PL7749B3 - Sposób otrzymywania estrów alkaminowych jY-jednoalkylowanych i N-jednoalkyloksy- alkylowanych pochodnych kwasu o-amino-benzoesowego. - Google Patents
Sposób otrzymywania estrów alkaminowych jY-jednoalkylowanych i N-jednoalkyloksy- alkylowanych pochodnych kwasu o-amino-benzoesowego. Download PDFInfo
- Publication number
- PL7749B3 PL7749B3 PL7749A PL774926A PL7749B3 PL 7749 B3 PL7749 B3 PL 7749B3 PL 7749 A PL7749 A PL 7749A PL 774926 A PL774926 A PL 774926A PL 7749 B3 PL7749 B3 PL 7749B3
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- amino
- preparation
- benzoic acid
- monalkyloxy
- monalkylated
- Prior art date
Links
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 title claims description 9
- RWZYAGGXGHYGMB-UHFFFAOYSA-N anthranilic acid Chemical class NC1=CC=CC=C1C(O)=O RWZYAGGXGHYGMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 6
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ALYNCZNDIQEVRV-UHFFFAOYSA-N 4-aminobenzoic acid Chemical class NC1=CC=C(C(O)=O)C=C1 ALYNCZNDIQEVRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 4
- -1 p-chloroethyl-anthranilate Chemical compound 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 230000032050 esterification Effects 0.000 description 3
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 3
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 description 2
- 229960004050 aminobenzoic acid Drugs 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 2
- ZPUCINDJVBIVPJ-LJISPDSOSA-N cocaine Chemical compound O([C@H]1C[C@@H]2CC[C@@H](N2C)[C@H]1C(=O)OC)C(=O)C1=CC=CC=C1 ZPUCINDJVBIVPJ-LJISPDSOSA-N 0.000 description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- TWLLPUMZVVGILS-UHFFFAOYSA-N Ethyl 2-aminobenzoate Chemical compound CCOC(=O)C1=CC=CC=C1N TWLLPUMZVVGILS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 125000004183 alkoxy alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001414 amino alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 230000003444 anaesthetic effect Effects 0.000 description 1
- 150000008064 anhydrides Chemical class 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 229960003920 cocaine Drugs 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- BEGBSFPALGFMJI-UHFFFAOYSA-N ethene;sodium Chemical group [Na].C=C BEGBSFPALGFMJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 231100000614 poison Toxicity 0.000 description 1
- 230000007096 poisonous effect Effects 0.000 description 1
- 230000008092 positive effect Effects 0.000 description 1
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 1
- HCKKSLZDSNNSTL-UHFFFAOYSA-M sodium;2-aminobenzoate Chemical compound [Na+].NC1=CC=CC=C1C([O-])=O HCKKSLZDSNNSTL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Description
Najdluzszy czas trwania patentu do 16 kwietnia 1941 r.W patencie Nr 4680 opisano estry al- kaminowe pochodnych kwasów p-amino- benzoesowych Af-jednoalkylowanych i N- jednoalkoksyalkylowanych, które otrzy¬ muje sie w sposób zwykly zapomoca estry¬ fikowania alkaminami kwasów p-iV-jedno- alkylo lub p-#-jednoalkoksy-alkyloamino- benzoesowego z wyjatkiem kwasów p-N- jedno-metylo i p-7V-jednoetylo-aminoben- zoesowego, wzglednie zapomoca obróbki e- strów alkaminowych kwasu p-aminoben- zoesowego srodkami alkylujacemi lub alko- ksyalkyluj acemi, zawieraj acemi reszte al- kylowa lub alkoksyalkylowa o wiecej niz dwóch atomach wegla.Obecnie wykryto, ze estry alkaminowe mozna równiez otrzymac zapomoca estryfi- kacji metoda zwykla kwasów 0-N-a.lkylo^- lub o-iV-alkoksyalkyloaminobenzoesowych aminoalkoholami lub zapomoca obróbki e- strów alkaminowych kwasów o-aminoben- zoesowych srodkami alkylujacemi lub al- koksyalkyluj acemi, przyczem rzeczone e- stry alkaminowe pod wzgledem powierz¬ chownego dzialania znieczulajacego prze¬ wyzszaja kilkakrotnie kokaine i pod tym wzgledem nie ustepuja zupelnie zwiazkom patentu Nr 4680. Tego dzialania dodatnie¬ go nie nalezalo oczekiwac, gdyz estry al¬ kaminowe kwasu o- aminobenzoesowegoustepttja Htacznie pod wzgledem wlasno¬ sci znieczula jacij estrom alkaminowyra kwasu p-aminóbenzoesowego, przewyzsza¬ jac je jednak wlasnosciami trujacemL Przyklad. Ester p - piperydyno - etylo¬ wy kwasu N - P-metoksy - etylo - antrani- lowego.,Kwas N -¦ ft - metoksyetyloantranilowy tworzy sie przez gotowanie wodnego roz¬ tworu antranilanu sodowego z eterem p - chloroetyiometftowym: w ivodzie, jest on prawie nierozpuszczalny* Punkt topli¬ wosci 102°. Po zestryfikowaniu alkoholem etylowym daje ester etylowy kwasu p- metoksyetyloantranilowego o punkcie wrzenia 160 — 165° 8 mm, Ester etylowy kwasu N - P- metoksyetylo-antranilowego, P - piperydyno etanol i nieznaczna ilosc ety lanu sodowego, jako katalizatora, ogrze¬ wa sie wskutek czego odszczepiajacy sie alkohol etylowy zostaje oddestylowany.Pozostaly produkt reakcji rozpuszcza sie w alkoholu i ochladzajac zadaje sie alko¬ holowym roztworem kwasu solnego do od¬ czynu obojetnego, Po dodaniu eteru wy¬ dziela sie jednochlorowodorek estru pipe- rydynoetylowego kwasu metoksyetyloan- tranilowego w postaci szybko krzepnacego oleju* Przekrystalizowany z kwasu octowego tworzy on bezbarwny proszek krystaliczny o punkcie topliwosci 118°, Roztwór wody fluoryzuje niebiesko* PL
Claims (1)
1. Zastrzezenie patentowe. Sposób otrzymywania estrów wedlug patentu Nr 4680, znamienny tern, ze meto¬ da zwykla estryfikuje sie alkaminami kwa¬ sy o-#-jednoalkylo- lub o-./V-jednoalko- ksyalkylaminobenzoesowe, lub tez estry alkaminowe kwasu o-amino-benzoesowego obrabia sie srodkami alkylujacemi lub al- koksyalkylu j acemi, L G, Farbenindustrie Aktiengesellschaft. Zastepca: M, Skrzypkowski, rzecznik patentowy. Druk L. Boguslawskiego, Warszawa. PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL7749B3 true PL7749B3 (pl) | 1927-07-30 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE2524929C3 (de) | 2-Hydroxyäthylidencyanessigsäureanilide, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese Verbindungen enthaltende Mittel | |
| Blicke et al. | Antispasmodics. V | |
| CH619205A5 (pl) | ||
| PL7749B3 (pl) | Sposób otrzymywania estrów alkaminowych jY-jednoalkylowanych i N-jednoalkyloksy- alkylowanych pochodnych kwasu o-amino-benzoesowego. | |
| US2376860A (en) | Aryl carboxylic acid esters and methods for obtaining the same | |
| US1704660A (en) | Alkaminesters of the ortho-aminobenzoic acids and process of making same | |
| US1675500A (en) | Walter xhopp | |
| US1689696A (en) | Ester of salicylic acid and pyruvic acid | |
| US2494458A (en) | Dialkylamino alkyl piperate and its hydrochloride | |
| US2141172A (en) | Derivatives of phenyl-phenyl esters | |
| US1947819A (en) | Alkoxy-2-hydroxynaphthalene-3-carboxylic acids | |
| DE473216C (de) | Verfahren zur Darstellung von Alkaminestern N-monoalkylierter und N-monoalkoxyalkylierter Derivate der o-Aminobenzoesaeure | |
| US2628162A (en) | Method for inhibiting precipitation of 2, 4-d salts in hard water | |
| DE1668137A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen substituierten Zimtsaeuren | |
| AT163603B (de) | Verfahren zur Darstellung von neuen p-Aminobenzolsulfonacylamiden | |
| DE930329C (de) | Verfahren zur Herstellung von Alkyl- bzw. Alkoxalkylaminobenzoesaeureestern | |
| CH495935A (de) | Verfahren zur Herstellung von Methylen-substituierten Verbindungen | |
| DE934103C (de) | Verfahren zur Herstellung von cyclooctylierten Alkylessigsaeuren mit stark gallentreibender Wirkung | |
| AT205492B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen basischen Derivaten des Salicylamids | |
| DE536447C (de) | Verfahren zur Darstellung N-substituierter 5, 6-Dialkoxy-8-aminochinoline | |
| DE915338C (de) | Verfahren zur Herstellung einer wasserloeslichen Theophyllinverbindung | |
| DE2139626A1 (pl) | ||
| US1743631A (en) | Methylene-disalicylic acid derivative | |
| DE1038559B (de) | Verfahren zur Herstellung von im Arylidteil sulfonierten Aroylacetarylid-Farbstoffbildnern | |
| DE1768173A1 (de) | N-Disubstituierte alpha-Aminosaeurederivate |