorku kwasu pK^-pro- pionamidoetylo)-fenylosulfonowego w 100 nfl ace¬ tonu. Nastepnie dodaje sie po kropli 52 ml 2n lu¬ gu sodowego i miesza w temperaturze pokojowej w ciagu 1 godziny, po czym usuwa eter i aceton 45 w wyparce obrotowej. Substancje ekstrahuje sie chlorkiem metylenu. Roztwór przemywa 2 rizy 20 ml wody, suszy i odparowuje. Pozostalosc — N-[p- -(2-propionamidoetylo)-fenylosulfonylol-N-2-bro- moetylocyjanamid stanowi lekko zólty olej. 50 Stosowane nie wydzielane substancje wyjsciowe otrzymuje sie w analogiczny sposób. Z 10,6 g bro¬ mocyjanu i 4,3 etylenoiminy oraz: — 26,2 g chlorku kwasu p-(2-acetamidoetylo)-fe- nylosulfonowego otrzymuje sie N-[p-(2-acetamido- 55 etylo)-fenylosulfonylo]-N-2-bromoetylocyjanamid; — 29,0 g chlorku kwasu p-(2-butyramldoetylo)- -fenylostilfonówego otrzymuje sie N-[p-<2-butyra- midoetyló)-fenylosulfonylo]-N-2-bromoetylocyjana- mid; •o — 30,4 g chlorku kwasu p-[2-(2-metyiobutyrami- do)-etylo]-fenylosulfonowego otrzymuje sie N-{p- -[2-(2-metylobutyramido)-etylo]-fenylosulfonylo } - -N-2-bromoetylocyjanamid; 30,4 g chlorku kwasu p-(2-waleramidoetylo)-fe- w nylosulfonowego, otrzymuje sie N-[p^-(2-walerami-79 938 51 52 doetylo)-fenylosulfonylo]-N-2-bromoetylocyjana- mid; — 30,4 g kwasu p-(2-izowaleramidoetylo)-fenylo¬ sulfonowego, otrzymuje sie N-[p-(2-izowaleramido- etylo)-fenylosulfonylo] -N-2-bromoetylocyjanamid; — 35,5 g chlorku kwasu p-[2-(3-metoksybenza- mido)-etylo]-fenylosulfonowego, otrzymuje sie N- { p-([2-(3-metoksybenzamido)-etylo]-fenylosulfo- nylo }-N-2-bromoetylocyjanamid; — 39,0 g chlorku kwasu p-[2-(2-metoksy-5-chlo- robenzamido)-etylo]-fenylosulfonowego, otrzymuje sie N- /p-,[2-(2-metoksy-5-chlorobenzamido)-etylo]- -fenylosulfonylo) -N-2-bromoetylocyjanamid.Przyklad XLIII, a) 38,8 g N-[p-(2-propiona- midoetylo)-fenylosulfonylo]-N-2-bromoetylocyjana- midu w 200 ml alkoholu ogrzewa sie z 19,8 g cy¬ kloheksyloaminy pod chlodnica zwrotna w ciagu 1 godziny.Nastepnie mieszanine reakcyjna odparowuje sie w wyparce obrotowej, a pozostalosc rozciencza sie 50 ml octanu etylu i ekstrahuje 80 ml 2n kwasu solnego. Wodna faze alkalizuje sie 2n lugiem so¬ dowym i wytrzasa 2 razy 100 ml chlorku mety¬ lenu. Roztwór chlorku metylenu przemywa sie woda, suszy i odparowuje. Pozostalosc wykrystali- zowuje sie z octanu etylu, otrzymujac czysty pól- wodzian l-[p-f2-propionamidoetylo)-fenylosulfony- lo]-2-imino-3-«ykloheksyloimidazolidyny o tempe¬ raturze topnienia 110—ll#\ W analogiczny sposób otrzymuje sie; z4 36,0 g N-{p-(2-formamidoetylo)-fenylosulfony- lo}-N-2-l«omo^tylpcyjanamidu i 19,8 g cykloheksy- loaminy 1-fti-(2-formamidoetylo)-fenylosulfonylo] ^2- -imino-3-cykloheksyloimidazolidyne o temperatu¬ rze topnienia 135—136°; z 37*4 g N-[p-j(2-acetamidoetylo)-fenylosulfonylo]- -N-2-bromoetyipcyjanamidu i 19,8 g cykloheksylo¬ aminy l7j^p-(2-acetamidoetyio)-fenylosulfionylo]-2- -imino-3-cykloheksylQimidazolidyne o temperaturze topnienia 181—183°; , , ., z. 46,2 g N-[p-(2-N-metyloa(^teimdopropylo)-fe- nylosulfonylo]-N-2-bromoetylocyjanamidu i 49,8 g cykloheksyloaminy l-[p-<2-N-metyloacetamidopro- pylo-|enylosulfonylo]-2-iimno-3-cykloheksylccmida- zolidyne o temperaturze topnienia 108—110°; z 40,2 g N-[p-(2-butyromidoetylo)-fenylosulfony- lo]-N^2-bromoetylocyjanamidu i 19,8 g cyklohe¬ ksyloaminy 1-[p-(2-butyramidoetylo)-fenylosulfony¬ lo]-2-imino-3-cykloheksyloimidazolidyne, 1 H2Q, o temperaturze topnienia 143—144°; z 41,6 g N-[p-(2-waleramidoetyloHenylosulfony¬ lo]-N-2-bromoetylocyjanamidu i cykloheksyloaminy l-lP-(2-waleramidoetylo)-fenylosulfonylo]-2-imino-3 -cykloheksyloimidazolidyne. lU H2Q o temperatu¬ rze topnienia 154—155°; z 41,6 g N-[p-(2-izowaleramidoetylo)-fenylosulfo- nylo]-N-2-bromoetylocyjanamidu i cykloheksylo¬ aminy l-(p-(2-izowaleramidoetylo)-fenylosulfonylo]- -2-imino-3-cykloheksyloimidazolidyne o tempera¬ turze topnienia 180^181°; z 46,6 g N-{p-[2-(3-metoksybenzamido)-etylo]-fe- nylosulfonylo}-N-2-bromoetylocyjanamidu i cyklo¬ heksyloaminy 1- {p-[2-(3-metoksybenzamido)-etylo]- -fenylosulfonylo} -2-imino-3-cykloheksyloimidazoli- dyne o temperaturze topnienia 167—168°; z 42,8 g N-[p-(2-cykloheksanokarbonamidoetylo)- -fenylosulfonylo]-N-2-bromoetylocyjanamidów i cy¬ kloheksyloaminy 1- [p-(2-cykloheksanokarbonamido- etylo)-fenylosulfonylo]-2-imino-3-cykloheksylo-imi- 5 dazolidyne o temperaturze topnienia 167—168°; z 37,4 g N-[p-(2-acetamidoetylo)-fenylosulfonylo]- -N-2-bromoetylocyjanamidu i cykloheptyloaminy 1- [p-(2-acetamidoetylo) -fenylosulfonylo]-2-imino-3- -cykloheptyloimidazolidyne o temperaturze topnie¬ nia 166—167°; z 40,2 g N-[p-(2-butyramidoetylo)-fenylosulfony¬ lo]-N-2-bromoetylocyjanamidu i cykloheptyloaminy 1 -[p-(2-butyramidoetylo)-fenylosulfonylo]-2-imino- -3-cykloheptyloimidazolidyne o temperaturze top¬ nienia 144,5—145°; z 37,4 g N-[p-(2-acetamidoetylo)-fenylosulfonylo]- -N-2-bromoetylocyjanamidu i 20,2 g heksyloaminy 1- [p- (2-acetamidoetylo) -fenylosulfonylo]-2-imino-3- heksyloimidazolidyne o temperaturze topnienia 136—137°; z 37,4 g N-[p-(2-acetamidoetylo)-fenylosulfonylo]- -N-2-bromoetylocyjanamidu i 22,8 g III-rzed.oktylo- aminy l-[p-(2-acetamidoetylo)-fenylosulfonylo]-2- -imino-3-III-rzed.oktyloimidazolidyne o temperatu¬ rze topnienia 131—135°; z 37,4 g N-[p-(2-acetamidoetylo)-fenylosulfonylo]- -N-2-bromoetylocyjanamidu i 11,4 g alliloaminy 1- -[p-(2-acetamidoetylo)-fenylosulfonylo]-2-imino-3- -alliloimidazolidyne o temperaturze topnienia 127— 129°; z 40,2 g N^[p-(2-butyraniidoetylo)-fenylosulfony- lo]-N-2-bromoetylocyjanamidu i 11,4 g alliloaminy 1-[p-(2-butyramidoetylo)-fenylosulfonylo]-2-imino- -3-alliloimidazolidyne o temperaturze topnienia 122—124°; z 37,4 g N-[p-(2-acetamidoetylo)-fenylosulfonylo]- -N-2-bromoetylocyjanamidu i 24,2 g fenyloetylo- aminy 1-[p-(2-acetamidoetylo) -fenylosulfonylo] -2- -imino-3-fenyloetyloimidazolidyne o temperaturze topnienia 148—150°; b) $toeowane nie wydzielone substancje wyjscio¬ we otrzymuje sie analogicznie jak w przykladzie XLII pod b). Z 10,6 g bromocyjanu i 4,3 g etyleno- iminy oraz: 24,8 g chlorku kwasu p-(2-formamidoetylo)-feny- lpsulfonowego otrzymuje sie N-[p-(2-formamido- etylo)-fenylosulfonylo]-N-2-bromoetylocyjanamid; 27,6 g chlorku kwasu p-(2-N-metyloacetamidoety- lo)-fenylosulfonowego, otrzymuje sie N-[p-(2-mety- loacetamidoetylo)-fenylosulfonylo]-N-2-bromoetylo- cyjanamid; 32,6 g chlorku kwasu p-[2-(cykloheksanokarbona- midoetylo)-fenylosulfonowego, otrzymuje sie N- -[p-(2-cykloheksanokarbonamidoetylo)-fenylosulfo- nylo]-N-2-bromoetylocyjanamid.Przyklad XLIV. 42,4 g dwuchlorowodorku 1-[p-(2-aminoetylo)-fenylosulfonylo]-2-imino-3-cy- kloheksyloimidazolidyny traktuje sie 110 ml 2n lugu sodowego i uwolniona zasade ekstrahuje chlorkiem metylenu. Do osuszonego roztworu dodaje sie 14,7 g chloralu.Po 30 minutach oddestylowywuje sie rozpuszczal¬ nik. Pozostalosc ogrzewa sie w ciagu 10 minut do temperatury 65° pod próznia osiagana za pomoca 15 20 25 30 35 40 4i 50 55 6079 938 53 54 ssawkowej pompy wodnej, po czym rozpuszcza ja w goracym octanie etylu. Po ochlodzeniu wykrysta- lizowuje l-[p-<2-formafnidoetylo)-fenylosulfonylo]- -2-imino-3-cykloheksyloimidazolidyna o tempera¬ turze topnienia 135—136°.W analogiczny sposób z 14,7 g chlorku i: 31,0 g l-[p-(2-aminoetylo)-fenylosulfonylo]-2-imi- no-3-propyloimidazolidyny otrzymuje sie l-[p-(2- -formamidoetylo)-fenylosulfonylo] -2-imino-3-propy- loimidazolidyne o temperaturze topnienia 103— 104°; 31.0 g l-[p-(2-aminoetylo)-fenylosulfonylo]-2-imi- no-3-izopropyloimidazolidyny, otrzymuje sie l-[p-(2- -formamidoetylo)-fenylosulfonylo]-2-imino-3-izopro- pyloimidazolidyne o temperaturze topnienia 112— 113°; 32,4 g l-[p-(2-aminoetylo)-fenylosulfonylo]-2-imi- no-3-butyloimidazolidyny, otrzymuje sie l-[p-(2- -formamidoetylo)-fenylosulfonylo]-S-imino-3-buty- lo-imidazolidyne o temperaturze topnienia 111—112°; 32,4 g l-[p-(2-aminoetylo)-fenylosulfonylo]-2-imi- no-3-izobutyloimidazolidyny, otrzymuje sie l-[p-(2- -formamidoetylo)-fenylo] -2-imino-3-izobutyloimida- zolidyne o temperaturze topnienia 107—108°; 36,4 g l-[p-(2-aminoetylo)-fenylosulfonylo]-2-imi- no-3-cykloheptyloimidazolidyny, otrzymuje sie 1- -[p-(2-formamidoetylo)-fenylosulfonylo]-2-imino-3- cykloheptyloimidazolidyne o temperaturze topnie¬ nia 130—133°; 36,4 g l-[p-(2-aminoetylo)-fenylosulfonylo]-2-imi- no-3-(2-metylocykloheksylo) -imidazolidyny otrzy¬ mujac l-i[p-(2-tormamidoetylo)-fenylosulfonylo]-2» imino-3-(2-metylocykloheksyló)-imidazolidyne o temperaturze topnienia 127—129°; 36,4 g l-[p-(2-aminoetylo)-fenylosulfonyloJ-2-imi- no-3-(4-metylocykloheksylo)-imidazolid3niy otrzy¬ muje sie l-[p-(2-formamidoetylo)-fenylosulfonylo]- -2-imino-3-(4-metylocykloheksylo)-imidazolidyne o temperaturze topnienia 126^128°; 33,6 g l-[p-(2-ami0oetylo)-fenylosulfonylo]-2-imi- no-3-cyklopentyloimidazolidyny, otrzymuje sie 1- -[p-(2-formamidoetylo)-fenylosulfonylol-2-imino-3- -cyklopentyloimidazolidyne o temperaturze topnie¬ nia 108—110°; 42.1 g l-[p-(2-aminaetylo)-fenylosulfonylo]-2-imi- no-3-(3-cykloheksen-l-ylo)-imidazolidyny, otrzymuje sie 1-[p-(2-formamidoetylo)-fenylosulfonylo]-2-imi- no-8-(3-cykloheksen-l-ylo)-imidazolid3nie o tempe¬ raturze topnienia 116—118°.Przyklad XLV. a) W analogiczny sposób jak w przykladach XV a) do XXXIII a) przez acylo- wanie otrzymuje sie: 1-1p-[2-(2-metoksy-5-chlorobenzamido)-etylo]-fe- nylosulfonylo} -2-imino-3-metyloimidazolidyne o temperaturze topnienia 140—141°; 1- [p-(2-acetamidopropylo)-fenylosulfonylo] -2-imi- no-3-butyloimidazolidyne o temperaturze topnienia 120—122°; 1- {p-[2-(N-metyloacetamido)-propylo]-fenylosulfo- nylo}-2-imino-3-butyloimidazolidyne. H20 o tem¬ peraturze topnienia 80—82°; 1-|p-[l-(2-chloroben- zamido)-etylo]-fenylosulfonylo} -2-imino-3-III- rzed.butyloimidazolidyne o temperaturze topnienia 166—168°; l-[p-(2-butyramidoetylo)-fenylosulfonylo]-2-imi- no-3-alliloimidazolidyne o temperaturze topnienia 122—124°; 1-[p- (2-acetamidoetylo -fenylosulfonylo]-2-imino- -3-heksyloimidazolidyne o temperaturze topnienia 5 136—137°; 1- [p-(2-butyramidoetylo)-fenylosulfonylo]-2-imi- no-3-heksyloimidazolidyne o temperaturze topnie¬ nia 124—126°; 1-[p-(2-acetamidoetylo)-fenylosulfonylo]-2-imino- -3-<2-metylocykloheksan-l-ylo)-imidazolidyne o temperaturze topnienia 134—136°; 1 - {p-[2-(3-metoksybenzamido)-etyloj-fenylosulfo- nylo} -2-imino-3-<2-metylocykloheksan-l-yk)-imi- dazolidyne o temperaturze topnienia 175—176°; 1- {p-[2-(3,4-dwumetoksybenzamido)-etyk]»feny- losulfonylo} -2-imino-3-(2-metylocyklohekian-l- ylo)-imidazolidyne o temperaturze topnienia 164— 186°; 1 - [p- (2-acetamidoetylo)-fenylosulfonylo]-2-imino^ -3-(3-cykloheksen-l-ylo)-imidazolidyne o tempera¬ turze topnienia 171^-173°; l-[p-(2-butyramidoetylo)-fenylosulfonylo]-2-imi- no-3-(3-cykloheksen-l-ylo)-imidazolidyne o tempe¬ raturze topnienia 127—129°; 1-[p-(2-acetamidoetylo) -fenylosulfonylo]-2-iminó- -3-fenyloetyloimidazolidyne o temperaturze topnie¬ nia 148—150°; 1-[p-(2-butyramidoetylo)-fenylosulfonylo]-2-imi- no-3-fenyloetyloimidazolidyne o temperaturze top¬ nienia 136—138°; 1-[p-(2-waleramidoetylo)-fenylosulfonylol-2-imi- no-3-fenyloetyloimidazolidyne o temperaturze top¬ nienia 122—123°; 1-[p-(2-acetamidoetylo)-fenylosulfonylo]-2-imino- -3-(l-metylo-2-fenyloetylo)-imidazolidyne o tempe¬ raturze topnienia 118—121°; l-[p-(2-butyramidoetylo)-fenylosulfonylo]-2-imi- no-3- peraturze topnienia 126—128°; 1-[p-(2-acetamidoetylo)-fenylosulfonylo]-2-imino- -3-propylo-5-metyloimtdazolidyne o temperaturze topnienia 121—122°; l-[p-(2-propionamidoetylo)*fenylosulfonylo]-2- -imino-3-propylo-5-metyloimidazolidyne o tempera¬ turze topnienia 149—151°; l-[p-(2-but3nramidoetylo)-fenylosul&nylol-2-imi- no-3-propylo-5-metyloimidazolidyne o temperaturze topnienia 132—133°; 1- {p-[2-(3-cyklohek»ylopropionamido)-etylo]-fe- nylosulfonylo}-2-imino-3-propylo-5-metyloimida- zolidyne o temperaturze topnienia 110—111°; 1-[p-(2-akrylamidoetylo)-fenylosulfonylo]-2-imi- no-3-propylo-5-metyloimidazolidyne o temperaturze topnienia 128—129°; l-{p-[2-<3-metoksybenzamido)-etylo]-fenylosulfo- nylo} -2-imino-3-(3-cykloheksen-l-ylo)-imidazolid5r- ne o temperaturze topnienia 153—154°; l-[p-(2-butyramidoetylo)-fenylosulfojaylo]-2-imi- no-3-(4-metylocykloheksan-l-yloHmidazolidyne o temperaturze topnienia 135—136°; 1- {p-[2-(l-metylo-3-cykloheksenokarbonamido)- -etylo]-fenylosulfonylo} -2-imino-3-(4-metylocyklo- heksan-l-ylo)-imidazolidyne o temperaturze topnie¬ nia 137—138,5°; l-|p-[2-(3-metoksybenzamido)-etylo]-fenylosulfo- 15 20 25 30 39 40 45 50 55 6079 938 itylo} -2-imino-3-(4-metylocykloheksan-l-ylo)-imi- dazolidyne o temperaturze topnienia 155—158°; 1- {p-[2-(3,4-dwumetoksybenzamido)-etylo]-feny- losulfonylo j -2-imino-3-(4-metylocykloheksan-l- -ylo)-imidazolidyne o temperaturze topnienia 193— 195°; l-[p-(2-akrylamidoetylo)-fenylosulfonylo]-2-imi- no-3-(3-cykloheksen-l-ylo)-imidazolidyne o tempe¬ raturze topnienia 160—161°; b) Zwiazki aminowe potrzebne do reakcji jako zwiazki wyjsciowe opisano w przykladach XV b) — XXXIII b) albo tez analogicznie jak wyzej wy¬ mienionych przykladach otrzymuje sie: l-(p^2-aniinoetylo)'fenylosulfonyloJ-2-imino-3- -<3-cykloheksen-l-ylo)-inlidazoUdyne o temperatu¬ rze topnienia 245—247°; l-[p-(2-aminoetylo)-ienylosulfonylo]-2-imino-3-(4- -metylocyMoheksan-l-ylo)-imidazolidyne o tempe¬ raturze topnienia 260°; l-{p-(2-aminoetylo)-fenylosulfonylo]-2-imino-3- -(2-metylocykloheksan-l-ylo)-imidazolidyne, szklista roztopiona substancje; l-[p^2-aminoetylo)*fenylosulfonylo]-2*imino-3- -heksyloimidazolidyne o temperaturze topnienia 219—222°; l-[p-<2^minoetylo)-fenylo8\ilfonylo]-2-imino-3-fe- nyloetyloimidazolidyne o temperaturze topnienia 229—236°; l-[p-(2-aminoetylo)-fenylosullonylo]-2-imino-3- -(l-metylo-2-fenyloetylo)-imidazolidyne, szklista roztopiona mase; l-[p-(2-aminoetylo)-fenylosulfonylo]-2-imino-3- -alkiloimidazolidyne o temperaturze topnienia 232— 234°. PL