PL63626B1 - - Google Patents

Description

Opublikowano: 15.1.1972 83626 KI. 45 1, 9/22 MKP A 01 n, 9/12 UKD Wspóltwórcy wynalazku: Kisaburo Ueno, Masato Koshi, Fujio Tada, Akira Hirose, Yoshio Takazawa Wlasciciel patentu: Toyo Koatsu Industres, Incorporated, Tokio (Japonia) Srodek chwastobójczy Przedmiotem wynalazku jest srodek chwastobój¬ czy, do selektywnego hamowania wzrostu roslin, który jako substancje czynna zawiera pochodna tiazolu.Stwierdzono, ze pochodne tiazolu o wzorze przed¬ stawionym na rysunku, w którym R oznacza rod¬ nik alkilowy lub alkenylowy o 1—4 atomach weg¬ la R' oznacza rodnik wodór lub rodnik metylowy, a X oznacza chlor, brom lub grupe nitrowa, wy¬ kazuja selektywne wlasciowosci chwastobójcze.Znany jest np. z opisu patentowego NRD nr 58419 srodek chwastobójczy, który jako substancje czynna zawiera pochodna tiazolu równiez o wzo¬ rze podanym na rysunku, jednak nie podstawio¬ nym w pozycji 4 i w którym R oznacza rodnik cyklopropylowy, który moze byc podstawiony 1—3 atomami chloru, rodnik metylowy, metoksy-, albo metylotio-, X oznacza chlor, brom lub jod.Pochodne tiazolu stanowiace substancje czynna srodka wedlug wynalazku nie tylko hamuja efek¬ tywnie wzrost roslin szerokolistnych, lecz równiez hamuja wybiórczo wzrost takich chwastów jak palusznik krwawy, chwastnica jednostronna, owies (dziki) i wlosnica w obecnosci takich uzytkowych roslin trawiastych jak ryz i jeczmien. Zwiazek podany do gleby nie przejawia dzialania hamuja¬ cego kielkowanie lub w ogóle zadnego szkodliwe¬ go dzialania na rosliny szerokolistne i trawiaste.Jednakze, kiedy stosuje sie go bezposrednio na lo¬ dygi lub liscie takich roslin, to wykazuje on se¬ lektywne dzialanie herbicydowe skierowane prze¬ ciwko wymienionym roslinom szerokolistnym i chwastom.Wymienione powyzej zwiazki, latwo otrzymywa- 5 ne znanymi metodami, sa krysztalami rozpusz¬ czalnymi w alkoholu, acetonie, benzenie i eterze naftowym, lecz nie rozpuszczalnymi w wodzie.Zwiazek o wzorze ogólnym podanym na rysunku, w którym R' oznacza wodór, otrzymuje sie przez io chlorowanie, bromowanie lub nitrowanie 2-amino- tiazolu otrzymanego w wyniku reakcji tiomoczni¬ ka i monochloroacetalu lub aldehydu monochloro- octowego i poddanie powstalego 2-amino-5-chloro- tiazolu, 2-amino-5-bromotiazolu lub 2-amino-5-ni- !5 trotiazolu reakcji z kwasem tluszczowym o 2—5 atomach wegla, bezwodnikiem tego kwasu lub chlorkiem kwasowym.Zwiazek o wymienionym wzorze, w którym R* oznacza rodnik metylowy, otrzymuje sie przez chlo¬ rowanie, bromowanie lub nitrowanie 2-amino-4- -metylotiazolu, otrzymanego przez kondensacje mo- nochloroacetonu i tiomocznika w obecnosci zasady i poddanie powstalego 2-amino-4-metylo-5-chloro- tiazolu, 2-amino-4-metylo-5-bromotiazolu, lub 2- -amino-4-metylo-5-nitrotiazolu reakcji z kwasem tluszczowym o 2—5 atomach wegla, bezwodnikiem tego kwasu lub chlorkiem kwasowym. Zwiazek o wymienionym wzorze, w którym R' oznacza rod¬ nik metylowy, otrzymuje sie równiez przez chloro- so wanie, bromowanie lub nitrowanie 2-amino-4-me- 20 25 63 62663 626 4 tylotiazolu otrzymanego przez kondensacje mono- chloroacetonu i tiomocznika w obecnosci zasady i poddanie powstalego 2-amino-4-metylo-5-chloro- toazolu, 2-amino-4-metylo-5-bromotiazolu, lub 2- -amino-4-metylo-5-nitrotiazolu reakcji z kwasem tluszczowym o 2—5 atomach wegla, bezwodnikiem tego kwasu lub chlorkiem kwasowym.Takimi zwiazkami sa przykladowo 2-acetyloami- no-5-chlorotiazol, 2-propionyloamino-5-chlorotiazol, 2-izobutyryloamino-5-chlorotiazol, 2-akryliloamino- -5-bromotiazol, 2-acetyloamino-5-nitrotiazol, 2-ace- tyloamino-4-metylo-5-chlorotiazol, 2-propionyloa- mino-4-metylo-5-chlorotiazol, 2-butyryloamino-4- -metylo-5-chlorotiazol, 2-acetyloamino-4-metylo-5- -bromotiazol, 2-propionyloamino-4-metylo-5-bromo- tiazol, 2-acetyloamino-4-metylo-5-nitrotiazol, 2-pro- pionyloamino-4-metylo-5-nitrotiazol, 2-butyryloami- no-4-metylo-5-nitrotiazol i 2-waleryloamino-4-me- tylo-5-nitrotiazol.Wymienione produkty stosuje sie w postaci mie¬ szanin ze znanyami dodatkami, którymi dziala sie na lodygi i liscie, tj. czesci naziemne niepozada¬ nych roslin. Wyzej wymienione pochodne tiazolu do zwalczania niepozadanych roslin stosuje sie ko¬ rzystnie w okresie od stadium rozwojowego jed¬ nego liscia do stadium szesciu lisci u roslin jedno- lisciennych i po okresie rozwoju liscieni u roslin dwulisciennych. Wymienione powyzej pochodne tia¬ zolu stosuje sie w ilosci 5—200 g, korzystnie 20—50 g na ar.Dzieki wybitnemu dzialaniu chwastobójczemu pochodne tiazolu stosuje sie w niewielkiej ilosci rozprowadzajac je jednorodnie na calym obszarze.Oczywiscie istnieje trudnosc w uzyciu czystego skladnika czynnego. Dlatego tez, zwieksza sie ma¬ se srodka poprzez zmieszanie pochodnej tiazolu z obojetnym rozcienczalnikiem lub udzieleniem przez co osiaga sie wieksza efektywnosc w nisz¬ czeniu niepozadanych roslin.Srodek wedlug wynalazku stosuje sie równiez w postaci mieszanin zawierajacych pochodna tia¬ zolu rozproszona dokladnie w obojetnym nosniku.Takimi nosnikami moga byc albo ciala stale takie jak talk, glina, ziemia okrzemkowa, trociny, we¬ glan wapnia itp. albo ciecze takie jak izoforon, cyklóheksanon, toluen, ksylen, metanol, izopropa- nol, aceton, woda itp., w których mozna rozpuscic lub rozproszyc srodek czynny. Korzystnie ilosc czynnego skladnika w mieszaninie wynosi 0,1 —50°/o wagowych. Do mieszaniny mozna rów¬ niez dodawac srodka powierzchniowo czynnego aby osiagnac wlasciwa dyspersje albo emulsje cie¬ czy takiej jak woda aby otrzymac wodny roztwór do rozpylania.Przykladowo odpowiednimi srodkami powierzch¬ niowo czynnymi sa sole kwasów alkilobenzeno- sulfonowych, poliglikolowe estry kwasów tluszczo¬ wych, estry glikolu polioksyetylenowego i kwasów tluszczowych, estry kwasów tluszczowych i wielo- wodorotlenowych alkoholi polioksyetylenoglikolo- wych, estry glikolowe polioksyetyleno-alkilosorbi- tolu, etery alkilowe glikolu polietylenowego, sole naftalenosulfonowe i sole sodowe produktów kon¬ densacji kwasu ligninosulfonowego i formaldehydu.Korzystnie ilosc srodka powierzchniowo czynnego w mieszance wynosi 0,05—15% wagowych.Podane nastepujace przyklady ilustruja dziala¬ nie srodka wedlug wynalazku, nie ograniczajac je- 5 go zakresu. Czesci i procenty oznaczaja czesci i procenty wagowe.Przyklad I. Sporzadzanie pylów. 5 czesci 2- -acetylo-amino-5-chlorotiazolu i 95 czesci drobne- 10 go sproszkowanego talku lub 1 czesc 2-propionylo- amino-4-metylo-5-chlorotiazolu i 99 czesci drobno sproszkowanego weglanu wapnia lub 10 czesci 2- -propionyloamino-4-metylo-5-chlorotiazolu i 90 czesci ziemi okrzemkowej zmieszano starannie i na- 15 stepnie zmielono. Kazdorazowo otrzymano pyl, któ¬ ry nadaje sie do stosowania za pomoca konwen¬ cjonalnego urzadzenia do opylania.Przyklad II. Sporzadzanie proszków zwil- 20 zalnych. 50 czesci 2-izobutyryloamino-5-chlorotia- zolu, 45 czesci bentonitu i 5 czesci soli sodowej produktu kondensacji kwasu ligninosulfonowego i formaldehydu lub 30 czesci 2-propionyloamino-4- -metylo-5-chlorotiazolu, 60 czesci kaolinu i 10 czes- 25 ci dodccylobenzenosulfonianu sodu zmieszano sta¬ rannie i nastepnie zmielono celem otrzymania pro¬ szku zwilzalnego. Otrzymane proszki zwilzalne sto¬ suje sie po rozproszeniu w wodzie celem otrzy¬ mania pozadanego stezenia zwiazku czynnego. 30 Przyklad III. Sporzadzanie koncentratów e- mulgujacych. 20 czesci 2-propionyloamino-5-chloro- tiazolu, 50 czesci izoforonu, 20 czesci dwumetylo- sulfotlenku i 10 czesci polioksyetyleno sorbitanu 35 monolaurynowego lub 30 czesci 2-propionyloami- no-4-metylo-5-nitrotiazolu, 30 czesci izoforonu, 20 czesci ksylenu i 10 czesci monolaurynianu glikolu polietylenowego zmieszano celem otrzymania kon¬ centratu emulgujjacego. 40 Otrzymane koncentraty emulgujace stosuje sie w postaci zawiesiny dyspersyjnej po zmieszaniu z woda we wlasciwej ilosci* 45 Przyklad IV. Doniczki z zywicy mocznikowej o powierzchni po 1/10000 ara kazda, wypelniono 500 g gleby wysuszonej na, powietrzu i przesia¬ nej przez sito o 10 mesh. Do gleby w kazdej do¬ niczce podano nawóz mieszany zawierajacy po 50 mg N, P205, oraz KjO i zmieszano. Zawartosc wody w glebie doprowadzono do 50% maksymalnej za¬ wartosci wody w glebie. W kazdej doniczce zasiano 20 ziaren ryzu, chwastnicy jednostronnej, groszku Oregon i rzodkwi i nastepnie przykryto 30 g gle¬ by. Nasiona kielkowaly i wzrastaly w cieplarni.Chwastnice jednostronna, groszek Oregon i rzod¬ kiew zasiano odpowiednio po jednym dniu, po siedmiu dniach i po dziesieciu dniach po zasianiu ryzu. W 13 dni po zasianiu ryzu w kazdej donicz¬ ce pozostawiono 10 prawidlowo wyhodowanych ro¬ slin a reszte wycieto.Na lodygi i liscie roslin w poszczególnych donicz¬ kach rozpylono 2 ml wodnej zawiesiny zawiera¬ jacej w 1 litrze 5000 mg 2-acetyloamino-5-chloro- 65 tiazolu, 2-acetyloamino-5-nitrotiazolu lub 2-acety- 55 6063 626 loamino-5-bromotiazolu. W 14 dni po rozpyleniu zawiesiny rosliny wyjeto i zwazono. Wyniki przed¬ stawiono w tablicy I w porównaniu z roslinami nietraktowanymi, dla których wskazniki przyjeto za 100. Dane sa wartosciami srednimi z dwóch prób.Tablica I Zwiazek 2 - acetyloamino - 5 - chlorotiazol 2 - acetyloamino - 5 - | nitrotiazol 2-akryliloamino - 5 - | bromotiazol Próba kontrolna Ciezar roslin | Ryz 100,0 93,4 82,9 100,0 Chwa- stnica jednos¬ tronna 12,0 45,0 49,0 100,0 Gro¬ szek 1 Ore- gon 11,2 40,3 50,7 100,0 Rzod¬ kiew 0,0 38,2 27,0 100,0 | Przyklad V. Po 20 nasion prosa, ryzu, chwast- nicy jednostronnej i kapusty chinskiej zasiano i ho¬ dowano w sposób identyczny jak w przykladzie I. Nasiona ryzu, chwastnicy jednostronnej i ka- Tablica II Zwiazek 2 - propionyloamino-5- chlorotiazol 2 - izobutyryloamino- -5-chlorotiazol Próba kontrolna Ciezar rosliny | Ryz 100,0 98,4 100,0 Proso 0,0 0,0 100,0 Chwa- stnica jednos¬ tronna 14,0 28,0 100,0 Kapu¬ sta chins¬ ka 0,0 0,0 | 100,0 10 20 35 pusty chinskiej zasiano odpowiednio trzy dni, czte¬ ry dni i osiem dnd po zasianiu nasion prosa. W 18 dni po zasianiu nasion prosa pozostawiono w kaz¬ dej doniczce 10 prawidlowo wyhodowanych roslin, a pozostale wycieto. Na lodygi i liscie roslin w po¬ szczególnych doniczkach rozpylono jednorodnie po 2 ml zawiesiny wodnej zawierajacej w 1 litrze 5000 mg 2-propionyloamino-5-chlorotiazolu lub 2- -izobutyryloamino-5-chlorotiazolu. 16 dni po roz¬ pyleniu zawiesin rosliny wyjeto, zwazono i zmie¬ rzono. Wyniki przedstawiono w tablicy II w po¬ równaniu z roslinami nietraktowanymi, przyjmu¬ jac ich wskazniki za 100. Dane stanowia wielkosci srednie z dwóch prób.Przyklad VI. Po 20 nasion ryzu, prosa i ka¬ pusty chinskiej zasiano i hodowano w sposób iden- Zwiazek 2 - propionyloamino-5- chlorotiazol 2 - izobutyryloamino- -5-chlorotiazol Próba kontrolna Wysokosc rosliny | Ryz 100,0 94,5 100,0 Proso 0,0 0,0 100,0 Chwa- stnica jednos¬ tronna 12,4 33,5 100,0 Kapu¬ sta chins¬ ka 0,0 0,0 100,0 40 tyczny jak w przykladzie I. Dni zasiania ryzu i kapusty chinskiej wypadaly odpowiednio po trzech i osmiu dniach po zasianiu nasion prosa. W 18 dni po zasianiu nasion prosa pozostawiono w kaz¬ dej doniczce 10 prawidlowo wyhodowanych ros¬ lin, a pozostale wycieto. Na lodygi i liscie roslin w poszczególnych doniczkach rozpylono jednorodnie po 2 ml zawiesiny wodnej zawierajacej w 1 litrze 5000 mg 2-acetyloamino-4-metylo-5-chlorotiazolu, Tablica III Zwiazek 1 2-acetyloamino-4-metylo-5-chlorotiazol 1 2-propionyloamino-4-metylo-5-chlorotiazol 2-butyryloamino-4-metylo-5-chlorotiazol 2-waleryloamino-4-metylo-5-chlorotiazol 2-acetyloamino-4-metylo-5-bromotiazol 2-propionyloamino-4-metylo-5-bromotiazol 2-acetyloamino-4-metylo-5-nitrotiazol 2-propionyloamino-4-metylo-5-nitrotiazol 2-butyryloamino-4-metylo-5-nitrotiazol 2-waleryloamino-4-metylo-5-nitrotiazol Próba kontrolna Wysokosc rosliny Ryz 97,7 100,0 100,0 100,0 100,0 100,0 90,5 100,0 100,0 100,0 100 1 Proso 14,0 0 0 35,7 47,8 11,2 0 0 21,3 59,7 100 Kapusta chinska 0 . 0 0 16,3 14,9 0 0 0 11,3 35,2 . 100 Ciezar rosliny Ryz 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 100 Proso 13,0 0 0 9,4 53,4 34,5 0 0 7,5 34,5 100 Kapusta chinska 0 0 0 5,5 | 13,7 0 0 0 3,4 10,3 | 100 |63 626 8 2-propionyloamino-4-metylo-5-chlorotiazolu, 2 bu- tyryloanimo-4-metylo-5-chlorotiazolu, 2- waleryloa- mino-4-metylo-5-chlorotiazolu, 2-acetyloamino-4- -metylo-5-bromotiazolu, 2-propionyloamino-4-me- tylo-5-bromótiazolu, 2-acetyloamino-4-metylo-5-ni- trotiazolu, 2-propionyloamino-4-metylo-5-nitrotia- zolu, 2-butyryloamino'-4-metylo-5-nitrotiazolu, i 2- -waleryloamino-4-metylo-5-nitrotiazolu.W 16 dni po rozpyleniu zawiesiny rosliny wy¬ jeto, po czym zwazono i zmierzono. Wyniki przed¬ stawiono w tablicy III w porównaniu z roslinami nietraktowanymi, których wskazniki przyjeto za 100. Dane stanowia wartosci srednie z dwóch prób.Przyklad VII. Po 20 nasion ryzu, pszenicy, chwastnicy jednostronnej i prosa oraz 200 mg pa- lusznika krwawego zasiano i hodowano w oddziel¬ nych doniczkach i w sposób identyczny jak w przy¬ kladzie I. W stadium rozwojowym trzech lisci kaz¬ dej rosliny pozostawiono w kazdej doniczce 10 pra- Tablica IV Stezenie roztworu w % 0,1 0,2 0,5 Próba kontrolna Wysokosc rosliny Ryz 100 100 77 100 Psze¬ nica 100 100 64 100 Owies 6,8 0 0 100 Chwa- stnica jednos¬ tronna 8,0 0 0 100 Proso 2,1 0 0 100 Palusz- nik krwa¬ wy 4,0 0 0 100 widlowo wyhodowanych roslin, a reszte wycieto.Na lodygi i liscie roslin w poszczególnych donicz¬ kach rozpylono jednolicie po 2 ml wodnych za¬ wiesin zawierajacej 0,1, 0,2 i 0,5«/o 2-propionylo- amino-4-metylo~5-chlorotiazolu. Po miesiacu od chwili rozpylenia zawiesin wyjeto rosliny, zmierzo¬ no i zwazono.Wyniki przedstawiono w tablicy IV w porówna¬ niu z roslinami nietraktowanymi, przyjmujac ich wskazniki za 100. Dane stanowia wartosci srednie z dwóch powtórzen. 20 25 30 35 Stezenie roztworu w % 0,1 0,2 0,5 Próba 1 kontrolna Ciezar rosliny | Ryz 100 100 85,5 100 Psze¬ nica 95 85 72,5 100 Owies 8,7 0 0 100 Chwa- stnica jednos¬ tronna 4,0 0 0 100 Proso 0,5 0 0 100 Palusz- nik krwa¬ wy 4,7 0 0 100 | PL PL

Claims (1)

1. Zastrzezenie patentowe Srodek chwastobójczy, znamienny tym, ze zawie¬ ra jako substancje czynna zwiazek o ogólnym wzo¬ rze przedstawionym na rysunku, w którym R oz¬ nacza rodnik alkilowy lub alkenylowy o 1—4 ato¬ mach wegla, R' oznacza atom wodoru lub rodnik metylowy a X oznacza atom chloru, bromu lub grupe nitrowa oraz nieczynny nosnik. R'- XJ H LNHC0R Bltk zam. 2227/71 230 egz. A4 PL PL