PL66593B1 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- PL66593B1 PL66593B1 PL119600A PL11960067A PL66593B1 PL 66593 B1 PL66593 B1 PL 66593B1 PL 119600 A PL119600 A PL 119600A PL 11960067 A PL11960067 A PL 11960067A PL 66593 B1 PL66593 B1 PL 66593B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- scheme
- active substance
- plants
- weight
- chj
- Prior art date
Links
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims description 6
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 claims 1
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 claims 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 12
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 11
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- -1 xylene and benzene Chemical class 0.000 description 9
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 6
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 5
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 4
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 4
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 4
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 3
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 3
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 3
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N Dimethylamine Chemical compound CNC ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N Phosgene Chemical compound ClC(Cl)=O YGYAWVDWMABLBF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 244000292693 Poa annua Species 0.000 description 2
- 229920003171 Poly (ethylene oxide) Polymers 0.000 description 2
- 240000006694 Stellaria media Species 0.000 description 2
- 150000001346 alkyl aryl ethers Chemical class 0.000 description 2
- 150000001491 aromatic compounds Chemical class 0.000 description 2
- 239000000969 carrier Substances 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 239000003085 diluting agent Substances 0.000 description 2
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 2
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 2
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 2
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 2
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 2
- 239000006072 paste Substances 0.000 description 2
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 2
- DGTNSSLYPYDJGL-UHFFFAOYSA-N phenyl isocyanate Chemical compound O=C=NC1=CC=CC=C1 DGTNSSLYPYDJGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000009528 severe injury Effects 0.000 description 2
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 2
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- HTSGKJQDMSTCGS-UHFFFAOYSA-N 1,4-bis(4-chlorophenyl)-2-(4-methylphenyl)sulfonylbutane-1,4-dione Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1S(=O)(=O)C(C(=O)C=1C=CC(Cl)=CC=1)CC(=O)C1=CC=C(Cl)C=C1 HTSGKJQDMSTCGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HIXDQWDOVZUNNA-UHFFFAOYSA-N 2-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-hydroxy-7-methoxychromen-4-one Chemical compound C=1C(OC)=CC(O)=C(C(C=2)=O)C=1OC=2C1=CC=C(OC)C(OC)=C1 HIXDQWDOVZUNNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000291564 Allium cepa Species 0.000 description 1
- 235000002732 Allium cepa var. cepa Nutrition 0.000 description 1
- 240000006122 Chenopodium album Species 0.000 description 1
- 235000009344 Chenopodium album Nutrition 0.000 description 1
- 229920000742 Cotton Polymers 0.000 description 1
- 244000000626 Daucus carota Species 0.000 description 1
- 235000002767 Daucus carota Nutrition 0.000 description 1
- IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N Dimethylsulphoxide Chemical compound CS(C)=O IAZDPXIOMUYVGZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000520028 Lamium Species 0.000 description 1
- 240000006240 Linum usitatissimum Species 0.000 description 1
- 235000004431 Linum usitatissimum Nutrition 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000004713 Pisum sativum Species 0.000 description 1
- 235000010582 Pisum sativum Nutrition 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N Sulfurous acid Chemical compound OS(O)=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000008042 Zea mays Species 0.000 description 1
- 235000005824 Zea mays ssp. parviglumis Nutrition 0.000 description 1
- 235000002017 Zea mays subsp mays Nutrition 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 1
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005228 aryl sulfonate group Chemical group 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 150000008422 chlorobenzenes Chemical class 0.000 description 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 1
- 235000005822 corn Nutrition 0.000 description 1
- 230000018109 developmental process Effects 0.000 description 1
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 1
- 229960001760 dimethyl sulfoxide Drugs 0.000 description 1
- 239000002552 dosage form Substances 0.000 description 1
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 1
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 1
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 230000035784 germination Effects 0.000 description 1
- 230000012010 growth Effects 0.000 description 1
- 208000037824 growth disorder Diseases 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 description 1
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 description 1
- 229920005610 lignin Polymers 0.000 description 1
- 238000000034 method Methods 0.000 description 1
- 229920000609 methyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000001923 methylcellulose Substances 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 238000010926 purge Methods 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 150000004760 silicates Chemical class 0.000 description 1
- RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N silicic acid Chemical compound O[Si](O)(O)O RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 1
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 1
- 238000009331 sowing Methods 0.000 description 1
- 230000036435 stunted growth Effects 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- 239000002699 waste material Substances 0.000 description 1
- 238000009736 wetting Methods 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Description
Substancje czynna srodka wedlug wynalazku mozna przeprowadzic w powszechnie stosowane po¬ stacie uzytkowe jak roztwory, emulsje, zawiesiny, proszki, pasty i granulaty. Wytwarza sie je zna¬ nym sposobem, np. przez zmieszanie substancji czynnej z rozcienczalnikami, a wiec z cieklymi roz¬ puszczalnikami i/albo stalymi nosnikami, ewentu¬ alnie przy uzyciu srodków powierzchniowo czyn¬ nych, a wiec srodków emulgujacych i/albo dysper¬ gujacych. W przypadku uzycia wody jako rozcien¬ czalnika mozna takze uzyc organicznych rozpu¬ szczalników jako srodków pomocniczych. Jako cie¬ kle rozpuszczalniki wchodza w rachube zwiazki aromatyczne jak ksylen i benzen, zwiazki aroma¬ tyczne chlorowane jak chlorobenzeny, parafiny jak frakcje ropy naftowej, alkohole jak metanol i bu¬ tanol, silnie polarne rozpuszczalniki jak dwumety- loformamid i sulfotlenek metylu, jak równiez wo¬ da.Jako stale nosniki wchodza w rachube naturalne maczki mineralne, jak kaoliny, tlenki glinowe, talk i kreda oraz syntetyczne maczki mineralne, jak kwas krzemowy ó duzym stopniu rozdrobnienia i krzemiany. Jako srodki emulgujace wchodza w ra¬ chube niejonowe i anionowe emulgatory, jak estry polioksyetylenowe kwasów tluszczowych, etery po- lioksyetylenowe alkoholi tluszczowych np. eter al- kiloarylowy poliglikolu, alkanosulfoniany i arylo- sulfoniany; jako srodki dyspergujace: np. lignina, lugi posiarczynowe i metyloceluloza.Substancje czynna srodka wedlug wynalazku 10 15 25 30 35 40 45 50 55 60 65 mozna stosowac w mieszaninie z innymi znanymi substancjami bilogicznie czynnymi. Preparaty za¬ wieraja na ogól 0,1—95% wagowych substancji czynnej, korzystnie 0,5—90% wagowych.Substancje te stosowac mozna do niszczenia chwastów zarówno przed wschodem jak i po wschodzie. Stosuje sie je w znany sposób przez rozpylanie, rozpryskiwanie, rozsypywanie i opyla¬ nie w postaci wytworzonych preparatów albo w postaci otrzymanych z nich roztworów, emulsji, za¬ wiesin, proszków, past i granulatów.Dawki moga zmieniac sie w duzym zakresie, za¬ leznie od celu. Na ogól, wynosza 0,5—10 1^ sub¬ stancji czynnej na hektar, korzystnie 2—8 kg/ha.Przyklad I. Próba po wzejsciu w polu. Roz¬ puszczalnik: aceton — 20 czesci wagowych; emul¬ gator: eter alkiloarylowy poliglikolu 5 czesci wa¬ gowych.W celu wytworzenia preparatu z substancji czynnej miesza sie 1 czesc wagowa tej substancji z podana iloscia rozpuszczalnika, dodaje podana ilosc emulgatora i koncentrat rozciencza nastepnie woda do pozadanego stezenia.Tak przyrzadzonym srodkiem opryskuje sie pod¬ dane próbie na dzialkach w polu rosliny o wy¬ sokosci 3—10 cm zwilzajac je równomiernie. Roz¬ strzygajaca przy tym jest dawka substancji czyn¬ nej na jednostke powierzchni. Po 3 tygodniach okresla sie stopien uszkodzenia roslin i oznacza wskaznikami od 0 do 5, które maja nastepujace znaczenie: 0 — brak dzialania, 1 — poszczególne lekkie plamy spalania, 2 — wyrazne uszkodzenia tkanki lisci, 3 — poszczególne tkanki lisci i lodyg czesciowo obumarle, 4 — roslina czesciowo zni¬ szczona, 5 — roslina calkowicie obumarla.Substancje biologicznie czynne, dawki i wyniki prób podano w tablicy 1.Tablica 1 Pole, próba po wzejsciu Substan¬ cja czynna zwiazek o wzorze 2 (znany) zwiazek o wzorze 1 Dawka sub¬ stancji czyn¬ nej kg/ha 2 4 2 4 Ku¬ kury¬ dza 2 3 0 0 Len 3 5 0 0 Ba¬ wel¬ na 2 3 0 1 Stel¬ laria me¬ dia 3,5 5 4 5 Che¬ nopo¬ dium al¬ bum 4 5 4,5 5 Poa an¬ nua 4 5 4,5 5 Przyklad II. Próba przed wzejsciem w po¬ lu. Rozpuszczalnik: aceton 20 czesci wagowych; emulgator: eter alkiloarylowy poliglikolu 5 cze¬ sci wagowych.Aby wytworzyc preparat miesza sie 1 czesc wa¬ gowa substancji czynnej z podana iloscia rozpu¬ szczalnika, dodaje podana ilosc emulgatora i kon¬ centrat rozciencza nastepnie woda do pozadanego stezenia.Tak wytworzonym srodkiem na krótko po wy-66 593 6 sianiu roslin w polu opryskano poszczególne dzial¬ ki w takiej ilosci, aby powierzchnia gleby byla równomiernie zwilzona. Stezenie substancji czynnej w preparacie nie odgrywa przy tym zadnej roli, decydujaca jest tylko dawka substancji czynnej na jednostke powierzchni.Po 5 tygodniach okreslono stopien uszkodzenia roslin poddanych próbie i oznaczono wskaznika¬ mi od 0 do 5 o nastepujacym znaczeniu: 0 — brak dzialania, 1 — lekkie uszkodzenie albo opózniony wzrost, 2 — wyrazne uszkodzenia albo zahamowa¬ nie wzrostu, 3 — ciezkie uszkodzenia i brak roz¬ woju albo tylko 50% roslin wschodzi, 4 — rosliny po kielkowaniu czesciowo zniszczone albo tylko 25% roslin wschodzi, 5 — rosliny calkowicie obu¬ marle albo nie wschodza.Substancje biologicznie czynne, dawki i wyniki prób podano w tablicy 2.Tablica 2 Pole, próba przed wzejsciem Substan¬ cja czynna zwiazek o wzorze 2 (znany) zwiazek o wzorze 1 Dawka sub¬ stancji czyn¬ nej kg/ha 2 4 2 4 Groch 1 2 0 0 Ce¬ bu¬ la 3 4 0 0 Mar¬ chew 3,5 5 0 1 Stel- laria me¬ dia 3 5 3,5 5 Lami- um- pur- pu- reum 3 5 4 5 Poa an- nua 4 5 4,5 5 10 15 20 25 30 Nastepujacy przyklad ilustruje sposób wytwa¬ rzania substancji czynnej.Przyklad III. 22,6 g izocyjanianu 4-dwu- metylosulfonamidofenylu rozpuszcza sie w 200 ml benzenu. Do roztworu tego wprowadza sie, ochla¬ dzajac i mieszajac, dwumetyloamine do nasycenia.Po skonczonej reakcji miesza sie jeszcze w ciagu 30 minut i wytworzony N-(4-dwumetylosulfonami- dofenylo)-N'-dwumetylomocznik odsacza sie. Pro¬ dukt reakcji oczyszcza sie przez przemycie eterem naftowym i nastepnie suszy. Wydajnosc: 26,2 g (96,5% wydajnosci teoretycznej). Temperatura top¬ nienia 169°C.Stosowany jako produkt wyjsciowy izocyjanian 4-dwumetylosulfonamidofenylu otrzymuje sie na¬ stepujaco: do roztworu 540 g fosgenu w 1,5 litra chlorobenzenu wprowadza sie w temperaturze 0— —5°C zawiesine 600 g 4-dwumetylosulfonamidoa- niliny (temperatura topnienia 172—173°C) w 2 li¬ trach chlorobenzenu. Doprowadzajac dalej 120 g fosgenu, calosc miesza sie w temperaturze pokojo¬ wej w ciagu 2 godzin i po ogrzaniu do temperatu¬ ry 80°C w-ciagu 4 godzin. Po wydmuchaniu azotem i zatezeniu mieszaniny reakcyjnej wytraca sie przy ochladzaniu izocyjanian 4-dwumetylosulfonamido¬ fenylu. Wydajnosc: 666 g (98,4% wydajnosci teore¬ tycznej). Temperatura topnienia 92—93°C (z benze¬ nu). - PL PL PL PL PL PL PL PL
Claims (1)
1. Zastrzezenie patentowe Srodek chwastobójczy, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera N-(4-dwumetylosulfona- 35 midofenylo)-N'-dwumetylomocznik. CH GH N-S02-^3"NH-C-N ^CH5 \ cwa Wzctr J XCH3 Wzór 2KI. 451, 9/20 66 593 MKP AOln 9/20 OH/ " \^/ NCH3 CHj' 2 \=/ \CH? Schemat 4 cis°2-OH=c=0 + h Schemat 2 \ CH3 CH3 CH, J /CHj k-//A-NH-C-N + Hl/ * \l-SO„- kCH 3 Schemat 3 oh/ W «' Nw, oh/ Z X=A \h5 Schemat 4 0 OH, CH- ^ H2N-S02-^ /-NH-c-N\0H + 2CH3~Hal'—^OH "li_S02"\ /"NH~°"N?H, Schemat 5 H,(\ s=\ /H5A1C1, V\ /=\ /CH3 \ /=\ / 5AIC1, •5"\ A=\ /fc N-SO«Cl* N-SO„-(v A-NH-C-n' / 2 V_J/ II \H3 „ c/ 2 \L_^ II \C Schemat 6 Hc O * M3C 0 3 Bltk zam. 3353/72 r. 95 egz. A4 Cena zl 10,— PL PL PL PL PL PL PL PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL66593B1 true PL66593B1 (pl) | 1972-08-31 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| EP0097122B1 (de) | N-Heterocyclosulfonyl-N'-pyrimidinyl- und -triazinylharnstoffe | |
| JPS5818305A (ja) | 除草性組成物とこれを用いた雑草防除法 | |
| CH650496A5 (de) | N-substituierte tetrahydrophthalimidderivate. | |
| US6124243A (en) | Method of controlling graminaceous weeds | |
| PL139504B1 (en) | Pesticide and method of obtaining novel derivatives of benzoilurea | |
| CS212332B2 (en) | Fungicide means | |
| EP0122231A2 (de) | Herbizides Mittel | |
| PL66593B1 (pl) | ||
| US5534482A (en) | Herbicidal imidazo[1,2-a]pyridin-3-ylsulfonylurea | |
| US3907861A (en) | Cyanophenoxyacetonitriles | |
| DE2643476A1 (de) | Schaedlingsbekaempfungsmittel | |
| US4392883A (en) | Herbicidal composition and process | |
| IL36057A (en) | P-fluoro-m-trifluoromethylphenylureas,their manufacture and their use for combating pests | |
| GB2072507A (en) | Herbicidal composition and process | |
| DE3426659A1 (de) | 2-methyl-4'-isopropyl-2-pentenoyl-anilid | |
| DE3877957T2 (de) | 2-nitro-5-(substituierte phenoxy)-benzohydroximsaeure-derivate. | |
| JPS6327482A (ja) | 除草剤組成物 | |
| JPS58105903A (ja) | 有害生物防除組成物 | |
| JPS6078902A (ja) | 除草剤,雑草駆除方法および植物生長調節剤 | |
| HU193197B (en) | Preparatives regulating the growth of plants containing as reagent derivatives of n-substituated amin-prophansulphonic acid and process for production of the reagent | |
| JPS61183260A (ja) | アシル尿素、その製法、およびこれを含有する殺虫剤 | |
| US3963475A (en) | Herbicidal mixtures of 3-lower alkyl-2,1,3-benzothiadiazinone-(4)-2,2-dioxides and 3,5-dibromo-4-hydroxybenzaldoxime-0-(nitrophenyl)ethers | |
| JPS6323804A (ja) | 混合除草剤 | |
| PL123694B1 (en) | Selective herbicide | |
| JPH078763B2 (ja) | 除草組成物 |