PL67156B1 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- PL67156B1 PL67156B1 PL129208A PL12920868A PL67156B1 PL 67156 B1 PL67156 B1 PL 67156B1 PL 129208 A PL129208 A PL 129208A PL 12920868 A PL12920868 A PL 12920868A PL 67156 B1 PL67156 B1 PL 67156B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- compounds
- general formula
- dichlorophenyl
- guanidine
- formula
- Prior art date
Links
- VFRDBQGBQYINBH-UHFFFAOYSA-N 2-(2,6-dichlorophenyl)acetyl chloride Chemical compound ClC(=O)CC1=C(Cl)C=CC=C1Cl VFRDBQGBQYINBH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 20
- ZRALSGWEFCBTJO-UHFFFAOYSA-N Guanidine Chemical compound NC(N)=N ZRALSGWEFCBTJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 12
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 12
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 7
- CHJJGSNFBQVOTG-UHFFFAOYSA-N N-methyl-guanidine Natural products CNC(N)=N CHJJGSNFBQVOTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- SWSQBOPZIKWTGO-UHFFFAOYSA-N dimethylaminoamidine Natural products CN(C)C(N)=N SWSQBOPZIKWTGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 6
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims 5
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- KFGNMPMBYUYTMN-UHFFFAOYSA-N N-carbamimidoyl-N-(2,6-dichlorophenyl)acetamide Chemical compound ClC1=C(C(=CC=C1)Cl)N(C(=N)N)C(C)=O KFGNMPMBYUYTMN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 150000004820 halides Chemical class 0.000 claims 3
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 claims 2
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 claims 2
- ZZUGLLWYGJTRGV-UHFFFAOYSA-N N-carbamimidoyl-N-(2,6-dimethylphenyl)acetamide Chemical compound CC1=C(C(=CC=C1)C)N(C(=N)N)C(C)=O ZZUGLLWYGJTRGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000005907 alkyl ester group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004659 aryl alkyl thio group Chemical group 0.000 claims 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims 1
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims 1
- XIIULTZDJYYIKR-UHFFFAOYSA-N ethyl 2-(2,6-dichlorophenyl)acetate Chemical compound CCOC(=O)CC1=C(Cl)C=CC=C1Cl XIIULTZDJYYIKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000012458 free base Substances 0.000 claims 1
- FCWRUYPZZJPCCG-UHFFFAOYSA-N methyl 2-(2,6-dichlorophenyl)acetate Chemical compound COC(=O)CC1=C(Cl)C=CC=C1Cl FCWRUYPZZJPCCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- FIURMSDYKUNVJC-UHFFFAOYSA-N methyl 2-(2,6-dimethylphenyl)acetate Chemical compound COC(=O)CC1=C(C)C=CC=C1C FIURMSDYKUNVJC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 1
- NGGXACLSAZXJGM-UHFFFAOYSA-N n-(diaminomethylidene)acetamide Chemical class CC(=O)N=C(N)N NGGXACLSAZXJGM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N Diisopropyl ether Chemical compound CC(C)OC(C)C ZAFNJMIOTHYJRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KRYWEAYKLGCRRH-UHFFFAOYSA-N [amino(methylsulfanyl)methylidene]azanium;chloride Chemical compound Cl.CSC(N)=N KRYWEAYKLGCRRH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- SDDKIZNHOCEXTF-UHFFFAOYSA-N methyl carbamimidothioate Chemical compound CSC(N)=N SDDKIZNHOCEXTF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 1
Description
b) S-metylo-N-2,6-dwuchlorofenylo-acetylotiomocz- nik.Roztwór 5,6 g (0,025 mola) chlorku kwasu 2,6- -dwuchlorofenylooctowego (temperatura wrzenia 137—138°C) 12 mm Hg) w 10 ml acetonu dodaje sie powoli do roztworu 4,7 g (0,052 mola) S-me- tylo-izotiomocznika w 120 ml acetonu, przy czym temperatura mieszaniny podnosi sie do 35°C. Po¬ wstaly przy tym bialy osad chlorowodorku S-me- tylo-izotiomocznika odsacza sie. Przesacz odparo¬ wuje sie do sucha, przy czym jako pozostalosc otrzymuje sie S-metylc-N-2,6-dwuchlorofenylo- -acetyloizotiomocznik o temperaturze topnienia 108—112°C. Po dwukrotnej krystalizacji z eteru dwuizopropylowego temperatura topnienia podno¬ si sie do 125—127°C. PL PL
Claims (11)
1. Zastrzezenia patentowe 1. Sposób wytwarzania nowych acetyloguanidyn o ogólnym wzorze 1, w którym Rx oznacza chlor albo grupe metylowa, znamienny tym, ze zwiazki o wzorze ogólnym 3, w którym Rj ma wyzej po¬ dane znaczenie, lub reaktywne, funkcyjne pochod¬ ne kwasowe zwiazków o ogólnym wzorze 3 pod¬ daje sie reakcji z guanidyna, albo zwiazki o ogól¬ nym wzorze 4, w którym Ri ma wyzej podane znaczenie, a R2 oznacza rodnik reaktywny, od- szczepiajacy sie w warunkach reakcji poddaje sie reakcji z amoniakiem, po czym z otrzymanych soli zwiazków o ogólnym wzorze 1 wyodrebnia sie ewentualnie zwiazki o ogólnym wzorze 1 w po¬ staci wolnej zasady, która ewentualnie przepro¬ wadza sie w sole addycyjne z kwasami.
2. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako reaktywne, funkcyjne pochodne kwasowe zwiazków o ogólnym wTzorze 3 stosuje sie ich ha¬ logenki albo nizsze estry alkilowe.
3. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze w reakcji stosuje sie zwiazki o wzorze 4, w któ¬ rym Rx ma wyzej podane znaczenie, a R2 oznacza67156 nizsza grupe alkoksylowa albo alkilotio albo ewen¬ tualnie aktywowana przez podstawniki grupe ary- loalkilotio.
4. Sposób wedlug zastrz. 1 i 2, znamienny tym, ze reakcje z halogenkami zwiazków o ogólnym wzorze 3 w którym Rl ma wyzej podane znacze¬ nie, prowadzi sie stcsujac co najmniej 100% nad¬ miar guanidyny.
5. Sposób wedlug zastrz. 1 i 2, znamienny tym, ze poddaje sie reakcji ester metylowy kwasu 2,6- -dwuchlorofenylooctowego z guanidyna, a otrzy¬ mana 2,6-dwuchlorofenylo-acetyloguanidyne na¬ stepnie przeprowadza sie ewentualnie w sole ad¬ dycyjne z kwasami.
6. Sposób wedlug zastrz. 1 i 2, znamienny tym, ze poddaje sie reakcji ester etylowy kwasu 2,6- -dwuchlorofenylooctowego z guanidyna, a otrzy¬ mana 2,6-dwuchlorofenylo-acetyloguanidyne na¬ stepnie przeprowadza sie ewentualnie w sole ad¬ dycyjne z kwasami.
7. Sposób wedlug zastrz. 1, 2 i 4, znamienny tym, ze poddaje sie reakcji chlorek kwasu 2,6- -dwuchlorofenylooctowego z guanidyna, a otrzy¬ mana 2,6-dwuchlorofenylo-acetyloguanidyne na¬ stepnie przeprowadza sie ewentualnie w sole addy¬ cyjne z kwasami.
8. Sposób wedlug zastrz. 1 i 2, znamienny tym, 10 15 20 8 ze poddaje sie reakcji ester metylowy kwasu 2,6- -dwumetylofenylooctowego z guanidyna, a otrzy¬ mana 2,6-dwumetylofenylo-acetyloguanidyne na¬ stepnie przeprowadza sie ewentualnie w sole addycyjne z kwasami.
9. Sposób wedlug zastrz. 1 i 3, znamienny tym, ze poddaje sie reakcji S-metylo-N-2,6-dwuchloro- fenylo-acetyloizotiomocznik z amoniakiem, a otrzy¬ mana 2,6-dwuchlorofenylo-acetyloguanidyne na¬ stepnie przeprowadza sie ewentualnie w sole ad¬ dycyjne z kwasami.
10. Sposób wedlug zastrz. 1, 3, znamienny tym, ze stosuje sie zwiazek o ogólnym wzorze 4, w którym Rx i R2 maja wyzej podane znaczenie, otrzymany w reakcji halogenków zwiazków o ogólnym wzorze 3, w którym Rj ma wyzej poda¬ ne znaczenie, ze zwiazkami o ogólnym wzorze 5 lub ze zwiazkami o ogólnym wzorze 6, w którym Alk oznacza nizszy rodnik alkilowy lub ze zwiaz¬ kami o ogólnym wzorze 7, w którym Aralk ozna¬ cza ewentualnie podstawiony rodnik aryloalki- lowy.
11. Sposób wedlug zastrz. 10, znamienny tym, ze stosuje sie S-metylo-N-2,6-dwuchlorofenylo-acety- loizotiomocznik otrzymany w reakcji chlorku 2,6- -dwuchlorofenyloacetylu z S-metyloizotiomcczni- kiem. NH — CH2--C0—NH — C_ / \ NH7 S—Atk I H2N— CatNH NH-, WZÓR Z WZÓR 5 0—Alk I WZÓR 3 WZÓR 6 S—Aralk I H2N—C=NH NH — CH2— CO — A//y — C • \ R2 WZÓR H WZÓR f PZG w Pab., zam. 1930-72, nakl. 100+20 egz. Cena zl 10,— PL PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL67156B1 true PL67156B1 (pl) | 1972-08-31 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CA1077477A (en) | Synthesis of methotrexate | |
| US4471137A (en) | Highly sterically hindered guanidines and process for the production thereof | |
| US4331592A (en) | Process for the preparation of carboxylic acid amides and peptides | |
| EP0135975A2 (en) | Quinazoline and isoquinoline derivatives | |
| EP0179254A1 (en) | 4,5-Dihydro-4-oxo-2- [(2-trans-phenylcyclopropyl)amino]-3-furancarboxylic acids and derivatives thereof | |
| SU747419A3 (ru) | Способ получени производных аминокислот или их солей или оптических изомеров | |
| US5679842A (en) | Process for the preparation of aminomethanephosphonic acid and aminomethylphosphinic acids | |
| US6803467B2 (en) | Intermediates for the production of quinolone carboxylic acid derivatives | |
| PL67156B1 (pl) | ||
| CA2282381A1 (en) | Process for the preparation of nicotinic acids | |
| JPS6332073B2 (pl) | ||
| US5075452A (en) | Process for the preparation of 5-membered nitrogen containing heteroaromatics | |
| JP3112952B2 (ja) | カルバペネム側鎖中間体の合成方法 | |
| US4491548A (en) | Process for preparing phosphonomethylated amino acids | |
| SU685157A3 (ru) | Способ получени 7-амино-3-/ (1-карбоксиметилтетразол-5-ил)тисметил/-3-пефем-4-карбоновой кислоты | |
| SU803859A3 (ru) | Способ получени -тиопропионами-дОВ или иХ КиСлОТНО-АддиТиВНыХСОлЕй | |
| US4923966A (en) | Use of guanidine-related compounds comprising a tetraphenyl-borate ion in solution phase peptide synthesis | |
| SU900802A3 (ru) | Способ получени этиленимино-циано-азометинов | |
| JPH06500310A (ja) | アミノメタンホスホン酸およびアミノメチル―ホスフィン酸の製造方法 | |
| US4548760A (en) | Process for preparing phosphonomethylated amino acids | |
| DE2526990A1 (de) | Neue cephalosporin- und penicillinderivate | |
| Nam et al. | New Thiazolo [3, 2-b][1, 2, 4] triazole Derivatives: Useful Compounds for the Preparation of 7-Substituted Cephalosporins | |
| US4010199A (en) | Miticidal dithiobiurets | |
| US5262567A (en) | Compound including a guanidine group and an unsubstituted tetraphenylborate ion | |
| Berges et al. | 4, 5‐Dihydro‐5‐thioxo‐] H‐tetrazoie‐l‐alkanoic and alkanesulfonic acids and their amide derivatives |