Claims (2)
1. Zastrzezenia patentowe 1. Sposób wytwarzania podstawionych pochod¬ nych kwasu fenylooctowego o wzorze ogólnym 1, w którym Rj oznacza nizsza grupe alkilowa lub alkoksylowa, atom chlorowca o liczbie atomowej do 35 lub grupe trójfluorometylowa, R2 i R3 ozna¬ czaja atom wodoru, nizsza grupe alkilowa lub atom chlorowca o liczbie atomowej do 35, a R4 oznacza atom wodoru, nizsza grupe alkilowa lub alkoksylowa albo atom chlorowca o liczbie ato¬ mowej do 35, przy czym co najmniej jedno po¬ lozenie — orto jest zajete przez podstawnik R1? R2 lub R3 rózny od wodoru, znamienny tym, ze podstawiona w pierscieniu pochodna dwufenylo- aminy o wzorze ogólnym 2, w którym R1? R2, R3 i R4 maja wyzej podane znaczenie, poddaje sie w znany sposób reakcji z chlorkiem oksalilu w sro¬ dowisku odpowiedniego rozpuszczalnika przy czym otrzymuje sie podstawiona w pierscieniu pochod¬ na chlorku kwasu N-arylo-ketoanilowego o wzorze ogólnym, 3, w którym Rlf R^, R3 i R4 maja wy¬ zej podane znaczenie, która w znany sposób w obecnosci katalizatorów reakcji Friedela-Craftsa w temperaturze otoczenia przeksztalca sie na dro¬ dze cyklizacji w podstawiona pochodna indolodio- nu-2,3 o wzorze 4, w którym R1? R2, R3 i R4 maja wyzej podane znaczenie, a te, po ewentualnym przekrystalizowaniu, poddaje sie reakcji z hydra¬ zyna lub semikarbazydem i wodorotlenkiem albo alkoholanem metalu alkalicznego w podwyzszonej temperaturze wedlug sposobu redukcji Wolffa- -Kishnera, i otrzymana sól metalu alkalicznego pochodnej kwasu fenylooctowego o wzorze 1 prze¬ prowadza sie ewentualnie w wolny kwas lub w inna sól z nieorganiczna lub organiczna zasada.1. Claims 1. A process for the preparation of substituted phenylacetic acid derivatives of general formula I, wherein Rj is lower alkyl or alkoxy, halogen atom up to 35 or trifluoromethyl, R2 and R3 are hydrogen, lower an alkyl group or a halogen atom of up to 35, and R4 is a hydrogen atom, a lower alkyl or alkoxy group, or a halogen atom of an atomic number of up to 35, at least one ortho position being taken by R1. R2 or R3, different from hydrogen, characterized in that a ring-substituted diphenylamine derivative of general formula 2, wherein R1 R2, R3 and R4 have the above meanings, and are reacted in a known manner with oxalyl chloride in a suitable solvent medium, thereby obtaining a ring-substituted N-aryl-ketoanilic acid chloride derivative of the general formula III, wherein Rf, R 1, R 3 and R 4 have the meaning given above, which is converted in a known manner in the presence of Friedel-Crafts catalysts at ambient temperature by cyclization into a substituted indole-2,3 derivative of the formula 4, which R1? R2, R3 and R4 have the meaning given above, and these, after recrystallization, are reacted with a hydrazine or a semicarbazide and an alkali metal hydroxide or alkoxide at elevated temperature according to the Wolff-Kishner reduction method, and the obtained alkali metal salt of the acid derivative is obtained. The phenylacetic acid salt of formula I is optionally converted into the free acid or another salt with an inorganic or organic base.
2. Odmiana sposobu wedlug zastrz. 1, znamien¬ na tym, ze pochodna indolodionu-2,3 o wzorze 4, w którym Rlf R2, R3 i R4 maja znaczenie podane w zastrz. 1, przeksztalca sie w znany sposób na drodze hydrolizy w pochodna kwasu (o-anilinofe- nylo)-glioksalowego lub jego sól o wzorze ogól¬ nym 5, w którym R oznacza atom wodoru lub ka¬ tion jednowartosciowy albo równowaznik kationu wielowartosciowego, a Rlf R2, R3 i R4 maja zna¬ czenie podane w zastrz. 1, która nastepnie redu¬ kuje sie sposobem Wolffa-Kishnera, w reakcji z hydrazyna lub semikarbazydem i wodorotlenkiem albo alkoholanem metalu alkalicznego w podwyz¬ szonej temperaturze, zas otrzymana sól metalu al¬ kalicznego pochodnej kwasu fenylooctowego o wzo¬ rze ogólnym 1 przeprowadza sie ewentualnie w wolny kwas lub inna sól z nieorganiczna lub or¬ ganiczna zasada.KI. 12o, 11 68397 MKP C07c 63/54 Wzór 1 R R NH R, R, Wzór 2 Rr^ r-fi Vki-/ R. v4 \__ I CO R* CL Wzór 3KI. 12o, 11 68397 MKP C07c 63/54 Wzor 4 CO -CO -OR Wzór 5 PZG w Pab., zam. 1023-73, nakl. 105+20 egz. Cena zl 10.— PL PL2. A variant of the method according to claim A 2,3-derivative of the indoldione-2,3 derivative of the formula in which R1f, R2, R3 and R4 are as defined in claim 1; 1, is converted in a known manner by hydrolysis into the (o-anilinophenyl) glyoxylic acid derivative or its salt of the general formula 5, wherein R is a hydrogen atom or a monovalent cation or the equivalent of a multivalent cation, and Rlf R2, R3 and R4 are as defined in the claims 1, which is then reduced by the Wolff-Kishner method, by reaction with hydrazine or semicarbazide and an alkali metal hydroxide or alkoxide at an elevated temperature, and the obtained alkali metal salt of the phenylacetic acid derivative of the general formula 1 is optionally converted into free acid or other salt with an inorganic or organic base. 12o, 11 68397 MKP C07c 63/54 Formula 1 R R NH R, R, Formula 2 Rr ^ r-fi Vki- / R. v4 \ __ I CO R * CL Formula 3KI. 12o, 11 68397 MKP C07c 63/54 Design 4 CO -CO -OR Design 5 PZG in Pab., Order 1023-73, pp. 105 + 20 copies. Price PLN 10.- PL PL