PL59517B1 - - Google Patents

Download PDF

Info

Publication number
PL59517B1
PL59517B1 PL115253A PL11525366A PL59517B1 PL 59517 B1 PL59517 B1 PL 59517B1 PL 115253 A PL115253 A PL 115253A PL 11525366 A PL11525366 A PL 11525366A PL 59517 B1 PL59517 B1 PL 59517B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
formula
methoxy
monomethylcarbamic
hal
phenyl
Prior art date
Application number
PL115253A
Other languages
English (en)
Original Assignee
Agripat Sa
Filing date
Publication date
Application filed by Agripat Sa filed Critical Agripat Sa
Publication of PL59517B1 publication Critical patent/PL59517B1/pl

Links

Description

Dzialaja one równiez przeciw mszycom (Aphis fabae) i wedrownym szaranczom (Schistocerea gregaria) a takze sa skuteczne prze¬ ciw larwom i doroslym stadiom pajeczaków, na przyklad rodziny Tetranychidae, Ixodidae, Argo- sidae. 15 20 25 Substancje biologicznie czynne o ogólnym wzo^ rze 1 mozna stosowac jako srodki owadobójcze w ochronie roslin, jak równiez w ochronie zwie¬ rzat i sprzetu domowego. 5 Nastepujace przyklady wyjasniaja sposób we¬ dlug wynalazku. Czesci, oznaczaja tu czesci wa¬ gowe, jesli nie podano inaczej. Temperatury sa podane w stopniach Celsjusza. 10 Przyklad I. 44 czesci pirokatechiny roz¬ puszcza sie w 500 czesciach objetosciowych ben¬ zenu i traktuje 37,4 czesciami chlorku kwasu me- tylokarbaminowego. Mieszanine reakcyjna ogrze¬ wa sie pod chlodnica zwrotna w ciagu 5 godzin.Po ostudzeniu roztwór benzenowy 3-krotnie eks¬ trahuje sie kazdorazowo 100 objetosciowymi cze¬ sciami 2 n wodnego roztworu wodorotlenku so¬ dowego ochlodzonego lodem, wyciagi NaOH do¬ daje sie do 400 objetosciowych czesci oziebionego lodem 2 n wodnego roztworu kwasu solnego. Wy¬ pada z roztworu krystaliczny karbaminian 2-hyd- roksy-fenylo-N-metylowy, który odsacza sie i prze¬ mywa do uzyskania odczynu obojetnego i suszy w eksykatorze w temperaturze 50—60° nad H2S04.Otrzymany ester po przekrystalizowaniu z eteru wykazuje temperature topnienia 126—127,5°.Roztwór 95 czesciami karbaminianu 2-hydroksy- -fenylo-N-metylowego w 400 objetosciowych cze- 30 sciach absolutnego etanolu chlodzi sie do tempe¬ ratury 0^5° i w czasie mieszania wkrapla sie roztwór 30,4 czesci metylanu sodowego w 200 ob¬ jetosciowych czesciach absolutnego etanolu. Na koniec do mieszaniny reakcyjnej w temperaturze 35 0 do —5° dodaje sie kroplami 45,6 czesci eteru a-chloro-dwumetylowego. Mieszanine miesza sie w ciagu 12 godzin. Nastepnie alkohol oddestylo- wuje sie pod próznia w temperaturze 50° i po¬ zostalosc przekrystalizowuje sie z eteru. Otrzy- 40 many N-metylokarbaminian 2-(metoksy-metoksy)- -fenylowy ma temperature topnienia 95—97°.Przyklad II. Roztwór 55 czesci rezorcyny i 50,5 czesci trójetyloaminy w 300 objetosciowych 45 czesciach dwumetoksyetanu traktuje sie 40,0 cze¬ sciami eteru chlorodwumetylowego, który dodaje sie kroplami w temperaturze 20° w ciagu 30 mi¬ nut. Mieszanine reakcyjna miesza sie w tempe¬ raturze 60—70° w ciagu 8 godzin. Wytracony z roz¬ tworu chlorowodorek trójetyloaminy odsacza sie i przesacz odparowuje sie w prózni do sucha. Po¬ zostalosc destyluje sie pod próznia. Otrzymany 3-(metoksy-metoksy)-fenol pod cisnieniem 0,02 mm Hg wrze w temperaturze 102—105°C. 15,4 czesci 3-(metoksy-metoksy)-fenolu, 1 obje¬ tosciowa czesc trójetyloaminy, 6 czesci*metyloizo- cyjanianu i 50 objetosciowych czeci benzenu ogrzewa sie w ciagu 24 godzin w zatopionej ru¬ rze, w temperaturze 45—50°. Nastepnie benzen od¬ parowuje sie i pozostalosc przekrystalizowuje sie 60 z eteru. Otrzymany N-metylokarbaminian 3-(me- toksy-metoksy)-fenylowy ma temperature topnie¬ nia 63—67°. Wedlug sposobów opisanych w przy¬ kladach I i II przy uzyciu równowaznych ilosci odpowiednich substancji. wyjsciowych otrzymuje 65 sie nastepujace zwiazki: 50 555 59517 6 Zwiazek N,N-dwumetylokarbami- nian 2-(metoksy-metoksy)- -fenylowy N-metylokarbaminian 2- (etoksy-metoksy)-feny- lowy N-N-dwumetylokarbami- nian 2-(etoksy-metoksy)- -fenylowy N-metylokarbaminian 2- -(/tf-chloro-etoksy-metoksy)- -fenylowy N-metylokarbaminian 2- (Il-rzed.-butoksy-meto- ksy)-fenyIowy N-metylokarbaminian 2- ^(izopropoksy-metoksy)- -fenylowy N-metylokarbaminian 2- -(metoksy-metoksy)-chlo- ro-fenylowy N-metylokarbaminian 3- -(etoksy-metoksy)-fenylo- wy N-metylokarbaminian 4- -(metoksy-metoksy)-feny- lowy N-metylokarbaminian 2- -(metoksy-metoksy)-4-ni- trp-fenylowy N-metylokarbaminian 2- -(metoksy-metoksy)-5-ni- tro-fenylowy N-metylokarbaminian 2- -(metoksy-metoksy)-6- -metoksy-fenylowy N-metylokarbaminian 3- -(metoksy-metoksy)-4- -izopropylo-fenylowy N-metylokarbaminian 2- -metylo-3-(metoksy-me- toksy)-fenylowy |Temperatura topnie¬ nia wzglednie tem- peratura wrzenia Zwiazek 124°/0,05 mm Hg 79—82° 116—119°/0,05mmHg 97,5—100° 83,5—87° surowy olej surowy olej 39^12° • 77,5—80,5° 10 15 20 25 30 35 40 Temperaturu topnie¬ nia wzglednie tem¬ peratura wrzenia N-metylokarbaminian 2- -(^-chloroetoksy-metoksy)- -fenylowy. PL

Claims (2)

  1. Zastrzezenia patentowe 1. Sposób wytwarzania nowego estru kwasu kar- baminowego o ogólnym wzorze 1, w którym B.± oznacza atom wodoru lub rodnik metylowy, R2 oznacza rodnik metylowy, R8 oznacza atom wo¬ doru, atom chlorowca, grupe' nitrowa, rodnik al¬ kilowy lub alkoksylowy o 1—4 atomach wegla, R4 oznacza rodnik alkilowy o 1—4 atomach wegla lub chlorowcowany rodnik alkilowy o 2—4 ato¬ mach wegla i n oznacza cyfre 1 lub 2, znamien¬ ny tym, ze dwuwodorotlenowy fenol o ogólnym wzorze 2, w którym R8 ma wyzej podane znacze¬ nie albo jego sól z nieorganicznymi lub organicz¬ nymi zasadami poddaje sie reakcji w dowolnej kolejnosci, w obecnosci srodka wiazacego kwas z pochodna chlorowcoalkilowa o ogólnym wzorze 3, w którym R4 i n maja wyzej podane znaczenie, a Hal oznacza atom chlorowca i badz z halo¬ genkiem kwasu dwumetylo- lub monometylokar- baminowego o ogólnym wzorze 4, w którym Hl9 R2 i Hal maja wyzej podane znaczenie badz tez z metyloizocyjanianem CH8CNO, otrzymanym ewentualnie przez odszczepienie chlorowodoru z halogenku kwasu monometylokarbaminowego o ogólnym wzorze 4, w którym wszystkie podstaw¬ niki maja wyzej podane znaczenie.
  2. 2. Odmiana sposobu wedlug zastrz. 1, znamienna tym, ze w przypadku wytwarzania estru kwasu monometylokarbaminowego o ogólnym wzorze 1, w którym Rj oznacza wodór a pozostale podstaw¬ niki maja znaczenie podane w zastrz. 1, stosuje sie mieszanine halogenku kwasu monometylokar¬ baminowego i metyloizocyjanianu.KI. 12 o, 17/01 59517 MKP C 07 c R, / i\_o4-n( Wzór 1 R, OH / Wzór 2 Hal—(CH2)n—0—R4 Wzór 3KI. 12 o, 17/01 59517 MKP C 07 c 0 Hal—C—H R, R. Wzór 4 R. HO 0 o—c—n: R, R. Wzór 5 «* PL
PL115253A 1966-06-23 PL59517B1 (pl)

Publications (1)

Publication Number Publication Date
PL59517B1 true PL59517B1 (pl) 1969-12-29

Family

ID=

Similar Documents

Publication Publication Date Title
FI96203B (fi) Heterosyklisiä yhdisteitä
DE2809377A1 (de) Phenoxyalkylcarbonsaeure-derivate, verfahren zu deren herstellung sowie diese verbindungen enthaltende arzneimittel
US1970656A (en) Thiazole compound and process of producing the same
DE2304962A1 (de) Neue aether
SU439983A1 (ru) Способ получени производных этиленбензоила
PL76033B1 (en) N-trityl-imidazoles as plant fungicides[us3665076a]
US2714082A (en) New oxazoline derivatives
US2130525A (en) Hydroxy alkyl ethers of hydrogenated hydroxy diphenyl compounds
PL59517B1 (pl)
PL128997B1 (en) Process for preparing novel,2- and 4-substituted 5-thiazolocarboxylic acids and their esters
US2441576A (en) Amino methyl phenols
US4544744A (en) Process for preparing 3,4,6-trisubstituted 3-alkylthio-1,2,4-triazin-5-one derivatives
US2107366A (en) Organic compounds containing ether and thio ether linkages
US2947663A (en) Phosphoric and thiophosphoric phenol esters containing an azo group and methods of preparing same
EP0033183A2 (en) Phenyliminomethyl-3-pyridine derivatives, their preparation and use
JPS58170747A (ja) 2−アミノメチル−6−スルフアモイルフエノ−ル誘導体
US4287348A (en) Preparation of sulphoalkyl quaternary salts
US4575501A (en) 2-Arylhydrazino-2-thiazolines, acyl derivatives of these compounds, 2-arylazo-2-thiazolines, preparation processes, and their use for combating ectoparasites and endoparasites
IL28645A (en) Tropine derivatives
US4423225A (en) Process for the preparation of pyrazole
US3770769A (en) 2-imino-5-alkylamino-1,3-dithianes
US4221715A (en) Substituted dibenz[b,f][1,4]oxazepin-11-yl pyridinium salts and derivatives thereof
US3015551A (en) Destroying undesired vegetation
EP3971171A1 (en) Oxazoline compound, synthesis method therefor and application thereof
EP0031184B1 (en) Process for the preparation of 4-(2-(dimethylamino)-ethoxy)-2-methyl-5-(1-methylethyl)-phenol esters and their salts