PL58445B1 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- PL58445B1 PL58445B1 PL115484A PL11548466A PL58445B1 PL 58445 B1 PL58445 B1 PL 58445B1 PL 115484 A PL115484 A PL 115484A PL 11548466 A PL11548466 A PL 11548466A PL 58445 B1 PL58445 B1 PL 58445B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- amino
- bromo
- acid
- anthraquinonesulfonic
- aminoanthraquinone
- Prior art date
Links
- LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N nitrobenzene Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1 LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 14
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 8
- KHUFHLFHOQVFGB-UHFFFAOYSA-N 1-aminoanthracene-9,10-dione Chemical compound O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=CC=C2N KHUFHLFHOQVFGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 230000031709 bromination Effects 0.000 claims description 6
- 238000005893 bromination reaction Methods 0.000 claims description 6
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 5
- QZZSAWGVHXXMID-UHFFFAOYSA-N 1-amino-4-bromo-9,10-dioxoanthracene-2-sulfonic acid Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=C(Br)C=C(S(O)(=O)=O)C(N)=C3C(=O)C2=C1 QZZSAWGVHXXMID-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 claims description 3
- PZSHANOBYYVNEX-UHFFFAOYSA-N 1-amino-9,10-dioxoanthracene-2-sulfonic acid Chemical class O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C=CC(S(O)(=O)=O)=C2N PZSHANOBYYVNEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M Bisulfite Chemical compound OS([O-])=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 2
- MMNWSHJJPDXKCH-UHFFFAOYSA-N 9,10-dioxoanthracene-2-sulfonic acid Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=CC(S(=O)(=O)O)=CC=C3C(=O)C2=C1 MMNWSHJJPDXKCH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- ZINRVIQBCHAZMM-UHFFFAOYSA-N 1-Amino-2,4-dibromoanthraquinone Chemical compound O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C(Br)=CC(Br)=C2N ZINRVIQBCHAZMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 5
- GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N bromine Chemical compound BrBr GDTBXPJZTBHREO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N Bromine atom Chemical compound [Br] WKBOTKDWSSQWDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910052794 bromium Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 3
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- AEDUIRHNTLRCBB-UHFFFAOYSA-N 1-imino-2H-anthracene-9,10-dione Chemical compound O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C(=N)CC=C2 AEDUIRHNTLRCBB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 230000008929 regeneration Effects 0.000 description 1
- 238000011069 regeneration method Methods 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
- 239000002699 waste material Substances 0.000 description 1
Description
Opublikowano: 30.X.1969 58445 KI. 12 q, 37 MKP C 07 c UKD 9 Twórca wynalazku: mgr Boleslaw Stolarczyk Wlasciciel patentu: Zaklady Przemyslu Barwników „Boruta", Zgierz (Polska) Sposób wytwarzania l-amino-2,4-dwubromoantrachinonu Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarzania l-amino-<2,4-dwubromoantrachinonu przez bromowa¬ nie 1-aminoantrachinonu oraz pochodnych sulfo¬ nowych 1-aniinoantrachinonu i 1-aniinobromoan- trachinonu cieklym bromem w srodowisku rozpusz¬ czalnika organicznego.Znane sa sposoby wytwarzania l-amino-2,4-dwu- bromoantrachinonu przez bezposrednie dzialanie bromu na 1-aminoantrachinon rózniace sie miedzy soba doborem odpowiednich rozpuszczalników i parametrów bromowania.Znany jest równiez sposób wytwarzania 1-ami- no-2,4-dwubromoantrachinonu przez dzialanie bro¬ mu na kwas l-amino-S-antrachinonosulfonowy i kwas l-amino-4Hbromoantrachinonosulfonowy w srodowisku wodnym.Stwierdzono, ze kwas l-amino-4-bromo-2-antra- chinonosulfonowy i kwas l-amino-2-antrachinono- sulfonowy ulegaja równiez bromowaniu do 1-ami- no-2,4-dwuibromoantrachinonu w srodowisku roz¬ puszczalnika organicznego.Wedlug wynalazku l-amino-2,4-dwubromoantra- chinon wytwarza sie stosujac jako rozpuszczalnik w procesie bromowania 1-aminoantrachinonu ni¬ trobenzen zawierajacy kwas l-amino-2-antrachino- nosulfonowy i kwas l-amino-4-bromo-2-antrachi- nonosulfonowy. Rozpuszczalnik ten stanowi pro¬ dukt uboczny przy otrzymywaniu kwasu 1-amino- -4-bromo-2-antrachinonosulfonowego. 10 15 25 30 Zwykle produkty te po regeneracji nitrobenzenu byly traktowane jako odpadkowe. Natomiast sto¬ sujac sposób wedlug wynalazku uzyskuje sie do¬ datkowe ilosci 1-amino-2,4-dwuibromoantrachinonu, poniewaz w procesie bromowania w srodowisku nitrobenzenu wyzej wymienione kwasy równiez ulegaja bromowaniu na l-amino-2,4-dwubromoan- trachinon.Sposób wedlug wynalazku polega na tym, ze 1-aminoantrachinon wprowadza sie do stanowiacej produkt uboczny przy otrzymywaniu kwasu 1-ami- no-4-bromo-2-antrachinonosulfonowego mieszaniny kwasów l-amino-2-antrachinonosulfonowego i 1- -amino-4-bromo-2-antrachinonosulfonowego w sro¬ dowisku nitrobenzenu, po czym uzyskana miesza¬ nine bromuje sie w znany sposób. Ponizszy przy¬ klad szczególowo wyjasnia sposób wedlug wyna¬ lazku.Przyklad. Do 100 czesci wagowych nitroben¬ zenu zawierajacego kwasy l-amino-2-antrachinono- sulfonowy i l-amino-4- nowy w ilosci równowaznej 0,1 mola w przelicze¬ niu' na 1-aminoantrachinon dodaje sie 43,2 czesci wagowych (0,193 mola) l-^iminoantrachinonu. Uzys¬ kana mieszanine podgrzewa sie do temperatury 120° C w celu osuszenia srodowiska reakcji i chlo¬ dzi sie do temperatury 3'5° C, po czym przy wlaczo¬ nej chlodnicy zwrotnej podczas mieszania wkrapla sie pod powierzchnie masy reakcjnej 72 czesci war gowych bromu. Mase reakcyjna ogrzewa sie do 584453 temperatury 80° C w ciagu 1 godziny, nastepnie przez 2 godziny do temperatury 100° C i w ciagu dalszych 2 godzin do temperatury 120° C.W temperaturze 125°C utrzymuje sie mase re¬ akcyjna w ciagu 4 godzin, po czym ochladza sie do temperatury 50°C i odsacza wykrystalizowany l-amino-2,4-dwubromoantrachinon. Po odmyciu krystalicznego produktu od nitrobenzenu i wysu¬ szeniu otrzymuje sie 81 czesci wagowych 1-amino- -2,4-dwubromoantrachinonu o temperaturze top¬ nienia 218- 221°C, co stanowi wydajnosc 110% wy¬ liczona w stosunku do uzytego do syntezy 1-ami- noantrachinonu. 4 PL
Claims (1)
1. Zastrzezenie patentowe Sposób wytwarzania l-amino-2,4-dwuforomoan- trachinonu przez bromowanie l-aminoantrachinonu, 5 kwasu l-amino-.2-antrachinonosulfonowego i kwasu l-amino-4-bromo-i2-antrachiinonosuld:onowego, zna¬ mienny tym, ze 1-aminoantrachinon wprowadza sie do stanowiacej produkt uboczny przy otrzymywa¬ niu kwasu l-ami:no-4-bromo-,2-antrachinonosulfono- 10 wego mieszaniny kwasów l-amino-2-antrachinono- sulfonowego i l-amino-4-bromo-2-antrachinonosul- fonowego w srodowisku nitrobenzenu, po czym uzyskana mieszanine bromuje sie w znany sposób. ZG „Ruch" W-wa, zam. 871-69 nakl. 240 egz. PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL58445B1 true PL58445B1 (pl) | 1969-08-25 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Reed et al. | The preparation of sodium alkyl sulfonates | |
| Cram et al. | Macro Rings. XVIII. Restricted Rotation and Transannular Electronic Effects in the Paracyclophanes1 | |
| CN103059168A (zh) | 一种二苯甲酮类光引发剂及其制备方法 | |
| US2773903A (en) | Process for benzophenones | |
| Carroll et al. | Dichlorides of Cyclohexane | |
| PL58445B1 (pl) | ||
| Hauser et al. | Mono-versus Dialkylation of Phenylacetonitrile with Alkyl Halides by Alkali Amides in Liquid Ammonia. Exclusive Monoalkylation with α-Phenylethyl and Benzhydryl Chlorides1 | |
| US2533086A (en) | Hydroxymethylthianaphthene | |
| US2497130A (en) | Manufacture of sulfoaryl-amides of aromatic carboxylic acids | |
| US2429835A (en) | N1(alpha, alpha-dimethyl-,beta-phenyl-propionyl) sulfanilamides | |
| CN103980181A (zh) | 含有1-甲基-2-苯基吲哚骨架的三芳基锍盐及其制备方法 | |
| US1300227A (en) | Process for the manufacture of aromatic sulfonic acids. | |
| US1947837A (en) | New aniline-sulphonic acids | |
| US3100225A (en) | Process for the production of fluorine-containing organic compounds | |
| McInnis Jr et al. | S-Benzylthiuronium Salts of Nitroalkyl Hydrogen Sulfates | |
| SU556145A1 (ru) | Способ получени 4-фенил-4-бензоил-1,3диоксолана | |
| US2180835A (en) | Bromination of benzanthrone | |
| US922995A (en) | Salicylic-acid derivative and process of making the same. | |
| CECCHINI et al. | Isomorphous Relations Between Organic Compounds of Sulfur and Selenium. I. Thermal analysis of the systems: dibenzyl sulfide-dibenzyl selenide and o-nitrodiphenyl sulfide-o-nitrodiphenyl selenide | |
| Falco et al. | The Preparation of Some Substituted 2-Thiouracils and 2, 4-Dimercaptopyrimidines | |
| SU633858A1 (ru) | Способ получени 2,5-дихлоранилин4-сульфокислоты | |
| USRE23406E (en) | Nitro | |
| SU436819A1 (ru) | Способ получени хлорпроизводных 2-аминоантрахинона | |
| SU682498A1 (ru) | Способ получени -винилэтинилциклогексанола | |
| SU626554A1 (ru) | 5,5,6,6,7,7,7-Гептафтор-4,4-бис(трифторметил) гептен-1 как полупродукт дл синтеза фторсодержащих масло-,бензо-,морозостойких силоксановых полимеров |