PL75070B2 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- PL75070B2 PL75070B2 PL15143971A PL15143971A PL75070B2 PL 75070 B2 PL75070 B2 PL 75070B2 PL 15143971 A PL15143971 A PL 15143971A PL 15143971 A PL15143971 A PL 15143971A PL 75070 B2 PL75070 B2 PL 75070B2
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- formula
- allyl
- cyclohexyl
- aminoguanidine
- propylidene
- Prior art date
Links
- HAMNKKUPIHEESI-UHFFFAOYSA-N aminoguanidine Chemical compound NNC(N)=N HAMNKKUPIHEESI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 2
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 claims description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 2
- WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N Acetonitrile Chemical compound CC#N WEVYAHXRMPXWCK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NTYJJOPFIAHURM-UHFFFAOYSA-N Histamine Chemical compound NCCC1=CN=CN1 NTYJJOPFIAHURM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- QZAYGJVTTNCVMB-UHFFFAOYSA-N serotonin Chemical compound C1=C(O)C=C2C(CCN)=CNC2=C1 QZAYGJVTTNCVMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VPIXQGUBUKFLRF-UHFFFAOYSA-N 3-(2-chloro-5,6-dihydrobenzo[b][1]benzazepin-11-yl)-N-methyl-1-propanamine Chemical compound C1CC2=CC=C(Cl)C=C2N(CCCNC)C2=CC=CC=C21 VPIXQGUBUKFLRF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101800004538 Bradykinin Proteins 0.000 description 1
- QXZGBUJJYSLZLT-UHFFFAOYSA-N H-Arg-Pro-Pro-Gly-Phe-Ser-Pro-Phe-Arg-OH Natural products NC(N)=NCCCC(N)C(=O)N1CCCC1C(=O)N1C(C(=O)NCC(=O)NC(CC=2C=CC=CC=2)C(=O)NC(CO)C(=O)N2C(CCC2)C(=O)NC(CC=2C=CC=CC=2)C(=O)NC(CCCN=C(N)N)C(O)=O)CCC1 QXZGBUJJYSLZLT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 102100035792 Kininogen-1 Human genes 0.000 description 1
- 230000003042 antagnostic effect Effects 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- QXZGBUJJYSLZLT-FDISYFBBSA-N bradykinin Chemical compound NC(=N)NCCC[C@H](N)C(=O)N1CCC[C@H]1C(=O)N1[C@H](C(=O)NCC(=O)N[C@@H](CC=2C=CC=CC=2)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N2[C@@H](CCC2)C(=O)N[C@@H](CC=2C=CC=CC=2)C(=O)N[C@@H](CCCNC(N)=N)C(O)=O)CCC1 QXZGBUJJYSLZLT-FDISYFBBSA-N 0.000 description 1
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 1
- 229960001340 histamine Drugs 0.000 description 1
- -1 hydrochloride Chemical class 0.000 description 1
- 230000004968 inflammatory condition Effects 0.000 description 1
- 230000002757 inflammatory effect Effects 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 229940076279 serotonin Drugs 0.000 description 1
- 238000002560 therapeutic procedure Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Pierwszenstwo: Zgloszenie ogloszono: 30.05.1973 Opis patentowy opublikowano: 10.02*1975 75070 KI. 12o,17/04 MKP' C07c 133/10 CZY ILLNIA Urzedu Patentowego hUttti tocroow- «i ir ¦ Twórcywynalazku: Mieczyslaw Konieczny, Jerzy Gieldanowski, Dorota Bierowska, Julita Teodorczyk Uprawniony z patentu tymczasowego: Polska Akademia Nauk Instytut Immunologii i Terapii Doswiadczalnej im. Ludwika Hirszfelda, Wroclaw (Polska) Sposób wytwarzania N-(1-cykloheksylo-5-allilo-5-propylideno-barbitury!o)-aminoguanidyny Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania N-(l-cykloheksylo-5-allilo-5-propylideno-barbiturylo •aminoguanidyny o wzorze 1, majacej zwlaszcza w postaci soli, np. chlorowodorku, wlasnosci antagonistyczne w stosunku do mediatorów stanów zapalnych, takich jak histamina, serotonina, bradykinina itp.Zwiazki tego rodzaju znajduja zastosowanie w terapii stanów zapalnych o etiologii immunologicznie swoistej i nieswoistej.N-(l-cykloheksylo-5-allilo-5-propylideno-barbiturylo)-aminoguanidyna jest zwiazkiem nowym, nieopisanym dotychczas w literaturze.Stwierdzono, ze N-(l-cykloheksylo-5-allilo-5-propylideno-barbiturylo)-aminoguanidyne otrzymuje sie na drodze reakcji kwasu l-cykloheksylo-5-allilo-5-acetonylo-barbiturowy o wzorze 2 z aminoguanidyna w postaci soli o wzorze 3, w którym X oznacza dowolna reszte kwasowa, w roztworze alkoholowym.W sposobie wedlug wynalazku mieszanine reakcyjna ogrzewa sie do wrzenia wciagu 8—12 godzin a produkt koncowy, po oddestylowaniu pod zmniejszonym cisnieniem, przekrystalizowuje sie z rozpuszczalnika organicznego, np. z acetonitrylu.Przedmiot wynalazku jest blizej objasniony na przykladzie wykonania.Przyklad. 0,72 g weglanu aminoguanidyny, 1,3 ml etanolu, 0,96 ml 5,72 N kwasu solnego i 1,65 g kwasu l-eykloheksylo-5-allilo-5-acetonylo-barbiturowego ogrzewa sie do wrzenia w ciagu 9 godzin. Po oddestylo¬ waniu pod zmniejszonym cisnieniem do sucha surowy produkt przekrystalizowuje sie z acetonitrylu. Otrzymuje sie M3g Haminoguanidyny o temperaturze topnienia 167°C, co stanowi 71% wydajnosci teoretycznej. PL PL
Claims (1)
1. .N -CCL ^CH2-CO-CH3 co j:c XNH-OT XH2-CH-CH2 Wzór 2 NH II H2N-C-NH-NHj -HX Wzór 3 Prac. Poligraf. UP PRL. Zam. 1453/74 nak&d 120+18 Cena 10 zl PL PL
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL15143971A PL75070B2 (pl) | 1971-11-09 | 1971-11-09 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL15143971A PL75070B2 (pl) | 1971-11-09 | 1971-11-09 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL75070B2 true PL75070B2 (pl) | 1974-12-31 |
Family
ID=19956168
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL15143971A PL75070B2 (pl) | 1971-11-09 | 1971-11-09 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL75070B2 (pl) |
-
1971
- 1971-11-09 PL PL15143971A patent/PL75070B2/pl unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US3248426A (en) | Nu-(1-naphthylmethyl)-guanidine and acid addition salt thereof | |
| DE69626682T2 (de) | Verfahren zur herstellung von guanidinderivaten, zwischenprodukte dafür und ihre herstellung | |
| US3201472A (en) | Tertiary-amino-alkylated primary amines | |
| JPS596852B2 (ja) | ２，２，６，６−テトラメチル−４−オキソピペリジンの製造方法 | |
| PL75070B2 (pl) | ||
| DE2233889C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von Dimethylmaleinsäureanhydrid | |
| US2963478A (en) | 4, 7-diamino-nu-aralkyl-2-aryl-6-pteridinecarboxamides | |
| US2201170A (en) | Secondary thioamides and process of preparing them | |
| US2473111A (en) | Process for production of z-amino | |
| US3035094A (en) | 1-nitro-3-(2, 2, 2-trinitroethyl) guanidine and method of preparation | |
| Zaripov et al. | Efficient synthesis of a bisspiro-3, 1-benzoxazin-4, 1'-cyclopentanes | |
| CH667649A5 (en) | 2-Substd. amino-benzoxazole and -benzimidazole derivs. prodn. - by reacting prim. amino cpd. with amine in presence of acid catalyst, useful as intermediates e.g. for pharmaceuticals | |
| Theiling et al. | 2-Guanidinoquinazolines | |
| Malmberg et al. | The synthesis of 2-and 3-substituted naphth [1, 2] imidazoles | |
| US2950312A (en) | Process for producing n-trinitroethyl urethanes, amides, and ureas | |
| US2963479A (en) | 2-aryl-4, 7-diamino-6-cyanopteridines | |
| US3115515A (en) | Selective cyanoethylation of mercaptoamines | |
| US2698851A (en) | N-substituted phthalimide compound and method for obtaining the same | |
| DE1445775A1 (de) | Verfahren zur Herstellung basisch alkylierter Bisnaphthalimide | |
| DE1643288A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Methylaethern der AEthanolamine | |
| SU535903A3 (ru) | Способ получени замещенных бигуанидов | |
| DE2239799B2 (pl) | ||
| JP4002972B2 (ja) | スルフェンアミド化合物の製造方法 | |
| US3243436A (en) | Method of preparing substituted triazines | |
| SU374311A1 (ru) | Способ получения 1д5-триарилгексагидро- 5-триазинов |