PL60637B1 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- PL60637B1 PL60637B1 PL121958A PL12195867A PL60637B1 PL 60637 B1 PL60637 B1 PL 60637B1 PL 121958 A PL121958 A PL 121958A PL 12195867 A PL12195867 A PL 12195867A PL 60637 B1 PL60637 B1 PL 60637B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- nitrosopiperazine
- hydroxypropyl
- allyl alcohol
- excess
- reaction mixture
- Prior art date
Links
- XXROGKLTLUQVRX-UHFFFAOYSA-N allyl alcohol Chemical compound OCC=C XXROGKLTLUQVRX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- CVTIZMOISGMZRJ-UHFFFAOYSA-N N-Mononitrosopiperazine Chemical compound O=NN1CCNCC1 CVTIZMOISGMZRJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 3
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims description 3
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 claims description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims description 2
- 150000004679 hydroxides Chemical class 0.000 claims description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims 1
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 9
- KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M Potassium hydroxide Chemical compound [OH-].[K+] KWYUFKZDYYNOTN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- PHTQWCKDNZKARW-UHFFFAOYSA-N isoamylol Chemical compound CC(C)CCO PHTQWCKDNZKARW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 1
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 1
- 239000003814 drug Substances 0.000 description 1
- 229940079593 drug Drugs 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 238000001256 steam distillation Methods 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
Description
Pierwszenstwo Opublikowano: 5.VIII.1970 60637 KI. 12 p, 6 MKP C 07 d, 51/70 UKD Wspóltwórcy wynalazku: dr Stefan Marcinkiewicz, mgr Grazyna Bu¬ dzynska Wlasciciel patentu: Instytut Farmaceutyczny, Warszawa (Polska) Sposób otrzymywania l-/y-hydroksypropylo/-4-nitrozopiperazyny i Przedmiotem wynalazku jest sposób otrzymywa¬ nia l-(y-hydroksypropylo)-4-nitrozopiperazyny, zwiazku nie opisanego dotad w literaturze, stano¬ wiacego produkt posredni w syntezie leków.Wedlug wynalazku l-(y-hydroksypropylo)-4-nitro- zopiperazyne otrzymuje sie dzialaniem nadmiaru alkoholu allilowego na nitrozopiperazyne w obec¬ nosci alkalicznych srodków kondensujacych w tem¬ peraturze wrzenia mieszaniny reakcyjnej. Jako al¬ kaliczne srodki kondensujace stosuje sie metale alkaliczne oraz ich tlenki i wodorotlenki.Z mieszaniny poreakcyjnej oddestylpwuje sie nadmiar alkoholu allilowego, np. za pomoca desty¬ lacji z para wodna, a z pozostalosci wyodrebnia sie produkt kondensacji i oczyszcza go w znany spo¬ sób.Przyklad I. Do roztworu 2 moli wodorotlen¬ ku sodowego w 4 molach alkoholu allilowego do¬ dano 1 mol nitrozopiperazyny i mieszanine ogrze¬ wano pod chlodnica zwrotna w temperaturze wrze¬ nia w ciagu 5 godzin. Nastepnie oddestylowano nadmiar alkoholu allilowego z para wodna, a po¬ zostalosc ekstrahowano dwukrotnie po 500 ml al¬ koholu izoamylowego. Z ekstraktu oddestylowano, rozpuszczalnik uzyskujac 147 g surowej l-(y-hydro- ksypropylo)-4-nitrozopiperazyny. Po przedestylowa¬ niu w temperaturze 190—200°C przy cisnieniu 7 mm Hg (lub w temperaturze 170—180°C przy cisnieniu 2 mm Hg) uzyskano 117 g jasnozóltej cieczy, która po pewnym czasie krzepnie tworzac zólta, woskowata mase o temperaturze topnienia 5 okolo 50°C.Przyklad II. Postepujac jak w przykladzie I, lecz stosujac wodorotlenek potasowy zamiast wo¬ dorotlenku sodowego, uzyskano taka sama ilosc produktu. io Przyklad III. Postepujac jak w przykladzie I, lecz stosujac 1 mol sodu zamiast 2 moli wodo¬ rotlenku sodowego, oraz ogrzewajac mieszanine w temperaturze wrzenia • przez 24 godziny, uzyskano 96 g surowego produktu, z którego po destylacji 15 pod zmniejszonym cisnieniem otrzymano 63 g czystej l-(y-hydroksypropylo)-4-nitrozopiperazyny. PL
Claims (1)
1. Zastrzezenie patentowe 20 Sposób r otrzymywania l- -nitrozopiperazyny, znamienny tym, ze nitrozopipe¬ razyne ogrzewa sie z nadmiarem alkoholu aljilo- wego w obecnosci alkalicznych srodków konden- 25 sujacych, takich jak metale alkaliczne oraz ich tlenki lub wodorotlenki, w temperaturze wrzenia mieszaniny reakcyjnej. 60637 «*s:-i PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL60637B1 true PL60637B1 (pl) | 1970-06-25 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE1770171A1 (de) | 7-Alkyl- und 7-Cycloalkylalkyl-4-(4-pyridyl)-2,2,3-trialkyl-5-chromanol- und -2,2-dialkyl-2H-chromen-5-ol-verbindungen und Verfahren zu ihrer Herstellung | |
| PL60637B1 (pl) | ||
| PL89037B1 (pl) | ||
| US3042674A (en) | Xanthene and thiaxanthene cyclic amidines | |
| King et al. | 744. The constitution of products formed from o-phenylenediamines and alloxan in neutral solution | |
| US1976922A (en) | Dialkyl-amino-alkyl-esters of hydroxy-3 carboxy-diphenyls | |
| US2868690A (en) | Propargyl barbiturates | |
| US1907444A (en) | N-hydroxyethyl derivatives of nuclear substitution products of 4-amino-1-hydroxybenzene | |
| US2394195A (en) | Barbituric compounds | |
| US1711020A (en) | Basic ether of resorcinol | |
| Graymore | 210. The preparation of benzylamines from benzyl halides and hexamethylenetetramine | |
| US2174412A (en) | Gold compounds of disulphide-acylalkylglucamides and a process of preparing same | |
| US2388024A (en) | Thedj salts | |
| CH634068A5 (it) | Primidilsolfuri ad attivita antisecretoria, processo per la loro preparazione e composizioni farmaceutiche che li contengono. | |
| US2093120A (en) | Barbituric acid compound | |
| JPH02167257A (ja) | ジスチリルビフエニル化合物 | |
| US629264A (en) | Process of making ethyl morphin. | |
| Zyl et al. | The Preparation of 5-Alkyl-5-(β-phenyl-and β-Vinyl-β-hydroxyethyl)-barbituric Acids Via the Corresponding α-Carbethoxy-γ-butyrolactones | |
| Ruskin et al. | A Synthesis of 5-Ethyl-5-(5', 5'-phenylhydantoin) Barbituric Acid | |
| US798863A (en) | Process of making dialkylbarbituric acid. | |
| US2368337A (en) | Salts thereof | |
| AT160858B (de) | Verfahren zur Herstellung von Schwefelsäurereste enthaltenden Körpern | |
| US2228051A (en) | Compound of hydroxyquinoline-sulphonic acids and the production thereof | |
| DE1620347C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von 5-(Dialkyl-aminoalkyl)-5,l 1-dihydrodibenz eckige Klammer auf b,e eckige Klammer zu eckige Klammer auf 1,4 eckige Klammer zu oxazepinen | |
| DE933754C (de) | Verfahren zur Herstellung von Derivaten des Tetrahydro-ª†-carbolins |