PL57351B1 - - Google Patents

Info

Publication number
PL57351B1
PL57351B1 PL106197A PL10619764A PL57351B1 PL 57351 B1 PL57351 B1 PL 57351B1 PL 106197 A PL106197 A PL 106197A PL 10619764 A PL10619764 A PL 10619764A PL 57351 B1 PL57351 B1 PL 57351B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
polymerization
vinyl chloride
chloride
polymer
conversion
Prior art date
Application number
PL106197A
Other languages
English (en)
Original Assignee
Montecatini — Edison Spa
Filing date
Publication date
Application filed by Montecatini — Edison Spa filed Critical Montecatini — Edison Spa
Publication of PL57351B1 publication Critical patent/PL57351B1/pl

Links

Description

Pierwszenstwo: 18.XI.1963 Wlochy Opublikowano: 15.Y.1969 57351 KI. 39 +i£Zm MKP cvi f Hx UKD Wlasciciel patentu: Montecatini — Edison S.p.A., Mediolan (Wlochy) Sposób wytwarzania polimerów i kopolimerów chlorku winylu Wynalazek dotyczy sposobu wytwarzania polime¬ rów chlorku winylu i kopolimerów chlorku winylu z olefinami na drodze polimeryzacji w niskich tem¬ peraturach, polegajacego na uzyciu substancji zdol¬ nych do utrzymywania mieszaniny reakcyjnej w stanie cieklym.Jak wiadomo, przy wytwarzaniu polimeru nie¬ rozpuszczalnego w monomerze metoda polimeryza¬ cji blokowej, stosowanej do wytwarzania polichlor¬ ku winylu, nie mozna podniesc stopnia przemiany monomeru w polimer powyzej pewnej wartosci z powodu niemoznosci utrzymania mieszaniny reak¬ cyjnej w stanie cieklym, co warunkuje otrzymanie homogenicznego produktu. Lepkosc mieszaniny re¬ akcyjnej staje sie tak wysoka, ze uniemozliwia od¬ powiednie mieszanie.Unikniecie podczas polimeryzacji podwyzszenia temperatury mieszaniny reakcyjnej jest sprawa bardzo wazna, poniewaz otrzymane w niskiej tem¬ peraturze polimery maja wlasciwosci chemiczno-fi- zyczne znacznie lepsze od wlasciwosci polimerów otrzymywanych w temperaturze pokojowej lub wyzszej. Dlatego podczas calego procesu polirriery- zacji konieczne jest utrzymywanie plynnosci masy w stopniu odpowiednim dla calkowitego odprowa¬ dzenia ciepla reakcji.Ponadto zatrzymanie polimeryzacji przy stosun¬ kowo niskim stopniu przemiany monomeru w poli¬ mer jest niekorzystne z punktu widzenia zastoso¬ wania przemyslowego, poniewaz ilosc manomerii, 20 30 który nalezy odzyskac na jednostke wagowa wy¬ twarzanego polimeru zalezy od stopnia przemiany.Np. gdy maksymalna przemiana wynosi 10%, mo- nometr nalezy zawrócic dziesiec razy do reakcji, zeby go calkowicie przeprowadzic w polimer, pod¬ czas gdy przy 20°/o-owej przemianie niezbedny cykl zmniejsza sie do 5, z wynikajacym z tego zmniej¬ szeniem kosztów produkcyjnych i zwiekszeniem wydajnosci urzadzenia.Zwiekszenie stopnia przemiany okazuje sie ko¬ rzystne równiez z punktu widzenia wydajnosci ka¬ talizatora. Pod wydajnoscia ta rozumie sie ilosc po¬ limeru wytworzona na jednostke wagowa uzytego katalizatora. Jako korzystny katalizator przy poli¬ meryzacji chlorku winylu stosuje sie zwiazki trój- alkiloborowe.Na ogól, odzyskiwanie katalizatora z nie przere- agowanego monomeru jest niemozliwe, wskutek zlozonosci i nietrwalosci ukladów katalitycznych stosowanych przy polimeryzacji prowadzonej w ni¬ skiej temperaturze. W celu zwiekszenia wydajnosci katalizatora konieczne jest wiec zwiekszenie stop¬ nia przemiany. Próbowano mozliwosci zwiekszenia stopnia przemiany monomerów chlorku winylu przez dodatek róznych substancji rozcienczajacych srodowisko reakcyjne podczas polimeryzacji. Próby te nie daly jednak pozytywnych wyników.Nadspodziewanie stwierdzono, ze mozna modyfi¬ kowac stan zageszczenia masy reakcyjnej (prawdo¬ podobnie zwiazany ze zjawiskiem pecznienia póli- 57 3513 meru w monomerze) przez dodatek substancji be¬ dacych chlorowcowymi pochodnymi nasyconych weglowodorów i/lub zwiazków heterocyklicznych.Takimi substancjami zdolnymi do utrzymywania masy reakcyjnej w stanie cieklym podczas polime¬ ryzacji monomerów winylowych w niskiej tempe¬ raturze sa: chlorowcowe pochodne nasyconych we¬ glowodorów, zwlaszcza alifatycznych — metanu, etanu, propanu, etylenu, propylenu i wyzszych; cy- kloparafinowe chlorowcowane weglowodory, jak chlorocykloheksan; aromatyczne mono- i wielopier¬ scieniowe weglowodory zawierajace jeden lub wie¬ cej ajtomów^ chlorowca; chlorowcopochodne zwiazki cyklicznych i acyklicznych, w których razem z ato¬ mem lub atomami chlorowca wystepuje jeden lub wiecej heteroatomów, jak np.: eter beta-monochlo- roetylowy o wzorze C2H5OC2H4Cl, eter dwuchloro- etylowy o wzorze (C1C2H4)20, 3-chloro-czterowodo- rofuran o wzorze 1, chlorek czterowodorofurfurylu o wzorze 2 itp.Wyzej wymienione chlorowcowe pochodne utrzy¬ mujace mase reakcyjna w stanie cieklym nie sa za¬ sadniczo rozpuszczalnikami polimeru i nie zmienia- jj wlasciwosci uprzednio opisanej polimeryzacji.Polimeryzacja ta pozostaje zawsze polimeryzacja blokowa w fazie niejednorodnej, w tym sensie, ze tworzy sie nierozpuszczalny polimer, który wytra¬ ca sie podczas polimeryzacji. Ponadto te uplynnia¬ jace substancje nie zachowuja sie po prostu jako rozcienczalniki monomeru. Stwierdzono, ze ich od¬ dzialywanie na stopien zageszczenia masy polime- ryzacyjnej jest znacznie wieksze od tego, jakiego mozna byloby oczekiwac od prostego dzialania roz¬ cienczajacego. Ponadto powyzsze substancje nie wplywaja ujemnie na uklad katalityczny, stosowa¬ ny przy polimeryzacji monomerów chlorku winy¬ lu, prowadzonej w niskiej temperaturze.Obserwowany lekki spadek szybkosci reakcji na¬ lezy przypisac zmniejszeniu stezen monomeru i ka¬ talizatora, zgodnie z normalnymi prawami kinetyki. • Substancje te nie . sa modyfikatorami ciezaru czasteczkowego i dodatek ich nie wplywa na war¬ tosc ciezaru czasteczkowego otrzymanego polimeru lub kopolimeru.Jeszcze jedna zaleta stosowania substancji uplyn¬ niajacych wedlug wynalazku jest mozliwosc odzy¬ skiwania ich wraz z monomerem i zawracania do obiegu, praktycznie ilosciowo, po wydzieleniu poli¬ meru lub kopolimeru z mieszaniny reakcyjnej.W. procesie polimeryzacji zgodnie z wynalazkiem substancje uplynniajace mozna stosowac same lub zmieszane, ze soba, w ilosci 1 — 60 czesci wagowych na 100 czesci wagowych monomeru lub mieszaniny monomerów. W przypadku stosowania chlorowco¬ wych pochodnych alifatycznych na ogól wystarcza uzycie ich w ilosci 20 — 25ó/o wagowych, a w przy¬ padku pochodnych heterocyklicznych — w ilosci okolo 5°/o.Przy. wytwarzaniu kopolimerów chlorku winylu z olefinami mieszanina monomerów, powinna zawie¬ rac co najmniej 60a/o, .lecz-korzystnie wiecej niz 80°/o chlorku winylu. , Proces polimeryzacji zgodnie z wynalazkiem pro- 7 351 4 wadzi sie w temperaturze od 0 do —60°C, korzyst¬ nie od —25 do — 40°C.Wedlug korzystnej postaci wynalazku polimery¬ zacje prowadzi sie w autoklawie z nierdzewnej sta- 5 li lub w szklanym. Po oziebieniu autoklawu do temperatury rzedu — 30°C, wprowadza sie do niego monomer, lub mieszanine monomerów, i substan¬ cje uplynniajaca. Przestrzen w autoklawie nad mo¬ nomerem i dodana substancja przedmuchuje sie io strumieniem azotu w celu usuniecia pozostalego jeszcze w autoklawie powietrza. Nastepnie zawar¬ tosc autoklawu miesza sie i wprowadza uklad ka¬ talityczny, skladajacy sie z alkiloboru, eteru ety¬ lowego i tlenu. Podczas polimeryzacji kontroluje 15 sie stopien gestnienia mieszaniny reakcyjnej przez sprawdzanie frakcji pobieranych w regularnych od¬ stepach oraz przez dokladne regulowanie tempe¬ ratury wewnatrz autoklawu.Przy wzroscie lepkosci masy reakcyjnej wskutek 20 wystepujacego zjawiska gestnienia, temperatura wewnetrzna w reaktorze dzieki zmniejszeniu wspólczynnika wymiany cieplnej ma tendencje do wzrastania. ^ Gdy tylko plynnosc mieszaniny reakcyjnej zaczy- 25 na zmniejszac sie, zawartosc autoklawu przenosi sie do wirówki i utworzony polimer oddziela sie od nieprzereagowanego monomeru i uplynniacza, po dodaniu malej ilosci substancji zdolnej do calkowi¬ tego zatrzymania reakcji polimeryzacji. Otrzyma- 30 ny produkt przemywa sie nastepnie i suszy.Nastepujace przyklady maja na celu lepsze wy¬ jasnienie istoty wynalazku.Przyklad I. Do autoklawu z nierdzewnej sta¬ li o pojemnosci 15 litrów, zaopatrzonego w central- 35 nie umieszczone mieszadlo, zapewniajace wystar¬ czajace wymieszanie masy reakcyjnej, oziebionego do temperatury ponizej —40°C, wprowadzono 12 kg chlorku winylu. Po dokladnym przedmuchaniu strumieniem azotu przestrzeni znajdujacej sie nad 40 monomerem dodano kolejno 36 g trójetyloboru, 27 g eteru etylowego i 3500 cm3 tlenu, mierzonych w warunkach" normalnej temperatury i cisnienia i do¬ dawanych w ciagu okolo 15 minut. Po okolo 3 go¬ dzinach i 1/2 od wprowadzenia tlenu nie nadajaca 45 sie do dalszego mieszania, bardzo zageszczona mie¬ szanine reakcyjna wyladowano z autoklawu. Za¬ wierala ona okolo 10% wagowych polimeru.Przyklad II. Postepujac podobnie jak w 50 przykladzie I do autoklawu wprowadzono 12 kg chlorku winylu i 2,4 kg chlorku metylenu. Nastep¬ nie w temperaturze —40°C wprowadzono trójety- lobor, eter etylowy i tlen. Po okolo 6 i 1/2 godzi¬ nach polimeryzacji w temperaturze —40°C oddzie¬ lono od jeszcze dostatecznie cieklej masy reakcyj¬ nej okolo 2,4 kg polichlorku winylu, co odpowiada 20%-owej przemianie monomeru w polimer.Przyklad III. Podobnie jak w przykladzie II do autoklawu wprowadzono 9 kg chlorku winy- 60 lu i 4 kg chlorku metylenu. Nastepnie w tempera¬ turze — 40°C, wprowadzono 27 g trójetyloboru, 20 g eteru etylowego i 2650 cm3 tlenu. Po okolo 14 go¬ dzinach polimeryzacji w temperaturze —40°C, wy¬ odrebniono 2,5 kg polichlorku Winylu z mieszaniny as reakcyjnej juz niezupelnie cieklej, lecz jeszcze5 57 351 6 :mozliwej do mieszania. Stopien przemiany mono¬ meru w polimer wyniósl okolo 28%.Przyklad IV. Podobnie jak w przykladzie II do autoklawu wprowadzono 11,3 kg chlorku winy¬ lu i 1,7 kg dwuchloroetanu, a nastepnie kolejno 28 g trójetyloboru, 21 g eteru etylowego i 2750 cm3 tle¬ nu. Po okolo 6 godzinach polimeryzacji w tempe¬ raturze — 40°C z juz niezupelnie cieklej, lecz. je¬ szcze mozliwej do mieszania masy reakcyjnej wy¬ dzielono 2,3 kg polichlorku winylu. Stopien prze¬ miany monomeru w polimer wyniósl 20%.Przyklad V. Podobnie jak w przykladzie II do autoklawu wprowadzono 8 kg chlorku winylu i 4 kg dwuchloroetanu, a nastepnie kolejno doda¬ wano 20 g trójetyloboru, 15 g eteru etylowego i 1950 cm3 tlenu. Po okolo 16 godzinach polimeryza¬ cji w temperaturze —40°C, wyodrebniono okolo 2,55 kg polichlorku winylu z masy reakcyjnej. Sto¬ pien przemiany monomeru w polimer wyniósl 32°/o.Przyklad VI. Do autoklawu o pojemnosci 3 litry zaopatrzonego w mieszadlo o przymocowanych lopatkach i oziebionego do temperatury —40°C wprowadzono 1,5 kg chlorku winylu. Po przedmu¬ chaniu pozostalej przestrzeni w autoklawie azotem -wprowadzono kolejno do reaktora 3,75 g trójetylo¬ boru, 2,8 g eteru etylowego i 360 cm3 tlenu, mierzo¬ nych w warunkach normalnych temperatury i cis¬ nienia, przy czym tlen wprowadzono w ciagu okolo 15 minut. Po okolo 2 1/4 godzinach polimeryzacji uzyskano okolo 105 g polichlorku winylu, co odpo¬ wiada okolo 7%-owej przemianie monomeru w po¬ limer.Przyklad VII. Do autoklawu o pojemnosci 3 litrów, opisanego w poprzednim przykladzie 1800 g chlorku winylu, 270 g chlorku etylu, a nastepnie kolejno dodano 4,5 g trójetyloboru, 3,4 g eteru ety¬ lowego i 515 cm3 tlenu. Po okolo 7 godzinach poli¬ meryzacji w temperaturze —40°C z masy reakcyj¬ nej jeszcze zupelnie cieklej uzyskano 300 g poli¬ chlorku winylu, co odpowiada okolo 16,5°/o-owej przemianie monomeru w polimer.Przyklad VIII. Do szklanego autoklawu o po¬ jemnosci 3 litrów, opisanego w przykladzie VI, wprowadzono kolejno 1600 g chlorku winylu, 480 g chlorku metylu, a nastepnie 4 g trójetyloboru, 3 g eteru etylowego i 455 cm3 tlenu. Po okolo 7 godzi¬ nach polimeryzacji w temperaturze —40°C uzyska¬ no z cieklej jeszcze masy reakcyjnej 240 g poli¬ chlorku winylu, co odpowiada 15% konwersji mo¬ nomeru w polimer.Przyklad IX. Do autoklawu o pojemnosci 3 litry uprzednio opisanego wprowadzono 1800 g chlorku winylu i 65 g chlorku czterowodorofurfury- lu, po czym dodawano kolejno 4,5 g trójetyloboru, 3, 4 g eteru etylowego i 515 cm3 tlenu. Po okolo 4 godzinach polimeryzacji w temperaturze —40°C uzyskano z czesciowo zgeszczonej masy reakcyjnej okolo 270 g polimeru, co odpowiada l5°/o-owej prze¬ mianie monomeru w polimer.Przyklad X. Do autoklawu podobnie jak w przykladzie I, oziebionego do temperatury —25°C, wprowadzono 12 kg chlorku winylu i 3 kg chlorku metylenu, 15 g trójetylenu boru, 11,5 cm3 eteru ety¬ lowego i 1500 cm3 tlenu. Po 8 1/2 godz. polimery¬ zacji w temperaturze —25°C, uzyskano 2650 g poli¬ meru z plynnej jeszcze mieszaniny reakcyjnej, co odpowiada 22°/o-owej przemianie.W analogicznym doswiadczeniu przeprowadzonym bez chlorku metylenu po okolo 4 godzinach polime- 5 ryzacji w temperaturze —25°C nalezalo przerwac doswiadczenie z powodu zgestnienia mieszaniny re¬ akcyjnej. Otrzymano przy tym tylko 1050 g polime¬ ru, co odpowiada 8,7°/o konwersji.Przyklad XI. Autoklaw, podobnie jak wprzy- io kladzie II zaladowano po oziebieniu 11,0 kg chlor¬ ku winylu i 2,5 kg chlorku etylu. Po przedmucha¬ niu azotem wprowadzono kolejno 12 g trójetylobo¬ ru, 9 cm3 eteru i 1200 cm3 tlenu. Po 4 godzinach polimeryzacji w temperaturze 0°C uzyskano z cia- 15 gle jeszcze plynnej zawiesiny 2200 g polimeru, co odpowiada 20%rowej przemianie.W analogicznym doswiadczeniu przeprowadzo¬ nym bez chlorku etylu po 90 minutach polimeryza¬ cji w temperaturze 0°C nalezalo przerwac doswiad- 20 czenie z powodu zgestnienia mieszaniny reakcyjnej, otrzymujac 680 g polimeru, co stanowi 6,8°/o-owa przemiane.Przyklad XII. Postepujac jak w przykladzie VI, wprowadzono kolejno do autoklawu o pojem- 25 nosci 3 litry oziebionego do temperatury —60°C *,8 kg chlorku winylu, 270 g chlorku etylu i po prze¬ plukaniu azotem 6 g trójetyloboru, 4,5 cm3 eteru etylowego i 575 cm3 tlenu, wprowadzanego w prze¬ ciagu 15 minut. Po 10 godzinach polimeryzacji w 30 temperaturze — 60°C uzyskano z ciagle jeszcze plyn¬ nej mieszaniny reakcyjnej okolo 330 g polimeru, có stanowi okolo 18°/o-owa przemiane.W analogicznym doswiadczeniu przeprowadzo¬ nym bez chlorku etylu, po 4 godzinach polimery- 35 zacji w temperaturze —60°C nalezalo przerwac do¬ swiadczenie z powodu zgestnienia mieszaniny reak¬ cyjnej. Otrzymano przy tym 120 g polimeru, co sta¬ nowi okolo 7°/o konwersji.Przyklad XIII. Do autoklawu, podobnie jak 40 w przykladzie II, oziebionego do temperatury — 25°C wprowadzono 10 kg chlorku winylu, 1 kg chlorku etylu i 1 kg 1—2 dwuchloroetanu. Po sta¬ rannym przedmuchaniu azotem dodano 10 g trój¬ etyloboru, 7,5 g eteru i 1000 cm3 tlenu. Po 7 1/2 go- 45 dzinach polimeryzacji w temperaturze — 30°C z za¬ czynajacej gestniec mieszaniny reakcyjnej uzyskano • 2250 g polichlorku winylu, co stanowi 22,5°/o-owa przemiane.Przyklad XIV. Do autoklawu, podobnie jak 50 w przykladzie VI, oziebionego do temperatury — 40°C wprowadzono 1600 g chlorku winylu, 280 g chlorku etylu i 200 g chlorku metylu. Po staran¬ nym przeplukaniu azotem wprowadzono 4 g trój¬ etyloboru, 3 g eteru i 455 cm3 tlenu. Po 7 godzinach 55 polimeryzacji w temperaturze — 40°C uzyskano z zaczynajacej gestniec mieszaniny reakcyjnej 500 g polichlorku winylu, co stanowi 32%-owa przemiane.Przyklad XV. Do autoklawu podobnie jak w przykladzie I, oziebionego do temperatury —25°C 60 wprowadzono kolejno 9 kg chlorku winylu, 1,6 kg propylenu, 18 cm3 eteru, 24 g trójetyloboru i 2500 cm3 tlenu, dodawanego w przeciagu okolo 60 minut.Mieszanine poddano polimeryzacji w temperaturze — 25°C, wprowadzajac w odstepach 1-godzinnych 65 po 200 g chlorku winylu. Po 4 1/2 godzinach, liczo-57 351 8 nych od zaczecia dodawania tlenu, z gestej miesza¬ niny reakcyjnej uzyskano 1,2 kg kopolimeru chlor¬ ku winylu i propylenu, zawierajacego okolo 5% wagowych chemicznie zwiazanego propylenu. Sto¬ pien przemiany w przeliczeniu na laczna ilosc za¬ ladowanych monomerów wyniósl 10,5%.Przyklad XVI. Powtórzono przyklad XV z dodatkiem chlorku etylu jako uplynniacza. W tym celu, kolejno zaladowano 2 kg chlorku etylu, 7 kg chlorku winylu, 1,25 kg propylenu, 18,5 g trójety- loboru, 14 cm3 eteru i 1900 cm3 tlenu doprowadza¬ nego w przeciagu 4 godzin. Mieszanine poddano po¬ limeryzacji w temperaturze —25°C, wprowadzajac 1800 g chlorku winylu dodawanego poczawszy od 2 do 13 godziny doswiadczenia w godzinnych przer¬ wach porcjami po 150 g. Po 13 1/2 godzinach od zaczecia wprowadzenia tlenu uzyskano z raczej plynnej mieszaniny reakcyjnej 2,45 kg-kopolimeru chlorku winylu i propylenu, zawierajacego 5% che¬ micznie zwiazanego propylenu. Stopien przemiany wynosi okolo 24,5°/o w przeliczeniu na ilosc zalado¬ wanych monomerów.Przyklad XVII. Powtórzono przyklad XV, stosujac 1 — 2 dwuchloroetan jak uplynniacz. W tym celu, do autoklawu wprowadzono kolejno 2 kg 1,2-dwuchloroetanu, 7,5 kg chlorku winylu, 0,85 kg propylenu,. 18,5 g trójetyloboru, 14 cm3 eteru, i 1900 cm3 tlenu dodawanego w 4-godzinnych odstepach czasu. Mieszanine poddano polimeryzacji w tempe¬ raturze — 25°C, wprowadzajac w godzinnych od- 30 stepach, poczawszy od 2 do 11 godziny doswiadcze¬ nia 1,5 kg chlorku winylu w 10 porcjach po 150 g.Po 11 1/2 godzinach od zaczecia wprowadzenia tle¬ nu uzyskano z dostatecznie plynnej masy polime- ryzacyjnej 2,25 kg kopolimeru chlorku winylu i propylenu zawierajacego 3,5% chemicznie zwiazane¬ go propylenu, co stanowi 23%-owe przemiane w przeliczeniu na ilosc zaladowanych monomerów. PL

Claims (3)

  1. Zastrzezenia patentowe 1. Sposób wytwarzania polimerów i kopolimerów chlorku winylu z olefinami na drodze polimery¬ zacji monomerów w temperaturze od 0 do — 60°C, korzystnie od —25 do —40°C, przy uzyciu ka¬ talizatora na podstawie trójalkiloboru, przy za¬ stosowaniu substancji uplynniajacych, znamien¬ ny tym, ze jako substancje uplynniajaca stosuje sie chlorowcowe pochodne nasyconych weglowo¬ dorów i/lub zwiazków heterocyklicznych w ilosci 1 do 60 czesci wagowych na 100 czesci wagowych monomerów.
  2. 2. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze ja¬ ko substancje uplynniajaca stosuje sie chlorow¬ cowe pochodne nizszych alifatycznych weglowo¬ dorów.
  3. 3. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako substancje uplynniajaca stosuje sie chlorek czte- rowodorofurfurylu. Cl Wzóri CHzCI N77 Wzór2 Bltk 449/69 r. 23Ó egz. A4 PL
PL106197A 1964-11-09 PL57351B1 (pl)

Publications (1)

Publication Number Publication Date
PL57351B1 true PL57351B1 (pl) 1969-02-26

Family

ID=

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US2947735A (en) Process for the production of copolymers of ethylene
US2521359A (en) Copolymers of cyclopentadiene
JPH02142806A (ja) チタン含有触媒系を使用した超高分子量エチレン重合体の製造時の着色汚染の防止法
GB1562756A (en) Preparation and use of polymerization catalysts
US4200717A (en) Preparation of propylene polymer-containing solid titanium trichloride and propylene polymers using same
CA1332490C (en) Highly crystalline poly-1-butene, the process for preparing it and the catalyst used in the process
US2387517A (en) Process for copolymerization
US3752797A (en) Mixed catalyst for the polymerization of alpha olefins
US2918457A (en) Copolymer of propylene and butene-1
CA1129141A (en) Process for producing propylene-ethylene block copolymers
US3073805A (en) Cross-linked olefin-maleic anhydride interpolymers
BR112018017259B1 (pt) Método para formar uma composição precursora modificada de um catalisador de ziegler-natta (zn)
JP6271584B2 (ja) エチレン重合体の調製工程
PL57351B1 (pl)
US2607764A (en) Vulcanizable copolymers of isobutylene and 10-70 per cent combined butadiene
JPS60110705A (ja) オレフイン重合触媒の製造方法
US3547866A (en) Chlorinating polyethylene
CA1120646A (en) Catalyst and process for the polymerization of butene-1
US2971952A (en) Polymerization of ethylenically unsaturated compounds with organic hyponitrite catalysts
CN105566742B (zh) 一种聚烯烃合金的制备方法
US3865902A (en) Process for the polymerization of mono-olefins
US2984656A (en) Polymerization of vinyl alkyl ethers
US3870690A (en) Process for the polymerization of alpha-olefins
CN108102010B (zh) 一种基于吡啶的raft试剂及其制备方法与应用
CN105482008B (zh) 一种聚烯烃多相共聚物的制备方法