PL64191B1 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- PL64191B1 PL64191B1 PL121948A PL12194867A PL64191B1 PL 64191 B1 PL64191 B1 PL 64191B1 PL 121948 A PL121948 A PL 121948A PL 12194867 A PL12194867 A PL 12194867A PL 64191 B1 PL64191 B1 PL 64191B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- blue
- green
- shade
- methyl
- phenylindole
- Prior art date
Links
- -1 alkyl radical Chemical class 0.000 claims description 105
- 239000000975 dye Substances 0.000 claims description 27
- SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N Indole Chemical compound C1=CC=C2NC=CC2=C1 SIKJAQJRHWYJAI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- PZOUSPYUWWUPPK-UHFFFAOYSA-N indole Natural products CC1=CC=CC2=C1C=CN2 PZOUSPYUWWUPPK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- RKJUIXBNRJVNHR-UHFFFAOYSA-N indolenine Natural products C1=CC=C2CC=NC2=C1 RKJUIXBNRJVNHR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 238000004043 dyeing Methods 0.000 claims description 5
- NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N Acrylonitrile Chemical compound C=CC#N NLHHRLWOUZZQLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 2
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 2
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 claims description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims 11
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims 8
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 8
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 8
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 6
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 6
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 6
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims 6
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 6
- 150000002367 halogens Chemical group 0.000 claims 6
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims 6
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Substances BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 4
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 claims 4
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 claims 4
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims 3
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 3
- CIUQDSCDWFSTQR-UHFFFAOYSA-N [C]1=CC=CC=C1 Chemical compound [C]1=CC=CC=C1 CIUQDSCDWFSTQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000001797 benzyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(C([H])=C1[H])C([H])([H])* 0.000 claims 2
- WCYWZMWISLQXQU-UHFFFAOYSA-N methyl Chemical compound [CH3] WCYWZMWISLQXQU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims 2
- 125000001845 4 membered carbocyclic group Chemical group 0.000 claims 1
- 101100495145 Mus musculus Ccno gene Proteins 0.000 claims 1
- 101100495142 Xenopus laevis ccno-a gene Proteins 0.000 claims 1
- YUDRVAHLXDBKSR-UHFFFAOYSA-N [CH]1CCCCC1 Chemical compound [CH]1CCCCC1 YUDRVAHLXDBKSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000000738 acetamido group Chemical group [H]C([H])([H])C(=O)N([H])[*] 0.000 claims 1
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 claims 1
- KYPOHTVBFVELTG-UHFFFAOYSA-N but-2-enedinitrile Chemical group N#CC=CC#N KYPOHTVBFVELTG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims 1
- 229920001577 copolymer Polymers 0.000 claims 1
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims 1
- 229910052731 fluorine Inorganic materials 0.000 claims 1
- 125000001153 fluoro group Chemical group F* 0.000 claims 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims 1
- 125000004957 naphthylene group Chemical group 0.000 claims 1
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims 1
- 125000000020 sulfo group Chemical group O=S(=O)([*])O[H] 0.000 claims 1
- 229920002239 polyacrylonitrile Polymers 0.000 description 21
- 239000000835 fiber Substances 0.000 description 16
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 13
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 10
- JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L zinc dichloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Zn+2] JIAARYAFYJHUJI-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 8
- MAOBFOXLCJIFLV-UHFFFAOYSA-N (2-aminophenyl)-phenylmethanone Chemical compound NC1=CC=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 MAOBFOXLCJIFLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 150000002475 indoles Chemical class 0.000 description 6
- XHXFXVLFKHQFAL-UHFFFAOYSA-N phosphoryl trichloride Chemical compound ClP(Cl)(Cl)=O XHXFXVLFKHQFAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 235000002639 sodium chloride Nutrition 0.000 description 6
- SFWZZSXCWQTORH-UHFFFAOYSA-N 1-methyl-2-phenylindole Chemical compound C=1C2=CC=CC=C2N(C)C=1C1=CC=CC=C1 SFWZZSXCWQTORH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 5
- ORFSSYGWXNGVFB-UHFFFAOYSA-N sodium 4-amino-6-[[4-[4-[(8-amino-1-hydroxy-5,7-disulfonaphthalen-2-yl)diazenyl]-3-methoxyphenyl]-2-methoxyphenyl]diazenyl]-5-hydroxynaphthalene-1,3-disulfonic acid Chemical compound COC1=C(C=CC(=C1)C2=CC(=C(C=C2)N=NC3=C(C4=C(C=C3)C(=CC(=C4N)S(=O)(=O)O)S(=O)(=O)O)O)OC)N=NC5=C(C6=C(C=C5)C(=CC(=C6N)S(=O)(=O)O)S(=O)(=O)O)O.[Na+] ORFSSYGWXNGVFB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M Sodium acetate Chemical compound [Na+].CC([O-])=O VMHLLURERBWHNL-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 235000005811 Viola adunca Nutrition 0.000 description 4
- 235000013487 Viola odorata Nutrition 0.000 description 4
- 235000002254 Viola papilionacea Nutrition 0.000 description 4
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 4
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 4
- 239000001632 sodium acetate Substances 0.000 description 4
- 235000017281 sodium acetate Nutrition 0.000 description 4
- 235000005074 zinc chloride Nutrition 0.000 description 4
- 239000011592 zinc chloride Substances 0.000 description 4
- RBKHNGHPZZZJCI-UHFFFAOYSA-N (4-aminophenyl)-phenylmethanone Chemical compound C1=CC(N)=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 RBKHNGHPZZZJCI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- WLJCLOGXBKKEFF-UHFFFAOYSA-N 1,2-dimethylindole 1-methyl-2-phenylindole Chemical compound C1=CC=C2N(C)C(C)=CC2=C1.C=1C2=CC=CC=C2N(C)C=1C1=CC=CC=C1 WLJCLOGXBKKEFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-Dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 244000154870 Viola adunca Species 0.000 description 3
- 244000172533 Viola sororia Species 0.000 description 3
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 3
- 239000010979 ruby Substances 0.000 description 3
- 229910001750 ruby Inorganic materials 0.000 description 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 3
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 3
- 229960000368 sulisobenzone Drugs 0.000 description 3
- ZYECOAILUNWEAL-NUDFZHEQSA-N (4z)-4-[[2-methoxy-5-(phenylcarbamoyl)phenyl]hydrazinylidene]-n-(3-nitrophenyl)-3-oxonaphthalene-2-carboxamide Chemical compound COC1=CC=C(C(=O)NC=2C=CC=CC=2)C=C1N\N=C(C1=CC=CC=C1C=1)/C(=O)C=1C(=O)NC1=CC=CC([N+]([O-])=O)=C1 ZYECOAILUNWEAL-NUDFZHEQSA-N 0.000 description 2
- BJMUOUXGBFNLSN-UHFFFAOYSA-N 1,2-dimethylindole Chemical compound C1=CC=C2N(C)C(C)=CC2=C1 BJMUOUXGBFNLSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RSUXRBCOQDOFKV-UHFFFAOYSA-N 1h-indol-2-yl(diphenyl)methanamine Chemical compound C=1C2=CC=CC=C2NC=1C(N)(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 RSUXRBCOQDOFKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BHNHHSOHWZKFOX-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1H-indole Chemical compound C1=CC=C2NC(C)=CC2=C1 BHNHHSOHWZKFOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- ARNIZPSLPHFDED-UHFFFAOYSA-N [4-(dimethylamino)phenyl]-(4-methoxyphenyl)methanone Chemical compound C1=CC(OC)=CC=C1C(=O)C1=CC=C(N(C)C)C=C1 ARNIZPSLPHFDED-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BEUGBYXJXMVRFO-UHFFFAOYSA-N [4-(dimethylamino)phenyl]-phenylmethanone Chemical compound C1=CC(N(C)C)=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1 BEUGBYXJXMVRFO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012965 benzophenone Substances 0.000 description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 2
- 239000003086 colorant Substances 0.000 description 2
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 229920005989 resin Polymers 0.000 description 2
- 239000011347 resin Substances 0.000 description 2
- ONDPHDOFVYQSGI-UHFFFAOYSA-N zinc nitrate Chemical compound [Zn+2].[O-][N+]([O-])=O.[O-][N+]([O-])=O ONDPHDOFVYQSGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UIMGHIOVYDBPQR-UHFFFAOYSA-N (2-chlorophenyl)-[4-(dipropylamino)phenyl]methanone Chemical compound C(CC)N(C1=CC=C(C(=O)C2=C(C=CC=C2)Cl)C=C1)CCC UIMGHIOVYDBPQR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HVJQKNQMZSRFSN-UHFFFAOYSA-N (4-chlorophenyl)-[4-(dimethylamino)phenyl]methanone Chemical compound C1=CC(N(C)C)=CC=C1C(=O)C1=CC=C(Cl)C=C1 HVJQKNQMZSRFSN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FFJCNSLCJOQHKM-CLFAGFIQSA-N (z)-1-[(z)-octadec-9-enoxy]octadec-9-ene Chemical compound CCCCCCCC\C=C/CCCCCCCCOCCCCCCCC\C=C/CCCCCCCC FFJCNSLCJOQHKM-CLFAGFIQSA-N 0.000 description 1
- XMOWAIVXKJWQBJ-UHFFFAOYSA-N 1-ethyl-2-methylindole Chemical compound C1=CC=C2N(CC)C(C)=CC2=C1 XMOWAIVXKJWQBJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FFOYHNJOBQRZOV-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1H-indole 1-methyl-2-phenylindole 2-phenyl-1H-indole Chemical compound C1(=CC=CC=C1)C=1NC2=CC=CC=C2C1.CC=1NC2=CC=CC=C2C1.CN1C(=CC2=CC=CC=C12)C1=CC=CC=C1 FFOYHNJOBQRZOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YZKUEVLTJBFTCA-UHFFFAOYSA-N 2-methyl-1H-indole 2-phenyl-1H-indole Chemical compound C1=CC=C2NC(C)=CC2=C1.N1C2=CC=CC=C2C=C1C1=CC=CC=C1 YZKUEVLTJBFTCA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- XBONGIKXIVVUKU-UHFFFAOYSA-N BrC1=CC=C(C(=O)C2=CC=CC=C2)C=C1.BrC1=CC=C(C(=O)C2=CC=CC=C2)C=C1 Chemical compound BrC1=CC=C(C(=O)C2=CC=CC=C2)C=C1.BrC1=CC=C(C(=O)C2=CC=CC=C2)C=C1 XBONGIKXIVVUKU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NYAYWVKPSPPEOU-UHFFFAOYSA-N C(C)N1C(=CC2=CC=CC=C12)C1=CC=CC=C1.C(C)N1C(=CC2=CC=CC=C12)C1=CC=CC=C1 Chemical compound C(C)N1C(=CC2=CC=CC=C12)C1=CC=CC=C1.C(C)N1C(=CC2=CC=CC=C12)C1=CC=CC=C1 NYAYWVKPSPPEOU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ACQGWFISFVMRGV-UHFFFAOYSA-N CN(C1=CC=C(C(=O)C2=CC(=C(C=C2)[N+](=O)[O-])C)C=C1)C Chemical compound CN(C1=CC=C(C(=O)C2=CC(=C(C=C2)[N+](=O)[O-])C)C=C1)C ACQGWFISFVMRGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RWNBOUXMIFFLHV-UHFFFAOYSA-N CN1C(=CC2=CC=CC=C12)C.CN1C(=CC2=CC=CC=C12)C1=CC=CC=C1.CN1C(=CC2=CC=CC=C12)C1=CC=CC=C1.CN1C(=CC2=CC=CC=C12)C Chemical compound CN1C(=CC2=CC=CC=C12)C.CN1C(=CC2=CC=CC=C12)C1=CC=CC=C1.CN1C(=CC2=CC=CC=C12)C1=CC=CC=C1.CN1C(=CC2=CC=CC=C12)C RWNBOUXMIFFLHV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920004934 Dacron® Polymers 0.000 description 1
- 241000394591 Hybanthus Species 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N Isoprene Chemical compound CC(=C)C=C RRHGJUQNOFWUDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYOXRUCETIDZFH-UHFFFAOYSA-N N1C2=CC=CC=C2C=C1C1=CC=CC=C1.C=1C2=CC=CC=C2N(C)C=1C1=CC=CC=C1 Chemical compound N1C2=CC=CC=C2C=C1C1=CC=CC=C1.C=1C2=CC=CC=C2N(C)C=1C1=CC=CC=C1 RYOXRUCETIDZFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000007817 Olea europaea Species 0.000 description 1
- 241000083869 Polyommatus dorylas Species 0.000 description 1
- 241000872198 Serjania polyphylla Species 0.000 description 1
- 240000009038 Viola odorata Species 0.000 description 1
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- PBEXYSJQJJCLEE-UHFFFAOYSA-N [2-(n-methylanilino)phenyl]-phenylmethanone Chemical compound C=1C=CC=C(C(=O)C=2C=CC=CC=2)C=1N(C)C1=CC=CC=C1 PBEXYSJQJJCLEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VLPLGYPROAHYEF-UHFFFAOYSA-N [4-(benzylamino)phenyl]-(2,5-dichlorophenyl)methanone Chemical compound C1(=CC=CC=C1)CNC1=CC=C(C(=O)C2=C(C=CC(=C2)Cl)Cl)C=C1 VLPLGYPROAHYEF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- GNFMTVLPLRHHHN-UHFFFAOYSA-N [4-(benzylamino)phenyl]-(3-chlorophenyl)methanone Chemical compound C1(=CC=CC=C1)CNC1=CC=C(C(=O)C2=CC(=CC=C2)Cl)C=C1 GNFMTVLPLRHHHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IKKCBVOOPXKZRC-UHFFFAOYSA-N [4-(diethylamino)phenyl]-(3-methylphenyl)methanone Chemical compound C1=CC(N(CC)CC)=CC=C1C(=O)C1=CC=CC(C)=C1 IKKCBVOOPXKZRC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZIGQLHYNCHXYEH-UHFFFAOYSA-N [4-(dimethylamino)phenyl]-(2-methylphenyl)methanone Chemical compound C1=CC(N(C)C)=CC=C1C(=O)C1=CC=CC=C1C ZIGQLHYNCHXYEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 1
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- 229940054051 antipsychotic indole derivative Drugs 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- JBIROUFYLSSYDX-UHFFFAOYSA-M benzododecinium chloride Chemical compound [Cl-].CCCCCCCCCCCC[N+](C)(C)CC1=CC=CC=C1 JBIROUFYLSSYDX-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 1
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 1
- 125000006267 biphenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 229940117389 dichlorobenzene Drugs 0.000 description 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 239000002223 garnet Substances 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 125000001117 oleyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])/C([H])=C([H])\C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N phenylbenzene Natural products C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000005020 polyethylene terephthalate Substances 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 1
- 239000012266 salt solution Substances 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- GRVFOGOEDUUMBP-UHFFFAOYSA-N sodium sulfide (anhydrous) Chemical compound [Na+].[Na+].[S-2] GRVFOGOEDUUMBP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000011550 stock solution Substances 0.000 description 1
- KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-L terephthalate(2-) Chemical compound [O-]C(=O)C1=CC=C(C([O-])=O)C=C1 KKEYFWRCBNTPAC-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- YXZRCLVVNRLPTP-UHFFFAOYSA-J turquoise blue Chemical compound [Na+].[Na+].[Na+].[Na+].[Cu+2].NC1=NC(Cl)=NC(NC=2C=C(NS(=O)(=O)C3=CC=4C(=C5NC=4NC=4[N-]C(=C6C=CC(=CC6=4)S([O-])(=O)=O)NC=4NC(=C6C=C(C=CC6=4)S([O-])(=O)=O)NC=4[N-]C(=C6C=CC(=CC6=4)S([O-])(=O)=O)N5)C=C3)C(=CC=2)S([O-])(=O)=O)=N1 YXZRCLVVNRLPTP-UHFFFAOYSA-J 0.000 description 1
- 238000010792 warming Methods 0.000 description 1
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 1
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 1
Description
Nastepnie do¬ dano 30 czesci wagowych roztworu azotanu cyn¬ ku. Otrzymany druk wysuszono, parowano w cia¬ gu 30 minut, a nastepnie wyplukano. Otrzymano zielony z odcieniem niebieskim druk o bardzo dobrej trwalosci.Barwnik wytworzono nastepujacym sposobem: 37,6 czesci wagowych N-fenylo-N-metyloamino- benzofenonu, 27,2 czesci wagowych l-metylo-2- -fenyloindolu i 35 czesci wagowych tlenochlorku fosforu ogrzano do temperatury 100°C i utrzyma¬ no w tej temperaturze 3 godziny. Jeszcze goracy stop dodano do 600 czesci objetosciowych wody ó temperaturze 50°C i ustawiono wartosc pH 2 przez dodatek 140 czesci objetosciowych 20%-owego roz¬ tworu octanu sodu, po czym stracono barwnik do¬ datkiem 30 czesci wagowych soli kuchennej i ca¬ losc mieszano w ciagu kilku godzin. Nastepnie odsaczono barwna zywice, rozpuszczono ja w 4000 czesciach objetosciowych goracej wody, oczyszczo¬ no roztwór weglem aktywnym i po lekkim ochlo¬ dzeniu roztworu wytracono barwnik przez doda¬ tek 90 czesci objetosciowych roztworu chlorku cynku w równej wagowo ilosci wody.Barwnik mieszano przez pewien czas, odsaczono i przemyto 10%-owym roztworem soli kuchennej.Z równie dobrym wynikiem mozna stosowac barwniki wytworzone przez reakcje podanych w ponizszej tablicy pochodnych indolu zamiast 1-me¬ tylo-2-fenyloindolu.Pochodna indolu 2-fenyloindol 2-metyloindol 1,2-dwumetyloin- dol Barwa wlókien poliakrylonitrylu zielony z odcieniem niebie¬ skim niebieski z odcieniem zielo¬ nym niebieski z odcieniem zielo¬ nym64191 Pochodna indolu l-metylo-2-fe- nylo-5-meto- ksyindol l-etylo-2-feny¬ loindol l-etylo-2-mety- loindol l-etylo-2-fenylo- -5-metyloindol l,5-dwumetylo-2- -fenyloindol l-cyjanoetylo-2- -fenyloindol l-cyjanoetylo-2- -metyloindol l-etylo-2-fenylo- -7-chloroindol 1,6-dwumetylo- -2-fenyloindol 1-izobutylo- -2-fenyloindol l-etylo-2-fenylo- -6-metylo- indol l-n-butylo-2-fe- nylo-6-metylo- indol l-n-butylo-2-fe- nyloindol Barwa wlókien poliakrylonitrylu niebiesko-zielony zielony z odcieniem niebie¬ skim niebieski zielono-niebieski zielony z odcieniem niebies¬ kim przyciemniony zielony z od¬ cieniem niebieskim przyciemniony zielony z od¬ cieniem niebieskim przyciemniony zielony z od¬ cieniem niebieskim przyciemniony zielony z od¬ cieniem lekko niebieskim zielony z odcieniem niebie¬ skim przyciemniony zielony z od¬ cieniem niebieskim zielony z odcieniem niebie¬ skim i nieco przyciemniony zielo¬ ny z odcieniem niebie¬ skim 10 15 20 25 30 10 Przyklad III. Wlókno poliskrylonitrylowe wprowadzono do kapieli wodnej o temperaturze 40°C, przy stosunku kapieli 1:40, przy czym ka¬ piel zawierala na litr 0,75 g 30%-owego kwasu octowego, 0,38 g octanu sodu i 0,3 g barwnika aminodwufenylo-indolilometanowego o wzorze 12, którego wytwarzanie opisano ponizej. Ogrzano w ciagu 20—30 minut do wrzenia i utrzymano kapiel przy tej temperaturze w ciagu 30—60 minut. Na¬ stepnie wlókna poliakrylowe wyplukano i wysu¬ szono. Wlókna wykazuja wybarwienie niebieskie z odcieniem zielonym o bardzo dobrej trwalosci na dzialanie swiatla.Barwnik otrzymano w sposób nastepujacy: 45 czesci wagowych 4-dwumetyloaminobenzofenonu, 41,4 czesci wagowe l-metylo-2-fenyloindolu, 50 cze¬ sci wagowe tlenochlorku fosforu polaczono i ogrze¬ wano w ciagu 3 godzin do 100°C. Jeszcze goracy stop wprowadzono do 1000 czesci objetosciowych wody o temperaturze 50°C, doprowadzono pH mie¬ szaniny reakcyjnej do wartosci 2 za pomoca 320 czesci objetosciowych 20%-owego roztworu octa¬ nu sodu. Po schlodzeniu roztworu wytracono barw¬ nik przez dodatek 100 czesci wagowych soli ku¬ chennej i 150 czesci objetosciowych roztworu chlor¬ ku cynku w równej wagowo ilosci wody. W celu dalszego oczyszczenia rozpuszczono barwnik we wrzacej wodzie, oczyszczono weglem aktywnym i stracono przez dodanie 30 czesci objetosciowych roztworu chlorku cynku. Z równie dobrym wyni¬ kiem mozna takze stosowac do barwienia polia¬ krylonitrylu barwniki otrzymane przez reakcje po¬ danych w ponizszej tablicy zwiazków aminobenzo- fenonu i indolu. 1 Aminobenzofenon 4-dwumetyloaminobenzofenon 4-dwumetyloaminobenzofenon 4-dwuetyloaminobenzofenon 4-dwuetyloaminobenzofenon 4-dwuetyloaminobenzofenon 4-dwuetyloaminobenzofenon 4-dwumetyloamino-4'-metoksybenzofenon 4-dwumetyloamino-4'-metylobenzofenon 4-dwumetyloamino-4'-metylobenzofenon 4-dwumetyloamino-3'-chlorobenzofenon 4-dwumetyloamino-3'-chlorobenzofenon 4-dwumetyloamino-2'-chlorobenzofenon 4-dwumetyloamino^2'-chlorobenzofenon 4-dwuetyloaminobenzofenon 4-dwuetyloamino-4/-metylobenzofenon 4-dwuetyloamino-4'-metylobenzofenon 4-dwuetyloamino-4'-metoksybenzofenon 4-dwuetyloamino-4'-metoksybenzofenon Indol 1,2-dwumetyloindol 2-metylo-l-etylo-6,7-ben- zoindol 1 -metylo-2-fenyloindol 2-metyloindol 2-fenyloindol 2-metylo-l-etylo-6,7- -benzoindol 1-metylo-2-fenylo-indol 1-2-dwumetyloindol l-metylo-2-fenyloindol 1,2-dwumetyloindol l-metylo-2-fenyloindol 1,2-dwumetyloindol l-metylo-2-fenyloindol 1,2-dwumetyloindol 1,2-dwumetyloindol l-metylo-2-fenyloindol 1,2-dwumetyloindol 1-metylo-2-fenyloindol Barwa poliakrylonitrylu fioletowy z odcieniem niebie- niebiesko-szary niebieski fioletowy zielono-niebieski szaro-fioletowy szary z odcieniem niebieskim fioletowy z odcieniem czerwo¬ nym niebieski z odcieniem zielonym niebieski z odcieniem czerwo¬ nym niebieski niebieski z odcieniem czerwo¬ nym niebieski niebiesko-fioletowy fioletowy z odcieniem niebies- skim niebiesko-zielony bordo szary z odcieniem zielonym64191 11 Aminobenzofenon 12 dc. tabeli Indol Barwa poliakrylonitrylu 4-dwuetyloamino-3'-chlorobenzofenon 4-dwuetyloamino-3'-chlorobenzofenon 4-dwumetyloamino-3'-metylobenzofenon 4-dwumetyloamino-3'-metylobenzofenon 4-fenylometyloamino-2,-chlorobenzofenon 4-fenylometyloamino-2,-chlorobenzofenon 4-(4'-etoksyfenylo)-metyloaminobenzofenon 4-(4'-etoksyfenylo)-metyloaminobenzofenon 4-(4,-etoksyfenylo)-metyloaminobenzofenon 4-dwumetyloamino-4'-metoksybenzofenon 4-dwumetyloamino-4'-metoksybenzofenon 4-dwumetyloamino-4'-metylobenzofenon 4-dwumetyloamino-4'-metylobenzofenon 4-dwuetyloamino-3'-chlorobenzofenon 4-dwumetyloamino-3'-chlorobenzofenon 4-dwumetyloamino-2'-chlorobenzofenon 4-dwumetyloamino-2'-chlorobenzofenon 4-dwumetyloamino-4'-metylobenzofenon 4-dwumetyloamino-2', 5'-dwuchlorobenzo- fenon 4-dwumetyloamino-2', 5'-dwuchlorobenzo- fenon 4-dwumetyloamino-2', 5'-dwuchlorobenzo- fenon 4-dwumetyloamino-2', 5'-dwuchlorobenzo- fenon 4-dwumetyloamino-3'-metylo-4'-nitrobenzo- fenon 4-dwumetyloamino-3'-metylo-4'-nitrobenzo- fenon 4-(p-etoksyfenylo)-metyloamino-4'-metoksy- benzofenon 4-(p-etoksyfenylo)-metyloamino-4'-metoksy- benzofenon 4-(p-etoksyfenylo)-metyloamino-4'-metoksy- benzofenon 4-(p-etoksyfenylo)-metyloamino-4'-metoksy- benzofenon 4-dwuetyloamino-2'-chlorobenzofenon 4-dwuetyloamino-2'-chlorobenzofenon 4-dwumetyloamino-4'-chlorobenzofenon 4-dwumetyloamino-4'-chlorobenzofenon 4-dwuetyloamino-4'-chlorobenzofenon 4-dwuetyloamino-4'-chlorobenzofenon 4-cyjanoetylo-metyloaminobenzofenon 4-cyjanoetylo-metyloaminobenzofenon 4-dwuetyloamino-3'-metylobenzofenon 4-dwuetyloamino-3'-metylobenzofenon 1,2-dwumetyloindol l-metylo-2-fenyloindol l-2-dwumetyloindol l-metylo-2 fenyloindol 1,2-dwumetyloindol l-metylo-2-fenyloindol 1,2-dwumetyloindol 1 -metylo-2-fenyloindol 2-metyloindol 2-metyloindol 2-fenyloindol 2-metyloindol 2-fenyloindol 2-metyloindol 2-fenyloindol 2-metyloindol 2-fenyloindol 2-metyloindol 1,2-dwumetyloindol l-metylo-2-fenyloindol 2-metyloindol 2-fenyloindol 1,2-dwumetyloindol l-metylo-2-fenyloindol 1,2-dwumetyloindol 2-metylo-2-fenyloindol 2-metyloindol 2-fenyloindol 1,2-dwumetyloindol l-metylo-2-fenyloindol 1,2-dwumetyloindol l-metylo-2-fenyloindol 1,2-dwumetyloindol l-metylo-2-fenyloindol 1,2-dwumetyloindol l-metylo-2-fenyloindol 1,2-dwumetyloindol l-metylo^S-fenyloindol niebieski niebieski z silnym odcieniem zielonym fioletowy z odcieniem czerwo¬ nym niebieski z odcieniem czerwo¬ nym niebieski z odcieniem zielonym turkusowy niebieski z odcieniem zielonym zielony z odcieniem niebie¬ skim niebieski przyciemniony bordowy czarny z odcieniem czerwo¬ nym bordo z silnym odcieniem nie¬ bieskim niebiesko-zielony przyciemniony niebieski z od¬ cieniem czerwonym przyciemniony niebieski z sil¬ nym odcieniem zielonym fioletowy z silnym odcieniem niebieskim niebieski z odcieniem zielonym fioletowy niebieski niebieski z odcieniem zielonym niebieski z odcieniem czerwo¬ nym niebieski z odcieniem zielonym niebieski z odcieniem zielonym niebiesko-zielony czarno-szary niebiesko-zielony szaro-koryntowy szaro-zielony niebieski niebieski z odcieniem zielonym niebieski z odcieniem zielonym niebiesko-zielony niebieski z odcieniem zielonym niebiesko-zielony fioletowy niebieski z odcieniem zielonym niebieski z silnym odcieniem czerwonym niebieski z silnym odcieniem czerwonym64191 13 Aminobenzofenon 14 dc. tabeli Indol Barwa poliakrylonitrylu 4-(p-etoksyfenylo)-metyloamino-4'-metylo- benzofenon 4-(p-etoksyfenylo)-metyloamino-4'-metylo- benzofenon 4-fenylometyloamino-4'-metoksybenzofenon 4-fenylometyloamino-4'-metoksybenzofenon 4(p-etoksyfenylo)-metyloamino-3'-chloro- benzofenon 4-(p-etoksyfenylo)-metyloamino-3'-chloro- benzofenon 4-dwuetyloamino-2'-chlorobenzofenon 4-dwuetyloamino-2'-chlorobenzofenon 4-cyjanoetylo-metyloaminobenzofenon 4-cyjanoetylo-metyloaminobenzofenon 4-dwumetyloamino-4'-chlorobenzofenon 4-dwumetyloamino-4'-chlorobenzofenon 4-fenylometyloamino-3'-nitro-4'-metylo- benzofenon 4-fenylometyloamino-3'-nitro-4'-metylo- benzofenon 4-fenylometyloamino-3'-chlorobenzofenon 4-fenylometyloamino-3,-chlorobenzofenon 4-fenyloamino-4'-metylobenzofenon 4-fenyloamino-4'-metylobenzofenon 4-fenylometyloamino-2',5'-dwuchlorobenzo- fenon 4-fenylometyloamino-2',5'-dwuchlorobenzo- fenon 4-fenyloamino-4'-chlorobenzofenon 4-fenyloamino-4'-chlorobenzofenon 4-fenylometyloamino-3'-metylobenzofenon 4-fenylometyloamino-3'-metylobenzofenon 4-dwumetyloamino-4'-metoksybenzofenon 4-dwumetyloamino-4/-metoksybenzofenon 4-dwuetyloamino-3'-chlorobenzofenon 4-dwuetyloamino-3'-chlorobenzofenon 4-dwuetyloamino-4'-chlorobenzofenon 4-dwuetyloamino-4'-chlorobenzofenon 4-dwuetyloamino-3/-metylobenzofenon 4-dwuetyloamino-3,-metylobenzofenon ^-fenylometyloamino^-metoksybenzofenon 4-fenylometyloamino-4'-metoksybenzofenon 4-fenylometyloamino-4'-metylobenzofenon 4-fenylometyloamino-4'-metylobenzofenon 4-dwumetyloamino-3,-nitro-4'-metylobenzo- fenon 4-dwumetyloamino-3,-nitro-4/-metylobenzo- fenon 4-fenylometyloamino-2',5/-dwuchlorobenzo- fenon 1,2-dwumetyloindol l-metylo-2-fenyloindol 1,2-dwumetyloindol l-metylo-2-fenyloindol 1,2-dwumetyloindol l-metylo-2-fenyloindol 2-metyloindol 2-fenyloindol 2-fenyloindol 2-metyloindol 2-metyloindol 2-fenyloindol 1,2-dwumetyloindol l-metylo-2-fenyloindol l-metylo-2-fenyloindol 1,2-dwumetyloindol 1,2-dwumetyloindol l-metylo-2-fenyloindol l-metylo-2-fenyloindol 1,2-dwumetyloindol 1,2-dwumetyloindol l-metylo-2-fenyloindol l-metylo-2-fenyloindol 1,2-dwumetyloindol 2-metyloindol 2-fenyloindol 2-fenyloindol 2-metyloindol 2-metyloindol 2-fenyloindol 2-fenyloindol 2-metyloindol 2-metyloindol 2-fenyloindol 2-fenyloindol 2-metyloindol 2-metyloindol 2-fenyloindol 2-metyloindol niebieski z odcieniem zielonym zielony z odcieniem niebieskim korynt przyciemniony szaro-zielony niebieski z odcieniem zielonym zielony z odcieniem niebieskim niebieski z odcieniem czerwo¬ nym niebieski z odcieniem zielonym niebiesko-zielony fioletowy z odcieniem czerwo¬ nym fioletowy z odcieniem niebie¬ skim przyciemniony niebiesko-zielo¬ ny niebieski z odcieniem zielonym zielony z odcieniem niebieskim zielony z odcieniem niebieskim niebieski z odcieniem zielonym niebieski z odcieniem zielonym zielony z odcieniem niebieskim zielony z odcieniem niebieskim niebieski z odcieniem zielonym niebieski z odcieniem zielonym zielony zielony z odcieniem niebieskim niebieski z odcieniem zielonym granat szaro-czarny z odcieniem zie¬ lonym niebiesko-zielony niebieski z odcieniem czerwo¬ nym ciemnoniebieski z odcieniem czerwonym mocny niebiesko-zielony niebiesko-zielony fioletowy z odcieniem niebie¬ skim korynt niebiesko-szary z odcieniem zielonym zielony z odcieniem niebieskim niebiesko-szary ciemno-zielony z odcieniem czerwonym mocno niebiesko-zielony niebieski z odcieniem zielonym64191 15 Ami-nobenzofenon 16 dc. tabeli Indol Barwa poliaikrylonitrylu 4-fenylometyloamino-2',5'-dwuchlorobenzo- fenon 4-dwumetyloamino-3'-nitro-4'-metoksyben- zofenon 4-dwumetyloamino-3'-nitro-4'-metoksyben- zofenon 4-dwumetyloamino-3'-metylo-4'-nitrobenzo- fenon 4-dwumetyloamino-3'-metylo-4'-nitrobenzo- fenon 4-dwumetyloamino-3'-nitrobenzofenon 4-dwumetyloamino-3'-nitrobenzofenon 4-dwumetyloamino-3'-nitro-4'-metoksyben- zofenon 4-dwumetyloamino-3'-nitro-4'-metoksyben- zofenon 4-dwumetyloamino-3'-metylo-4'-nitrobenzo- fenon 4-dwumetyloamino-3'-metylo-4'-nitrobenzo- fenon 4-dwumetyloamino-3'-nitrobenzofenon 4-dwumetyloamino-3'-nitrobenzofenon 4-dwuetyloamino-3'-nitro-4'-metoksybenzo- fenon 4-dwuetyloamino-3'-nitro-4'-metoksybenzo- fenon 4-dwuetyloamino-3'-metylo-4'-nitrobenzo- fenon 4-dwuetyloamino-3'-metylo-4'-nitrobenzo- fenon 4-dwuetyloamino-3'-nitrobenzofenon 4-dwuetyloamino-3'-nitrobenzofenon 4-dwumetyloamino-2', 5'-dwuchlorobenzo- fenon 4-dwumetyloamino-2/, 5'-dwuchlorobenzo- fenon 4-dwumetyloamino-2/-chlorobenzofenon 4-dwumetyloamino-2',5'-dwuchlorobenzen 4-fenylometyloamino-2',5'-dwuchloroben- zofenon 4-dwuetyloamino-2'-chlorobenzofenon 4-fenylometyloamino-2'-chlorobenzofenon 4-dwuetyloaminobenzofenon 4-dwumetyloamino-4'-metoksybenzofenon 4-dwumetyloamino-3'-chlorobenzofenon 4-fenylometyloamino-4'-metoksybenzofenon 4-fenylometyloamino-4'-metylobenzofenon 4-dwu-n-propyloaminobenzofenon 4-dwu-n-propyloaminobenzofenon 4-dwumetyloamino-2'-chlorobenzofenon 4-dwumetyloamino-2',5'-dwuchlorobenzo- fenon 2-fenyloindol 1,2-dwumetyloindol l-metylo-2-fenyloindol 1,2-dwumetyloindol 1-metylo-2-fenyloindol l-metylo-2-fenyloindol 1,2-dwumetyloindol 2-metyloindol 2-fenyloindol 2-fenyloindol 2-metyloindol 2-metyloindol 2-fenyloindol 1,2-dwumetyloindoi l-metylo-2-fenyloindol 1,2-dwumetyloindol l-metylo-2-fenyloindol l-metylo-2-fenyloindol 1,2-dwumetyloindol 1,2-dwumetyloindol l-metylo-2-fenyloindol 1-etylo-2-metyloindol 1-etylo-2-metyloindol l-etylo-2-metyloindol 1 -etylo-2-metyloindol l-etylo-2-metyloindol l-etylo-2-metyloindol 1-etylo-2-metyloindol 1-etylo-2-metyloindol l-etylo-2-metyloindol 1-etylo-2-metyloindol 1,2- dwumetyloindol l-metylo-2-fenyloindol l-etylo-2-fenyloindol 1-etylo-2-fenyloindol zielony z odcieniem niebie¬ skim przyciemniony niebiesko-szary przyciemniony zielony z odcie¬ niem niebieskim niebieski z odcieniem zielonym niebiesko-zielony niebieski z odcieniem zielonym niebieski niebiesko-koryntowy przyciemniony zielony z odcie¬ niem niebieskim przyciemniony zielony z odcie¬ niem niebieskim przyciemniony niebieski z od¬ cieniem zielonym przyciemniony niebieski z od¬ cieniem czerwonym przyciemniony niebieski z od¬ cieniem zielonym przyciemniony niebieski z od¬ cieniem zielonym przyciemniony zielony z odcie¬ niem niebieskim niebieski z odcieniem zielonym niebiesko-zielony niebieski z odcieniem zielonym niebieski niebieski niebieski z odcieniem zielonym niebieski z odcieniem czerwo¬ nym niebieski niebieski z odcieniem zielonym niebieski niebieski z odcieniem zielonym przyciemniony niebieski z od¬ cieniem czerwonym granat przyciemniony niebieski z od¬ cieniem czerwonym korynt przyciemniony niebieski z od¬ cieniem zielonym przyciemniony niebieski z od¬ cieniem czerwonym przyciemniony niebieski z od¬ cieniem zielonym niebieski z odcieniem zielonym niebieski z odcieniem zielonym64191 17 18 dc. tabeli Aminobenzofenon 4-dwuetyloaminó-2'-chlorobenzofenon 4-fenylometyloamino-2'-chlorobenzofenon 4-dwuetyloaminobenzofenon 4-dwumetyloamino-2'-chlorobenzofenon 4-dwumetyloamino-2',5'-dwuchlorobenzofe- non 4-dwumetyloamino-2'-chlorobenzofenon 4-fenylometyloamino-2'-chlorobenzofenon 4-dwumetyloamino-2'-chlorobenzofenon 4-dwuetyloamino-2'-chlorobenzofenon 4-p-etoksyfenylo-metyloaminobenzofenon 4-p-etoksyfenylo-metyloaminobenzofenon 4-dwuetyloaminobenzofenon 4-dwuetyloamino-2'-chlorobenzofenon 4-dwumetyloamino-4'-metoksybenzofenon 4-dwuetyloaminobenzofenon 4-dwumetyloamino-4'-metoksybenzofenon 4-dwumetyloamino-4'-metoksybenzofenon 4-dwu-n-propyloamino-2',5'-dwuchloroben- zofenon 4-dwu-n-propyloamino-2',5'-dwuchloroben- zofenon 4-dwu-n-propyloamino-2'-chlorobenzofenon 4-dwu-n-propyloamino-2/-chlorobenzofenon 4-dwumetyloaminobenzofenon 4-N-fenylometyloamino-2'-chlorobenzofenon 4-(N-p-etoksyfenylo-N-metylo)-aminobenzo¬ fenon 4-fenylometyloamino-2/-chlorobenzofenon 4-(N-p-etoksyfenylo-N-metylo)-aminobenzo¬ fenon 4-(p-metylofenylo-metylo)-aminobenzofenon 4-(p-metylofenylo-metylo)-aminobenzofenon 4-N-(p-etoksyfenylometyloamino) -2'-chloro- benzofenon 4-N-(p-etoksyfenylometyloamino) -2'-chloro- benzofenon 4-dwuetyloaminobenzofenon 4-dwuetyloamino-4'-metoksy-benzofenon 4-dwuetyloamino-2'-chlorobenzofenon 4-dwuetyloaminobenzofenon Indol 1-etylo-2-fenyloindol l-etylo-2-fenyloindol l,5-dwumetylo-2-fenylo- indol l,5-dwumetylo-2-fenylo- indol l,5-dwumetylo-2-fenylo- indol l,5-dwumetylo-2-fenylo¬ indol l,5-dwumetylo-2-fenylo- indol 1-etylo-2-fenylo-5-mety- loindol l-etylo-2-fenylo-5-mety- loindol l-etylo-2-metyloindol l-etylo-2-fenyloindol l-cyjanoetylo-2-fenylo- indol l-cyjanoetylo-2-f enylo¬ indol l-cyjanoetylo-2-f enylo¬ indol l-cyjanoetylo-2-metylo- indol l-cyjanoetylo-2-metylo- indol l-cyjanoetylo-2-metylo- indol 1,2-dwumetyloindol 1-metylo-2-fenyloindol 1-metylo-2-fenyloindol 1,2-dwumetyloindol l-etylo-2-fenylo-7-chlo- roindol 1-cyjanoetyloindol 1-cyjanoetyloindol l-cyjanoetylo-2-metyloin- dol l-cyjanoetylo-2-metyloin- dol l-metylo-2-fenyloindol 1,2- dwumetyloindol 1,2-dwumetyloindol l-metylo-2-fenyloindol l,6-dwumetylo-2-fenylo- indol l,6-dwumetylo-2-fenylo- indol l,6-dwumetylo-2-fenylo- indol l-izobutylo-2-fenyloindol Barwa poliakrylonitrylu niebieski z odcieniem zielonym zielono-niebieski przyciemniony niebiesko-zielo- ny przyciemniony niebieski z od¬ cieniem zielonym niebieski z odcieniem zielonym niebieski z odcieniem zielonym zielony z odcieniem niebieskim niebieski z odcieniem zielonym niebieski z odcieniem zielonym zielono-niebieski zielony z odcieniem niebieskim ciemnoniebieski niebieski z odcieniem lekko zielonym korynt ciemnoniebieski z odcieniem czerwonym przyciemniony niebiesko-ko- ryntowy koryntowo-niebieski czysty niebieski z odcieniem lekko zielonym czysty niebieski z odcieniem zielonym niebieski czysty niebieski niebiesko-szary czysty niebiesko-zielony przyciemniony niebiesko-zie¬ lony silnie niebieski z odcieniem zielonym przyciemniony niebiesko-zie¬ lony zielony z odcieniem niebieskim przyciemniony niebieski z od¬ cieniem zielonym czysty niebieski z odcieniem zielonym czysty zielony z odcieniem niebieskim przyciemniony niebieskawo-zie- lony szary z odcieniem zielonym przyciemniony niebieski z sil¬ nym odcieniem zielonym przyciemniony niebieski z od¬ cieniem zielonym64191 19 20 dc. tabeli Aminobenzofenon Indol Barwa poliakrylonitrylu 4-dwuetyloamino-4'-metoksybenzofenon 4-dwuetyloamino-2'-chlorobenzofenon 4-fenylometyloamino-2'-chlorobenzofenon 4-fenylometyloamino-2/-chlorobenzofenon 4-fenylometyloamino-2'-chlorobenzofenon 4-fenylometyloamino-2'-chlorobenzofenon 4-dwuetyloaminobenzofenon 4-dwuetyloamino-4-metoksybenzofenon 4-dwuetyloamino-2'-chlorobenzofenon 4-fenylometyloamino-2'-chlorobenzofenon 4-dwuetyloaminobenzofenon 4-dwuetyloamino-4'-metoksybenzofenon 4-dwuetyloamino-2'-chlorobenzofenon 4-fenylometyloamino-2/-chlorobenzofenon 4-dwuetyloaminobenzofenon 4-dwuetyloaminobenzofenon 4-N-(cyjanoetylometylo)-amino-2'-chloroben- zofenon 4-N-(cyjanoetylometylo)-amino-2'-chloroben- zofenon 4-dwumetyloaminobenzofenon 4-dwuetyloamino-4'-metaksybenzofenon 4-dwuetyloamino-2'-chlorobenzofenon 4-fenylometyloamino-2'-chlorobenzofenon 4-N-(cyjanoetylometylo)-amino-2'-chloroben- zofenon 4-N-(cyjanoetylometylo)-amino-2'-chloroben- zofenon 4-fenyloamino-3-bromobenzofenon 4-fenyloamino-3-bromobenzofenon 4-dwumetyloamino-3-bromobenzofenon 4-dwumetyloamino-3-bromobenzofenon 4-dwuetyloamino-3-bromo-2'-chlorobenzo- fenon 4-dwuetyloamino-3-bromo-2'-chlorobenzo- fenon 4-dwuetyloamino-3-bromo-4'-metoksybenzo- fenon 4-dwuetyloamino-3-bromo-4'-metoksybenzo- fenon 4-dwuetyloamino-3-bromobenzofenon 1-izobutylo-2-fenyloindol 1-izobutylo-2-fenyloindol 2-fenyloindol 2-metyloindol l-izobutylo-2-fenyloindol l,7-dwumetylo-2-fenylo- indol 1-etylo-2-fenylo-6-metylo- indol l-etylo-2-fenylo-6-metylo- indol l-etylo-2-fenylo-6-metylo-| indol l-etylo-2-fenylo-6-metylo indol l-n-butylo-2-fenylo-6- -metyloindol 1-n-butylo-2-fenylo-6- -metyloindol l-n-butylo-2-fenylo-6- -metyloindol l-n-butylo-2-fenylo-6- -metyloindol 1 -benzylo-2-fenylo- 7- -metyloindol l-benzylo-2-fenyloindol 1,2-dwumetyloindol 1-metylo-2-fenyloindol 1-n-butylo-2-fenyloindol l-n-butylo-2-fenyloindol l-n-butylo-2-fenyloindol l-n-butylo-2-fenyloindol 2-fenyloindol 2-metyloindol 1,2-dwumetyloindol l-metylo-2-fenyloindol 1,2-dwumetyloindol 1 -metylo-2-fenyloindol 1,2-dwumetyloindol l-metylo-2-fenyloindol 1,2-dwumetyloindol l-metylo-2-fenyloindol 1,2-dwumetyloindol niebiesko-szary czysty niebieski z odcieniem zielonym oliwkowy niebieski z lekkim odcieniem zielonkawym zielony z odcieniem niebieskim zielony z odcieniem niebieskim przyciemniony niebiesko-zie- lony szary z odcieniem zielonym niebieski z silnym odcieniem zielonym zielony z odcieniem niebie¬ skim niebiesko-zielony szaro-zielony niebieski z silnym odcieniem zielonym czysty zielony z odcieniem niebieskim przyciemniony zielony z silnym odcieniem niebieskim szaro-zielony fioletowy z od¬ cieniem niebieskim przyciemniony niebieski z lek¬ kim odcieniem zielonym przyciemniony niebieski z od¬ cieniem zielonym szaro-niebieski z lekkim od¬ cieniem czerwonym niebieski z lekkim odcieniem zielonym czysty niebiesko-zielony przyciemniony niebieski z od¬ cieniem zielonym fioletowy z lekkim odcieniem niebieskim niebieski z lekkim odcieniem zielonym przyciemniony zielony z odcie¬ niem niebieskim fioletowy z lekkim odcieniem czerwonym niebieski z lekkim odcieniem zielonym przyciemniony niebieski z lek¬ kim odcieniem czerwonym niebieski z odcieniem zielonym przyciemnione bordo ciemnoszary z odcieniem zie¬ lonym fioletowy z odcieniem niebie¬ skim64191 21 Aminobenzofenon 22 dc. tabeli Indol Barwa poliakrylonitrylu 4-dwuetyloamino-3-bromobenzofenon 4-dwumetyloamino-2-meiylobenzofenon 4-dwumetyloamino-2-metylobenzofenon 4-dwumetyloamino-2-metylobenzofenon 4-dwuetyloamino-2'-bromobenzofenon 4-dwuetyloamino-2'-bromobenzofenon 4-dwuetylcamino-2'-bromobenzofenon 4-fenylometyloamino-2,-bromobenzofenon 4-fenylometyloamino-2'-bromobenzofenon 4-fenylometyloamino-2'-bromobenzofenon 4-amino-2'-chlorobenzofenon 4- amino-2'-chlorobenzofenon 4-dwumetyloamino-2-metylo-2'-bromobenzo- fenon 4-dwumetyloamino-2-metylo-2'-bromobenzo- fenon 4-dwumetyloamino-2-metylo-2'-chlorobenzo- fenon 4-dwumetyloamino-2-metylo-2'-chlorobenzo- fenon 4-N-/?-chloroetylo-N-metyloamino-2-metylo- benzofenon 4-N-/?-chloroetylo-N-metyloamino-2-metylo- benzofenon 4-dwumetyloamino-2-metylo-4'-metoksyben- zofenon 4-dwumetyloamino-2-metylo-4'-metoksyben- zofenon 4-benzylo-etyloamino-2-metylobenzofenon 4-benzylo-etyloamino-2-metylobenzofenon 4-dwuetyloamino-2-etoksybenzofenon 4-dwuetyloamino-2-etoksybenzofenon 4-N-(4'-etoksyfenylo)-N-metyloamino-2'- chlorobenzofenon 2-chloro-4'-dwubenzyloaminobenzofenon 2-chloro-4'-dwubenzyloaminobenzofenon 2-chloro-4'-dwubenzyloaminobenzofenon 4-metylo-4'-etylobenzyloaminobenzofenon 4-metylo-4'-etylobenzyloaminobenzofenon 2-chloro-4'-etylobenzyloaminobenzofenon 2-chloro-4'-etylobenzyloaminobenzofenon 4-etylobenzyloaminobenzofenon 4-etylobenzyloaminobenzofenon 2-chloro-4'-metylobenzyloaminobenzofenon 2-chloro-4'-metylobenzyloaminobenzofenon 1-metylo-2-fenyloindol 1 -metylo-2-fenyloindol 1,2-dwumetyloindol l-etylo-2-fenyloindol 1,2-dwumetyloindol 1-metylo-2-fenyloindol 1-etylo-2-fenyloindol 1-metylo-2-fenyloindol 1,2-dwumetyloindol l-etylo-2-fenyloindol 1,2-dwumetyloindol 1 -metylo-2-fenyloindol 1,2-dwumetyloindol l-metylo-2-fenyloindol 1,2-dwumetyloindol l-metylo-2-fenyloindol 1,2-dwumetyloindol l-metylo-2-fenyloindol l-metylo-2-fenyloindol 1,2-dwumetyloindol l-metylo-2-fenyloindol 1,2-dwumetyloindol l-metylo-2-fenyloindol 1,2-dwumetyloindol 2-metyloindol 1-metylo-2-fenyloindol 1,2-dwumetyloindol 2-fenyloindol l-metylo-2-fenyloindol 1,2-dwumetyloindol 1,2-dwumetyloindol 1-metylo-2-fenyloindol l-metylo-2-fenyloindol 1,2-dwumetyloindol 1-metylo-2-fenyloindol 2-fenyloindol przyciemniony niebieski z sil¬ nym odcieniem zielonym zielony z odcieniem niebieskim matowy niebieski z odcieniem zielonym zielony z odcieniem niebieskim niebieski z lekkim odcieniem zielonym niebieski z odcieniem zielonym niebieski z odcieniem zielonym zielony z silnym odcieniem niebieskim niebieski z odcieniem zielonym zielony z odcieniem niebieskim czerwony z silnym odcieniem niebieskim fioletowy z odcieniem niebie¬ skim niebieski z odcieniem zielo¬ nym niebieski z silnym odcieniem zielonym niebieski z odcieniem fioleto¬ wym niebieski z silnym odcieniem zielonym niebieski z odcieniem czerwo¬ nym zielony z odcieniem niebieskim szaro-zielony czarno-szary z odcieniem fio¬ letowym zielony z odcieniem niebie¬ skim niebieski z odcieniem zielonym niebieski niebieski z odcieniem czerwo¬ nym niebieski niebieski z odcieniem zielo¬ nym niebieski z odcieniem czerwo¬ nym niebiesko-zielony zielony z odcieniem niebieskim bordo z silnym odcieniem nie¬ bieskim niebieski z odcieniem zielo¬ nym niebieski z silnym odcieniem zielonym niebiesko-zielony niebieski z odcieniem czerwo¬ nym niebieski z odcieniem zielo¬ nym zielony z odcieniem niebie¬ skim64191 23 Aminobenzofenon 24 dc. tabeli Indol Barwa poliakrylonitrylu 2-chloro-4'-metylobenzyloaminobenzcfenon 4-etylobenzyloaminobenzofenon 4-etylobenzyloaminobenzofenon 4-fenylometyloamino-3'-bromobenzofenon 4-fenylometyloamino-3'-bromobenzofenon 4-etylo-benzyloamino-2-metylo-2'-bromo- benzofenon 4-etylo-benzyloamino-2-metylo-2,-bromo¬ benzofenon 4-amino-2',5'-dwuchlorobenzofenon 4-amino-2',5'-dwuchlorobenzofenon 4-dwuetyloamino-2-etylo-4'-metoksybenzo- fenon 4-dwuetyloamino-2-etylo-4'-metoksybenzo- fenon 4-etylobenzyloamino-2'-metylo-4'metoksy- benzofenon 4-etylobenzyloamino-2'-metylo-4'metoksy- benzofenon 4-dwuetyloamino-2-etoksy-2'-chlorobenzo- fenon 4-dwuetyloamino-2-etoksy-2'-chlorobenzo- fenon 4-chloroetylo-n-butyloaminobenzofenon 4-chloroetylo-n-butyloaminobenzofenon 4-chloroetylo-metyloaminobenzofenon 4-chloroetylo-metyloaminobenzofenon 4-dwu-n-propyloaminobenzofenon 4-dwu-n-propyloaminobenzofenon 4-a-naftylo-metyloamino-4'-metoksyben- zofenon 4-a-naftylo-metyloamino-4'-metoksy- benzofenon 4-a-naftylo-metyloaminobenzofenon 4-a-naftylo-metyloaminobenzofenon 4-a-naftylo-metyloamino-2'-chlorobenzo- fenon 4-a-naftylo-metyloamino-2'-chlorobenzofenon 4-etylo-benzylo-amino-2' -bromobenzofenon 4-etylo-benzylo-amino-2'-bromobenzofenon 4-dwuetyloamino-2'-metoksy-benzofenon 4-dwuetyloamino-2'-metoksy-benzofenon 4-a-naftylo-metyloamino-2'-bromobenzo- fenon 4-a-naftylo-metyloamino-2'-bromobenzofenon 2-metyloindol 2-metyloindol 2-fenyloindol l-metylo-2-fenyloindol 1,2-dwumetyloindol l-metylo-2-fenyloindol 1,2-metyloindol l-metylo-2-fenyloindol 1,2-dwumetyloindol 1,2-dwumetyloindol l-metylo-2-fenyloindol l-metylo-2-fenyloindol 1,2-dwumetyloindol l-metylo-2-fenyloindol 1,2-dwumetyloindol 1,2-dwumetyloindol l-metylo-2-fenyloindol 1,2-dwumetyloindol 1-metylo-2-fenyloindol l-n-butylo-2-fenylo-6- -metyloindol l-n-butylo-2-fenyloindol l-metylo-2-fenyloindol 1,2-dwumetyloindol 1,2-dwumetyloindol 1 -metylo-2-fenyloindol 1-metylo-2-fenyloindol 1,2-dwumetyloindol l-metylo-2-fenyloindol 1,2-dwumetyloindol l-metylo-2-fenyloindol 1,2-dwumetyloindol l-metylo-2-fenyloindol 1,2-dwumetyloindol niebiesko-szary niebieski z odcieniem czerwo¬ nym niebiesko-zielony niebiesko-szary z odcieniem zielonym bordo z silnym odcieniem nie¬ bieskim niebieski z odcieniem zielo¬ nym niebieski z lekkim odcieniem zielonym czerwono-fioletowy czerwony z odcieniem zóltym sizaro-koryntowy przyciemniony szaro-zielony przyciemniony zielony z od¬ cieniem niebieskim szaro-zielony przyciemniony niebieski z lek¬ kim odcieniem zielonym przyciemniony fiolet z odcie¬ niem niebieskim przyciemniony niebieski z lek¬ kim odcieniem czerwonym niebieski z odcieniem zielo¬ nym przyciemniony niebieski z sil¬ nym odcieniem czerwonym niebieski z odcieniem zielo¬ nym niebiesko-zielony przyciemniony niebieski z od¬ cieniem zielonym szary z odcieniem zielonym fioletowy z odcieniem niebie¬ skim niebieski z lekkim odcieniem zielonym zielony z odcieniem niebieskim czysty niebiesko-zielony niebieski z odcieniem lekko zielonym czysty niebieski z silnym od¬ cieniem zielonym czysty niebieski niebieski przyciemniony z sil¬ nym odcieniem zielonym przyciemniony niebieski z lek¬ kim odcieniem zielonym niebiesko-zielony niebieski z lekkim odcieniem zielonym64191 25 Aminobenzofenon 26 dc. tabeli Indol Barwa poliakrylonitrylu 4-dwumetyloamino-2,-metylobenzofenon 4-dwumetyloamino-2'-metylobenzofenon 4-fenyiometyloamino-2'-metoksybenzofenon 4-fenylometyloamino-2'-metoksybenzofenon 4-^-chloroetylo-etyloamino-2-metylo-2'- chlorobenzofenon 4-^-chloroetylo-etyloamino-2-metylo-2'- chlorobenzofenon 4-fenylometyloamino-2'-metylobenzofenon 4-fenylometyloamino-2'-metylobenzofenon 4-dwuetyloamino-3'-metoksybenzofenon 4-dwuetyloamino-3'-metoksybenzofenon 4-etylo-benzyloamino-4'-metoksybenzofenon 4-etylo-benzyloamino-4'-metoksybenzofenon 4-fenylometyloamino-3'-metoksybenzofenon 4-fenylometyloamino-3'-metoksybenzofenon 4-etylobenzyloamino-2'-metylobenzofenon 4-etylobenzyloamino-2'-metylobenzofenon 4-etylobenzyloamino-2'-metoksybenzofenon 4-etylobenzyloamino-2'-metoksybenzofenon 4-etylobenzylo-amino-4'-chlorobenzofenon 4-etylobenzylo-amino-4'-chlorobenzofenon 4-fenylometyloamino-4/-fenylobenzofenon 4-fenylometyloamino-4/-fenylobenzofenon 4-dwuetyloamino-4'-fenylobenzofenon 4-dwuetyloamino-4'-fenylobenzofenon 4-/?-chloroetylo-etylo-amino-4'-metoksy- benzofenon 4-/?-chloroetylo-etylo-amino-4'-metoksy- benzofenon 1-metylo-2-fenyloindol 1,2-dwumetyloindol l-metylo-2-fenyloindol 1,2-dwumetyloindol l-metylo-2-fenyloindol 1,2-dwumetyloindol l-metylo-2-fenyloindol 1,2-dwumetyloindol l-metylo-2-fenyloindol 1,2-dwumetyloindol 1-metylo-2-fenyloindol 1,2-dwumetyloindol l-metylo-2-fenyloindol 1,2-dwumetylpindol 1-metylo-2-fenyloindol 1,2-dwumetyloindol 1 -metylo-2-fenyloindol 1,2-dwumetyloindol l-metylo-2-fenyloindol 1,2-dwumetyloindol l-metylo-2-fenyloindol 1,2-dwumetyloindol 1 -metylo-2-fenyloindol 1,2- dwumetyloindol l-metylo-2-fenyloindol 1,2-dwumetyloindol przyciemniony niebieski z lek kim odcieniem zielonym fioletowy z odcieniem niebie¬ skim przyciemniony niebieski z od¬ cieniem zielonym przyciemniony niebieski z od¬ cieniem zielonym przyciemniony niebiesko-zie- lony niebieski z odcieniem zielo¬ nym niebiesko-zielony niebieski niebieski z odcieniem zielo¬ nym niebieski z odcieniem czerwo¬ nym szary z odcieniem zielonym korynt zielony przyciemniony niebieski z od¬ cieniem zielonym mocno niebieski z odcieniem zielonym niebieski z odcieniem czerwo¬ nym niebieski z odcieniem zielo¬ nym niebieski z odcieniem fioleto¬ wym zielono-niebieski przyciemniony niebieski zielony szary przyciemniony zielony niebiesko-szary szaro-zielony koryntowo-szary Przyklad IV. Wlókna poliakrylonitrylowe wprowadzono do kapieli wodnej w temperaturze 40°C, przy stosunku kapieli 1: 40, przy czym ka¬ piel zawierala w litrze 0,75 g 30%-owego kwasu octowego, 0,38 g octanu sodu, 0,3 g barwnika ami- nodwufenyloindolilometanowego o wzorze 13, któ¬ rego wytwarzanie opisano ponizej. Ogrzano w ciagu 20—30 minut do wrzenia i otrzymano ka¬ piel w tej temperaturze w ciagu 30—60 minut.Nastepnie wlókna poliakrylonitrylowe wyplukano i wysuszono. Wlókna wykazuja wybarwienie czer¬ wone z odcieniem niebieskim o bardzo dobrej trwalosci na swiatlo.Barwnik otrzymano nastepujacym sposobem: 19,7 czesci wagowych 4-aminobenzofenonu i 14,5 czesci wagowe 1,2-dwumetyloindolu wprowadzono 15 do 200 czesci wagowych alkoholu i mieszanine reakcyjna zadano przy temperaturze 30°C 50 cze¬ sciami wagowymi stezonego kwasu solnego d = = 1,19. Po ogrzaniu calosci do 80°C mieszano przez 3 godziny w tej temperaturze. Nastepnie oddestylowano 120 czesci objetosciowych alkoholu i ciemno zabarwiona pozostalosc wprowadzono do mieszaniny skladajacej sie z 250 czesci objetoscio¬ wych nasyconego roztworu soli kuchennej i 250 czesci wagowych lodu. Zawiesine barwnika po¬ zostawiono przy mieszaniu przez noc, odsaczono i oczyszczono barwnik przez krystalizacje z wody i wytracenie sola kuchenna.Z równie dobrym wynikiem mozna stosowac barwniki do barwienia poliakrylonitrylu otrzyma¬ ne przez reakcje podanych w ponizszej tablicy indoli z 4-aminobenzofenonem.64191 Indol 2-metyloindol l-metylo-2-fenyloindol l-etylo-2-metyloindol l-etylo-2-fenyloindol l,5-dwumetylo-2-feny- loindol l-etylo-2-fenylo-5- -metyloindol l-cyjanoetylo-2-feny- loindol 27 Kolor wybarwienia poliakrylonitrylu czerwono-fioletowy niebiesko-fioletowy rubinowy z odcieniem niebieskim fioletowy z lekkim od¬ cieniem niebieskim fioletowy odcien nie¬ bieski matowy fioletowy z lekkim odcieniem niebieskim fioletowy z odcieniem czerwonym 28 Przy zastapieniu 4-aminobenzofenonu podstawio¬ nymi w pierscieniu 4-aminobenzofenonami, pod¬ daniu ich reakcji z indolami opisanym sposobem otrzymuje sie wybarwienia poliakrylonitrylu o nastepujacych kolorach: 10 15 20 Barwnik otrzymano nastepujacym sposobem: 10 czesci wagowych 4-dwumetyloamino-4'-me- toksybenzofenonu i 5,7 czesci wagowe 1,2-dwu- metyloindolu mieszano w temperaturze 100°C w ciagu 2 godzin z 15 czesciami wagowymi tleno¬ chlorku fosforu. Goracy stop domieszano do 500 czesci objetosciowych wody. Nastepnie wysolono barwnik za pomoca 20 czesci wagowych soli ku¬ chennej. Wodny roztwór oddzielono od barwnej zywicy, barwnik rozpuszczono we wrzacej wodzie, stracono 10 czesciami chlorku cynku i 20 czescia¬ mi soli kuchennej jako podwójna sól cynku.Przyklad VII. Wlókna z politereftalenu gli¬ kolu, typ DACRON 64 (Du Pont) lub takie jakie opisano w belgijskim opisie patentowym nr 549179 i opisie patentowym Stanów Zjednoczo¬ nych Ameryki nr 2 893 816 wprowadzono w tempera¬ turze 20°C, przy stosunku kapieli 1:40, zawiera¬ jacej w litrze 3 g siarczku sodu, 0,5—2 g oleilo- poliglikoloeteru (50 moli tlenku etylenu), 2,5—5 g dwufenylu i 0,3 g barwnika o wzorze z przykla¬ du 1 i doprowadzono pH do wartosci 4,5—5,5 za pomoca kwasu octowego. Ogrzano w ciagu 30 mi¬ nut do 98°C i utrzymano kapiel przez 60 minut Benzofenon 4-amino-3,5-dwubromobenzofenon 4-amino-3-bromobenzofenon 4-amino-3,5-dwubromobenzofenon 4-amino-3,5-dwubromobenzofenon 4-amino-2'-chlorobenzofenon 4-amino-4'-metoksybenzofenon 4-amino-4'-metoksybenzofenon 4-amino-4'-metoksybenzofenon 4-amino-2',5'-dwumetylobenzofenon 1 4-amino-2',5'-dwumetylobenzofenon 4-amino-2',5'-dwumetylobenzofenon Indol 1,2-dwumetyloindol 1,2-dwumetyloindol 1 -metylo-2-fenyloindol 2-metyloindol 1,2-dwumetyloindol 1,2-dwumetyloindol 2-metyloindol 1 -metylo-2-fenyloindol 1-metylo-2-fenyloindol 2-metyloindol 1,2-dwumetyloindol 1 Kolor rózowy z silnym odcieniem nie¬ bieskim bordo z odcieniem czerwonym matowy fiolet z odcieniem czer¬ wonym rózowy z odcieniem niebieskim czerwony z odcieniem niebieskim przyciemniony czerwony czerwony czerwono-bordowy przyciemniony fiolet z odcieniem czerwonym rubin z odcieniem niebieskim rubin z odcieniem niebieskim | Przyklad V. Roztwór podstawowy sklada¬ jacy sie z 15 czesci wagowych barwnika podane¬ go w przykladzie II, 15 czesci wagowych poli¬ akrylonitrylu i 70 czesci wagowych dwumetylo- formamidu dodano do zwyklego roztworu prze¬ dzalniczego akrylonitrylu i wyprzedziono znanym sposobem. Otrzymano zielone wybarwienie z od¬ cieniem niebieskim o bardzo dobrej trwalosci.Przyklad VI. Wlókna z poliakrylonitrylu wprowadzono w temperaturze 40°C, przy stosun¬ ku kapieli 1:40, do wodnej kapieli zawierajacej w litrze 0,75 g 30%-owego kwasu octowego, 0,38 g octanu i sodu i 0,3 g barwnika aminodwufenylo- -indolilometanowego, którego wytwarzanie podano ponizej. Ogrzewano w ciagu 20—30 minut do wrzenia i utrzymano kapiel w tej temperaturze w ciagu 30—60 minut. Nastepnie wlókna poliakry- lonitrylowe wyplukano i wysuszono. Wlókna sa wybarwione na kolor bordo o bardzo dobrej trwa¬ losci. 10 15 w tej temperaturze. Nastepnie wlókna wypluka¬ no i wysuszono. Otrzymano zielone wybarwienie z odcieniem niebieskim o bardzo dobrej trwalo¬ sci.Przyklad VIII. Wlókna z politeraftalenu glikolu, jak w przykladzie VII, wprowadzono w temperaturze 20°C, przy stosunku kapieli 1 :40, do wodnej kapieli zawierajacej w litrze 6—10 g siarczanu sodu, 0,5—1 g eteru oleilowopoliglikolo- wego (50 moli tlenku etylenu), 0—15 g chlorku dwumetylobenzylo-dodecylo-amoniowego i 0,3 g barwnika o wzorze z przykladu I i doprowadzono pH do wartosci 4—5 za pomoca kwasu octowego.Ogrzewano w ciagu 30 minut do 120°C i utrzy¬ mano kapiel w tej temperaturze w ciagu 60 mi¬ nut.Nastepnie wlókna wyplukano i wysuszono.Otrzymano zielone zabarwienie z odcieniem nie¬ bieskim o bardzo dobrej trwalosci.Wedlug przykladów VII i VIII mozna barwic64191 29 wlókna z aromatycznych poliestrów zawierajace w swej budowie grupy kwasowe przy zastosowa¬ niu wszystkich innych barwników podanych w poprzednich przykladach, przy czym uzyskuje sie kolory takie same lub podobne do uzyskanych w przypadku barwienia poliakrylonitrylu. PL PL
Claims (1)
1. Zastrzezenie patentowe Sposób barwienia i drukowania wyrobów z po¬ limerów lub kopolimerów akrylonitrylu, asyme¬ trycznego dwucyjanoetylenu lub z aromatycznych poliestrów zawierajacych w swej budowie grupy kwasowe, znamienny tym, ze stosuje sie barwniki nie zawierajace grup sulfonowych i karboksylo- wych o wzorze ogólnym 1, w którym R oznacza nizszy rodnik alkilowy, zwlaszcza metylowy, albo rodnik fenylowy, Ri oznacza atom wodoru lub nizszy rodnik alkilowy, ewentualnie podstawiony grupa cyjanowa, lub rodnik benzylowy, albo fe- nylowy, R2 oznacza atom wodoru, rodnik alkilowy, benzylowy lub fenylowy, który moze byc podsta¬ wiony nizszym rodnikiem alkilowym, ewentual¬ nie podstawionym atomem chlorowca, zwlaszcza atomem fluoru, lub moze byc podstawiony rodni¬ kiem cykloheksylowym, atomem chlorowca, zwla¬ szcza chloru, nizsza grupe alkoksylowa ewentual¬ nie podstawiona grupa hydroksylowa, lub moze byc podstawiony grupa acetyleaminowa, lub oznacza rodnik naftylowy, R3 oznacza atom wo- 30 doru, nizszy rodnik alkilowy ewentualnie podsta¬ wiony grupa cyjanowa lub rodnik benzylowy, R4 oznacza atom wodoru, chlorowca zwlaszcza chlo¬ ru, nizsza grupe alkoksylowa zwlaszcza metoksy- lowa, nizszy rodnik alkilowy, zwlaszcza metylo¬ wy, lub rodnik fenylowy, lub grupe nitrowa, R5 oznacza atom wodoru, nizszy rodnik alkilowy, zwlaszcza metylowy, lub nizsza grupe alkoksylo¬ wa, R6 oznacza atom wodoru lub chlorowca, zwla¬ szcza bromu, R7 oznacza atom wodoru lub chlo¬ rowca, zwlaszcza bromu, R8 oznacza atom wodo¬ ru, chlorowca zwlaszcza chloru lub bromu, nizszy rodnik alkilowy, zwlaszcza metylowy lub nizsza grupe alkoksylowa, zwlaszcza metoksylowa, R9 oznacza atom wodoru, chlorowca, zwlaszcza chlo¬ ru lub bromu, nizszy rodnik alkilowy, zwlaszcza metylowy, nizsza grupe alkoksylowa, zwlaszcza metoksylowa, lub grupe nitrowa, Ri0 oznacza atom wodoru, chlorowca, zwlaszcza chloru, lub nizszy rodnik alkilowy, zwlaszcza metylowy, Rn oznacza atom wodoru, nizszy rodnik alkilowy, zwlaszcza metylowy, lub nizsza grupe alkoksylo¬ wa, zwlaszcza metoksylowa, R12 oznacza atom wodoru lub nizszy rodnik alkilowy, zwlaszcza metylowy, R13 oznacza atom wodoru lub chlorow¬ ca, zwlaszcza chloru, lub R12 i Ri3 sa polaczone w 4-czlonowy uklad karbocykliczny, który two¬ rzy z pierscieniem benzenowym indolu pierscien naftylenowy, i X- oznacza anion. 10 15 20KI. 8 m,1/01 64191 MKP D 06 p, 1/42 WZÓR \ CM V 'Zn*i ¦N /*2 J\rf WZÓR ZKI. 8 m, 1/01 64191 MKP D 06 p, 1/42 0< _/~VC-/"\-N ¦C II O WZÓR 3 WZÓR 4 Q4— I c, (Xn/ C—D R< WZÓR 5KI. 8 m, 1/01 64191 MKP D 06 p, 1/42 ^\-^ WZÓR 6 / \\_r_// W- "14 WZÓR 7 ^-rr^S © c I ,—R \A k^-K,/ T WZÓR 8KI. 8 m, 1/01 64191 MKP D 06 p, 1/42 c lx© I D Wzór 9 t Wzór 10KI. 8 m, 1/01 64191 MKP D 06 p, 1/42 T |Z„Cl© I Wzór 11 \ IZnCU© ccNo 1 CHs , Wzór 12 CH, WzórB I Cl® PL PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL64191B1 true PL64191B1 (pl) | 1971-10-30 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| US2821526A (en) | Monoazo dyes | |
| US2864812A (en) | Water soluble dye salts | |
| US4052374A (en) | Unsymmetrical 1:2-chromium complexes containing an azo compound and an azomethine compound | |
| US3642823A (en) | Aminodiphenyl-indolyl-methane dyestuffs and dyeing and printing of polymers and copolymers of acry-lonitrile or asymmetric dicyano-ethylene or of acid-modified aromatic polyesters | |
| PL64191B1 (pl) | ||
| US3959310A (en) | Cationic dyestuffs | |
| US3360508A (en) | Monoazo dyestuffs of the indazole series | |
| US3888863A (en) | Benzoxanthene and benzothioxanthene dyestuffs and process for their manufacture | |
| DE1619528C3 (de) | Färben und Bedrucken von sauer modifizierten aromatischen Polyestern | |
| US1987538A (en) | Water-soluble anthraquinone dyestuffs and process for making same | |
| DE605595C (de) | Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonfarbstoffen fuer die tierische Faser | |
| US4292238A (en) | Alkylation of benzthiazole-azo-phenylamine dyestuffs | |
| US3574200A (en) | Basic dyestuffs | |
| US3980677A (en) | Anthraquinone dyestuffs containing sulphonic acid groups | |
| US3986826A (en) | Dyeing synthetic and semisynthetic materials with naphthacenequinine derivatives | |
| DE557196C (de) | Verfahren zur Herstellung von chromhaltigen Azofarbstoffen | |
| US4033923A (en) | Coloring resins by mixing naphthacenequinones therewith | |
| US2091481A (en) | Alkylated and aralkylated polyaminoanthraquinones | |
| DE1619484C (de) | Verfahren zum Farben und Bedruk *ken von Formkorpern aus Polymerisaten oder Mischpolymerisaten des Acrylmtrils bzw as Dicyanathylens | |
| CH522021A (de) | Verfahren zur Herstellung von Aminodiphenyl-indolylmethanfarbstoffen | |
| DE2008491A1 (de) | Benzoxanthenfarbstoffe und Verfahren zu ihrer Herstellung | |
| US4005080A (en) | Substituted 2-imidazolin-5-ones | |
| DE1248192B (de) | Verfahren zur Herstellung von Methinfarbstoffen | |
| SU523129A1 (ru) | Способ получени кислотных красителей антрапиримидинового р да | |
| Oda | Effect of nickel arylsulfonates on the photofading of dyes in polymer substrate |