PL69084B1 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- PL69084B1 PL69084B1 PL13091868A PL13091868A PL69084B1 PL 69084 B1 PL69084 B1 PL 69084B1 PL 13091868 A PL13091868 A PL 13091868A PL 13091868 A PL13091868 A PL 13091868A PL 69084 B1 PL69084 B1 PL 69084B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- formula
- group
- compound
- optionally
- defined above
- Prior art date
Links
- -1 mercaptoacetyl Chemical group 0.000 claims description 8
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 3
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 13
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 8
- 125000004434 sulfur atom Chemical group 0.000 claims 5
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 4
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 claims 4
- 125000004430 oxygen atom Chemical group O* 0.000 claims 4
- LSDPWZHWYPCBBB-UHFFFAOYSA-N Methanethiol Chemical compound SC LSDPWZHWYPCBBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 3
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 3
- 125000002769 thiazolinyl group Chemical group 0.000 claims 3
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- JGFZNNIVVJXRND-UHFFFAOYSA-N N,N-Diisopropylethylamine (DIPEA) Chemical compound CCN(C(C)C)C(C)C JGFZNNIVVJXRND-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims 2
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 2
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 claims 2
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims 2
- BCMYXYHEMGPZJN-UHFFFAOYSA-N 1-chloro-2-isocyanatoethane Chemical group ClCCN=C=O BCMYXYHEMGPZJN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000000218 acetic acid group Chemical group C(C)(=O)* 0.000 claims 1
- 125000003668 acetyloxy group Chemical group [H]C([H])([H])C(=O)O[*] 0.000 claims 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 claims 1
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 claims 1
- 150000001342 alkaline earth metals Chemical class 0.000 claims 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 claims 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 claims 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 claims 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims 1
- 125000004185 ester group Chemical group 0.000 claims 1
- DUYAAUVXQSMXQP-UHFFFAOYSA-N ethanethioic S-acid Chemical group CC(S)=O DUYAAUVXQSMXQP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 125000005842 heteroatom Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims 1
- 150000002431 hydrogen Chemical class 0.000 claims 1
- 125000002636 imidazolinyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000002883 imidazolyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 claims 1
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims 1
- HZNLQFYYGOYZCA-UHFFFAOYSA-N methanol;tetrahydrate Chemical compound O.O.O.O.OC HZNLQFYYGOYZCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims 1
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 150000007530 organic bases Chemical class 0.000 claims 1
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 claims 1
- 125000000335 thiazolyl group Chemical group 0.000 claims 1
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N Dichloromethane Chemical compound ClCCl YMWUJEATGCHHMB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- LYEWJUQTCPOXLM-UHFFFAOYSA-N ethyl acetate;2-pyridin-2-ylacetic acid Chemical compound CCOC(C)=O.OC(=O)CC1=CC=CC=N1 LYEWJUQTCPOXLM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 229910000402 monopotassium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019796 monopotassium phosphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000012299 nitrogen atmosphere Substances 0.000 description 1
- 230000003287 optical effect Effects 0.000 description 1
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 1
- PJNZPQUBCPKICU-UHFFFAOYSA-N phosphoric acid;potassium Chemical compound [K].OP(O)(O)=O PJNZPQUBCPKICU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PVFOMCVHYWHZJE-UHFFFAOYSA-N trichloroacetyl chloride Chemical compound ClC(=O)C(Cl)(Cl)Cl PVFOMCVHYWHZJE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Cephalosporin Compounds (AREA)
Description
Skre- ?o 40 calnosc optyczna [«] D = 99 + 1°. Na chromato- gramie cienkowarstwowym otrzymuje sie nastepu¬ jace wartosci: dla ukladu 101A = 0,55 a w ukladzie octan etylu-pirydyna-kwas octowy 45 lodowaty-woda (62:21:6:11) RF = 0,34.Przyklad IX. Do kolby Sulfiera, zaopatrzonej w chlodnice i mieszadlo wprowadza sie 7.57 g kwasu l-metylo-imidazolilo(2)-tiooctowego i 50 ml czterowodorofuranu i do wytworzonej zawiesiny, w atmosferze azotu, w temperaturze od -50 do -70°C wprowadza sie 5,96 ml trójetyloaminy i 4,76 ml chlorku trójchloroacetylu. Reakcje pro¬ wadzi sie przy mieszaniu w ciagu 15 minut, w temperaturze -50°C do -70°C, po czym do miesza¬ niny reakcyjnej dodaje sie oziebiony do tempera¬ tury -70°C roztwór 5,44 kwasu 7-aminocefalospo- ranowego i 10 ml trójetyloaminy w 65 ml chlorku metylenu i miesza dalej w atmosferze azotu, w ciagu 45 minut, w temperaturze od -50 do -70°C.Nastepnie do mieszaniny dodaje sie 100 ml 10% roztworu wodnego dwuwodorofosforanu potasu i miesza az do doprowadzenia mieszaniny reakcyj¬ nej do wartosci pH 5, po czym oddziela sie war- 65 stwe organiczna i warstwe wodna ekstrahuje sie 50 5563 084* 13 roztworem 50 ml chlorku metylenu w 100 ml octa¬ nu etylu.Faze wodna przykrywa sie 400 ml octanu etylu i zakwasza 2 N kwasem solnym do wartosci pH 2,6, po czym wysyca chlorkiem sodu, poddaje po¬ nownie ekstrakcji za pomoca dwóch 200 ml porcji octanu etylu. Otrzymane 3 ekstrakty octanowe przemywa sie kolejno 60 ml nasyconego roztworu chlorku sodu, suszy siarczanem sodu i odparowuje do suchosci pod obnizonym cisnieniem. Otrzymany osad po zadaniu metanolem krystalizuje i stano¬ wi praktycznie czysty kwas 7-[l-metyloimidazolilo- -(2)-merkaptoacetyloamino]-cefalosporanowy o tem¬ peraturze topnienia 177—179°C (rozklad) w zam¬ knietej pozbawionej powietrza kapilarze. PL PL
Claims (8)
1. Zastrzezenia patentowe 1. Sposób wytwarzania pochodnych kwasu 7-ami- nocefalosporanowego o ogólnym wzorze 1, w któ¬ rym Ri oznacza piecioczlonowy czesciowo nienasy¬ cony pierscien heterocykliczny o co najmniej jed¬ nym atomie azotu i co najmniej jednym innym heteroatomie z grupy azotu lub siarki, zwiazany z atomem siarki grupy acetylomerkaptanowej po¬ przez pierscieniowy atom wegla umiejscowiony miedzy dwoma heteroatomami, ewentualnie pod¬ stawiony grupa merkaptoacetylowa w pozycji 5, jak i ewentualnie podstawiony rodnikami niskoal- kilowymi w pozostalych pozycjach, a R2 oznacza grupe wodorotlenowa ewentualnie zestryfikowana kwasem karboksylowym, w której atomy tlenu grupy estrowej mcga byc zastapione atomami siar¬ ki, grupe karkamoiloksylowa ewentualnie N-pod- stawiona, w której atomy tlenu moga byc zasta¬ pione atomami siarki, albo czwartorzedowa grupe aminowa, jak i ewentualnie wewnetrznych soli tych zwiazków, znamienny tym, ze zwiazek o wzorze 4, w którym Z oznacza rodnik chlorowcoacetylowy, a 2. R2 ma wyzej podane znaczenie, poddaje sie reakcji wymiany z merkaptanem o wzorze RiSH, w którym 3. Ri ma wyzej podane znaczenie, albo zwiazek o wzo¬ rze 4, w którym Z oznacza atom wodoru a R2 ma wyzej podane znaczenie, acyluje sie reaktywna po¬ chodna grupy o wzorze Ri—S—CH2—CO, w którym 4. Rj ma wyzej podane znaczenie, i w otrzymanym zwiazku o wzorze 1, w którym Rj ma wyzej podane znaczenie, a R2 oznacza grupe wodorotlenowa ewen¬ tualnie zestryfikowana kwasem karboksylowym, zawierajacym atomy tlenu dajace sie zastepowac 14 atomami siarki ewentualnie wymienia sie te grupe na ewnetualnie N-podstawiona grupe karbamoilo- wa, zawierajaca atomy tlenu dajace sie zastepowac atomami siarki, lub na czwartorzedowa grupe ami- 5 nowa i ewentualnie przeprowadza sie w sól z me¬ talem, takim jak metal alkaliczny lub metal ziem alkalicznych, lub w sól z amoniakiem albo z orga¬ niczna zasada albo wytworzone sole przeprowadza w wolne kwasy albo w ich wewnetrzne sole. io
2. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze reakcje wymiany z merkaptanem o wzorze RiSH, w którym Rj ma znaczenie jak w zastrz. 1, pro¬ wadzi sie w obecnosci N,N-dwuizopropyloetylo- aminy. 15
3. Sposób wedlug zastrz. 1 i 2, znamienny tym, ze reakcji wymiany poddaje sie merkaptan o wzo¬ rze Ri-SH, w którym Rx oznacza rodnik imidazo- lilowy, imidazolinylowy, tiazolilowy, tiazolinylowy lub triazolilowy. 20
4. Sposób wedlug zastrz. 1—3, znamienny tym, ze zwiazek o wzorze 1, w którym Ri ma znaczenie jak w zastrz. 1, a R2 oznacza wolna grupe wodo¬ rotlenowa, acetyluje sie w znany sposób i wytwa¬ rza zwiazek o wzorze 1, w którym Ri ma wyzej 25 podane znaczenie, a R2 oznacza grupe acetyloksy- lowa.
5. Sposób wedlug zastrz. 1—3, znamienny tym, ze poddaje sie reakcji sól sodowa kwasu 3-(dezace- -toksymetylo)-3-benzoilotiometylo-7 [tiazolinylo(2)- -merkaptoacetyloamino] -cefalosporanowego ze 30 zwiazkiem pirydyniowym i wytwarza kwas 3-(de- -zacetoksymetylo)-3-pirydyniometylo-7- [tiazoliny- lo(2)-merkaptoacetyloamino]-cefalosporanowy,
6. Sposób wedlug zastrz. 1—3, znamienny tym, ze sól sodowa zwiazku o wzorze 1, w którym Rt ma 35 znaczenie jak w zastrz. 1, a R2 oznacza grupe wo¬ dorotlenowa poddaje sie reakcji z niskoalkiloizocy- janianem i otrzymuje zwiazek o wzorze 1, w któ¬ rym Ri ma wyzej podane znaczenie, a R2 oznacza niskoalkilowana grupe karbamoiloksylowa. 40
7. Sposób wedlug zastrz. 6, znamienny tym, ze jako niskoalkiloizocyjanian stosuje sie izocyjanian, w którym rodnik niskoalkilowy podstawiony jest jedna lub kilkoma niskimi grupami alkoksylowymi lub atomami chlorowca. 45
8. Sposób wedlug zastrz. 7, znamienny tym, ze jako niskoalkiloizocyjanian podstawiony chlorow¬ cem stosuje sie ^-chloroetyloizocyjanian. ERRATA Lam 4, wiersz 22 jest: tiometylo-1 powinno byc: tiometylo-7 Lam 6, wiersz 18 jest: 7-[metylo- powinno byc: 7-[l-metylo- Lam 7, wiersz 11 ¦ jest: metanol-czerowodoro- powinno byc: metanol-czterowodoro- Lam 9, wiersz 49 i 50 JCSt: krotni GtylU UZytym W porcjach P° dwu- powinno byc: warjwe wodna ekstrahuje sie jeszcze dwu- Lam 11, wiersz 26 jest: IA-2 powinno byc: LA-2KI. 12p, 4/01 69 084 MKP C07d 99/24 Ri-H2C—C-NH—CH CH X O / N CH 2^2 COOH Wzór / -s—cs—n: Wzór 2 -kP ^ R, Wzór 3 Z—NH—CH o // -CH CH2 I I 2 N xC-CH2-R2 COOH Wzor 4 N S-CH2—CO Nh ^-n o Wzór 5 CH2—S-COC6H5 COONa PZG w Pab., zam. 1576-73 nakl. 110+20 egz. Cena zl 10,— PL PL
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL13091868A PL69084B1 (pl) | 1968-12-30 | 1968-12-30 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL13091868A PL69084B1 (pl) | 1968-12-30 | 1968-12-30 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL69084B1 true PL69084B1 (pl) | 1973-02-28 |
Family
ID=19950314
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL13091868A PL69084B1 (pl) | 1968-12-30 | 1968-12-30 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL69084B1 (pl) |
-
1968
- 1968-12-30 PL PL13091868A patent/PL69084B1/pl unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| IL42737A (en) | Triplooromethyl Mercaptoacetamide-Cephalosporins | |
| SU845788A3 (ru) | Способ получени ненасыщенных произ-ВОдНыХ 7-АцилАМидО-3-цЕфЕМ-4-КАРбОНОВОйКиСлОТы или иХ СОлЕй | |
| FI63586B (fi) | Foerfarande foer framstaellning av 7-beta-(2-oxiimino-2-arylacetamido)-3-(sulfoalkyltetrazol-5-yltiometyl)-3-cefem-4-karboxylsyror med antibakteriell verkan | |
| US4312982A (en) | α-Acylureidocephalosporins and salts and esters thereof | |
| PL69084B1 (pl) | ||
| US5567813A (en) | Process for preparing cephalosporin compounds from reactive organic acid derivatives | |
| GB1123333A (en) | Cephalosporin compounds | |
| PL118573B1 (en) | Process for preparing novel derivatives of oleandomycin,erythromycin a or b,erythromycyloamine or erythromycin carbonateitromiciny a ili b,ehritromicilamina ili karbonata ehritromicina | |
| PL132054B1 (en) | Process for preparing novel derivatives of cephalosporins substituted in position 3 with heterocyclothiomethyl group | |
| HU199113B (en) | Process for production of new derivatives of 2,3-diamin-acryl-acid-nitril | |
| Vasilin et al. | Synthesis and Properties of Substituted Isoxazolo [3', 4': 4, 5] thieno [2, 3-b] pyridines | |
| PT842166E (pt) | Processo para sintetizar intermediarios de cadeia lateral de carbapenem | |
| ES368534A1 (es) | Procedimiento para la preparacion de nuevos derivados de laimidazolinona. | |
| EP1019411A1 (en) | Process for synthesizing carbapenem side chain intermediates | |
| AU2010305397A1 (en) | Method for the synthesis of 2-thiohistidine and the like | |
| JPS596308B2 (ja) | テトラゾ−ルチオ−ル誘導体 | |
| Tormos et al. | A novel cyclocondensation of xanthates containing active methylene groups with isothiocyanates. Spectral data and X-ray structures of the products | |
| NO832515L (no) | Fremgangsmaate for fremstilling av cefalosporinderivater | |
| EP0060028B1 (en) | Cephalosporin derivatives and process for their preparation | |
| Bigg et al. | Studies on the chemistry of 2, 3, 5, 6‐Tetrahydro‐6‐phenylimidazo [2, 1‐b]‐thiazole. I. The reaction of N‐Alkyl derivatives with nucleophiles | |
| KR970005893B1 (ko) | 반응성 유기산 유도체로부터 세팔로스포린 화합물의 제조방법 | |
| GB2193213A (en) | 6-trifluoromethyl-1H-benzotriazol-1-yl diphenylphosphate and its use in preparing cephalosporin derivatives | |
| US3207754A (en) | Heterocyclic sulphonamido compounds | |
| CS235170B1 (cs) | Sposob přípravy 5-metyl-2-merkapto-l,3,4-tiadiazolu | |
| US3956291A (en) | 7-Thioacetamido cephalosporanic acid derivatives |