PL66757B1 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- PL66757B1 PL66757B1 PL127602A PL12760268A PL66757B1 PL 66757 B1 PL66757 B1 PL 66757B1 PL 127602 A PL127602 A PL 127602A PL 12760268 A PL12760268 A PL 12760268A PL 66757 B1 PL66757 B1 PL 66757B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- formula
- hcl
- compound
- ch2n
- compounds
- Prior art date
Links
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 33
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 15
- 238000002844 melting Methods 0.000 claims description 8
- 230000008018 melting Effects 0.000 claims description 8
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 7
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 claims description 7
- PKORYTIUMAOPED-UHFFFAOYSA-N 1,2,3,4-tetrahydroquinazoline Chemical class C1=CC=C2NCNCC2=C1 PKORYTIUMAOPED-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 5
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 4
- CIUQDSCDWFSTQR-UHFFFAOYSA-N [C]1=CC=CC=C1 Chemical compound [C]1=CC=CC=C1 CIUQDSCDWFSTQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 3
- RHXAGFDPZAWJHW-UHFFFAOYSA-N 4-N,4-N-diethyl-3-N,3-N-dimethylmorpholine-3,4-diamine Chemical group CN(C)C1N(CCOC1)N(CC)CC RHXAGFDPZAWJHW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N Chlorine Chemical compound ClCl KZBUYRJDOAKODT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims description 2
- 229910052740 iodine Inorganic materials 0.000 claims description 2
- LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N teixobactin Chemical compound C([C@H](C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H]1C(N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](C[C@@H]2NC(=N)NC2)C(=O)N[C@H](C(=O)O[C@H]1C)[C@@H](C)CC)=O)NC)C1=CC=CC=C1 LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N 0.000 claims description 2
- 125000004005 formimidoyl group Chemical group [H]\N=C(/[H])* 0.000 claims 10
- GRVDJDISBSALJP-UHFFFAOYSA-N methyloxidanyl Chemical compound [O]C GRVDJDISBSALJP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 7
- DBEYVIGIPJSTOR-FHWLQOOXSA-N fumitremorgin C Chemical compound O=C1[C@@H]2CCCN2C(=O)[C@@H]2CC(C3=CC=C(C=C3N3)OC)=C3[C@H](C=C(C)C)N21 DBEYVIGIPJSTOR-FHWLQOOXSA-N 0.000 claims 3
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 3
- 101100231508 Caenorhabditis elegans ceh-5 gene Proteins 0.000 claims 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 claims 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 1
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims 1
- 150000003246 quinazolines Chemical class 0.000 claims 1
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- DHKHKXVYLBGOIT-UHFFFAOYSA-N 1,1-Diethoxyethane Chemical compound CCOC(C)OCC DHKHKXVYLBGOIT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 3
- IKHGUXGNUITLKF-UHFFFAOYSA-N Acetaldehyde Chemical compound CC=O IKHGUXGNUITLKF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N Morpholine Chemical compound C1COCCN1 YNAVUWVOSKDBBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N Piperidine Chemical group C1CCNCC1 NQRYJNQNLNOLGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 150000001266 acyl halides Chemical class 0.000 description 2
- 230000010933 acylation Effects 0.000 description 2
- 238000005917 acylation reaction Methods 0.000 description 2
- HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N benzaldehyde Chemical compound O=CC1=CC=CC=C1 HUMNYLRZRPPJDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- -1 phenylen radical Chemical class 0.000 description 2
- BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L potassium carbonate Chemical compound [K+].[K+].[O-]C([O-])=O BWHMMNNQKKPAPP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- 239000007858 starting material Substances 0.000 description 2
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 2
- RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 1,4-Dioxane Chemical compound C1COCCO1 RYHBNJHYFVUHQT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FDPVTENMNDHFNK-UHFFFAOYSA-N 2-amino-n-phenylbenzamide Chemical compound NC1=CC=CC=C1C(=O)NC1=CC=CC=C1 FDPVTENMNDHFNK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VKJOGYLRXNAHPO-UHFFFAOYSA-N 2-aminobenzamide Chemical class NC(=O)C1=CC=CC=C1N.NC(=O)C1=CC=CC=C1N VKJOGYLRXNAHPO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GRHYFGQUSLNRSA-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-3-phenyl-1,2-dihydroquinazolin-4-one Chemical compound CC1NC2=CC=CC=C2C(=O)N1C1=CC=CC=C1 GRHYFGQUSLNRSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PARIBQWQRQCZQE-UHFFFAOYSA-N 3-phenyl-1,2-dihydroquinazolin-4-one Chemical compound C1NC2=CC=CC=C2C(=O)N1C1=CC=CC=C1 PARIBQWQRQCZQE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VGCXGMAHQTYDJK-UHFFFAOYSA-N Chloroacetyl chloride Chemical compound ClCC(Cl)=O VGCXGMAHQTYDJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SPEUIVXLLWOEMJ-UHFFFAOYSA-N acetaldehyde dimethyl acetal Natural products COC(C)OC SPEUIVXLLWOEMJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 description 1
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 1
- 230000001746 atrial effect Effects 0.000 description 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 230000001989 choleretic effect Effects 0.000 description 1
- IQFVPQOLBLOTPF-HKXUKFGYSA-L congo red Chemical compound [Na+].[Na+].C1=CC=CC2=C(N)C(/N=N/C3=CC=C(C=C3)C3=CC=C(C=C3)/N=N/C3=C(C4=CC=CC=C4C(=C3)S([O-])(=O)=O)N)=CC(S([O-])(=O)=O)=C21 IQFVPQOLBLOTPF-HKXUKFGYSA-L 0.000 description 1
- 230000008602 contraction Effects 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 1
- JXYZHMPRERWTPM-UHFFFAOYSA-N hydron;morpholine;chloride Chemical compound Cl.C1COCCN1 JXYZHMPRERWTPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WCYWZMWISLQXQU-UHFFFAOYSA-N methyl Chemical compound [CH3] WCYWZMWISLQXQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PXBFMLJZNCDSMP-UHFFFAOYSA-N ortho-aminobenzoylamine Natural products NC(=O)C1=CC=CC=C1N PXBFMLJZNCDSMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910000027 potassium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000002294 quinazolinyl group Chemical class N1=C(N=CC2=CC=CC=C12)* 0.000 description 1
- 238000007363 ring formation reaction Methods 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
Description
Pierwszenstwo: 20.VI.1967 Szwajcaria Opublikowano: 30.IV.1973 1)6757 KI. 12p,10/01 MKP C07d 51/48 CZYTELNIA tJK^H Patentowego Wspóltwórcy wynalazku: Paolo DA RE, Giuseppe Bemola, lvo Setnikar Wlasciciel patentu: Socists d'Exploitations Chimiaues et Pharmaceutiaues SECEPH S.A., Lugano (Szwajcaria) Sposób wytwarzania nowych pochodnych chinazoliny Przedmiotem wynalazku jest sposób otrzymywa¬ nia nowych, dzialajacych leczniczo pochodnych 1, 2, 3, 4-czterowodoroahinazoliny o wzorze ogólnym 1, w którym R oznacza rodnik dwumetyloaminowy, dwuetyloaminowy, morfolinowy lub piperydynowy.R' oznacza atom wodoru lub rodnik metylowy albo fenyIowy, R" oznacza rodnik metylowy lub rodnik fenylowy niepodstawiony albo podstawiony atomem chloru lub bromu albo grupa metylowa lub meto- ksyllowa, a n oznacza liczbe 1 lub 2, jak równiez ich soli addycyjnych z kwasami.Zwiazki te odznaczaja sie dzialaniem zólcioped- nym i przeciwdzialaja wlókienkowym skurczom przedsionków.Zwlaszcza wyjatkowo korzystnym zwiazkiem jest 1-morfolino-aoetylo-3-fenylo-4nketo-1,2,3,4^czterowo- doroohinazolina.Sposób wytwarzania zwiazków o wzorze 1 polega na reakcji zwiazku o wzorze 2, w którym X ozna¬ cza reszte kwasowa estru reaktywnego, taka jak atom chloru lub rodnik p-toluenosuOionowy, a R', R" i n maja znaczenie podane przy omawianiu wzoru 1, ze zwiazkiem o wzorze H—R, w którym R ma znaczenie podane przy omawianiu wzoru 1.Reakcje te przeprowadza sie z latwoscia, ogrze¬ wajac substancje wyjsciowe pod chlodnica zwrotna w benzenie. Korzystnie jesit prowadzic reakcje w obecnosci srodka wiazacego kwas. Srodkiem tym moze byc nadmiar aminy stosowanej jako substan¬ cja wyjsciowa. 10 15 20 25 Ozterowodoroohinazoline o wzorze 2 mozna otrzy¬ mac przez acylacje czterowodorochinazoliny o wzo¬ rze 3, w którym R' i R" maja znaczenie podane przy omawianiu wzoru 1, za pomoca halogenku acylu o wzorze Hall — CO(CH2)n X, w którym n oznacza 1 lub 2, X oznacza reszte kwasowa re¬ aktywnego estru, a Hal oznacza atom chlorowca.Czterowodorochinazoline o wzorze 3 mozna otrzy¬ mac przez cyklizacje N-podstawionego 2-amlno- benzamidu o wzorze 4, w którym R" ma znaczenie podane przy omawianiu wzoru 1, za pomoca dwu- etylowego acetalu aldehydu mrówkowego, octowego lub benzoesowego, w zaleznosci od znaczenia pod- stawnika R'.Odmiana sposobu wytwarzania zwiazków o wzo¬ rze 1 polega na acylowaniu czterowodorochinazoli¬ ny o wzorze 3 za pomoca halogenku acylu o wzo¬ rze Hal-CO(CH2)n R, w którym Hal oznacza atom chlorowca, korzystnie atom chloru, a R ma zna¬ czenie podane przy omawianiu wzoru 1. Acylowa- nie to prowadzi sie w rozpuszczalniku takim jak aceton lub chloroform.Przytoczone przyklady wyjasniaja wynalazek nie ograniczajac jego zakresu.Przyklad I. l-morfolinoacetylo-3-fenylo-4- -keto-l,2,3,4,-czterowodorochinazolina.Mieszanine 300 g (1 mol) l-chloroacetylo-3-fenylo- -4-keto-l,2,3,4-czterowodorochinazoliny i 87 g (2,2, mola) morfoliny w 3000 ml bezwodnego benzenu 66 75766 757 3 ogrzewa sie pod chlodnica zwrotna w ciagu 5 go¬ dzin.Po ochlodzeniu przesacza sie i otrzymuje sub¬ stancje stala, skladajaca sie z 1 mola chlorowo¬ dorku morfoliny. Przesacz benzenowy ekstrahuje sie 2000 ml 0,5 n kwasu solnego (1 mol), poczym wydziela zasade przez potraktowanie ekstraktu w kwasie solnym 10% wodnym roztworem weglanu sodowego. Po przesaczeniu otrzymuje sie zasade, która suszy sie i krystalizuje z alkoholu izopropy¬ lowego lub acetonu albo octanu etylu. Otrzymuje sie 211 g pozadanego produktu (60%).W celu przeprowadzenia zasady w chlorowodo¬ rek, rozpuszcza sie ja w stechiometrycznej ilosci 0,5 n kwasu solnego, przesacza i zageszcza do ma¬ lej objetosci pod próznia w temperaturze 35—40°C.Mozna takze rozpuscic zasade w mieszaninie ben¬ zenu i eteru, zakwasic roztwór etanolowym roz¬ tworem HC1, odstawic na noc i w ten sposób Otrzymac chlorowodorek zasady.Wyjsciowa l-chloroacetylo-3-fenylo-4-keto-l,2,3,4- -czterowodorochinazoline wytwarza sie w sposób nastepujacy: Do mieszaniny 224 g (1 mola) 3-feny- lo-4-keto-l,2,3,4-czterowodorochinazoliny i 152 g (1,1 mola) bezwodnego weglanu potasowego w 2500 ml dioksanu lub acetonu, ogrzewanej na lazni wodnej w trakcie mieszania, dodaje sie po kropli 113 g i(l mol) chlorku chloroacetylu.Po zakonczeniu dodawania ogrzewa sie mieszanine na lazni wodnej w ciagu dalszych 15 minut, po czym rozciencza ja woda, odsacza substancje stala i krystalizuje ja z etanolu. Otrzymuje sie 220 g (73%) i-ohloixacetylo-3-fenylo-4^eto-l,2,3,4-cizitero- wodorochinazoliny. 30 Przyklad II. l-morfoainoaicetyloH2Hm)etylo-3- -fenylo^-ke1x-l,2,3,4^z1«rowodoirochinazolina.Postepuje sie jak w przykladzie I, z tym, ze wy¬ chodzi sie z 314 g (1 mola) lHohloroaicetylo-2-mety- lo-3-fenylo-4-k)e1x-l,2,3,4^ciz1jeixwodoaxKrhinazollmy.W celu otrzymania wyjsciowej chdnazoOiny po¬ stepuje sie jak podano w przykladzie I, z tym, ze wychodzi sie z 2.38 g (1 mola) 2nmetylo-3-fenylo-4- -keto-l,2,3,4-czterowodorochinazoliny.Ten ostatni zwiazek jest nowym i wytwarza sie go w nastepujacy sposób.Roztwór 212 g (1 mola) 2-amino(benzanilidu w 1750 ml wrzacego etanolu zakwasza sie alkoholo¬ wym roztworem HC1 do zmiany zabarwienia wskaznika czerwieni Kongo, po czym dodaje sTe 236 g (2 mole) dwuetylowego acetalu aldehydu octowego i mieszanine ogrzewa pod chlodnica zwrotna w ciagu 4 godzin. Nastepnie rozciencza sie roztwór 1750 ml wody i odstawia na noc.Odsacza sie substancje stala i przekrystalizowuje ja z etanolu. Otrzymuje sie ja w dilosci 150 g (63%), o temperaturze topnienlia 106—169°C.Analiza dla C15H14N2O — ciezar czasteczkowy 238,28: obliczono: C—75,60%; H-^5,92%; N--ll,76% znaleziono: C—75,65%; H—6,08%; N—11,65% W ponizej podanych tablicach 1—12 zestawiono temperatury topnienia i wyniki analizy produktów otrzymanych w wyzej podanych przykladach oraz innych produktów wytwarzanych w analogiczny sposób. Symbole R, R' i R" odpowiadaja podstaw¬ nikom wystepujacym we wzorze 1.Tablica 1 (zwiazki 1—8) Zwia¬ zek Nr - I ' 2 3 ' 4 5 6 • 7 8 R wzór 5 wzór 6 wzór 7 wzór 8 wzór 7 wzór 9 wzór 10 wzór 11 R' H H H H H H H H R" C6H4CH3hp CeHiCHanP C6H5 CeHs C6H4CH3-1P C^CHanP CgHs CcHs Temperatura topnienia °C 108—111 2(30 (rozklad) 135—137 128—130 * 210-^214 126—128 202—203 113—114 203^206 * inna postac krystaliczna66 757 PL PL
Claims (2)
1. Zastrzezenia patentowe 1. Sposób wytwarzania nowych pochodnych 1,2,3, 4-czterowodorochinazoliny o wzorze ogólnym 1, w którym R oznacza rodnik dwuimetyloaminowy, dwuetyloaminowy, morfolinowy lub pdperydynowy, R' oznacza a1om wodoru lulb rodnik metylowy albo fenylowy, R" oznacza rodnik mejylowy lub rodnik fenylowy niepodstawiony albo podstawiony ato¬ mem chloru lub bromu albo grupa metylowa lub metoksylowa, a n oznacza liczbe 1 lub 2, znamien¬ ny tym, ze zwiazek o wzorze 2, W którym X oznacza reszte kwasowa reaktywnego eatru, a R', 10 R" i n maja wyzej podane znaczenia, poddaje sie reakcji ze zwiazkiem o wzorze H—R, w którym R wyzej podana ma znaczenie i otrzymany zwiazek ewentualnie przeprowadza sie w sól addycyjna z kwasem.
2. Odmiana sposobu wedlug zastrz. 1, znamienna tym, ze zwiazek o wzorze 3, w którym R' i R" maja znaczenie podane w zasta. I poddaje sie reakcji ze zwiazkiem o wzorze Hal—CO(CH2)n R, w którym Hal oznacza atom chlorowca, korzystnie chloru, a R i n maja znaczenia podane w zastrz. 1 i otrzymany zwiazek przeprowadza sie w sól addy¬ cyjna z kwasem. C0(CH2)nR Wzórl N C0(CHjLX Y-R' \R« ^^CONHR" Wzór 4 CH„N Wzór 5 r CH9N V .HCl Wzor6 CH2N 0 Wzór 7 CH2N 0 .HCL Wzór 8 CH2N 0 .HCl .H20 \ / Wzór 9 CH,CH,N 2W"2' Wzór 10KI. 12p,10/01 66 757 MKP C07d 51/48 CH2CH2N r~^ \ / Wzór 11 O .HCL .ChUOH 21 '5' CH2CH2N r v Wzór 12 r CH,CH,N V Wzór 13 .HCL CH2CH2N 0 \ / Wzór 14 .HCL COR k^ H 0 Vzór 15 Typo Lódz, zam. 1264/72 — 105 egz. Cena zl 10,—66 757 Tablica 2 (zwiazki 1—8) Zwia¬ zek Nr 1 2 3 4 5 6 7 8 Wzór C22H25N3O2 C22H25N3O2 • HCl C20H2lN3O3 C20H21N3O3 • HCl C21H23N3O3 C2iH23N303 ¦ HCL • H2O CziHzaNaOa C21H23N3O3 • HCL • • C2H5OH Analiza Obliczono % C 72,70 66,07 68,36 61,93 69,02 69,02 61,67 H 6,94 6,55 6,03 5,72 6,35 6,35 6,75 N 11,56 10,51 11,96 10,83 11,50 9,78 11,50 9,38 Cl 8,87 9,14 8,44 7,92 CHjO Znaleziono % C 72,95 66,02 68,66 61,94 69,37 .69,08 61,79 H 7,04 6,74 5,82 6,19 6,15 6,32 6,46 N 11,81 10,26 12,02 10,97 11,69 9,94 11,67 9,57 ca 8,56 9,35 8,75 8,06 CH*0 "¦- Tablica 3 (zwiazki 9—17) Zwia¬ zek Nr 9 10 11 12 13 14 15 16 17 R wzór 12 wzór 13 wzór 10 wzór 14 wzór 12 wzór 13 wzór 5 wzór 6 CH2N(C2H5)2 H' H H H H H H H H H R" C6H5 C6H5 C6H4CH3-p C6H4CH3-p CflH4CH3-p CeH4CH3-p C6H5 C6H5 CeHiCHj^p Temperatura topnienia °C 116—118 ; 125 (rozklad) 133—135 213—215 113-^115 204^-206 101—103 .230—231 . 76—79 ,. | Tablica 4 (zwiazki 9—17) Zwia¬ zek Nr 9 10 11 ¦ 12 i 13 i 14 15 16 17 Wzór C22H2gNa02 C22H25N3O2 • HCl C22H25N3C3 C22H25N3O3 • HCl ! C23H27N31O2 C23H2TN302-HC1 i C21H23N3O2 C21H23N3O2 • HCl , C2iH25N302 Analiza - - *¦-- ¦ • C 72,70. 69,63 73,18 7<2,18 71,77 ^Obliczono % H 6,94, 6,64 7,21 6,64 7,17 : N -11,56 10,51 11,08 10,10 11,13 10,15 12,03 10,89 : 11,96 Cl 8,87 8,53 8,57 9,19 i CH3O Znaleziono % C 72;e5 69,10 73,36 72,30^; 1 712 H 6,95 6,61 7,42 6,03 7,21 N 11,81 10,21 11,13 10,33 11,41 10,09 11,70 10,68 11,81 Cl 8,41 8,58 8,27 9,30 CHso|66 757 Tablica 5 (zwiazki 18—26) Zwia¬ zek Nr 18 19 20 2(1 W '213 (24 25 26 R OH2N(C2H5)2 • Hd OH2N(C2H5)2 CHjaNCCzHsh • HCl CH2N,(CH3)2 OH2N(OH3)2 • HCl wzór 7 wzór 8 wzór 7 wzór 8 R' H H H H H H H H H R" CdH4CH3ip CeH5 C C6H5 C6H5 CeH^Clnm CeH4Cl-m C6H4OCH3-p C6H40CH3^p Temperatura topnienia °C 211,5—212,5 77—80 138—140 97—99 .228—229 169—171 176^177 14»4^1[45 212,5—213,5 | i Tablica 6 (zwiazki 18-h26) Zwia¬ zek Nr 18 19 20 21 22 23 '24 25 26 Wzór C21H25N3O2 • HCl C20H23N3O2 CzoHzgNaOz • HCl CisHiaNaOz CisHiflNaOa-HCl C20H20CIN3O3 C20H20CIIN3O3 • HCl C21H23N3O4 C21H23N3O4 • HCl Analiza Obliczono % C 71,19 69,88 62,25 66,13 H 6,87 6,19 5,28 6,08 N 10,83 12,45 11,24 13,58 12,16 10,89 9,95 11,02 10,06 Cl 9,14 9,49 10,25 9,19 16,79 8,49 CH3O 8,14 Znaleziono % C ¦ | H 70,99 69,42 62,60 65,98 6,41 6,26 5,30 6,22 N 10,77 12,36 11,36 13,31 11,90 10,69 10,01 11,07 10,19 Cl 9,17 9,27 10,02 9,20 16^55 8,55 CH3O 8,10 Tablica 7 (zwiazki 27—34) Zwia¬ zek Nr 27 '2)8 29 30 31 32 33 1 34 R CHZN(C2H5)2 CH2N(C2H5)2 • HOl CH2Nl(CH3)2 CH2N(CH3)2 • HCl PH2N(C2H5)2 CHzNCCaHsh •HOl • HaO wzór 9 wzór 6 R' H H H H H H H H R" CeHiCl-m CeH4Cl-m CffH4Cl-m CaHfCl-m C6H^OCH3-p CsH^OCHs-p Ce^Cl-m C^Cl-m Temperatura topnienia QC 106-^108 110— (rozklad) 139—141 199-^203 124—125 144^147 139—141 215—217 |66 757 Tablica 8 (zwiazki 27—34) Zwia¬ zek Nr 27 28 29 30 31 32 33 34 Wzór C20H22CIIN3O2 C20H22CIN3O2 • HCl C18H18CJIN3O2 Ci8Hi801N302 • HCl C21H25N3O3 C21H25N3O3 • HCl • H20 C21H22CIN3O2 C2iH22ClN302*HCl Analiza Obliczono % C 64,59 62,88 68,64 59,78 65,70 H 5,96 5,28 6,86 6,69 5,78 N 11,30 10,29 12,22 11,05 11,44 9,96 10,95 10,00 Cl 9,54 17,37 10,31 18,65 8,41 9,24 16,87 CH3O 8,45 Znaleziono % C 64,82 62,96 68,55 59,46 65,64 H 5,91 4,98 6,84 6,75 5,89 N 11,48 9,99 12,36 11,35 11,34 9,99 10,81 10,08 Cl 9,09 17,12 9,97 18,38 8,41 9,35 16,86 CH3O 8,52 Tablica 9 (zwiazki 35—42) Zwia¬ zek Nr 35 36 37 38 39 40 41 42 R CH2N(CH3)2 CH2N(CH3)2 • HCl wzór 5 wzór 6 CH2N(CH3)2 CH2N(CH3)2 • HCl wzór 7 wzór 8 R' H H H H H H H H R" C6H4CH3^p C6H4CH3-:p C6H4OCH3-p C6H4OCH3-p C6H4OCH3-p C6H4OCH3-p CeH^r-p CeH^r-p Temperatura topnienia DC 111—113 223—224 119—121 228—230 * 116—117 112—113 181—182 220 (rozklad) | Tablica 10 (zwiazki 35—42) Zwia¬ zek Nr 35 36 37 38 39 40 41 42 Wzór C19H21N3O2 CigHziNjOz • HCl C22H25N3O3 C22H25N3O3 • Hca CigH21N303 CigHziNaOa • HCl C2oH2oBrNj03 C2oH2oBrN303 • HCl °Br Analiza Obliczono % C 70,56 69,63 67,24 55,82 H 6,55 6,64 6,24 4,68 N 13,00 11,68 11,08 10,11 12,38 11,18 9,77 9,02 Cl 9,86 8,53 9,44 18,57 7,61 CH3O 8,18 9,14 C 70,60 69,90 67,19 56,05 Znaleziono °/( H 6,72 6,25 6,02 4,66 N 12,98 11,88 11,05 10,22 12,14 11,09 9,73 9,09 ) Cl 10,04 8,43 9,44 18,61 7,61 CHsO 8,08 9,0066 757 Tablica 11 (zwiazki 43—48) Zwia¬ zek Nr 43 44 45 46 47 48 R wzór 7 wzór 8 wzór 7 wzór 8 wzór 7 wzór 8 R H H CH3 CH3 C6H5 C6H5 R" C6H4CH-o C6H4CH3-o C6H5 C6H5 CH3 CH3 Temperatura topnienia °C 138—140 222—<225 (rozklad) 133—135 127—130 (rozklad) 159—1161 243—245 (rozklad) | Tablica 12 (zwiazki 43—48) Zwia¬ zek Nr 1 4S [ 44 45 46 47 48 Wzór C21H23N31O3 CziHzaNaOs • HC1 ¦ C2iH23N303 C2iH23N303 • HCa C21H23N3O3 C2iH23N303 • Ha Analiza Obliczono % C 69,02 69,02 69,02 H 6,35 6,35 6,35 N 11,50 10,46 11,50 10,46 11,50 10,46 Cl 8,82 8,82 8,82 CHaO Znaleziono % C 69,09 69,18 68,64 H 6,25 6,27 6,75 N 11,43 10,64 11,29 10,39 11,29 10,45 Cl 8,90 8,99 8,81 CH3O W przytoczonej ponizej' tablicy 13 podano temperatury topnienia i wyniki analizy chinazolin wyjsciowych. Tablica 13 Wzór 15 R 1 CH2CH2CI CHzCI CH2CI CH2CH2C1 CH2CI : CH2CI ' CH2C1 CH2CI CHzCl CH2C1 R' H H H H H H H H CH3 C6H5 R" CeH* CeHiCHsp C6H5 C6H|CHap CfiH4Clm - C6H4OCH3p C6H4Brp C6H4CH3o C6H5 CH3 Tempera¬ tury -¦ topnienia °C 112—113 150—153 179—181 133^135 114—116 133—135 158—160 125—126 147—149 178—1,80 Wzór ; CiTHi5ClN2p2 Ci7H15ClN202 Ci6H13ClN202 Ci8H17ClN202 Ci6Hi2Cl2N2:02 Ci7H15ClN203 CieHiaBirOlNzOa Ci7H15ClN202 Ci7HlsClN202 Ci7H15ClN202 Analiza Obliczono % N 8,90 8,90 9,32 8,512 8,36 8,47 7,38 8,90 8,90 8,90 a 11,27 11,27 11,79 10,78 21,15 10,72 5,34 11,27 11,27 11,27 Zmailezdono N 9,00 9,18 9,57 8,35 8,36 8,72 7,37 9,13 9,11 8,88 Cl"* 11,19 11,34 11,52 11,08 21,18 10,56 9,31 11,03 11,66 11,17 1 PL PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL66757B1 true PL66757B1 (pl) | 1972-08-31 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SU472502A3 (ru) | Способ получени производных замещенного пиперидина | |
| AU636132B2 (en) | New derivatives of 4-substituted piperazines | |
| DE3688004T2 (de) | Verfahren zur herstellung herbizider 2-(4,4-disubstituierter-5-oxo-2-imidazolin-2yl)benzoesaeuren, -nicotinsaeuren und chinolin-3-carbonsaeuren, ester und salze. | |
| US4883797A (en) | Derivatives of piperazine, method for making the same | |
| US4600778A (en) | Process for the preparation of 1,4-dihydropyridinedicarboxylic esters | |
| JPH0148911B2 (pl) | ||
| PL66757B1 (pl) | ||
| DE3324532A1 (de) | Verfahren zur herstellung von (plus-minus)4oxo-1,2,3,6,7,11b-hexahydro-4h-pyrazino(2,1-a)-isochinolinderivaten | |
| SU1340585A3 (ru) | Способ получени производных тетразола | |
| US4555573A (en) | Certain 6-benzamidomethyl-2(1H)-pyridone derivatives | |
| SU639450A3 (ru) | Способ получени гетероциклических соединений или их солей | |
| FI61694C (fi) | Foerfarande foer framstaellning av substituerade arylalkylaminer med blodtrycket och hjaertslagfrekvensen saenkande verkan | |
| US2712542A (en) | New series of 2-(3-pyridazonyl)-acids and their derivatives and method of preparing members of the series | |
| JPS62126160A (ja) | 新規なフエニルブチラルデヒド誘導体およびその製造法 | |
| US5578728A (en) | Process for the preparation of a benzo(a)quinolizione derivative | |
| JP2532121B2 (ja) | ヒドロキシフェネチルアミン誘導体 | |
| HU192546B (en) | New process for producing symmetric 1,4-dihydropyridine-dicarboxylic acid esters | |
| Rheinboldt et al. | New Compounds. Preparation of p-Phenylphenacyl Iodide, and Redetermination of the Melting Points of Some Phenacyl Halides | |
| SU449485A3 (ru) | Способ получени -замещенных сложных эфиров 1,2,3,6-тетрагидро-4пиридилметилкарбоновой кислоты | |
| CH460773A (de) | Verfahren zur Herstellung von substituierten 3-(3-Hydroxyphenyl)-1-phenacyl-piperidinen | |
| US3128277A (en) | Lower alkyl-a | |
| US4656285A (en) | Compound 2-acetamidomethyl-6-methoxy-pyridine | |
| DE2406972B2 (de) | Verfahren zur Herstellung von 5-Sulfamoylanthranilsäuren | |
| DE19612828C1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Naphthonitrilderivaten und deren Verwendung zur Herstellung von Faktor-Xa-Inhibitoren | |
| DE2147706A1 (de) | Verbindungen der naphthalimidreihe |