PL56995B1 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- PL56995B1 PL56995B1 PL118097A PL11809766A PL56995B1 PL 56995 B1 PL56995 B1 PL 56995B1 PL 118097 A PL118097 A PL 118097A PL 11809766 A PL11809766 A PL 11809766A PL 56995 B1 PL56995 B1 PL 56995B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- pyridone
- ethyl
- mol
- amine
- radical
- Prior art date
Links
- -1 1,4-disubstituted piperazines Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 claims 1
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims 1
- 150000003141 primary amines Chemical class 0.000 claims 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 description 3
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 3
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 3
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N Piperazine Chemical compound C1CNCCN1 GLUUGHFHXGJENI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 description 2
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 125000004172 4-methoxyphenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C(OC([H])([H])[H])=C([H])C([H])=C1* 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 1
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- RNVCVTLRINQCPJ-UHFFFAOYSA-N o-toluidine Chemical compound CC1=CC=CC=C1N RNVCVTLRINQCPJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Description
Przyklad V. Mieszanine 6,7 g (0,02 mola) dwuchlorowodorku |3-(N-pirydono- 2)-etylo- dwu- -(P-chloroetylo)-aminy, 2,14 g (0,02 mola) orto-tolu- idyny i 8,5 g (0,08 mola) weglanu sodowego w 40 ml butanolu ogrzewano pod chlodnica zwrotna w cia¬ gu okolo 24 godzin. Nastepnie odsaczono sole nie¬ organiczne, zatezono przesacz do okolo 1/3 objetosci i po schlodzeniu zakwaszono alkoholowym roztwo¬ rem chlorowodoru. Uzyskany w ten sposób chloro¬ wodorek l-[|3-(N-pirydono-2)-etylo]-4- (2-tolilo)-pi- perazyny po krystalizacji z 95% etanolu wykazy¬ wal temperature topnienia 262—264°.Przyklad VI. Do 6,7 g (0,02 mola) dwuchlo¬ rowodorku |3-(N-pirydono-2)-etylo-dwu- (P-chloro- etylo)-aminy dodano 2,3 g (0,02 mola) orto-anizy- dyny i 9,1 g (0,09 mola) trójetyloaminy, po czym ogrzewano mieszanine w 40 ml ksylenu pod chlod¬ nica zwrotna w ciagu okolo 10—12 godzin. Po schlo¬ dzeniu, przy energicznym mieszaniu zakwaszono próbke rozcienczonym kwasem solnym. Oddzielona kwasna warstwe wodna zalkalizowano stezonym 15 20 25 roztworem wodorotlenku sodowego i ekstrahowano benzenem. Ekstrakty benzenowe osuszono i zatezo¬ no do sucha. Pozostalosc rozpuszczono w suchym benzenie i zakwaszono etanolowym roztworem chlorowodoru. Tak stracony chlorowodorek 1-[|3- -(N-pirydono-2)- etylo]-4- (-orto- metoksyfenylo)- -piperazyny po krystalizacji z izopropanolu wyka¬ zywal temperature topnienia 220—222°.W powyzszy sposób otrzymano szereg innych za¬ sad piperazynowych o ogólnym wzorze przedsta¬ wionym na rysunku. W tablicy zestawiono wlasci¬ wosci jedno- lub dwuchlorowodorków niektórych z nich.Tablica L.p.. 1 2 3 4 R p-metoksy- fenyl m-trójflu- orometylo- fenyl cykloheksyl Liczba HC1 2 1 1 2 Tempera¬ tura topnienia w °C 210—212 227—229 211—213 263—264 Krystalizo¬ wano z: 95% EtOH bezwodny EtOH bezwodny EtOH bezwodny EtOH 45 PL
Claims (1)
1. Zastrzezenie patentowe Sposób wytwarzania 1,4-dwupodstawionych pi¬ perazyn o wzorze przedstawionym na rysunku, w którym R oznacza rodnik alkilowy, aryloalkilo- wy, arylowy lub alicykliczny, przy czym rodniki te sa ewentualnie podstawione, znamienny tym, ze |3-(N-pirydono-2)- etylo- dwu- (P-chlorowcoetylo)- -amine lub jej sól kondensuje sie z pierwszorzedo- wa amina, w której rodnikiem jest R o wyzej po¬ danym znaczeniu, w srodowisku rozpuszczalników organicznych, korzystnie w obecnosci srodków wia¬ zacych powstajacy w reakcji kwas. /\ I CH2CHa- N N-R \_y Zaklady Kartograficzne — C/26, 230 PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL56995B1 true PL56995B1 (pl) | 1969-02-26 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| NO155805B (no) | Analogifremgangsmaate for fremstilling av terapeutisk virksomme 2-(4-(difenylmethyl)-1-piperazinyl)-eddiksyrer og deres amider og ikke-toksiske salter. | |
| SK17594A3 (en) | Pyrazine derivatives, their preparation and their use | |
| HU190827B (en) | Process for preparing 2-/4/-/4,4-dialkyl-1,2,6-piperidindion-1-yl/-butyl/-1-piperazinyl/-pyridines | |
| NO121875B (pl) | ||
| DE2707268A1 (de) | Indol-3-carbaldehyd-oxime und verfahren zu ihrer herstellung | |
| Howard et al. | Piperazines. II. 1-Heterocyclicpiperazines and 1-Hetero-Cyclic-4-Carbethoxypiperazines | |
| US2830056A (en) | Chj oh | |
| US2836595A (en) | Piperazine derivatives and process for | |
| US4166852A (en) | Piperazino-pyrimidines and their use as spasmolytic agents | |
| PL56995B1 (pl) | ||
| FI63937C (fi) | Foerfarande foer framstaellning av terapeutiskt anvaendbara feylpiperaziner | |
| US4062844A (en) | Process for preparing hypotensive 2-(4-aroylpiperazin-1-yl)-amino-6,7-dimethoxyquinazolines | |
| US2640829A (en) | Isoquinolyl heterocyclic ethers | |
| DE2614189A1 (de) | Therapeutisch wirksame ureido- und semicarbazido-derivate des tiazols und verfahren zu ihrer herstellung | |
| SU557756A3 (ru) | Способ получени изохинолинов или их солей | |
| US3646039A (en) | 4 5-dihydrothieno(2 3-b)(1)benzothiepin derivatives as cns depressants | |
| US2748122A (en) | 2-anilino-4, 6-dimethylpyrimidines | |
| US3140286A (en) | Nu-(chlorophenyl)-nu-phenyl-nu'-2[(hydroxylower alkyl)-piperidino]-ethyl ureas | |
| US3231574A (en) | Piperazine derivatives | |
| US3536715A (en) | 2-lower alkyl-5-(omega-(4-phenyl-1-piperazinyl) lower alkyl)-2h-tetrazoles | |
| US2535971A (en) | 1-carbalkoxy-4-substituted piperazines | |
| US2740785A (en) | 4-hydroxy-5-alkyl-6-arylpyrimidine derivatives | |
| PL55633B1 (pl) | ||
| PL62530B1 (pl) | ||
| US2635101A (en) | 6-thia-5,6,7,8-tetrahydro-4-quinazolinol derivatives substituted in the 2-position |