PL59080B1 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- PL59080B1 PL59080B1 PL128667A PL12866768A PL59080B1 PL 59080 B1 PL59080 B1 PL 59080B1 PL 128667 A PL128667 A PL 128667A PL 12866768 A PL12866768 A PL 12866768A PL 59080 B1 PL59080 B1 PL 59080B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- radical
- chj
- chs
- halogen
- substituted
- Prior art date
Links
- 239000013543 active substance Substances 0.000 claims description 8
- 230000000694 effects Effects 0.000 claims description 3
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 claims description 3
- -1 aliphatic hydrocarbon radical Chemical group 0.000 claims 9
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims 3
- 150000002367 halogens Chemical group 0.000 claims 3
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims 3
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims 3
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 claims 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 2
- 150000005840 aryl radicals Chemical class 0.000 claims 2
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 claims 2
- 150000002431 hydrogen Chemical group 0.000 claims 2
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims 2
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 claims 2
- QMNWYGTWTXOQTP-UHFFFAOYSA-N 1h-triazin-6-one Chemical compound O=C1C=CN=NN1 QMNWYGTWTXOQTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- BFNNILAMSKQDRN-UHFFFAOYSA-N 2h-1,2,4-triazin-5-one Chemical compound O=C1C=NNC=N1 BFNNILAMSKQDRN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N Hydrogen Chemical compound [H][H] UFHFLCQGNIYNRP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 241001300479 Macroptilium Species 0.000 claims 1
- 235000010627 Phaseolus vulgaris Nutrition 0.000 claims 1
- 244000046052 Phaseolus vulgaris Species 0.000 claims 1
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical group [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004453 alkoxycarbonyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000004414 alkyl thio group Chemical group 0.000 claims 1
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical group [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 229940088623 biologically active substance Drugs 0.000 claims 1
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 claims 1
- 238000003306 harvesting Methods 0.000 claims 1
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 claims 1
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 claims 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 125000004433 nitrogen atom Chemical group N* 0.000 claims 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims 1
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000011593 sulfur Chemical group 0.000 claims 1
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 description 10
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 5
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 4
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 3
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 3
- GLGNXYJARSMNGJ-VKTIVEEGSA-N (1s,2s,3r,4r)-3-[[5-chloro-2-[(1-ethyl-6-methoxy-2-oxo-4,5-dihydro-3h-1-benzazepin-7-yl)amino]pyrimidin-4-yl]amino]bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2-carboxamide Chemical compound CCN1C(=O)CCCC2=C(OC)C(NC=3N=C(C(=CN=3)Cl)N[C@H]3[C@H]([C@@]4([H])C[C@@]3(C=C4)[H])C(N)=O)=CC=C21 GLGNXYJARSMNGJ-VKTIVEEGSA-N 0.000 description 2
- ONBQEOIKXPHGMB-VBSBHUPXSA-N 1-[2-[(2s,3r,4s,5r)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]oxy-4,6-dihydroxyphenyl]-3-(4-hydroxyphenyl)propan-1-one Chemical compound O[C@@H]1[C@H](O)[C@@H](CO)O[C@H]1OC1=CC(O)=CC(O)=C1C(=O)CCC1=CC=C(O)C=C1 ONBQEOIKXPHGMB-VBSBHUPXSA-N 0.000 description 2
- UNILWMWFPHPYOR-KXEYIPSPSA-M 1-[6-[2-[3-[3-[3-[2-[2-[3-[[2-[2-[[(2r)-1-[[2-[[(2r)-1-[3-[2-[2-[3-[[2-(2-amino-2-oxoethoxy)acetyl]amino]propoxy]ethoxy]ethoxy]propylamino]-3-hydroxy-1-oxopropan-2-yl]amino]-2-oxoethyl]amino]-3-[(2r)-2,3-di(hexadecanoyloxy)propyl]sulfanyl-1-oxopropan-2-yl Chemical compound O=C1C(SCCC(=O)NCCCOCCOCCOCCCNC(=O)COCC(=O)N[C@@H](CSC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCCCCCCCCC)OC(=O)CCCCCCCCCCCCCCC)C(=O)NCC(=O)N[C@H](CO)C(=O)NCCCOCCOCCOCCCNC(=O)COCC(N)=O)CC(=O)N1CCNC(=O)CCCCCN\1C2=CC=C(S([O-])(=O)=O)C=C2CC/1=C/C=C/C=C/C1=[N+](CC)C2=CC=C(S([O-])(=O)=O)C=C2C1 UNILWMWFPHPYOR-KXEYIPSPSA-M 0.000 description 2
- 241000219312 Chenopodium Species 0.000 description 2
- 241000192043 Echinochloa Species 0.000 description 2
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 2
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 2
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 2
- 229940125758 compound 15 Drugs 0.000 description 2
- 229940126142 compound 16 Drugs 0.000 description 2
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 2
- 229920000151 polyglycol Polymers 0.000 description 2
- 239000010695 polyglycol Substances 0.000 description 2
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- AOSZTAHDEDLTLQ-AZKQZHLXSA-N (1S,2S,4R,8S,9S,11S,12R,13S,19S)-6-[(3-chlorophenyl)methyl]-12,19-difluoro-11-hydroxy-8-(2-hydroxyacetyl)-9,13-dimethyl-6-azapentacyclo[10.8.0.02,9.04,8.013,18]icosa-14,17-dien-16-one Chemical compound C([C@@H]1C[C@H]2[C@H]3[C@]([C@]4(C=CC(=O)C=C4[C@@H](F)C3)C)(F)[C@@H](O)C[C@@]2([C@@]1(C1)C(=O)CO)C)N1CC1=CC=CC(Cl)=C1 AOSZTAHDEDLTLQ-AZKQZHLXSA-N 0.000 description 1
- SZUVGFMDDVSKSI-WIFOCOSTSA-N (1s,2s,3s,5r)-1-(carboxymethyl)-3,5-bis[(4-phenoxyphenyl)methyl-propylcarbamoyl]cyclopentane-1,2-dicarboxylic acid Chemical compound O=C([C@@H]1[C@@H]([C@](CC(O)=O)([C@H](C(=O)N(CCC)CC=2C=CC(OC=3C=CC=CC=3)=CC=2)C1)C(O)=O)C(O)=O)N(CCC)CC(C=C1)=CC=C1OC1=CC=CC=C1 SZUVGFMDDVSKSI-WIFOCOSTSA-N 0.000 description 1
- GHYOCDFICYLMRF-UTIIJYGPSA-N (2S,3R)-N-[(2S)-3-(cyclopenten-1-yl)-1-[(2R)-2-methyloxiran-2-yl]-1-oxopropan-2-yl]-3-hydroxy-3-(4-methoxyphenyl)-2-[[(2S)-2-[(2-morpholin-4-ylacetyl)amino]propanoyl]amino]propanamide Chemical compound C1(=CCCC1)C[C@@H](C(=O)[C@@]1(OC1)C)NC([C@H]([C@@H](C1=CC=C(C=C1)OC)O)NC([C@H](C)NC(CN1CCOCC1)=O)=O)=O GHYOCDFICYLMRF-UTIIJYGPSA-N 0.000 description 1
- 241000270730 Alligator mississippiensis Species 0.000 description 1
- 241000209761 Avena Species 0.000 description 1
- 235000007319 Avena orientalis Nutrition 0.000 description 1
- 101100231508 Caenorhabditis elegans ceh-5 gene Proteins 0.000 description 1
- 229940126657 Compound 17 Drugs 0.000 description 1
- 241000208175 Daucus Species 0.000 description 1
- 241000748465 Galinsoga Species 0.000 description 1
- 241000220261 Sinapis Species 0.000 description 1
- 240000006694 Stellaria media Species 0.000 description 1
- 241000219422 Urtica Species 0.000 description 1
- LNUFLCYMSVYYNW-ZPJMAFJPSA-N [(2r,3r,4s,5r,6r)-2-[(2r,3r,4s,5r,6r)-6-[(2r,3r,4s,5r,6r)-6-[(2r,3r,4s,5r,6r)-6-[[(3s,5s,8r,9s,10s,13r,14s,17r)-10,13-dimethyl-17-[(2r)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1h-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl]oxy]-4,5-disulfo Chemical compound O([C@@H]1[C@@H](COS(O)(=O)=O)O[C@@H]([C@@H]([C@H]1OS(O)(=O)=O)OS(O)(=O)=O)O[C@@H]1[C@@H](COS(O)(=O)=O)O[C@@H]([C@@H]([C@H]1OS(O)(=O)=O)OS(O)(=O)=O)O[C@@H]1[C@@H](COS(O)(=O)=O)O[C@H]([C@@H]([C@H]1OS(O)(=O)=O)OS(O)(=O)=O)O[C@@H]1C[C@@H]2CC[C@H]3[C@@H]4CC[C@@H]([C@]4(CC[C@@H]3[C@@]2(C)CC1)C)[C@H](C)CCCC(C)C)[C@H]1O[C@H](COS(O)(=O)=O)[C@@H](OS(O)(=O)=O)[C@H](OS(O)(=O)=O)[C@H]1OS(O)(=O)=O LNUFLCYMSVYYNW-ZPJMAFJPSA-N 0.000 description 1
- 238000004061 bleaching Methods 0.000 description 1
- 229940125797 compound 12 Drugs 0.000 description 1
- 229940126543 compound 14 Drugs 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000009528 severe injury Effects 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
Description
W analoigiczny sposób wytworzono inne triazynony o wzorze 1^ w którym Y^N-^R'", a znaczenie podstawników R, R', R" i R'" podano w tablicy 5.Tablica 5 R G6H5 CeH5 C6H5 -CH(CH8)2 R' CH8 CH8 CH8 CH8 R" CH8 H CH8 CH8 R"' H H CH8 H Tempera¬ tura top¬ nienia w ° C 249 ,270 198 217 PrzykladV. Próba przed wzejsciem roslin.Rozpuszczalnik: 5 czesci wagowych acetonu;.emul¬ gator: 1 czesc wagowa eteru alkiloarylowopoligli- kolowego. W celu wytworzenia skutecznego ptrepa- 10 15 20 35 40 45 ratu substancji czynnej zmieszano 1 czesc wagowa sulbstancji czynnej z podana iloscia rozpuszczalnika dodano podana ilosc emulgatora, po czyim koncen¬ trat rozcienczono do pozadanego stezenia. Nasiona roslin próbnych wysiano do nonmaLnej gleby i po 24 godzinach polano glebe preparatem substancji czynnej, przy czym celowo utrzymano stala ilosc wody na jednostke powierzchni. Stezenie substancji czynnej w preparacie nie odgrywa zadnej roli, decy¬ dujaca jest dawka sulbstancji czynnej na jednostke powierzchni. Po trzech tygodmdach ustalono stopien uszkodzenia roslin próbnych i oznaczono go liczbami umownymi 0^5 które maja nastepujace znaczenie: 0 — brak dzialania, 1 — lekkie uszkodzenia i zwol¬ nienie wzrostu, 2 — wyrazne uszkodzenia lisci, 3 — ciezkie uszkodzenia i tyflko niedostateczny rozwój lub wzeszlo tylko 50% roslin, 4 — rosliny po wy- bielkowaniu czesciowo zniszczone lub wzeszlo tylko 25% roslin, 5 — rosliny calkowicie obumarle lub w ogóle nie wzeszly.W .ponizszej taiblicy padano wyniki uzyskane dla róznych substancji czyrnych, dla róznych stezen tych substancji.Tablica 6 próba przed wzejsciem roslin 50 55 Substancja czynna Zwiazek o wzorze 12 (znany) Zwiazek o wzorze 13 Zwiazek o wzorze 14 Zwiazek o wzorze 15 Zwiazek o wzorze 16 "n.awlkft substan¬ cji czyn¬ nej kg/ha 5 2,5 1£5 5 3,6 1,25 5 2,5 1,25 Zfi 1,215 3,6 1J25 Echino- chloa 3-4 3 2 5 5 5 5 5 4 5 4 5 5 Roslin Cheno- podium 4^5 4-5 4-5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 ' 5 Si napis 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 4 5 5 y Psze¬ nica 4 3 3 5 5 4 2 0 0 5 3 4-5 4 65 Przyklad VI. Próba po wzejsciu -roslin. Roz¬ puszczalnik: 5 czesci wagowych acetonu; emulga¬ tor: 1 czesc wagowa eteru aOkiloarylowopoliglikolo- wego. W celu wytworzenia skutecznego preparatu substancji czynnej. zmieszano 1 czesc wagowa sub¬ stancji czynnej z podana iloscia rozpuszczalnika do¬ dano podana ilosc emulgatora, po czym koncentrat rozcienczono woda do pozadanego stezenia.Otrzymanym preparatem substancji czynnej spry¬ skano do zwilzenia rosliny .próbne o wysokosci 5— 15 cm. Po trzech tygodniach ustalono stopien uszko¬ dzenia roslin i oznaczono go liczbami umownymi 0—5 które imaja nastepujace znaczenia: 0 — brak dzialania, 1— pojedyncze lekkie plamki zgorzeli, 2 — wyrazne uszkodzenia lisci, 3 — pojedyncze liscie i czesci lodyg czesciowo oibutmarle, 4 — rosliny czes¬ ciowo zniszczone, 5 — "rosliny calkowicie obumarle.W ponizszej taiblicy podano wynikli uzyskane dla róznych subtsjtaancji czynnych dla róznych stezen tych substancji.59080 9 10 Tablica 7 Próba ipo wzejsciu roslin Substancja czynna Zwiazek o wzorze 12 (znany) Zwiazek o wzorze 13 i Zwiazek o wzorze 17 Zwiazek o wzorze 15 Zwiazek o wzorze 16 Zwiazek o wzorze 18 Steze- mie sub¬ stancji czynnej w °/o 0,1 0,05 0,025 0,01 0,1 0,05 0,025 0,01 0,05 0,025 0,01 0,0215 0,01 a025 0,01 0,025 0,01 Rosliny Echi- noch- loa 4 3 1 5 5 5 4-5 <5 4 3-4 2 4-5 4 5 , 4-5 4 4 Che- nopo- dium 5 5 4 3 5 5 5 4 5 5 4 2 5 5 5 5 5 4-5 Sina- pis ¦ 5 5 5 4 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 r" 5 5 Galin- soga 4-5 4 2 1 5 5. 5' 4 5 5 J 4 2 5 5 5 5 5 4 Stel- laria 5 5 5 4 5 5 5 5 5 5 5 4 5 5 5 5 5 3-4 Urti- ca 5 5 4 3 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 5 Mat- rica- iria 5 3 2 0 5 4-6 4 2 5 5 4 2 4-5 4 5 5 4-5 4 Dau- cus 3 1 0 0 5 5 5 4 1 0 Q 0 3 2 5 5 5 4 Owi¬ es 5 4 2 0 4 2 1 0 4-5 3-4 i 3 1 2 1 1-2 0 4 3 Psze¬ nica 4 2 1 0 1 0 0 0 1 0 Q 0 0 0 4-5 3 2 0 PL PL PL PL PL PL PL
Claims (1)
1. Tablica 8 Lp 1 2 3 4 5 R C6H5— C6H5— C6H5— p—01^C6H4 cyMo-HCaHu— R' CH8 CH8 C2H5 CH3 CH8 R" CH3 CH2r^CCl=CHCl CHS CH8 CH8KI. 45 1, 19/02 59080 MKPAOln R-C N-R' R"-X N C = S H (X * Halogen) Schemat 4 n-c n-r* II I F-0 N-R1 HN\„„, R-C N-R' B.rnMaR-C N-R' || , +-JZL || [ ^^ || | N C-N-R" N C-S-CH3 N O-O-R" ^N< Schemili 2 SN< R--C6 a n—R' o II R-C I N C=S Y jy » «r R—C N—R* II 1 N C—SH Mfofr 59080 MKP A 01 n 02N- ^A CH2- Wzón 7 / Ca H9 -N \ C4H9 Wztfn 'fo —N 0 Wzór 8 —N H NHCH3 f (H2N-N = C— NHCHj- HJJ Wzdr H CL I /\ N N H NN_C C-N / \' \2HS H H5Ce Wzór 9 Wzór 4ZKI. 45 1, 19/02 59080 MKP A 01 n 0 II c fS-/ \-CHj W II l Wzdp 15 /\ (/ VC N-CHS II I N C-0-CH3 Wzór 16 c f\-/ \-CLH8 X=/ 11 l ,| C-S-CH3 o II c \=/ II | U C-S-CHg-CH- W^ $* -CH2 ®- P CHj -C ll-CHs II 1 N C-S-CHj 0 e / \ -0 N-CHj 1! 1 ~ N C-S-CHS n^ # ZG „Ruch" W-wa, zam. 1363-69 nakl. 230 egz. PL PL PL PL PL PL PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL59080B1 true PL59080B1 (pl) | 1969-12-29 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE2050346A1 (de) | Neue heterocyclische Verbindungen | |
| US3823135A (en) | Pyrimidone herbicides | |
| ES8105275A1 (es) | Un procedimiento para la preparacion de un isocianato | |
| US4261726A (en) | Composition for plant growth regulation | |
| ES8401477A1 (es) | Un procedimiento para la preparacion de nuevos derivados de pirimidinsulfonilureas sustituidas. | |
| ES474026A1 (es) | Un procedimiento para la preparacion de n-(heterocicloamino-carbonil) arilsulfonamidas | |
| IE47000B1 (en) | 1,2,3-thiadiazole-5-carboxylic acid derivatives having a herbicidal and growth-regulating action and their manufacture and use | |
| ATE61049T1 (de) | Phenylpyrazolcarbonsaeurederivate, ihre herstellung und verwendung als pflanzenwachstumsregulatoren und safener. | |
| CA2382132C (en) | Herbicidal composition | |
| KR950704268A (ko) | 신규한 페닐설포닐우레아, 그의 제조방법 및 제초제와 식물 성장 조절제로서의 그의 용도(new phenylsulphonylureas〈their preparation and their use as herbicides and plant growth regulators) | |
| DE1542873B2 (de) | Herbizides mittel auf basis von 4-amino-1,2,4-triazin-5-onen | |
| US3328420A (en) | 3, 5-dimethyl-4-halo-pyrazoles | |
| GB2121686A (en) | Plant defoliating preparations having a synergistic action and their use | |
| KR950703538A (ko) | 하이드록실 아미노 페닐 설포닐 우레아, 그의 제조방법, 및 제초제 및 식물 성장 조절제로서의 그의 용도(hydroxylaminophenyl-sulphonylureas, their preparation, amd their use as thrvicides and plant growth regulators) | |
| ES8205801A1 (es) | Procedimiento para la obtencion de dicloroacetamidas. | |
| ES8609276A1 (es) | Un procedimiento para la preparacion de nuevos compuestos de sulfonil urea. | |
| PL120382B1 (en) | Herbicidal,fungicidal and plant growth regulating agent tenijj,i fungicidnogo dejjstvija | |
| EP0171286A3 (en) | Herbicidal acetylenic pyrimidines and triazines | |
| CA1331181C (en) | Substituted 4-sulphonylamino-2-azinyl-1,2,4-triazol-3-ones, processes and intermediates for their preparation, and their use as herbicides | |
| DE1910895A1 (de) | Heterocyclisch-substituierte Thiadiazol-Derivate,Verfahren zu ihrer Herstellung sowie ihre Verwendung als Herbizide | |
| ES8500222A1 (es) | Procedimiento para la preparacion de eteres oximicos. | |
| EP0044185A2 (en) | Imidazolidinone derivatives | |
| PL59080B1 (pl) | ||
| DE1670925B2 (de) | 1,3,4-thiadiazolylharnstoffe | |
| PL120535B1 (en) | Pesticide or plant growth regulator and process for manufacturing sulfonanilidesenijj i sposob poluchenija sul'fonanilidov |