PL59089B1 - - Google Patents

Description

Temperatura topnie¬ nia po przekrystalizowaniu z mieszaniny etanol- 55 -eter wynosi 222—223°C.Dane analityczne dla Ci6H2oN203. HC1 (324.82): Obliczono, %: N 8.62 Znaleziono, %: N 8.75 Przyklad V. 22,3 g (0,1 mola) N-(3-chloro- 60 propylo)-ftalimidu i 10 g (0,1 mola) 3-hydroksy- -piperydyny rozpuszcza sie w benzenie. 14 g su¬ chego K2C03 dodaje sie do mieszaniny reakcyjnej celem zwiazania kwasu. Po szesciogodzinnym ogrzewaniu pod chlodnica zwrotna mieszanine 65 ochladza sie i odsacza. Przesacz odparowuje sie,59089 po czym oddziela sie chlorowodorek N-[3-(3'-hy- droksy-piperydyno)-propylo]-ftalimidu w sposób opisany w przykladzie IV. Wydajnosc: 22,0 g (68%).Przyklad VI. 18,5 g (0,1 mola) ftalimidu potasu i 17,3 g (0,1 mola) l-chloro-3-bromo-propa- nolu-2 ogrzewa sie w 200°C na lazni metalowej w ciagu 3 godzin. Po ochlodzeniu mieszanine re¬ akcyjna przelewa sie do acetonu i odsacza sie KBr. Przesacz rozciencza sie woda, po czym od¬ dziela sie N-(3-chloropropanolo-2)-ftalimid.Wydajnosc: 15,5 g (65°/o) Dane analityczne dla CiiH10ClNO3 (239,70): Obliczono, °/o: N 5.85 Znaleziono, %: N 5.60 Dalej postepuje sie jak w przykladzie I.Przyklad VII. 14,7 g (0,1 mola) ftalimidu i 17,3 g (0,1 mola) l-chloro-3-bromo-propanolu-2 rozpuszcza sie w 300 ml etanolu i dodaje do roz¬ tworu 14 g suchego K2CO3. Po ogrzewaniu w cia¬ gu 5 godzin pod chlodnica zwrotna mieszanine 10 15 20 reakcyjna przesacza sie. Przesacz rozciencza sie woda, po czym oddziela sie N-(3-chloro-propano- lo-2)-ftalimid.Wydajnosc: 19,2 g (80%). Temperatura topnie¬ nia: 65—66° C.Przyklad VIII. 3,2 g (0,01 mola) N- [4-(n-bu- tylo-etanolo-amino)-butylo]-ftalimidu i 1,53 g (0,01 mola) jodku etylu ogrzewa sie w acetonie w ciagu 1 godziny pod chlodnica zwrotna. Po ochlodzeniu mieszanine reakcyjna rozciencza sie eterem az do wypadniecia bialych krysztalów mo- noetylojodku imidu kwasu N-[4-(n-butylo-etanolo- - amino)-butylo] -ftalowego.Wydajnosc: 1,9 g (60%). Temperatura topnienia: 120—122°C.Dane analityczne dla C20H31JN2O3 (474.39): Obliczono, %: N 5.90 Znaleziono, %: N 5.97 Zwiazki o wzorze ogólnym 1, otrzymane takimi samymi sposobami, jak opisane powyzej, podano w zamieszczonej ponizej tablicy.A — — — | -CH2- 1 — i* — — — Y 1 -(CH2)4- -(CH2)4- -(CH2)4- -(CH2)8- -(CH2)4- -(CH2)4- , -(CH2)4- -(CH2)4- • -(CH2)4- -CH2CH(OH)CH2- -CH2CH(OH)CH2- R Wzór 6 -NH-C6H5 Wzór 7 Wzór 7 Wzór 8 Wzór 9 Wzór 10 Wzór 11 Wzór 12 Wzór 7 Cl Wedlug przykladu I IV IV IV V III I I VIII V IV VI VII Wydajnosc % 69 75 80 82 68 78 57 '80 60 65 78 65 80 Tempera¬ tura topnie¬ nia °C 131—133 239—240 205—207 222—223 206—208 255—257 57—59 165—167 120—122 185—186 204—206 65—66 1 Wzór i ciezar czasteczkowy C18H26N2O3.HCI 354.89 Ci8H24N202.HCl 336.87 C17H22N2O3.HCI 338.85 C16H2oN203.HCl 324.82 Ci9H26N202.HCl | 350.90 1 Ci8H24N202.HCl 336.87 C16H18N203 286.34 Ci6H18N203.HCl 322.80 C2()H3iJN203 474.39 C17H22N202.HC1 222.85 Ci6H20N2O4.HCl 340.82 CnH10ClNO3 239.70 PL

Claims (1)

1. Zastrzezenie patentowe 55 Sposób wytwarzania nowych pochodnych ftali¬ midu o ogólnym wzorze 1, w którym A oznacza 9 wiazanie bezposrednie lub grupe metylenowa, Y oznacza grupe alkilenowa o 1—5 atomach we- 60 gla lub grupe hydroksyalkilenowa o 1—5 atomach wegla, a B oznacza grupe drugo- lub trzeciorze¬ dowej cykloheksyloaminy, grupe n-butylo-etano- loaminowa, metylopiperydynowa, hydroksypipery- dynowa, heksametylenoiminowa, heptametyleno- 65 iminowa lub pirolidonowa-2, znamienny tym, ze zwiazek o wzorze 2, w którym.A ma wyzej poda¬ ne znaczenie, zas X oznacza atom tlenu lub gru¬ pe = NH, poddaje sie reakcji ze zwiazkiem o ogól¬ nym wzorze 3, w którym Y ma wyzej podane zna¬ czenie, a R oznacza grupe wodorotlenowa, rodnik drugo- lub trzeciorzedowej cykloheksyloaminy, n-butyloetanoloaminy, metylopiperydyny, hydro- ksypiperydyny, heksametylenoiminy, heptametyle- noiminy i pirolidon-2, przy czym jezeli R oznacza grupe wodorotlenowa, wówczas otrzymany zwia-59089 zek poddaje sie reakcji z czynnikiem halogenuja- cym, a nastepnie reakcji z amina o ogólnym wzo¬ rze B-H, w którym B ma wyzej podane znaczenie, albo tez zwiazek o ogólnym wzorze 4, w którym A ma wyzej podane znaczenie, a Z oznacza atom wodoru lub potasu, poddaje sie reakcji ze zwiaz¬ kiem o ogólnym wzorze 5, w którym Y ma wyzej podane znaczenie, a Hal oznacza atom halogenu, po czym otrzymany zwiazek poddaje sie reakcji 8 z amina o ogólnym wzorze B-H, w którym B ma wyzej podane znaczenie i otrzymana wolna zasa¬ de przeprowadza sie ewentualnie w znany sposób w addycyjna sól z kwasem lub w czwartorzedowa pochodna amoniowa, albo addycyjna sól z kwasem i ewentualnie czwartorzedowa pochodna amonio¬ wa przeksztalca sie w znany sposób w wolna za¬ sade. V '/ i X o WZÓR 2 H2N-Y-R WZÓR 3 c.N-z u D WZÓR 4 HaL-Y-HaL WZÓR 5 N \ /CH^CH2—DH CH^-O-^-O-^-CH-j WZÓR 6 •KI. 12 p, 2 59089 MKP C 07 d TlH WZÓR 7 -N CH- nZÓR 8 -N Q '3 HZDR -N D ^ZdR ID A/ /CH^CH^OH -N ^H2-CH2-CH2-CH3 L_^^,H 2"5 /^ZÓR 11 W -N WZÓR 12 PL