JP3112952B2 - カルバペネム側鎖中間体の合成方法 - Google Patents
カルバペネム側鎖中間体の合成方法Info
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Description
ーテル結合を介しカルバペネム核に結合している、ピロ
リジン基を含む側鎖又はその部分に関する。典型的に
は、ピロリジンは側鎖の部分であり、位置2で種々の置
換基で置換されている。
る。典型的には、このような合成スキームには、保護基
の広範な使用が必要である。
式 を有するチオラクトンに変換する方法もすでに報告され
ている。しかし、このチオラクトンは、カルバペネム抗
生物質の大規模合成にとっては不適切に保護されてい
る。
は、活性なエステル化試薬と塩基を用い、続いて硫化水
素と塩基で処理する合成法に関する。
クロリドを用い、驚くべきことは、工業的量を合成する
場合に達成される結果を改良する、上記の他の方法に対
する改良である。
ンジルオキシカルボニル、ベンジルオキシカルボニル、
及びアリルオキシカルボニルから選択される保護基であ
る] を有する化合物の合成方法であって、 (a)式II [式中、Pは上記の通りである] を有する化合物をジフェニルホスフィン酸クロリドと反
応させて、式III: を有する化合物を製造すること、 (b)化合物IIIをメタンスルホニルクロリドと反応さ
せて、式IV: を有する化合物を製造すること、及び (c)化合物IVを水中のNa2Sと一緒にして、式Iを有す
る化合物を製造すること、 を含むことを特徴とする上記方法を記載する。
ンジルオキシカルボニル、ベンジルオキシカルボニル、
及びアリルオキシカルボニルから選択される保護基であ
り; R1及びR2は独立に、水素、アリール、及びヘテロアリー
ルから選択され、ここで該アリール基及びヘテロアリー
ル基は、非置換であるか、又はC1-4アルキル、C1-4アル
コキシ、C1-4アルキルチオ、ハロ、ヒドロキシ、CO2H、
CO2C1-4アルキル、NH2、NHC1-4アルキル、N(C1-4アル
キル)2、SO3H、CN、SO2NH2、SO2C1-4アルキル、アリ
ール、及びヘテロアリールからなる群から選択される1
〜3個の基で置換されている] を有する化合物の製造方法であって、 (a)式II: [式中、Pは上記の通りである] を有する化合物をジフェニルホスフィン酸クロリドと反
応させて、式III: を有する化合物を製造すること、 (b)化合物IIIをメタンスルホニルクロリドと反応さ
せて、式IV: を有する化合物を製造すること、 (c)化合物IVを水中のNa2Sと一緒にして、式I を有する化合物を製造すること、及び (d)化合物IをNHR1R2[式中、R1及びR2は上記の通り
である]と反応させて、式Vを有する化合物を製造する
こと、 を含むことを特徴とする上記方法に関する。
明細書記載の用語に適用する。
は分岐鎖の、1〜4個の炭素原子を含む一価炭化水素鎖
を含む。
を含む、6〜10員の単環系及び二環系を指す。好適なア
リール基はフェニル及びナフチルである。
又はN)を含む、芳香族の5〜10員の単環系及び二環系
を指す。好適な窒素含有単環ヘテロアリール基は、ピリ
ジン、ピリミジニル、ピラジニル、ピロリル、イミダゾ
リル、チアゾリル、オキサゾリル、及び1,2,4−トリア
ゾリルを含む。唯一のヘテロ原子として酸素を含む好適
ヘテロアリール基はフラニルを含む。唯一のヘテロ原子
として硫黄を含む好適ヘテロアリール基はチエニルを含
む。
ベンゾイミダゾリル、キノリニル及びイソキノリニル、
インドリル及びイソインドリルを含む。
以下のものからなる群から選択される1〜3個の基で置
換されうる:C1-4アルキル、C1-4アルコキシ、C1-4アル
キルチオ、ハロ、ヒドロキシ、CO2H、CO2C1-4アルキ
ル、NH2NHC1-4アルキル、N(C1-4アルキル)2、NHC
(O)C1-4アルキル、SO3H、CN、SO2NH2、SO2C1-4アル
キル、アリール、及びヘテロアリール。
よっては存在する置換基は保護形態でありうる。適切な
保護基の例は、t−ブチルメトキシフェニルシリル、t
−ブトキシジフェニルシリル、トリメチルシリル、トリ
エチルシリル、o−ニトロベンジルオキシカルボニル、
p−ニトロベンジルオキシカルボニル、ベンジルオキシ
カルボニル、t−ブチルオキシカルボニル、2,2,2−ト
リクロロエチルオキシカルボニルベンズヒドリル、o−
ニトロベンジル、p−ニトロベンジル、2−ナフチルメ
チル、アリル、2−クロロアリル、ベンジル、2,2,2−
トリクロロエチル、トリメチルシリル、t−ブチルジメ
チルシリル、t−ブチルジフェニルシリル、2−(トリ
メチルシリル)エチル、フェナシル、p−メトキシベン
ジル、アセトニル、p−メトキシフェニル、4−ピリジ
ルメチル、t−ブチル、及びアリルオキシカルボニルで
ある。好適なヒドロキシル保護基はトリメチルシリル及
びトリエチルシリルである。好適なカルボキシル保護基
はp−ニトロベンジル及びアリルである。
基が当業界公知である。例えばGreene,T.W.ら、Protect
ive Groups in Organic Synthesis,John Wiley & Son
s,Inc.,1991を参照されたい。
t−ブトキシカルボニル(t−BOC)、p−ニトロベン
ジルオキシカルボニル、ベンジルオキシカルボニル、及
びアリルオキシカルボニルから選択される。最適のP基
は、t−ブトキシカルボニル及びp−ニトロベンジルオ
キシカルボニル(PNZ)である。
トランス−4−ヒドロキシ−L−プロリンである。2−
カルボキシル基は化合物ジフェニルホスフィン酸クロリ
ドを用いて活性化される。ジフェニルホスフィン酸クロ
リドは、過剰の塩基の存在下溶媒中で化合物IIと反応さ
せる。ここで有用な溶媒には、ジクロロメタン、アセト
ニトリル、トルエン、及びテトラヒドロフラン、又はそ
れらの混合物が含まれる。この反応で有用な塩基にはト
リアルキルアミンが含まれる。好適なトリアルキルアミ
ンはジイソプロピルエチルアミン(DIPEA)及びトリエ
チルアミンを含む。
量は出発化合物とほぼ等モル量である。化合物IIとジフ
ェニルホスフィン酸クロリドの反応は、典型的には低
温、即ち約0℃〜約−40℃で行う。好ましくは、反応温
度を約−10℃に維持する。
を有する化合物IIIを同一容器でメタンスルホニルクロ
リド(MsCl)と反応させて、化合物IVを製造する。この
反応は、僅かにモル過剰の、ピリジン、コリジン、ルチ
ジンなどの存在下、僅かにモル過剰のMsClを用い、溶媒
中で行う。このメシル化反応は、約1〜4時間、低温、
例えば約0〜約−40℃で行いうる。好ましくは、反応温
度を約−10℃に維持する。
チオラクトンIを形成させる。本質的には、反応は約−
10℃〜ほぼ室温で行いうる。好ましくは、硫化ナトリウ
ムと水を素早く加え、外界温度で数時間反応を行わせ
る。
合物Iを同一容器で、アンモニア、又は第1アミンもし
くは第2アミンと一緒にして、式Vを有する化合物を形
成させる。この時点で、他の溶媒、例えばイソプロパノ
ール、エタノール、n−プロパノール、トルエン、アセ
トニトリル、酢酸エチルなどを加え、化合物Vの結晶化
が起り易くし、その単離を容易にする。また、この段階
で、トリアルキルホスフィン又はトリアリールホスフィ
ン、例えばトリ−n−ブチルホスフィンの添加は、化合
物Vに対応するジスルフィドの生成を少なくするのに有
用でありうる。
及び/又はR2は、水素、アリール、又はヘテロアリール
を表す]は、僅かに加熱すると化合物Iと反応する。一
般的に、反応は、ほぼ室温〜約100℃で、数分〜数時間
にわたり進行する。
行うことができるので、化合物IIからの化合物Vの経済
的製造が可能である。
ェニルホスフィニルオキシカルボニル−4−ヒドロキシ
−L−プロリンの合成 乾燥THF(1.0L)中の化合物II−a(35.0g,151mmol)
とDIPEA(60mL,344mmol)の溶液を、−20℃で、THF(50
mL)中のジフェニルホスフィン酸クロリド(37.5g,155m
mol)の溶液と20分間かけて一緒にした。反応混合液を
−20℃で90分間攪拌し、化合物III−aを製造した。化
合物III−aは単離とキャラクタリゼーションを行うこ
とができ、又は単離せずに次の段階で使用できる。
ェニルホスフィニルオキシカルボニル−4−メタンスル
ホニルオキシ−L−プロリンの合成 単離とキャラクタリゼーション無しに、工程Aからの
反応混合液を−20℃で90分間攪拌した後、ピリジン(1
3.0mL,161mmol)を加え、続いてTHF(50mL)中のメタン
スルホニルクロリド(19.8g,171mmol)の溶液を15分か
けて加えた。反応混合液を20℃で2時間攪拌し、その後
30分間−5℃に温め、化合物VI−aを製造した。メタン
スルホニル置換化合物は単離とキャラクタリゼーション
を行うことができ、又は単離とキャラクタリゼーション
無しに次の反応で使用できる。
ビシクロ[2.2.1]ヘプタン−3−オンの合成 工程Bからの反応液を−5℃に温めた後、H2O(60m
L)中のNa2S・H2O(45.0g,187mmol)の溶液を一度で加
え、二相反応混合液を得た。二相混合液を室温に温め、
6時間攪拌した。次に、得られた懸濁液をトルエンと水
に分配した。
インで洗浄し、MgSO4で乾燥し、真空濃縮し、油状残渣
を得た。油状残渣のエーテル/酢酸エチルからの結晶化
により、標記化合物(29.4g,88mmol)を得た。
(dt,J2.5,J11.3,1H),2.13(m,J11.3,1H),3.48及び3.
53(m,J1.1,J10.2,1H),3.74(m,J2.8,J10.1,1H),4.11
(m,1H),4.42及び4.53(m,J0.9,1H);13C−NMR(CD2Cl
2,−20℃;100MHz)δ29.9/30.0(q),43.3/43.9
(l),49.9/50.6(d),54.3/54.7(t),65.3/66.1
(d),82.5/82.6(s),155.5/155.7(s),201.1/20
1.6(s)。
下の第1欄に示すアミンと一緒にして、以下の第2欄に
示すシスN−保護4−チオール置換プロリン誘導体を製
造できる。
物をジフェニルホスフィン酸クロリドと反応させて、第
2欄の化合物を製造する。
物をメタンスルホニルクロリドと反応させて、第2欄の
化合物を製造する。
物を水中のNa2Sと反応させて、第2欄の化合物を製造す
る。
欄のアミンと反応させて、第3欄の化合物を製造する。
明の範囲内で多数の別の具体例が存在する。
Claims (17)
- 【請求項1】式I: [式中、Pは、t−ブトキシカルボニル、p−ニトロベ
ンジルオキシカルボニル、ベンジルオキシカルボニル、
及びアリルオキシカルボニルから選択される保護基であ
る] を有する化合物の合成方法であって、 (a)式II [式中、Pは上記の通りである] を有する化合物をジフェニルホスフィン酸クロリドと反
応させて、式III: を有する化合物を製造すること、 (b)化合物IIIをメタンスルホニルクロリドと反応さ
せて、式IV: を有する化合物を製造すること、及び (c)化合物IVを水中のNa2Sと一緒にして、式Iを有す
る化合物を製造すること、 を含むことを特徴とする上記方法。 - 【請求項2】式V: [式中、Pは、t−ブトキシカルボニル、p−ニトロベ
ンジルオキシカルボニル、ベンジルオキシカルボニル、
及びアリルオキシカルボニルから選択される保護基であ
り; R1及びR2は独立に、水素、アリール、及びヘテロアリー
ルから選択され、ここで該アリール基及びヘテロアリー
ル基は、非置換であるか、又はC1-4アルキル、C1-4アル
コキシ、C1-4アルキルチオ、ハロ、ヒドロキシ、CO2H、
CO2C1-4アルキル、NH2、NHC1-4アルキル、N(C1-4アル
キル)2、SO3H、CN、SO2NH2、SO2C1-4アルキル、アリ
ール、及びヘテロアリールからなる群から選択される1
〜3個の基で置換されている] を有する化合物の製造方法であって、 (a)式II: [式中、Pは上記の通りである] を有する化合物をジフェニルホスフィン酸クロリドと反
応させて、式III: を有する化合物を製造すること、 (b)化合物IIIをメタンスルホニルクロリドと反応さ
せて、式IV: を有する化合物を製造すること、 (c)化合物IVを水中のNa2Sと一緒にして、式I を有する化合物を製造すること、及び (d)化合物IをNHR1R2[式中、R1及びR2は上記の通り
である]と反応させて、式Vを有する化合物を製造する
こと、 を含むことを特徴とする上記方法。 - 【請求項3】化合物IIを、塩基の存在下にジフェニルホ
スフィン酸クロリドと反応させることを特徴とする請求
項1に記載の方法。 - 【請求項4】塩基がトリアルキルアミンであることを特
徴とする請求項3に記載の方法。 - 【請求項5】トリアルキルアミンが、ジイソプロピルエ
チルアミン及びトリエチルアミンからなる群から選択さ
れることを特徴とする請求項4に記載の方法。 - 【請求項6】化合物IIIを、塩基の存在下にメタンスル
ホニルクロリドと反応させて、式IVを有する化合物を製
造することを特徴とする請求項1に記載の方法。 - 【請求項7】塩基が、ピリジン、コリジン、及びルチジ
ンからなる群から選択されることを特徴とする請求項6
に記載の方法。 - 【請求項8】水中のNa2Sを、温度約−10℃〜ほぼ室温で
化合物IVと反応させて、式Iを有する化合物を製造する
ことを特徴とする請求項1に記載の方法。 - 【請求項9】Pが、t−ブトキシカルボニル又はp−ニ
トロベンジルオキシカルボニルを表すことを特徴とする
請求項1に記載の方法。 - 【請求項10】化合物IIを、塩基の存在下にジフェニル
ホスフィン酸クロリドと反応させることを特徴とする請
求項2に記載の方法。 - 【請求項11】塩基がトリアルキルアミンであることを
特徴とする請求項10に記載の方法。 - 【請求項12】トリアルキルアミンが、ジイソプロピル
エチルアミン及びトリエチルアミンからなる群から選択
されることを特徴とする請求項11に記載の方法。 - 【請求項13】化合物IIIを、塩基の存在下にメタンス
ルホニルクロリドと反応させて、式IVを有する化合物を
製造することを特徴とする請求項2に記載の方法。 - 【請求項14】塩基が、ピリジン、コリジン、及びルチ
ジンからなる群から選択されることを特徴とする請求項
13に記載の方法。 - 【請求項15】水中のNa2Sを、温度約−10℃〜ほぼ室温
で化合物IVと反応させて、式Iを有する化合物を製造す
ることを特徴とする請求項1に記載の方法。 - 【請求項16】Pが、t−ブトキシカルボニル又はp−
ニトロベンジルオキシカルボニルを表すことを特徴とす
る請求項2に記載の方法。 - 【請求項17】NHR1R2が、 からなる群から選択されることを特徴とする請求項2に
記載の方法。
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