PL61253B1 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- PL61253B1 PL61253B1 PL118554A PL11855467A PL61253B1 PL 61253 B1 PL61253 B1 PL 61253B1 PL 118554 A PL118554 A PL 118554A PL 11855467 A PL11855467 A PL 11855467A PL 61253 B1 PL61253 B1 PL 61253B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- formula
- compound
- defined above
- methylated
- chlorine
- Prior art date
Links
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 10
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 8
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims 3
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims 3
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims 3
- LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N teixobactin Chemical compound C([C@H](C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H](CCC(N)=O)C(=O)N[C@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H]([C@@H](C)CC)C(=O)N[C@@H](CO)C(=O)N[C@H]1C(N[C@@H](C)C(=O)N[C@@H](C[C@@H]2NC(=N)NC2)C(=O)N[C@H](C(=O)O[C@H]1C)[C@@H](C)CC)=O)NC)C1=CC=CC=C1 LMBFAGIMSUYTBN-MPZNNTNKSA-N 0.000 claims 3
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N Ammonia Chemical compound N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical group [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Chemical group BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 229910052794 bromium Chemical group 0.000 claims 2
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 125000001340 2-chloroethyl group Chemical group [H]C([H])(Cl)C([H])([H])* 0.000 claims 1
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229910021529 ammonia Inorganic materials 0.000 claims 1
- 229940049706 benzodiazepine Drugs 0.000 claims 1
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 claims 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims 1
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 claims 1
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 claims 1
- PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N iodine Chemical group II PNDPGZBMCMUPRI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims 1
- 125000006239 protecting group Chemical group 0.000 claims 1
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N n-Hexane Chemical compound CCCCCC VLKZOEOYAKHREP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N benzophenone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C1=CC=CC=C1 RWCCWEUUXYIKHB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012965 benzophenone Substances 0.000 description 2
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 2
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- KXJDJHUCMLXJLH-UHFFFAOYSA-N [2-(2-bromoethylamino)-5-chlorophenyl]-phenylmethanone Chemical compound ClC1=CC=C(NCCBr)C(C(=O)C=2C=CC=CC=2)=C1 KXJDJHUCMLXJLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000007605 air drying Methods 0.000 description 1
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 230000001376 precipitating effect Effects 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 239000010802 sludge Substances 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
Description
Po¬ laczone ekstrakty przemywa sie najpierw 10 n 65 25 30 35 40 45 50 roztworem wodorotlenku sodu, a nastepnie woda.Wymyte w ten sposób ekstrakty odparowuje sie w prózni otrzymujac mase podobna do szkla.W wyniku krystalizacji i przekrystalizowania z mieszaniny eteru i heksanu otrzymuje sie bez¬ barwne graniastoslupy 5-chloro-2-(p-toluenosulf0- nylo-2-bromoetyloamido)benzofenonu, które top¬ nieja w temperaturze 114—116°C. 0,1 mola 5-chloro-2(p-toluenosulfonylo-2-bromo- etyloamido)benzofenonu wprowadza sie mieszajac do 150 ml stezonego kwasu solnego. Potem dodaje sie powoli 50 ml wody. Mieszanine reakcyjna mie¬ sza sie w ciagu 30 minut pod chlodnica zwrotna i nastepnie wlewa do lodowato zimnego roztworu wodorotlenku potasu. Wytracajacy sie osad odsa¬ cza sie. Po wysuszeniu osadu na powietrzu otrzy¬ muje sie zólte igly 2-(2-bromoetyloamino)-5-chlo- robenzofenonu o temperaturze topnienia 90—95°C.Po przekrystalizowaniu z mieszaniny etanolu i wo¬ dy otrzymuje sie zólte igly, które topnieja w tem¬ peraturze 92—94°C. PL PL PL PL PL PL
Claims (2)
1. Zastrzezenia patentowe 1. Sposób wytwarzania l-metylo-7-chlorowco- -2,3-dwuwodoro-5-fenylo-lH-l,4-benzodwuazepin o wzorze 1, w którym Rx oznacza atom chloru lub bromu, znamienny tym, ze zwiazek o wzorze ogól¬ nym 2, w którym Rx ma znaczenie wyzej podane, a X oznacza atom chloru, bromu albo jodu, mety¬ luje sie i tak otrzymany, zwiazek o wzorze 3, w którym Rj i X maja wyzej podane znaczenie, traktuje amoniakiem.
2. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zwiazek o wzorze 2, w którym R2 i X maja zna¬ czenie wyzej podane, metyluje sie za pomoca formaldehydu i kwasu mrówkowego. 37 Sposób wedlug zastrz. 1 i 2, znamienny tym, ze metyluje sie zwiazek o wzorze 2, w którym Rx oznacza atom chloru a X ma znaczenie wyzej po¬ dane. 4. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze metyluje sie zwiazek o wzorze ogólnym 2, w któ¬ rym Rx i X maja znaczenie wyzej podane, otrzy¬ many droga hydrolizy zwiazku o wzorze ogólnym 5, w którym Rx i X maja znaczenie wyzej podane. 5. Sposób wedlug zastrz. 4, znamienny tym, ze hydrolizuje sie 7-chloro-l-(2-chloroetylo)-2,3-dwu- wodoro-5-fenylo-lH-l,4-benzodwuazepinon-2. 6. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze metyluje sie zwiazek o wzorze 2, w którym Rx i X maja znaczenie wyzej podane, otrzymany przez ogrzewanie zwiazku o wzorze ogólnym 8, w którym R2 i X maja wyzej podane znaczenie, a L oznacza latwo odszczepiajaca sie grupe ochron¬ na w obecnosci donatora protonów. 7. Sposób wedlug zastrz. 6, znamienny tym, ze ogrzewa sie 5-chloro-2-(p-toluenosulfonylo-2-chlo- roetyloamidojbenzofenon. 8. Sposób wedlug zastrz. 6, znamienny tym, ze ogrzewa sie 5-chloro-2-(p-toluenosulfonylo-2-bro- moetyioaniido) benzofehon. Dokonano.dwóch poprawekKI. 12 p, 10/01 61253 MKP C 07 d, 53/06 Tl CH„ Wzór 4 N- CH2CH2-X Wzór 2 H I = 0 Wzór 6 CH2CH2-X Wzór 3 CH- CH2CH2NH2 C=0 1 Wzór 4 f*2CVX / \\ „N S02 CH^ C=0 Wzór 7 CT^CH2-X N C=0 CH„ C^N S CH2-CH2-X N—L Yfcór5 V\feór 8 PZG w Pab., zam. 1019-70, nakl. 230 egz. PL PL PL PL PL PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL61253B1 true PL61253B1 (pl) | 1970-08-25 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Sykes et al. | 113. Aneurin. Part X. The mechanism of thiochrome formation from aneurin and aneurin disulphide | |
| GB2031934A (en) | Chromogenic pyridine compounds | |
| PL61253B1 (pl) | ||
| SU507236A3 (ru) | Способ получени производных 1он-тиено-/3,2-с//1/бензазепина или их солей | |
| Luhowy et al. | Improved synthesis of aminoethanethiols | |
| EP0144594A1 (de) | 5H-[1]Benzopyrano[2,3-d]pyrimidin-Derivate, Verfahren zu deren Herstellung, sowie diese enthaltende Arzneimittel zur Bekämpfung von gastralen und duodenalen Schleimhautläsionen | |
| US3042674A (en) | Xanthene and thiaxanthene cyclic amidines | |
| JPS6014038B2 (ja) | 新規なチアゾロイソキノリン化合物の製法 | |
| Carrington | 132. Thiohydantoins. Part II. Conversion of 5: 5-disubstituted 2: 4-dithiohydantoins into the corresponding monothiohydantoins | |
| DE1801205A1 (de) | Aminoalkylierte Thioaether von 2-Mercaptoindolen und Verfahren zu ihrer Herstellung | |
| US2740785A (en) | 4-hydroxy-5-alkyl-6-arylpyrimidine derivatives | |
| FI873097A7 (fi) | Foerfarande foer framstaellning av 1-metylaminokinolin-karboxylsyraderivat. | |
| US2652401A (en) | Benzothiazole derivatives and method of production | |
| DE2758613C2 (de) | Sulfoximide, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende Arzneimittel | |
| US2692881A (en) | Benzothiazole derivatives | |
| US3285919A (en) | Piperazinyl alkyl thiaxanthene derivatives | |
| RO81174B (ro) | PROCEDEU DE PREPARARE A COMPLEXULUI FORMAT îNTRE BETA-DIETILAMINOETILAMIDA ACIDULUI P-CLORFENOXIACETIC CU 4-N-BUTIL-3, 5-DICETI-1, 2-DIFENOLPIREZOLIDINA | |
| US3631064A (en) | Thiophenochromene compounds and process for producing them | |
| SU479767A1 (ru) | Способ получени хлорпроизводных 4(5)-нитроимидазола | |
| US3213109A (en) | Aminoalkanol esters of sulfolanylalkanoic acids | |
| PL52174B1 (pl) | ||
| US1987317A (en) | Preparation of alkylated derivatives of amines | |
| Stephenson | 980. Heterocyclic nitrogen compounds. Part III. The condensation of phthalaldehydic acids and diamines | |
| PL87665B1 (pl) | ||
| Acara et al. | The Cyanoethylation of Certain Alkylated Heterocyclic Ketones1 |