PL77731B2 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- PL77731B2 PL77731B2 PL14956871A PL14956871A PL77731B2 PL 77731 B2 PL77731 B2 PL 77731B2 PL 14956871 A PL14956871 A PL 14956871A PL 14956871 A PL14956871 A PL 14956871A PL 77731 B2 PL77731 B2 PL 77731B2
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- ethyl
- oc2h5
- general formula
- aminobenzoate
- ethanol
- Prior art date
Links
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 9
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N Hydrazine Chemical compound NN OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N Hydrogen bromide Chemical compound Br CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 4
- BLFLLBZGZJTVJG-UHFFFAOYSA-N benzocaine Chemical compound CCOC(=O)C1=CC=C(N)C=C1 BLFLLBZGZJTVJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- FNJVDWXUKLTFFL-UHFFFAOYSA-N diethyl 2-bromopropanedioate Chemical compound CCOC(=O)C(Br)C(=O)OCC FNJVDWXUKLTFFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 3
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 claims description 2
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 229960005274 benzocaine Drugs 0.000 claims description 2
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 claims description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000000717 hydrazino group Chemical group [H]N([*])N([H])[H] 0.000 claims description 2
- 229910000042 hydrogen bromide Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- -1 mercury and iron Chemical class 0.000 description 5
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 4
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 2
- NWZSZGALRFJKBT-KNIFDHDWSA-N (2s)-2,6-diaminohexanoic acid;(2s)-2-hydroxybutanedioic acid Chemical compound OC(=O)[C@@H](O)CC(O)=O.NCCCC[C@H](N)C(O)=O NWZSZGALRFJKBT-KNIFDHDWSA-N 0.000 description 1
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonium chloride Substances [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- TWLLPUMZVVGILS-UHFFFAOYSA-N Ethyl 2-aminobenzoate Chemical compound CCOC(=O)C1=CC=CC=C1N TWLLPUMZVVGILS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000011114 ammonium hydroxide Nutrition 0.000 description 1
- RWZYAGGXGHYGMB-UHFFFAOYSA-M anthranilate Chemical compound NC1=CC=CC=C1C([O-])=O RWZYAGGXGHYGMB-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 239000013522 chelant Substances 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 239000012259 ether extract Substances 0.000 description 1
- IKDUDTNKRLTJSI-UHFFFAOYSA-N hydrazine monohydrate Substances O.NN IKDUDTNKRLTJSI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 1
- QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N mercury Chemical compound [Hg] QSHDDOUJBYECFT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052753 mercury Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 1
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- ZMCBYSBVJIMENC-UHFFFAOYSA-N tricaine Chemical compound CCOC(=O)C1=CC=CC(N)=C1 ZMCBYSBVJIMENC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HRXKRNGNAMMEHJ-UHFFFAOYSA-K trisodium citrate Chemical compound [Na+].[Na+].[Na+].[O-]C(=O)CC(O)(CC([O-])=O)C([O-])=O HRXKRNGNAMMEHJ-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Pierwszenstwo: Zgloszenie ogloszono: 30.05.1973 Opis patentowy opublikowano: 21.04.1975 77731 KI. 12q, 6/02 MKP 101/62 C07c 109/10 103/20 CZYTELNIA Ju-itJu ftltelitowego Maiil IzegzypoiEJHti l!!li0Wj Twórcywynalazku: Hanna Piotrowska, Barbara Serafin, Krystyna Wejroch-Matacz Uprawniony z patentu tymczasowego: Politechnika Warszawska, Warszawa (Polska) Sposób wytwarzania aromatycznych polikarboksyamin Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania aromatycznych polikarboksyamin o wzorze ogólnym, na którym x oznacza grupe ONa lub OC2H5 lub NH2 lub NHNH2. Zwiazki te maja zdolnosc chelatowania metali, glównie rteci i zelaza i maja znaczenie jako odczynniki analityczne.Zwiazki wchodzace w zakres wynalazku sa nowe i nie opisane w literaturze.Stwierdzono, ze zwiazki te mozna otrzymac jesli na odpowiedni amino-benzoesan etylu podziala sie bromomalonianem etylu w rozpuszczalniku organicznym lub bez rozpuszczalnika, wobec srodków wiazacych bromowodór jaki wydziela sie w reakcji. Otrzymane w ten sposób estry o wzorze ogólnym, gdzie x oznacza OC2H5, poddaje sie nastepnie reakcji z amoniakiem lub z hydrazyna lub z alkoholowym roztworem wodorotlen¬ ku sodu.Sposób wedlug wynalazku charakteryzuje sie prostota wykonywania i stosunkowo wysoka wydajnoscia poszczególnychjetapów syntezy.Przedmiot wynalazku jest blizej objasniony na przykladach wykonania, które jednakze nie ograniczaja zakresu stosowania wynalazku.Przyklad I. 16,5 g p-aminobenzoesanu etylu miesza sie zl2,0g bromomalonianu etylu i ogrzewa w ciagu 15 godzin w temperaturze 90°C pod cisnieniem 10 mm Hg. Otrzymany stop po ochlodzeniu ekstrahuje sie. eterem. Ekstrakt eterowy przemywa sie 5% kwasem solnym i woda. Po odpedzeniu eteru pozostalosc krystalizuje sie z 70% etanolu, otrzymujac 10,1 g N-dwukarbetoksymetylo-p-aminobenzoesan etylu o temperatu¬ rze topnienia 66—67°C.Otrzymany produkt rozpuszcza sie w 50 ml etanolu i wkrapla przy ciaglym mieszaniu w temperaturze 40°C do roztworu 2,75 g wodorotlenku sodu w 100 ml etanolu. Calosc dalej miesza sie wciagu 2 godzin a otrzymany osad odsacza i przemywa bezwodnym etanolem; otrzymuje sie 9,1 g soli trójsodowej kwasu N-dwukarboksymetylo-p-aminobenzoesowego.Przyklad II. W analogicznie przeprowadzonej reakcji 16,5 g o-aminobenzoesanu etylu z 12,00 g bro¬ momalonianu etylu otrzymuje sie 10,3 N-dwukarbetoksymetylo-o-aminobenzoesanu etylu o temperaturze wrze¬ nia 166-170°C.2 77 731 Otrzymany zwiazek rozpuszcza sie w 50 ml etanolu, zadaje 150 ml 20% etanolowego roztworu amoniaku i pozostawia na 5 dni w temperaturze pokojowej. Wytracony osad odsacza sie i krystalizuje z 50% etanolu.Otrzymuje sie 8,9 g N-dwukarboksyamidometylo-o-aminobenzamidu o temperaturze topnienia 208—210°C.Przyklad III. W analogicznie przeprowadzonej reakcji 16,5 g m-aminobenzoesanu etylu z 12,0 g bro- momelonianu etylu otrzymuje sie 9,7 g N-dwukarbetoksymetylo-m-aminobenzoesanu etylu o temperaturze top¬ nienia 52-54°C.Otrzymany zwiazek ogrzewa sie do wrzenia w ciagu 15 godzin z 30 ml 80% wodzianu hydrazyny w 100 ml etanolu. Calosc odparowywuje sie do sucha i krystalizuje z etanolu. Otrzymuje sie 8,4 g trój-hydrazydu kwasu N-dwukarboksymetylo-m-aminobenzoesowego o temperaturze topnienia 175—177°C. PL PL
Claims (1)
1. Zastrzezenie patentowe Sposób wytwarzania aromatycznych polikarboksyamin o wzorze ogólnym podanym na rysunku, na którym x oznacza grupe ONa lub OC2H5 lub NH2 lub NHNH2, znamienny tym, ze na odpowiedni aminobenzoesan etylu dziala sie bromomalonianem etylu w rozpuszczalniku organicznym lub bez rozpuszczalnika, w obecnosci srod¬ ków wiazacych wydzielajacy sie w reakcji bromowodór, a otrzymany w ten sposób ester o ozorze ogólnym podanym na rysunku gdzie x oznacza OC2H5 poddaje sie reakcji z amoniakiem lub hydrazyna lub alkoholowym roztworem wodorotlenku sodu. NHCH(C0X)2 *COX Prac. Poligraf. UP PRL zam. 2156/75 naklad 120+18. Cena 10 zl' PL PL
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL14956871A PL77731B2 (pl) | 1971-07-20 | 1971-07-20 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL14956871A PL77731B2 (pl) | 1971-07-20 | 1971-07-20 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL77731B2 true PL77731B2 (pl) | 1975-04-30 |
Family
ID=19955106
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL14956871A PL77731B2 (pl) | 1971-07-20 | 1971-07-20 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL77731B2 (pl) |
-
1971
- 1971-07-20 PL PL14956871A patent/PL77731B2/pl unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CN112174782B (zh) | 金属氘化物/钯化合物催化还原体系在氘代反应中的应用 | |
| JPS6126538B2 (pl) | ||
| JP2619726B2 (ja) | 新規中間体の合成方法、ならびに該中間体を用いる３′‐アジド‐３′‐デオキシチミジンおよび類似体の合成方法 | |
| JPH08506332A (ja) | テトラゾール−５−カルボン酸誘導体の製法 | |
| PL77731B2 (pl) | ||
| EP0165595B1 (en) | Process for preparing 5-deoxy-l-arabinose | |
| EP1524257B1 (en) | Process for production of carboxylic acid aryl esters | |
| US5260462A (en) | Purification of tauroursodesoxycholic acid dihydrate | |
| IL41380A (en) | Preparation of 2-alkoxy-5-alkylsulphonyl-benzoic acids | |
| JP2855871B2 (ja) | チオリンゴ酸の製造方法 | |
| SU513981A1 (ru) | Способ получени сульфонилалкиламино- -бисметилфосфоновых кислот | |
| JPH037295A (ja) | ジフエニルホスフイノベンゼン―ｍ―モノスルホン酸リチウムの製造法 | |
| PL90947B1 (pl) | ||
| JP3484161B2 (ja) | スルホ−ｎ−ヒドロキシスクシンイミドおよびその製造方法 | |
| US3527755A (en) | Process for the production of pyridoxal phosphate | |
| JPS6026395B2 (ja) | Ｎ−トリアルキルシリルメチル尿素の合成法 | |
| CN105001271A (zh) | 一种钕/钠杂双金属配合物及其制备方法和用途 | |
| JPH09110756A (ja) | ビスフェノール系ジメチロール化合物の製造方法 | |
| RU2065440C1 (ru) | Способ получения производных 3-фенилтиоантра[1,9-cd]-изоксазол-6-она | |
| SU1696426A1 (ru) | Способ получени 2,2-динитроэтиламина | |
| SU743992A1 (ru) | Способ получени 4,4-азобис (1-бром-4-цианлентана) | |
| KR100342365B1 (ko) | 2-[(2,6-디클로로페닐)아미노]페닐아세톡시아세트산의제조방법 | |
| JPS6210981B2 (pl) | ||
| RU1707942C (ru) | Способ получения калиевой соли 2,2-динитроэтанола | |
| JPS588388B2 (ja) | ジベンズアミドルイノ セイゾウホウホウ |