PL652B1 - Sposób otrzymywania estrukwasu a-dwualkiloamino estryfikowanego arylem. p-oksymaslowego, - Google Patents
Sposób otrzymywania estrukwasu a-dwualkiloamino estryfikowanego arylem. p-oksymaslowego, Download PDFInfo
- Publication number
- PL652B1 PL652B1 PL652A PL65221A PL652B1 PL 652 B1 PL652 B1 PL 652B1 PL 652 A PL652 A PL 652A PL 65221 A PL65221 A PL 65221A PL 652 B1 PL652 B1 PL 652B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- ester
- aryl
- obtaining
- oxyma
- dialkylamino
- Prior art date
Links
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 title claims description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 8
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 6
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- -1 ketone acids Chemical class 0.000 description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000003513 alkali Substances 0.000 description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 230000003444 anaesthetic effect Effects 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 159000000032 aromatic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000002585 base Substances 0.000 description 1
- PASDCCFISLVPSO-UHFFFAOYSA-N benzoyl chloride Chemical compound ClC(=O)C1=CC=CC=C1 PASDCCFISLVPSO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- XYIBRDXRRQCHLP-UHFFFAOYSA-N ethyl acetoacetate Chemical compound CCOC(=O)CC(C)=O XYIBRDXRRQCHLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 description 1
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- RGSFGYAAUTVSQA-UHFFFAOYSA-N pentamethylene Natural products C1CCCC1 RGSFGYAAUTVSQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004817 pentamethylene group Chemical group [H]C([H])([*:2])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[*:1] 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 150000003385 sodium Chemical class 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
Description
Wykryto, ze estry aromatyczne estru kwasu a-dwualkilo-amino-etylo-(3-oksyma- slowego o wzorze ogólnym: CHZ -CH — CH — COOR I I OH — CH2—CH2 — NR2 (w którym R oznacza 2 alkile lub 1 alkil, jak np. pentametylen), otrzymywane przez redukcje odpowiednich kwasów ketonowych i nastepnie estryfikowane arylem zapomoca kwasów aromatycznych dzialaja znieczulajaco, dzieki czemu moga znalesc zastosowanie w medycynie. Jako produkt wyjsciowy sluza estry zasadowe kwasów ketonowych, otrzymywane zapo¬ moca polaczenia chlorowca dwualkilo- aminoetylu z pochodna sodowa estru acetylooctowego, np., przez redukcje za¬ pomoca orteci sodowej przechodza one w pochodne kwasu (3-oksymaslowego.Otrzymywany np. przez redukcje estru kwasu a-dwuetyloaminoetyloacetyloocto- wego ester kwasu a - dwuetyloamino- P-oksymaslowego jest ciecza bezbarwna, wrzaca w 135°— 136° C (p = 10 mm), rozpuszczalna w wodzie o odczynie za¬ sadowym; jest on równiez latwo roz¬ puszczalny w alkoholu i eterze.Przyklad. 115 czesci estru kwasu a-dwuetylo- aminoetylo-p-oksymaslowego i 80 czesci chlorku benzoylu rozpuszcza sie w 80 cze¬ sciach benzolu, miesza i nagrzewa 1—2 go¬ dzin na lazni wodnej. Produkt reakcji wyklóca sie dokladnie woda, oddziela od benzolu i osadza z przesaczonego roztworu wodnego zapomoca alkalji ben- zoylowany ester kwasu a-dwuetyloami- noetylooksymaslowego. Zasade wyciagasie eterem; pozostaly po odpedzeniu eteru olej, prawie bezbarwny, jest w wo¬ dzie nierozpuszczalny, lecz rozpuszczalny latwo w rozpuszczalnikach organicznych, jak: eter, alkohol, benzol. Otrzymany przez zobojetnienie kwasem solnym chlo¬ rowodorek krystalizuje sie z acetonu w postaci pieknych igiel bezbarwnych, topniejacych w 130°—131° C. Sól ta jest latwe rozpuszczalna w wodzie, da¬ jac odczyn obojetny. Alkalja osadzaja zasade w postaci oleju. PL PL
Claims (1)
1. Zastrzezenie patentowe. Sposób otrzymywania estru kwasu a-dwualkilcaminoetylo-p-oksymaslowego, estryfikowanego arylem, tem znamienny, ze ester kwasu a-dwualkiloaminoetylo- (3-oksymaslowy estryfikuje sie kwasem aromatycznym. Farbwerke vorm. Meister Lucius & Briining Zastepca: M. Skrzypkowski, rzecznik patentowy. ZAKLERAF.KOZIANSKICHW WARSZAWIE PL PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL652B1 true PL652B1 (pl) | 1924-10-31 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| CH619205A5 (pl) | ||
| PL652B1 (pl) | Sposób otrzymywania estrukwasu a-dwualkiloamino estryfikowanego arylem. p-oksymaslowego, | |
| US2383074A (en) | Alkamine derivatives of o-alkoxymethyl benzoic acid | |
| US2376860A (en) | Aryl carboxylic acid esters and methods for obtaining the same | |
| US2090756A (en) | Alkyl and alkylamine esters of paminothiobenzoic acid and related compounds | |
| US1590792A (en) | Anaesthetic compound | |
| US1587073A (en) | Basic phenolalkylethers | |
| US1902103A (en) | Manufacture of quinoline derivatives and the products | |
| US619549A (en) | Werke | |
| US2864824A (en) | Alkoxy derivatives of 3:5-dioxo-pyrazolidene and process for their manufacture | |
| Carr et al. | P-Alkoxybenzenesulfonic acid esters | |
| DE961083C (de) | Verfahren zur Herstellung von S-ª‰-Merkapto-aethyl-O, O-dialkyl-thiol-phosphorsaeureestern | |
| DE558647C (de) | Verfahren zur Herstellung basischer AEther aromatischer Ketone | |
| US1151885A (en) | Aminosubstituted arylpyrazolon. | |
| US1723695A (en) | Hemostyptic compound | |
| US2396477A (en) | Racemic pantothenic acid, derivatives thereof, and processes of preparing same | |
| DE936928C (de) | Verfahren zur Herstellung von N-Acylderivaten der 2, 4, 6-Trijod-3-amino-benzoesaeure | |
| US2590085A (en) | Hydroxy xenoyl alkanoic acids and derivatives thereof | |
| US1082780A (en) | Pharmaceutical compounds. | |
| AT156171B (de) | Verfahren zur Darstellung von Ätherderivaten des 3.5-Dijod-4-oxyacetophenons. | |
| US1969356A (en) | Alkoxy-3-carboxy-diphenyl | |
| DE924450C (de) | Verfahren zur Herstellung von Cumarinderivaten | |
| US1765621A (en) | Production of anesthetics | |
| US1088966A (en) | Alkylalkoxymethyl esters of cresotinic acids. | |
| DE899351C (de) | Verfahren zur Herstellung von 6-Alkoxy-9-methyl-1,2,3,5,6,7,8, 9-octahydronaphthalin-1, 2-dicarbonsaeuren |