PL68398B1 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- PL68398B1 PL68398B1 PL14745668A PL14745668A PL68398B1 PL 68398 B1 PL68398 B1 PL 68398B1 PL 14745668 A PL14745668 A PL 14745668A PL 14745668 A PL14745668 A PL 14745668A PL 68398 B1 PL68398 B1 PL 68398B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- desacetyl
- rifamycin
- schiff
- base
- optionally
- Prior art date
Links
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 16
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- HJYYPODYNSCCOU-ODRIEIDWSA-N rifamycin SV Chemical class OC1=C(C(O)=C2C)C3=C(O)C=C1NC(=O)\C(C)=C/C=C/[C@H](C)[C@H](O)[C@@H](C)[C@@H](O)[C@@H](C)[C@H](OC(C)=O)[C@H](C)[C@@H](OC)\C=C\O[C@@]1(C)OC2=C3C1=O HJYYPODYNSCCOU-ODRIEIDWSA-N 0.000 claims description 5
- BTVYFIMKUHNOBZ-ZDHWWVNNSA-N Rifamycin S Natural products COC1C=COC2(C)Oc3c(C)c(O)c4C(=O)C(=CC(=O)c4c3C2=O)NC(=O)C(=C/C=C/C(C)C(O)C(C)C(O)C(C)C(OC(=O)C)C1C)C BTVYFIMKUHNOBZ-ZDHWWVNNSA-N 0.000 claims description 4
- HJYYPODYNSCCOU-ZDHWWVNNSA-N Rifamycin SV Natural products COC1C=COC2(C)Oc3c(C)c(O)c4c(O)c(NC(=O)C(=C/C=C/C(C)C(O)C(C)C(O)C(C)C(OC(=O)C)C1C)C)cc(O)c4c3C2=O HJYYPODYNSCCOU-ZDHWWVNNSA-N 0.000 claims description 4
- 229940109171 rifamycin sv Drugs 0.000 claims description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 3
- BTVYFIMKUHNOBZ-ODRIEIDWSA-N Rifamycin S Chemical compound O=C1C(C(O)=C2C)=C3C(=O)C=C1NC(=O)\C(C)=C/C=C/[C@H](C)[C@H](O)[C@@H](C)[C@@H](O)[C@@H](C)[C@H](OC(C)=O)[C@H](C)[C@@H](OC)\C=C\O[C@@]1(C)OC2=C3C1=O BTVYFIMKUHNOBZ-ODRIEIDWSA-N 0.000 claims description 2
- XNXVOSBNFZWHBV-UHFFFAOYSA-N hydron;o-methylhydroxylamine;chloride Chemical compound Cl.CON XNXVOSBNFZWHBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- MKQLBNJQQZRQJU-UHFFFAOYSA-N morpholin-4-amine Chemical compound NN1CCOCC1 MKQLBNJQQZRQJU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- SBMSLRMNBSMKQC-UHFFFAOYSA-N pyrrolidin-1-amine Chemical compound NN1CCCC1 SBMSLRMNBSMKQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 20
- OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N Hydrazine Chemical compound NN OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 5
- 239000002262 Schiff base Substances 0.000 claims 5
- 150000004753 Schiff bases Chemical class 0.000 claims 5
- 239000002585 base Substances 0.000 claims 5
- 150000002429 hydrazines Chemical class 0.000 claims 3
- AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N 1,4-benzoquinone Chemical compound O=C1C=CC(=O)C=C1 AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N Aniline Chemical compound NC1=CC=CC=C1 PAYRUJLWNCNPSJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N Hydroquinone Chemical compound OC1=CC=C(O)C=C1 QIGBRXMKCJKVMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- AVXURJPOCDRRFD-UHFFFAOYSA-N Hydroxylamine Chemical compound ON AVXURJPOCDRRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- -1 N-substituted hydrazine Chemical class 0.000 claims 2
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims 2
- 150000003141 primary amines Chemical class 0.000 claims 2
- RAFHKEAPVIWLJC-OQQFTUDCSA-N Rifamycin O Natural products COC1C=COC2(C)Oc3c(C)c(O)c4C(=O)C(=CC5(OCC(=O)O5)c4c3C2=O)NC(=O)C(=C/C=C/C(C)C(O)C(C)C(O)C(C)C(OC(=O)C)C1C)C RAFHKEAPVIWLJC-OQQFTUDCSA-N 0.000 claims 1
- 150000001299 aldehydes Chemical class 0.000 claims 1
- 150000001413 amino acids Chemical class 0.000 claims 1
- 150000003139 primary aliphatic amines Chemical class 0.000 claims 1
- SQTCRTQCPJICLD-KTQDUKAHSA-N rifamycin B Chemical compound OC1=C(C(O)=C2C)C3=C(OCC(O)=O)C=C1NC(=O)\C(C)=C/C=C/[C@H](C)[C@H](O)[C@@H](C)[C@@H](O)[C@@H](C)[C@H](OC(C)=O)[C@H](C)[C@@H](OC)\C=C\O[C@@]1(C)OC2=C3C1=O SQTCRTQCPJICLD-KTQDUKAHSA-N 0.000 claims 1
- SQTCRTQCPJICLD-OQQFTUDCSA-N rifomycin-B Natural products COC1C=COC2(C)Oc3c(C)c(O)c4c(O)c(NC(=O)C(=C/C=C/C(C)C(O)C(C)C(O)C(C)C(OC(=O)C)C1C)C)cc(OCC(=O)O)c4c3C2=O SQTCRTQCPJICLD-OQQFTUDCSA-N 0.000 claims 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 claims 1
- RAFHKEAPVIWLJC-TWYIRNIGSA-N z67lem9p1w Chemical compound O([C@](C1=O)(C)O/C=C/[C@@H]([C@H]([C@@H](OC(C)=O)[C@H](C)[C@H](O)[C@H](C)[C@@H](O)[C@@H](C)\C=C\C=C(C)/C(=O)N2)C)OC)C(C(=C3O)C)=C1C1=C3C(=O)C2=C[C@]11OCC(=O)O1 RAFHKEAPVIWLJC-TWYIRNIGSA-N 0.000 claims 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 7
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 5
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 4
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 3
- GGZYOFVKHSKDIP-WSMWQBPRSA-N 25-o-deacetyl-3-formyl-rifamycin Chemical compound OC1=C(C(O)=C2C)C3=C(O)C(C=O)=C1NC(=O)\C(C)=C/C=C/[C@H](C)[C@H](O)[C@@H](C)[C@@H](O)[C@@H](C)[C@H](O)[C@H](C)[C@@H](OC)\C=C\O[C@@]1(C)OC2=C3C1=O GGZYOFVKHSKDIP-WSMWQBPRSA-N 0.000 description 2
- RJWLLQWLBMJCFD-UHFFFAOYSA-N 4-methylpiperazin-1-amine Chemical compound CN1CCN(N)CC1 RJWLLQWLBMJCFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 2
- NUJOXMJBOLGQSY-UHFFFAOYSA-N manganese dioxide Chemical compound O=[Mn]=O NUJOXMJBOLGQSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007853 buffer solution Substances 0.000 description 1
- HQABUPZFAYXKJW-UHFFFAOYSA-N butan-1-amine Chemical compound CCCCN HQABUPZFAYXKJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 239000008098 formaldehyde solution Substances 0.000 description 1
- 239000012074 organic phase Substances 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 1
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 1
- 238000002211 ultraviolet spectrum Methods 0.000 description 1
Landscapes
- Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
- Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
Description
P r z y k l a d II. 52 g 25-dezacetylo-3-formyloryfamy* cyny SV zawiesza sie w 220 ml czterowodorofuranu i otrzy- 20 mana zawiesine chlodzi do temperatury okolo 0-5°, po czym dodaje 8 g N-aminomorfoliny w 10 ml czterowodorofu¬ ranu i miesza w ciagu 10 minut Nastepnie mieszanine porea¬ kcyjna odparowuje sie do suchosci, a otrzymany osad krysta¬ lizuje z metanolu. Otrzymuje sie 25-dezacetylo-3-morfoli- 35 noiminometyloryfamycyne SV o temperaturze topnienia 183-188°.Przyklad III. 2,1 g 25-dezacetylo-3-formyloryfamy- cyny SV zawiesza sie w 40 ml czterowodorofuranu, chlodzi do temperatury 0-5°, po czym dodaje 0,27 g N-aminópiroli- 30 dyny w 5 ml czterowodorofuranu i miesza w ciagu 10 minut.Nastepnie mieszanine poreakcyjna zageszcza sie pod obnizo¬ nym cisnieniem do objetosci okolo 10 ml, odsacza otrzy¬ many osad i krystalizuje go z tego samego rozpuszczalnika.Otrzymuje sie 25-dezacetylo-3-pirolidynoiminometyloryfa- 35 mycyne SV o temperaturze topnienia 175-180° (z roz¬ kladem).Przyklad IV. 1,5 g 25-dezacetylo-3-formyloryfamy- cyny SV rozpuszcza sie w 20 ml czterowodorofuranu, po czym mieszajac dodaje sie, w temperaturze pokojowej, roz- 40 twór 0,52 g chlorowodorku O-metylohydroksylaminy i 2 g octanu sodu w 20 ml wody, a nastepnie miesza w ciagu 1 godziny. Nastepnie odsacza sie wytworzony osad i krystali¬ zuje go z metanolu. Otrzymuje sie 25-dezacetylo-3-meto- ksyiminometyloryfamycyne SV o temperaturze topnienia «« 163°C PrzykladV. Do roztworu 1,15 g (0,01 M) 1-ami- no-4-metylopiperazyny w 50 ml czterowodorofuranu dodaje sie powoli w temperaturze 5-10° roztwór 6,83 g (0,01 M) 25-dezacetylo-3-formyloryfamycyny SV w 100 ml czterowo- 50 dorofuranu, po czym ; mieszanine poreakcyjna utrzymuje wciagu 50 minut w temperaturze pokojowej i odparowuje pod obnizonym cisnieniem do objetosci 20 ml. Nastepnie do zageszczonego roztworu dodaje sie 200 ml octanu etylu i 200 ml ligrolny i ponownie zageszcza. Po oziebieniu wy- 55 dziela sie 5-dezacetylo-3-/4-metylopiperazynyloiminomety- lo/-ryfamycyna SV w postaci czerwonych krysztalów, które po wysuszeniu wykazuja temperature topnienia 165° (z roz¬ kladem) oraz widmo w ultrafiolecie (w roztworze buforowa¬ nym o wartosci pH 7,38), 334 nm i E 27000, 475 nm E 60 15400.Przy k l a d VI. Mieszanine 13 g 25-dezacetyloryfamy¬ cyny S, 8 ml in-rzedbutyloaminy, 3,1 ml 39% roztworu wodnego formaldehydu, 4,2 g dwutlenku manganu i 120 ml czterowodorofurfuranu, ogrzewa sie w temperaturze 69 45-50°C wciagu 12godzin, po czym dodaje jeszcze 1,5 ml7 68 398 8 39% roztworu formaldehydu i ogrzewa wciagu 8 godzin w temperaturze 45-50°C Nastepnie mieszanine poreakcyjna saczy sie, dodaje do przesaczu 350 ml octanu etylu i 180 ml wody i doprowadza roztwór do odczynu o wartosci pH okolo 7, za pomoca roz¬ cienczonego kwasu siarkowego i organiczna faze przemywa kilkakrotnie woda, po czym suszy, odparowuje pod obnizo¬ nym cisnieniem do objetosci okolo 100 ml. Do zageszczo¬ nego roztworu dodaje sie 4,8 g l-amino-4-metylopiperazyny i pozostawia na okres okolo 2 godzin, w temperaturze poko¬ jowej. Po dodaniu eteru naftowego z mieszaniny poreakcyj¬ nej wydziela sie 25-dezacetylo-3-/4-metylopiperazynyloimi- nometylo/-ryfamycyna SV w postaci soli 111-rzed.butyloami- ny, która przeprowadza sie w wolna 25-dezacetylo-3-/4-me- tylopiperazynoloiminometylo/-ryfamycyne SV i wyodrebnia w znany sposób. PL PL
Claims (11)
1. Zastrzezenia patentowe 1. Sposób wytwarzania nowych pochodnych 3-amino-25- -dezacetyloryfamycyny SV, zwlaszcza zawierajacych w polo¬ zeniu 3 wolna lub podstawiona grupe N-iminometylowa, 0-oksyiminometylowa lub N-hydrazonometylowa, znamien¬ ny tym, ze 25-dezaeetylo-3-formyloryfamycyne SV lub w przypadku wytwarzania pochodnych 3-N-hydrazonome- tylo-, zasade Schiffa' wytworzona z aldehydu i pierwszorze- dowej aminy, albo odpowiedni chinon poddaje sie reakcji z amina, hydroksylamina lub hydrazyna albo N-podstawiona hydrazyna.
2. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze reakcje 25-dezacetylo-3-formyloryfamycyny SV z substratami wy¬ mienionymi w 1 zastrz. prowadzi sie w odpowiednim roz¬ puszczalniku, w temperaturze pokojowej lub lekko podwyz¬ szonej.
3. Sposób wedlug zastrz. 2, znamienny tym, ze jako roz¬ puszczalnik stosuje sie czterowodorofuran.
4. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny rym, ze w przy¬ padku stosowania zasady Schiffa jako produktu wyjsciowego, kondensuje sie 25-dezacetyloryfamycyne S, SV, O lub B, z 1-2 molami formaldehydu i nie wiecej jak 4 molami pier- wszorzedowej aminy alifatycznej w obecnosci srodka utlenia¬ jacego i otrzymany produkt stanowiacy zasade Schiffa utwo¬ rzona z 25-dezacetylo-3-formyloryfamycyny S i aminy pierw- szorzedowej ewentualnie redukuje ja do odpowiedniego s hydrochinonu a nastepnie poddaje reakcji z amina, hydroksy¬ lamina lub ewentualnie podstawiona hydrazyna.
5. Sposób wedlug zastrz. 4, znamienny tym, ze 25-deza- cetylo-3-formyloryfamycyne S w postaci zasady Schiffa* pod¬ daje sie reakcji z ewentualnie podstawiona hydrazyna w pro¬ porcji molowej odpowiednio jak 1:2.
6. Sposób wedlug zastrz. 4, znamienny tym, ze 25-deza- <:etylo-3-formyloryfamycyne SV w postaci zasady Schiffa' poddaje sie reakcji, z ewentualnie podstawiona hydrazyna W proporcji molowej odpowiednio jak 1:1.
7. Sposób wedlug zastrz. 1-6, znamienny tym, ze w przypadku wytwarzania 25-dezacetylo-3-fenyloiminomety- loryfamycyny SV, 25-dezacetylo-3-formyloryfamycyne SV, ewentualnie w postaci odpowiedniej zasady Schiffa, poddaje sie reakcji z aminajak anilina.
8. Sposób wedlug zastrz, 1-6, znamienny tym, ze w przypadku wytwarzania 25-dezacetylo-3-morfolinoimino- inetylo-ryfamycyny SV, 25-dezacetylo-3-formy1oryfamycyne SV, ewentualnie w postaci odpowiedniej zasady Schiffa, pod¬ daje sie reakcji z N-aminomorfolina.
9. Sposób wedlug zastrz. 1-6, znamienny tym, ze w przypadku wytwarzania 25-dezacetylo-3-pirolidynometylo- ryfamycyny SV, 25-dezacetylo-3-formyloryfamycyne SV, ewentualnie w postaci odpowiedniej zasady Schiffa, poddaje sie reakcji z N-aminopirolidyna.
10. Sposób wedlug zastrz. 1-6, znamienny tyra, ze tw przypadku wytwarzania 25-dezacetylo-3-metoksyiminome- tyloryfamycyny SV, 25-dezacctylo-3-formyloryfamycyne SV, ewentualnie w postaci odpowiedniej zasady Schiffa, pod¬ daje sie reakcji z chlorowodorkiem Ometylohydroksyla- miny.
11. Sposób wedlug zastrz. 1-6, znamienny tym, ze w przypadku wytwarzania 25-dezacetylo-3-/4-metylopipera- zynylo/-ryfainycyny SV, 25-dezacetylo-3-fonnyloryfamy- cyne SV, ewentualnie w postaci odpowiedniej zasady Schiffa, poddaje sie reakcji z l-aminc-4-metylopiperazyna. 15 20 25 30 35 Prac. Repr. UP PRL. zam. 130/73 naklad 120+18 Cena 10 zl PL PL
Priority Applications (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL14745668A PL68398B1 (pl) | 1968-11-23 | 1968-11-23 |
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| PL14745668A PL68398B1 (pl) | 1968-11-23 | 1968-11-23 |
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL68398B1 true PL68398B1 (pl) | 1973-02-28 |
Family
ID=19954023
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| PL14745668A PL68398B1 (pl) | 1968-11-23 | 1968-11-23 |
Country Status (1)
| Country | Link |
|---|---|
| PL (1) | PL68398B1 (pl) |
-
1968
- 1968-11-23 PL PL14745668A patent/PL68398B1/pl unknown
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US3994966A (en) | Chelating agents | |
| US2455896A (en) | 1-aryl, 5-alkyl, biguanides | |
| US4501906A (en) | Monoalkali metal salts of perylene-3,4,9,10-tetracarboxylic acid monoanhydride and process for their manufacturing | |
| US2766243A (en) | Acyclic, polynitrile-containing, unsaturated compound and its salts, and preparation thereof | |
| PL68398B1 (pl) | ||
| US5162584A (en) | Fluorobenzene derivatives | |
| Wiley et al. | Hydrogen cyanide chemistry. 6. Cyanogen condensation with cyanide, C7N7 | |
| US2980696A (en) | Phthalein and fluorescein derivatives | |
| US2541717A (en) | Pterine imines | |
| EP0252350B1 (de) | 3-Cyanochinolinderivate | |
| US2543957A (en) | Organic nitro diol derivatives and metal salts thereof | |
| PL98548B1 (pl) | Sposob wytwarzania pochodnych 1,4-dwutlenku chinoksaliny | |
| US1917311A (en) | Dyestuff intermediates of the benzoyl-benzoic acid series | |
| SU578885A3 (ru) | Способ получени 2,5,8-трис/орто-или пара-нитрофенил/тристриазолобензола | |
| SU1664790A1 (ru) | Способ получени N @ -алкил(арилалкил)-N @ -нитрозо-бензамидразонов | |
| US2756230A (en) | 2, 4, 5-triaminodihydropyrimidine-6-sulfonic acid and method of preparing same | |
| JPS647076B2 (pl) | ||
| Bojarska‐Dahlig | On the synthesis of derivatives of N‐(4‐pyridonyl)‐oxyacetic acid | |
| JPS6344552A (ja) | ２，６−ジクロロ−３，４−ジニトロエチルベンゼン及びその製法 | |
| US2892866A (en) | Improvement in the method for the manufacture of nitrobenzene-sulfonate | |
| SU148805A1 (ru) | Способ получени смешанных гуанилгидразонов-тиосемикарбазонов бета-дикетонов | |
| SU1432058A1 (ru) | 16,17-Дигидро-2,12-динитро-5Н,7Н,15Н-дибензо (в, @ ) (1,11,4,5,7,8)-диоксатетраазациклотетрадецин в качестве хромогенного реагента дл определени лити и способ его получени | |
| SU722903A1 (ru) | Способ получени 1-амино-4-ариламино- антрахинонов | |
| SU129018A1 (ru) | Способ получени производных ферроцена | |
| US1711145A (en) | 3'-nitro-4', 6'-dichloro-ortho-benzoyl-benzoic acid and process of making the same |