SU360773A1

SU360773A1 - СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ ПРОИЗВОДНЫХ п-АМИНОАЛКИЛБЕНЗОЛСУЛЬФОНАМИДА

Info

Publication number: SU360773A1
Application number: SU1311607A
Authority: SU
Inventors: Клод Леманн Иностранцы Генри Дитрих; фирма Циба Гейги Иностранна

Description

Изобретение относитс к новому способу получени новых производных сульфониламида , обладающих ценными фармакологическими свойствами.

Известно взаимодействие 2-замещенных-4,5дигидроимидазолов с бензолсульфохлоридом в щелочном растворе, которое приводит к расщеплению имидазолинового кольца -с образованием 1,2-дибензосульфамидоэтанов.

«Предлагают новый способ получени новых производных сульфониламида общей фо1рмулы I, позвол ющий осуществить взаимодействие 2-замещен.ных-4,5-дигидроимидазолов с производными сульфоновой кислоты с сохранением имидазолиноВОГО кольца:

В.

B,-co-i c,H,,, 1

NH

где RI - алкил с максимально 12 атомами углерода , алкенил с 3-5 атомами углерода, циклоалкил или циклоалкенил с максимально 7 атомами углерода или фенилалкилгруппй с максимально 9 атома-ми углерода;

Кз - атом водорода, алкил или хлоралкил с максимально 7 атомами углерода, алкенил с максимально 5 атомами углерода, циклоалкил или циклоалкенил с максимально 8 атомами углерода, фенилалкил или фенилалкенил с максимально 10 атомами углерода, фенил незамещенный или замещенный 1-3 атомами галогена до атомного номера 35, трифторметилом , алкилом с максимально 4 атомамй углерода, оксигруппами, алкокси- или алкилтиогруппами с максимально 2 атомами углерода;

R4 -- атом водорода или метилгруппа;

m - 2 или 3, или их солей с неорганическими или органическими кислотами, заключающийс в том, что реакционноспособное функциональное производное сульфоновой кислоты общей формулы II

R,

20

В,-СО-Н-С„Н, И

где Кз, R и /п имеют приведенные выше значени , подвергают взаимодействию с соедине25 кием формулы П1

где Ri, R2 имеют приведенные выше значени . Целевой продукт выдел ют в свободном состо нии или в виде соли известными приемами .

В Соединени х общей структуры I Ri может иметь, например, следующие значени - в качестве алкилгруппы: метил-, этилпропил-, изопропил- , бутил-, йгор-бутил-, грег-бутил-, изобутил- , пентил-, изопентил-, 2,3-диметилпроПИЛ- , 1-метилбутил-, 1-этилпропил-, 1,2-диметилпропил- , гексил-, гептил-, октил-, трет-окТИЛ- , НОНИЛ-, децил- или додецилгруппу; в качестве алкенилгруппы: аллил-, 1-метилаллил-, 2-метилаллил-, бутенил или пентенил; в качестве циклоалкилгруп.пы: циклоп.ропил-, циклобутил- , циклопентил-, 2- и 4-метилциклогексил , циклогексил или циклогептилгруппу; в качестве циклоалкенилгруппы: 2-циклопентен1-ИЛ- , 2-циклогексен-1-ил-, З-циклогексен-1-ил-, 2-метил-2-циклогексен-1-ил- или 3-циклогептен-1-илгруппу; в качестве фенилалкилгруппы: бензил-, фенилэтил- или а-метилфенилэтилгруппу .

Заместитель Rz как алкилгруппа может означать метил- или этилгруппу, а заместитель Ra как алкилгруппа - перечисленные под 1 алкилгруппы с максимально 7 атомами углерода; в качестве хлоралкилгруппы, например: 1-хлорэтил-, Ьхлорпропил-, 1-хлорбуТИЛ- , 1-хлорпентил-, 1-хлоргексил-, 2-хлоргексил или 1-хлоргептилгруппу; в качестве циклоалкилгруппы: циклопропил-, циклопропилметил-, циклобутил-, циклобутилметил- , циклопентил-, циклопентилметил-, циклогексил-, -метилциклогексил-, 4-метилциклогекоил- , циклогексилметил-, циклогексилЭТИЛ- , циклогептил-, циклогептилметил- или циклооктилгруппу; в качестве циклоалкенилгруппы: 2-циклопентен- - ил-2 - циклогексен1-ИЛ- , З-циклогексен-1-ил-, 1-метил-З-циклогекСен-1-ил- , 2-метил-2-циклогексен-1-ил-, 3-метил-2 - циклогексен-1-ил-, 2-циклогептен-1-ил-, З-циклогептен-1-ил-, 2-циклооктен-1-ил- или З-циклооктен-1-илгруппу; в качестве фенилалкил- или фенилалкенилгруппы: бензил-, фенилэтил- , фенилпропил-, фенилбутил- или, например , стирилгруппу.

В качестве реакционноспособного функционального производного сульфоновой кислоты общей структуры II примен ют, например, галоидангидрид, в особенности хлорангидрид, или же ангидрид кислоты.

Реакци обмена происходит предпочтительно в присутствии смешиваемого или не смешиваемого с водой инертного органического раствО1рител в присутствии или отсутствии воды. Надлежащими инертными органическими растворител ми вл ютс , например, углеводороды , как бензол, толуол или ксилол, эфироподобные жидкости, как простой эфир, диоксан или тетрагидрофуран, хлорированные углеводороды, как метиленхлорид, и низшие кетоны, как ацетон или метилэтил кетон. Предпочтительно прибавл ть к реакционному раствору св зывающее кислоту средство. В

качестве таких средств пригодны, например, неорганические основани или соли, например гидроокиси щелочных металлов, бикарбонаты щелочных металлов, карбонаты щелочных металлов или фосфаты щелочных металлов как соответствующие соединени натри или кали . Можно примен ть и органические основани , как например пиридин, триметил- или триэтиламин, 1М,М-диизопропилэтиламин или коллидин, которые, если их прибавл ют в избытке , можно использовать как растворители.

Пример 1. а). К 17,8 г 1-бутил-2-иминоимидазолидингидрохлорида прибавл ют 8,5 г

гидроокиси натри в 85 мл воды. К полученному прозрачному раствору прибавл ют 26,2 г растворенного в 100 мл ацетона г-(2-ацетамидоэтил ) - бензолсульфонилхлорида, причем реакционна смесь нагреваетс . Затем нагреванне продолжают в течение получаса до 90°С и после этого раствор испар ют в вакууме. Перекристаллизовывают остаток из сложного этилового эфира уксусной кислоты и получают чистый (2-ацетамидоэтил)-фенилсульфонил -2-амино-З-бутилимидазолидин, т. пл. 130-131°С.

Аналогичным образом получают из: 16,3 г 1-пропил-2-иминоимидазолидингидрохло .рида и 24,8 г л-(формамидоэтил)-бензолсульфонилхлорида (2 - формамидоэтил)фенилсульфонил -2-имино-3 - пропилимидазолидин , т. пл. 103-104°С;

16,3 г 1-пропил-2-иминоимидазолиди:Нгидрохлорида и 29,0 г «-(2-бутирамидоэтил)-бензолсульфонилхлорида (2-бyтиpaмидoэтил)фeнилcyльфoнил -2-иминo - 3-пропилимидазолидин , НаО, т. пл. 114-116°С;

16,3 г 1 - изопро,пил-2-иминоимидазолидингидрохлорида и 24,8 г /г-(формамидоэтил)бензолсульфонилхлорида (2-формамидоэтил ) - фенилсульфонил -2 - имино - 3-изоП|ропилимидазолидин , т. пл. 112-113°С;

16,3 г 1 изопропил - 2 - иминоимидазолидингидрохлорида и 27,6 г п- (2-пропионамидоэтил ) - бензолсульфонилхлорида (2-пропионамидоэтил ) - фенилсульфонил -2 - имино3-изопр0;пилимидазолидин , т. пл. 111-112°С;

16,3 г 1-изопропил-2-иминоимидазолидингидрохлорида и 29,0 г «-(2-бутирамидоэтил)бензолсульфонилхлорида (2-бутирамидоэтил ) -фенилсульфонил -2 - имино-3 - изопропилимидазолидин , т. пл. 139-140°С;

14,3 г 1 - бутил-2-имивоимидазолидина и 24,8 г п-(формамидоэтил)-бензолсульфонилхлорида (2-формамидоэтил) - фенилсульфонил -2-амино - 3-бутилимидазолидин, т. пл. 111 -112°С;

17,7 г 1-бутил-2 - иминоимидазолидингидрохлОрида и 27,55 г п-(3-ацетамидопропил)-бензол сульфонилхлорида (3-ацетамидопропил )-фенилсульфонил -2-имино-3 - бутилимидазолидин , т. пл. 92-93°С;

фонил -2 - имино - 3 - изобутилимидазолидин, т. пл. 107-108°С;

17,8 г 1-бутил-2 - иминоимидазолидингидрохлорида и 27,6 г «-(2-ацетамидопропил)-беизолсульфонилхлорида (2 - ацетамидопропил )-фенилсульфонил -2-«мино - 3-бутилимидазолидин , т. пл. 120-122°С;

17,8 г 1-бутил-2 - иминоимидазолидингидрохлорида и 27,6 г п-(2-пропионамидоэтил)-бензолсульфо№илхлорида (2 - пропионамидоэтил ) - фенилсульфонил -2 - имино-3 - бутилимидазолидин , т. пл. 137-138°С;

17,8 г 1-бутил-2 - иминоимидазолидингидрохлорида и 28,9 г /г-(2-бутирамидоэтил)-бензолсульфонилхлорида (2-бутирамидоэтил-фенилсульфонил - 2 - имино - 3-бутилимИдазолидин , т. пл. 123-124°С;

17,8 г 1 - бутил - иминоимидазолиди гидрохлорида и 27,6 г п-(2-а-метилбути.рамидоэтил ) - бензолсульфонилхлорида 1- и-2-а-метилбутирамидоэтил ) - фенилсульфонил - 2 имино-3-бутилимидазолидин , т. пл. 114-116°С;

17,8 г 1-бутил-2 - имииоимидазолидингадрохлорида и 30,4гл-(2-вaлepaмидoэтил)-бeнзoлcyльфoHИлxлopидa (2 - валерамидоэтил ) - фенилсульфонил)-2-имино - 3-бутилимидазолидин , т. пл. 130°С;

22,2 г 1-изобутил - 2 - им-иноимидазолидингидробромида « 26,15 г л-(2-ацетамидоэтил)бензолсульфонилхлорида (2 - ацетамидоэтил ) - фенилсульфонил -2 - имино - 3-изобутилимидазолидин , т. пл. 149-15ГС;

22,2 г 1-изобутил - 2-иминоимидазолидингидробромида и 27,55 г -(3-ацетамидопропил )-бензолсульфонилхлорида (3 - ацетамидопропил ) - фенилсульфонил - 2 - имино3-изобутилим«дазолидин , как масло;

22,2 г 1 - изобутил - 2 - иминоимидазолидингидрохлорида и 30,4 г «-(валерамидоэтил)бензолсульфонилхлорида (2 - валерамидоэтил ) - фенилсульф)онил -2-имино - 3-изобутилимидазолидин , т. пл. 137-140°С;

22,2 г 1 - изобутил - 2 - иминоимидазолидингидрохлорида и 39,0 г (2-метокси-5-хлорбензамидо ) - этил - бензолсульфонилхлорида 1-{п- 2-(2-метокси - 5-хлорбензамидо) - этил фенилсульфонил}-2-имИНо - 3 - изобутилимидазолидин , т. пл. 117,5-119 С;

22,2 г 1-изобутил-2-иминоимидазолидингидрохлорида и 33,0 г д-(2-циклогексанкарбамидоэтил ) - бензолсульфонилхлорида (циклогексанка-рбоксамидо) - этил - фенилсульфонил}-2 - имИно-3 - изобутилимидазолидин , т. пл. 175-177°С.

17,75 г 1-бгор-бутил - 2-иминоимидазолидингидрохлорида и 26,15 г «-(2 - ацетамидоэтил)бензолсульфонилхлорида (2 - ацетамидоэтил ) - фенилсульфонил -2 - имино-З-бгор-бутилимидазолидин , т. пл. 106-108°С;

17,8 г 1-вгор-бутил - 2-иминоимидазолидингидрохлорида и 27,6 г п-(2-пропионамидоэтил ) - бензолсульфонилхлорида (2-пропионамидоэтил ) - фенилсульфонил -2 - ИМИБО3-вго/7-бутилимидазолиДИн;

1

гидрохлорида и 29,0 г п-(2-бутирамидоэтил)бензолсульфонилхлорида - (2-бутирамидоэтил ) - фенилсульфонил - 2 - имино-3-вторбутилимидазолидин;

22,2 г 1-т/оег - бутил - 2-иминоимидазолидинридробромида и 26,15 г /г-(2-ацетамидоэтил)бензолсульфонилхлорида 1 - /г-(2-ацетамидоэтил ) -фенилсульфон.ил -2 - имино-3 - грет-бутилимидазолидпн , т. пл. 129-130°С;

22,2 г 1-трег-бутил - 2-иминоимидазолиДИНгидрохлорида и 29,0 г ге-(2-изовалерамидо .этил) - бензолсульфонилхлорида (2-изовалерамидоэтил ) - фенилсульфонил -2 - Имино-3-грег - бутилимидазолидин, т. пл. 152-

154°С;

15,5 г 1-циклопентилиминоимидазолидина и 24,8 г «-(формамидоэтил) - бензилсульфонилхлорида (2-формамидоэтил) - фенилсульфонил -2 - имино - 3 - циклопентилимидазолидин , т. пл. 108-110°С;

18,97 г 1-циклопентил - 2 - иминоимидазолидингидрохлорида и 26,15 г п-(2-ацетамидоэтил ) - бензолсульфонилхлорида (2-ацетамидоэтил ) - фенилсульфонил - 2 - имино3-ЦИклопентилимидазолидин , т.пл. 151-152°С;

18,9 г 1-циклопентил - 2-имино - имидазолидингидрохлорида и 29,0 г га-(2-бутирамидоэтил ) - бензолсульфонилхлорида (2-бутирамидоэтил - фенилсульфонил -2 - имино3-циклопентилимидазолидин;

20.5г 1-циклогексил - 2-имино-имидазолидингидрохлорида и 24,8 г п-(2-формамидоэтил ) -бензолсульфонилхлорида (2-формамидоэтил ) - фенилсульфонил - 2 - имино3-циклогексилимидазолидин , т. пл. 135-

136° С; 20,37 г 1-циклогексил - 2 - им ноимидазолидингидрохлорида и 35,4 г (ж-метоксибензамидо )-этил - бензолсульфонилхлорида (;И-метоксибензамидо) -. этил - фенилсульфонил}-2-имино-3 - циклогексилимидазолидин,

т. пл. 167-168°С;

18,1 г 1-циклогептил - 2-иминоимидазолидина И 24,8 г п-(формамидоэтил)-бензолсульфонилхлорида (2-формамидоэтил) - фенилсульфонил -2-имино - 3 - циклогептилимидазолидин , т. пл. 130-133°С;

21,77 г 1-циклогептил - 2-иминоимидазолидингидрохлорида и 26,15 г и-(2-ацетамидоэтил )-бензолсульфонилхлорида (2 - ацетамидоэтил ) - фенилсульфонил - 2 - имино3-циклогептилимидазолидин , т. пл. 166-167°С; 21,8 г 1-циклогептил - 2 - имино мидазолидингидрохлорида и 29,0 г г-(2-бутирамидоэтил ) - бензолсульфонилхлорида 1 - /г-(2-бутирамидоэтил ) - фепилсульфонил -2 - имидо3-циклогептилимндазолидин;

23.6г 1-бутил-5-метил - 2-иминоимидазолидингидробромида и 26,15 г п-(2-ацетамидоэтил ) - бензолсульфонилхлорида (2-ацетамидоэтил ) - фенилсульфонил - 2 - иминоЗ-бутил-4-метилимидазолидин , т. пл. 132-

этил) - бензолсульфонилхлорида (2-ацетамидоэтил ) - фенилсульфон.ил - 2 - иминоЗ-бутил-4 - этилимидазолидин, т. пл. 111- 114°С;

19.2г 1-бутил-4-метил - 2-иминоимидазолидингидрохлорида и 26,2 г п-(2-ацетамидоэтилбезолсульфонилхлорида (1 - ацетамидоэтил )-фенилсульфонил - 2 - имино-З-бутил-5метилимидазолидин , т. пл. 98-99°С;

23,6 г 1-бутил - 5-ЭТИЛ-2 - иминоимидазолидингидробромида и 30,4 г л-(2 - валерамидоэтил ) - бензолсульфонилхлорида (2-валерамидоэтил ) - фенилсульфонил - 2-иминоЗ-бутил-4-этилимидазолидин , т. пл. 92-94°С;

18.3г 1-(2 - метилциклогексил) - 2 - иминоиМИдазолпдина и 24,8 г /г-(формамидоэтил)бензолсульфонилхлорида (2-формамидоэтил ) - фенилсульфонил -2 - имино - 3 - {2-метилциклогексил ) - имидазолидин, т. пл. 127- 129°С;

18.3г 1-(4 - метилциклогексил) - 2 - имипоимидазолидина и 24,8 г п-(формамидоэтил)бензолсульфонилхлорида (2-формамидоэтил ) - фенилсульфонил -2 - имино - 3 - (4-метилциклогексил ) - имидазолидин, т. пл. 126- 128°С;

26.4г 1 - (4 - метилциклогексил) - 2-иминоимидазолидингидрохлорида и 26,2 г г-(2-ацет-. амидоэтил) - бензолсульфонилхлорида 1 - п (2 - ацетамидоэтил) - фенилсульфонил - 2имино-3 - (4-метилциклогексил) - имидазолидин , т. пл. 166-167°С;

20.5г 1 - циклогексил - 2 - иминоимидазолидингидрохлорида и 29,0 г «-(2-бутирамидоэтил ) - бензолсульфонилхлорида 1- га-{2-бутирамидоэтил ) - фенилсульфонил -2 - имино3-циклогексил - имидазолидин, т. пл. 143- 144°С;

16,2 г 1-аллил - 2 иминоимидазолидингидрохлорида и 29,0 г г-(2 - бyтиpaмидo-этил)-бeнзoлcyльфoxлopидa (2-бутирамидо-этил)фенилсульфонил - 2-имиио-З - аллилимидазолидин , т. пл. 122-124°С;

20,2 г 1-циклогексен - 3-ил-иминонмидазолидингидрохлорида и 26,1 г п-(2-ацетамидоэтил ) - бензолсульфонилхлорида 1-Гга-(2-ацетамидоэтил ) - фенилсульфонил - 2 - имино3-циклогеКСен - 3-ил - имидазолидина, т. пл. 171-173°С;

22.6г 1-фенил-этил - 2-иминоимидазолидингидрохлорида и 26,1 г г-С2-апетамидоэтил)бензолсульфохлорида 1 - Г«-(2 - апетамидоэтил ) - фенилсульфонилТ-2 - имино-3 - фенилэтилимидазолидин , т. пл. 148-150°С;

17,8 г 1-бутил-2 - иминоимидазолидингидрохлорида и 36,8 г «-Г2-(2-фенилбутиоамидо)этил - бензолсульфохлооида 1-( -Г2 - (2 - фенилбутирамидо ) - этил - фенилсульфонил)2-имино-З - бутилимидазолидин, т. пл. 127-

23,4 г 1-грег-октил - 2-иминоимидазолидингиДрохлооида и 26,1 г га-(2-ацетамидоэтил)бензолсульфонилхлорида (2-аиетамидоэтил ) - фенилсульфонил -2 - имино-З-трег-октцлимидазолйдйн , т. пл. 131-Г35°С;

Употребл емый как исходный материал п (2 - ацетамидоэтил) - бензолсульфонилхлорид получают следующим образом:

16,3 г N-фенилэтилацетамида прибавл ют по порци м при перемешивании к 35,0 г хлорсульфоновой кислоты. После этого перемешивают смесь в течение 3 час при 60°С, после чего выливают ее на лед. Кристаллы отсасывают на нутче, промывают водой и сушат в вакууме. Полученный «-(2-ацетамидозтил)бензолсульфонилхлорид перерабатывают дальше как сырой продукт. Аналогичным образом получают: из 14,9 г N-фенилэтилформамида и 35,0 г хлорсульфоновой кислоты л-(2-формамидоэтил ) -беизолсульфонилхлорид;

из 17,7 г 1-фенил-2-ацетамидопропана и 35,0 г хлорсульфоновой кислоты п-(2-ацетамидопропил ) - бензолсульфонилхлорид; из 18,7 г М-(З-фенилпропил) - ацетамида и 35,0 г хлорсульфоновой кислоты п-(3-ацетамидоцропил ) - бензолсульфонилхлорид;

из 19,1 г М-(З-фенилпропил) - N-метилацетамида и 35,0 г хлорсульфоновой кислоты п (2-М-метилацетамидопропил) - бензолсульфонилхлорида;

из 17,7 г .N-фенилэтилпропионамида и 35,0г хлорсульфоновой кислоты ге-(2-пропионамидоэтил ) - бензолсульфонилхлорид; из 19,1 г N-фенилэтилбутирамида и 50,0 г хлорсульфоновой кислоты г-(2-бутирамидоэтил ) - бензолсульфонилхлорид;

из 20,5 г N-фенилэтилвалерамида и 35,0 г хлорсульфоновой кислоты получают п-(2-валеоамидоэтил ) - бензолсульфонилхлорид;

ИЗ 20,5 г М-фенилэтилизовалеоамида и 35,0г хлорсульфоновой кислоты п-(2-изовалерамидоэтил ) - бензолсульфонилхлорид;

из 23,1 г N-фенилэтилциклогексанкарбамида и 35,0 г хлорсульфоновой кислоты /г-(2-диклогексанкарбамидоэтил ) - бензолсульфонилхлооид .

Приме-р 2. а). Аналогично примеру 1а получают из 17,8 г 1-бутил-2-иминоимидазолилингидоохлооида в раствоое натоа и 35,8 г га-Г2-Со-хлообензамидо)-этил1 - бензолсульЛонилхлооида I- п- Г2- (о-хлорбензамидо) этил -фенилсульфонил -2 - имино-3 - бутилимидазолидин , т. пл. 155-157°С (из изопоопанола ).

Употоебл емый как исходный ПООДУКТ cv.ibфонилхлорид изготовл ют следующим образом:

61 17,6 г о-хлообензоилхлопида прибавл ют

к 20,3 г га-нитоофенилэти,г1амингиДОох.лопит в

30 мл 5 н. раствопа едкого натоа и 50.0 г

льда. N- (л-нитообенилэтил) -о-хлоо-бензамил

выкоисталлизоБЫваетс . Его отсасывают на

нутче, дополнительно промывают водой, СУшат и употребл ют в дальнейшем как сыоой

продукт.

в) 30,5 г полученного по п. б нитросоединени суспендируют в 85 мл этанола, к суспензии прибавл ют 1 мл концентрированной со .л ной кислоты и кип т т в течение 12 час с

обратным холодильником с 16,0 г порошка железа. После этого реакционную смесь фильтруют и дополнительно промывают этанолом . Фильтрат иснар ют в вакууме и к остатку прибавл ют этанольную сол ную кислоту . Получают N- ( -аминофенилэтил) -о-хлорбензамидгидрохлорид , который употребл ют дальше как сырой продукт.

г) 31,0 г полученного по п. в гидрохлорида прибавл ют в 100 мл лед ной уксусной кислоты и 34 мл концентрированной сол ной кислоты . Диазотируют ipacTBOp при 5°С прн помощи 7,6 г нитрита натри , растворенного в 30 мл воды. Полученный раствор диазониевой соли вливают в насынденный двуокисью серы раствор 4,0 г куцрнхлорида, 7 мл воды и 80 мл лед ной уксусной кислоты. Наступает слегка экзотермическа реакци , при 35°С выдел етс азот. По истечении 2 час выкристаллизовываетс (о-хлорбензамидо) - этил -бензолсульфонилхлорид . Кристаллы обсасывают на нутче И промывают водой.

Пример 3. Аналогично примеру 1а получают из 17,8 г 1-грег-бутил-2-иминоимидазоЛидингидрохлорида в растворе едкого натра и 35,8 г (о-хлорбензамидо) - этил бензолсульфоннлхлорида (о-хлорбепзамидо)этил -фенилсульфонил}-2-имино - 3-грет-бутилимидазолидин , т. пл. 152-154°С (из этанола ).

Пример 4. а) Аналогично примеру 1 а получают из 17,8 г 1-бутил - 2-иминоимидазолидингидрохлорида в растворе едкого натра и 35,4 г (о-метоксибензамидо) - этил -бензолсульфонилхлорида 1 - {п- (2- (о-метоксибензамидо ) - этил - фенилсульфонил}-2 - имино3-бутилимидазолидин , т. пл. 145-146°С (из метанола).

Употребл емый как исходное веш;ество сульфопилхлорид получают следующим образом:

б) Аналогично примеру 26 - г, исход из 17,1 г о-метоксибензоилхлорида и 20,3 г «-нитро-фенэтиламина , получают М-( -нитрофенилэтил )-о-метоксибензамид с т. пл. 149-150°С (из сложного этилового эфира уксусной кислоты ) ; 30,0 г этого нитросоединени восстанавливают при помош,и 16,0 г порошка железа в N-( -аминофенилэтил) - о-метоксибензамидгидрохлорид с т. пл. 211-214°С (из метанола ), 30,5 г которого диазотируют в концентрированной сол ной кислоте при помощи 7,6 г нитрита натри ; раствор диазониевой соли дает вместе с .раствором куприхлорида в воде и лед ной уксусной кислоте, насыщенных двуокисью серы, (о-метокси - бенз.амидо )-этил - бензолсульфонилхлорид, т. пл. 140-143°С (сырой продукт).

Пример 5. а). Аналогично примеру 1а из 16,4 г 1-нропил-2 - иминоимидазолидингидрохлорида в растворе едкого натра и 35,4 г - метоксибензамидо) - этил -бензолсульфонилхлорида получают 1 - {п- 2- (ж-метоксибензамидо ) - этил - фенилсульфонил}имино-3 - пронилимидазолидин, т. пл, 144 147°С (ИЗ сложного этилового эфира уксусной кислоты).

Употребл емый как исходный продукт сульфонилхлорид получают следующим образом:

б) Аналогично примеру 26 - г, исход из 17,1 г .л -метоксибензоилхлорида и 20,3 г -нитро-фенилэтиламина получают Ы-( -нитрофенилэтил )-лг - метоксибензамид с т. пл. 151- 152°С (из сложного этилового эфира уксусной кислоты); 30,0 г этого нитросоединени восстанавливают при помощи 16,0 г порошка железа в N-( -аминофенилэтил) - ж-метоксибензамидгидрохлорид т. пл. 305-209°С, 30,5 г которого диазотируют в концентрированной сол ной кислоте при помощи 7,6 г нитрита натри ; раствор диазониевой соли дает с раствором куприхлорида в воде и лед ной уксусной кислоте, насыщенных двуокисью серы, (л4 - метоксибензамидо) - этил - бензолсульфонилхлорид (сырой продукт).

Пример 6. Аналогично примеру I а из 17,8 г 1 - бутил -2 - иминоимидазолидингидрохлорида в растворе едкого натра и 35,4 г -2-(ж-метоксибензамидо) - этил - бензолсульфонилхлорида получают 1-{ - 2-(;и-метоксибензамидо ) - этил -фенилсульфонил}-2 - имино-3-бутилимидазолидин , т. пл. 137-141°С (из метанола).

Пример 7. Аналогично прил1еру 1 а из 17,8 г 1-т/5ег-бутил-2 - иминоимидазолидингидрохлорида в растворе едкого н-атра и 35,4 г (м - метоксибензамидо) - этил - бензолсульфонилхлорида получают 1-{ - 2-(лг-метоксибензамидо ) - этил - фенилсульфонил1-2имино-3-г/7ег-бутилимидазолидин , т. пл. 134- 136°С (из сложного этилового эфира уксусной кислоты).

Пример 8. а) Аналогично примеру 1 а из 17,8 г 1-гре7-бутил-2 - иминоимидазолидингидрохлорида в растворе едкого натра и 33,8 г -2-(о - толуамидо) - этилбензолсульфоНилхлорида получают 1-{ - 2-(о-толуамидо)этил - фенилсульфонил}-2-имино - З-трет-бутилимидазолидин с т. пл. 160-161°С.

Употребл емый как исходное вещество сзльфонилхлорид получают следующим образом:

б) Аналогично примеру 26 - г, исход из 15,6 г о-толуоилхлорида и 20,3 г -нитрофенэтиламина получают М-( -нитрофенэтил) -толуамид (сырой продукт); 28,4 г этого нитросоединени восстанавливают при помощи 16,0 порошка железа в N-( -аминофенилэтил )-о-толуамидгидрохлорид (сырой продукт ), 28,4 г которого диазотируют в концентрированной сол ной кислоте при помощи 7,6 г нитрита натри ; раствор диазониевой соли дает с раствором куприхлорида в воде и лед ной уксусной кислоте, насыщенных двуокисью серы, п- 2- (о-толva мидо) -этил -бензолсульфонилхлорид (сырой продукт).

Пример 9. а) Аналогично примеру la