PL68887B1 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- PL68887B1 PL68887B1 PL12889368A PL12889368A PL68887B1 PL 68887 B1 PL68887 B1 PL 68887B1 PL 12889368 A PL12889368 A PL 12889368A PL 12889368 A PL12889368 A PL 12889368A PL 68887 B1 PL68887 B1 PL 68887B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- formula
- radical
- lower alkyl
- pattern
- hydrogen atom
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 3
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 2
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims 4
- 125000002924 primary amino group Chemical group [H]N([H])* 0.000 claims 3
- -1 pyrimidinylamino, 1-pyrrolidinyl Chemical group 0.000 claims 2
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims 2
- ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 7553-56-2 Chemical group [I] ZCYVEMRRCGMTRW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-O Piperidinium(1+) Chemical compound C1CC[NH2+]CC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-O 0.000 claims 1
- CIUQDSCDWFSTQR-UHFFFAOYSA-N [C]1=CC=CC=C1 Chemical compound [C]1=CC=CC=C1 CIUQDSCDWFSTQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 claims 1
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Chemical group BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims 1
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims 1
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims 1
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000623 heterocyclic group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000011630 iodine Chemical group 0.000 claims 1
- 229910052740 iodine Chemical group 0.000 claims 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims 1
- 125000003884 phenylalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000003495 polar organic solvent Substances 0.000 claims 1
- IPEHBUMCGVEMRF-UHFFFAOYSA-N pyrazinecarboxamide Chemical class NC(=O)C1=CN=CC=N1 IPEHBUMCGVEMRF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N teixobactin Chemical compound C([C@H](C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H]1C(N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](C[C@@H]2NC(=N)NC2)C(=O)N[C@H](C(=O)O[C@H]1C)[C@@H](C)CC)=O)NC)C1=CC=CC=C1 LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N 0.000 claims 1
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- XZMCDFZZKTWFGF-UHFFFAOYSA-N Cyanamide Chemical compound NC#N XZMCDFZZKTWFGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- KWEKFYKKCAGWAL-WAYWQWQTSA-N [(z)-4-(tert-butylamino)-4-oxobut-2-en-2-yl] 3,5-diamino-6-chloropyrazine-2-carboxylate Chemical compound CC(C)(C)NC(=O)/C=C(/C)OC(=O)C1=NC(Cl)=C(N)N=C1N KWEKFYKKCAGWAL-WAYWQWQTSA-N 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- LYGJENNIWJXYER-UHFFFAOYSA-N nitromethane Chemical compound C[N+]([O-])=O LYGJENNIWJXYER-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 239000010865 sewage Substances 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Landscapes
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
Description
Dla wzoru C8HnClN80: obliczono: C—35,49%; H—4,10%; znaleziono: C—35,36%; H—4,17%; Postepujac w sposób opisany w przykladach XIX i XXI, stosujac odpowiednie produkty wyjsciowe, otrzymuje sie zwiazek o wzorze 1, w którym X oznacza atom chloru, a R oznacza grupe —NH— ^C(=NH)—NHCH3. Zwiazek ten topniej w tem¬ peraturze 305 — 309°C.Przyklad XXIII. 0,5 g (0,012 mola) cyjana¬ midu dodaje sie do goracego roztworu 0,23 g (0,01 mola) sodu w 100 ml alkoholu izopropylowego i mie¬ szajac utrzymuje w stanie wrzenia pod chlodnica zwrotna w ciagu pól godziny. Nastepnie dodaje sie 3,27 g (0,01 mola) amidu kwasu N-(III-rzed.-butylo) -3- (3,5-dwuamino- 6-chloropirazynokarbonylooksy) -krotonowego i ogrzewa w ciagu 1 godziny. Po odsa¬ czeniu na goraco otrzymuje sie zólty osad, który rozpuszcza sie w 100 ml wody i roztwór przesacza.Przesacz zakwasza sie rozcienczonym kwasem sol¬ nym i wytracony osad odsacza i suszy, otrzymujac 1,50 g (wydajnosc 71%) N-cyjano-3,5-dwuamino-6- -chloropirazynokarbonamidu o temperaturze top¬ nienia powyzej 330°C. Produkt oczyszcza sie przez rekrystalizacje z nitrometanu.Dla wzoru C6H5C1N60: obliczono: C—33,89%; H—2,37%; N—39,53% znaleziono: C—33,94%; H—2,50%; N—39,48% PL
Claims (2)
- Zastrzezenia patentowe 1. Sposób wytwarzania pochodnych amidowych kwasu pirazynokarboksylowego o ogólnym wzorze 1, w którym X oznacza atom chloru, bromu lub jodu, a R oznacza nizszy rodnik alkilowy, fenyloalkilowy lub morfolinoalkilowy, rodnik pirydyloaminowy, pirymidynyloaminowy, 1-pirolidynylowy, 1-pipe- rydynowy, 1-szesciowodoro-l-azepinylowy, 4-(3,5- -dwuamino-l,2,4-triazolilowy, grupe o wzorze —C(= =NH)C6H5, grupe o wzorze —C(=NR1)—NR2R», w którym R1 oznacza atom wodoru lub nizszy rodnik alkilowy, R* oznacza atom wodoru, nizszy rodnik alkilowy, chlorowcoalkilowy, alkilidenoaminowy, alkoksyfenyloalkilowy lub fenyloalkoksylowy, a R* oznacza atom wodoru lub nizszy rodnik alkilowy, przy czym, gdy R1 i R2 oznaczaja nizsze rodniki al¬ kilowe, wówczas moga byc ze soba polaczone, two¬ rzac z atomami azotu, do których sa przylaczone, pierscien heterocykliczny, albo R oznacza grupe o wzorze —NH—C(= NH)—NHR4, w którym R< ozna¬ cza atom wodoru lub grupe aminowa, albo R ozna¬ cza grupe cyjanowa, znamienny tym, ze zwiazek o ogólnym wzorze 2, w którym R5 oznacza nizszy rod¬ nik alkilowy, R6 oznacza nizszy rodnik alkilowy, rodnik fenylowy lub anion o wzorze 3, a R7 oznacza atom wodoru lub rodnik weglowodorowy, przy czym, jezeli R7 jest polaczony z podstawnikiem R6, wówczas razem z atomami wegla, z którymi oba te podstawniki sa polaczone, tworza rodnik o-feny- lenowy, zas X ma wyzej podane znaczenie, poddaje sie reakcji ze zwiazkiem o wzorze H2NR, w którym R ma wyzej podane znaczenie.
- 2. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze reakcje prowadzi sie w srodowisku polarnego roz¬ puszczalnika organicznego, w temperaturze od tem¬ peratury pokojowej do temperatury okolo 150°C. 10 15 20 25 30 35KI. 12p,6 68 887 MKP C07d 51/76 .h2n0^nh2 XAN^\C-NHR O Wzór 7 H2N\.N xAl NH2 C_0-C=C-C-NHR5 i r*r4 Wzór 2 so3 e Wz&r 3 H2N\JL/NH2 XANAC00H Wzór 4 R O R5 Wzór 5 CHr rs- Wzór 6 CH2~i -OCH3 Wzór 7 PL
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL12889368A PL68887B1 (pl) | 1968-09-02 | 1968-09-02 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL12889368A PL68887B1 (pl) | 1968-09-02 | 1968-09-02 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL68887B1 true PL68887B1 (pl) | 1973-02-28 |
Family
ID=19950141
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL12889368A PL68887B1 (pl) | 1968-09-02 | 1968-09-02 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL68887B1 (pl) |
-
1968
- 1968-09-02 PL PL12889368A patent/PL68887B1/pl unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US3530121A (en) | Biologically active substituted triazines | |
| US3129225A (en) | Novel 4-oxy-3-maleimidyl betaines | |
| US3488423A (en) | Process for producing anti-inflammatory effects and compositions | |
| JPS6056143B2 (ja) | アミジン誘導体ならびにその製造法 | |
| US3666767A (en) | 2-amino-1-(2-imidazolin-2-yl)-2-imidazolines | |
| Safir et al. | Experimental chemotherapy of trypanosomiasis. II. The preparation of compounds related to p-phenylenediguanidine | |
| US3389139A (en) | 6-homopiperazino and piperazinomorphanthridines | |
| CH638202A5 (de) | 3-(pyrazol-1-yl)-pyridazin-derivate, deren salze und verfahren zu ihrer herstellung. | |
| US3560566A (en) | Diphenyl-ureas,-thioureas,-guanidines and -parabanic acids | |
| DE69329385T2 (de) | Thiazolin-derivate | |
| SU1251805A3 (ru) | Способ получени гетероциклических амидов | |
| US3265706A (en) | Processes for preparing certain 2-substituted benzimidazole compounds | |
| PL68887B1 (pl) | ||
| US3336326A (en) | Novel imidazole carboxamides | |
| NL8501099A (nl) | Werkwijze voor het bereiden van nieuwe 2-arylamino-2-imidazolinederivaten. | |
| Mosher et al. | Heterocyclic Basic Compounds. II. Aminoalkylamino-s-triazines1 | |
| US3299081A (en) | Chemical processes for preparing nu-substituted amidines | |
| FOX et al. | SYNTHETIC TUBERCULOSTATS. IX. DIALKYL DERIVATIVES OF ISONICOTINYLHYDRAZINE1 | |
| US3787419A (en) | N-substituted-alpha,alpha,alpha-trifluoro-m-toluamides | |
| US3309367A (en) | Derivatives of benzamidobenzanilide | |
| Shishoo et al. | A facile synthesis of 3‐amino‐5‐substitutedaminoisothiazole‐4‐carboxylic acid derivatives | |
| der Manin-Luther-Universitit | SYNTHESIS OF N-SUBSTITUTED 2, CDIAMINOTHIAZOLES AND THEIR SALTS | |
| Foks et al. | Synthesis, fungicidal and antibacterial activity of new pyridazine derivatives | |
| US3134778A (en) | 2,5,7-triamino-4-phenyl (or thienyl)-pyrimido[4,5-d]pyrimidines | |
| JPS5910345B2 (ja) | チオウレア化合物の製法 |