PL56994B1 - - Google Patents

Description

Pierwszenstwo: Opublikowano: 05.1.1967 (P 118 334) 31.111.1969 56994 KI. 12 p, 8/01 MKP C 07 d U\h UKD Twórca wynalazku: Stanislaw Pizon Wlasciciel patentu: Instytut Przemyslu Organicznego, Warszawa (Polska) Sposób wytwarzania pochodnych l-arylo-3-metylopirazolonu-5 Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarza¬ nia pochodnych l-arylo-3-metylopirazolonu-5 o wzorze ogólnym 1, w którym A oznacza rodnik aromatyczny taki, jak fenylen, naftylen lub an- tranylen wzglednie rodnik heterocykliczny, ewen¬ tualnie podstawiony atomami chlorowców, grupa¬ mi karboksyarylowymi, karboksyalkilowymi, sulfo¬ nowymi i karboksylowymi, a B oznacza reszte fe- nylowa, dwufenylowa lub naftylowa, ewentualnie podstawiona grupami alkilowymi, alkoksylowymi, arylooksylowymi, alkiloaminowymi, aryloaminowy- mi, benzoiloaminowymi, sulfonamidowymi, mono- i dwu-alkilosulfonamidowymi, mono- i dwuarylo- sulfonamidowymi, alkilosulfonylowymi, hydroksy- alkilosulfonylowymi, atomami chlorowców oraz- grupami sulfonowymi i karboksylowymi i w któ¬ rych pierscien pirazolonowy wystepuje w rodniku A w polozeniu orto do grupy -CO-NH-B.Stwierdzono, ze zwiazek o wzorze ogólnym 2, w którym A i B maja wyzej podane znaczenie, ulega pod wplywem srodków redukujacych reakcji otwo¬ rzenia pierscienia triazonowego z wytworzeniem odpowiedniej hydrazyny o wzorze ogólnym 3, w którym A i B maja wyzej podane znaczenie i w której grupa -NH-NH2 wystepuje w rodniku A w polozeniu orto do grupy -CO-NH-B. Otrzymana hydrazyne o wzorze ogólnym 3 kondensuje sie na¬ stepnie w znany sposób z estrem metylowym lub etylowym kwasu acetylooctowego, przy czym otrzymuje sie nowe pochodne l-arylo-3-metylopi- razolonu-5 o wzorze ogólnym 1.Wedlug wynalazku zwiazek o wzorze 2 poddaje sie reakcji otworzenia pierscienia triazonowego za 5 pomoca srodków redukujacych takich, jak zelazo lub chlorek cynawy.Otrzymana hydrazyne o wzorze 3 kondensuje sie, jak juz wspomniano, w znany sposób z estrem acetylooctowym. to Otrzymane sposobem wedlug wynalazku nowe pochodne l-arylo-3-metylopirazolonu-5 o wzorze 1 mozna stosowac jako skladniki bierne do otrzymy¬ wania barwników azowych. 15 Przyklad I. 40 g 80 % soli sodowej 2'-metylo- fenylo-7-sulfobenzotriazonu rozpuszcza sie w 500 ml wody, zakwasza 100 ml 30% kwasu solnego i dodaje w temperaturze 20°C porcjami okolo 50 g krystalicznego chlorku cynawego. Redukcje prowa- 20 dzi sie do calkowitego zaniku zóltego zabarwienia wydzielajacego sie z roztworu osadu. Wydzielony bialy krystaliczny osad hydrazyny odsacza sie i przemywa od kwasu solnego 10% wodnym roz¬ tworem chlorku sodowego. Nastepnie rozbeltuje sie 25 osad hydrazyny w 500 ml wody, dodaje 15 g estru etylowego kwasu acetylooctowego, miesza, zobojet¬ nia weglanem sodowym do wartosci pH = 7 i o- grzewa stopniowo do temperatury 70°C. Utworzony l-[2,-(o-tolilokarbamylo) -5'-sulfo] -fenylo-3-mety- 30 lopirazolon-5 wydziela sie z roztworu przez zakwa- 5699456994 4 szenie 10% kwasem solnym, po uprzednim odsacze¬ niu nierozpuszczalnych zawiesin.Przyklad II. Postepujac wedlug przykladu I, lecz stosujac jako produkt wyjsciowy 36 g 87,5% 2,-sulfo- 4'-metylofenylobenzotriazonu otrzymuje sie ^-^'-^"-sulfo^" -metylofenylokarbamylo)] -fenylo-3-metylopirazolon-5. PL

Claims (1)

Zastrzezenia patentowe

1. Sposób wytwarzania pochodnych l-arylo-3-me- tylopirazolonu-5 o wzorze ogólnym 1, w którym A oznacza rodnik aromatyczny taki, jak fenylen, naftylen, antranylen wzglednie rodnik hetero¬ cykliczny, ewentualnie podstawiony atomami chlorowców, grupami karboksyarylowymi, kar- boksyalkilowymi, sulfonowymi i karboksylowy- mi, a B oznacza reszte fenylowa, dwufenylowa lub naftylowa, ewentualnie podstawiona grupa¬ mi alkilowymi, alkoksylowymi, arylooksylowy- 10 20 mi, alkiloaminowymi, aryloaminowymi, benzo- iloaminowymi, sulfonamidowymi, inono- i dwu- alkilosulfonamidowymi, mono- i dwuarylosul- fonamidowymi, alkilosulfonylowymi, hydroksy- alkilosulfonylowymi, atomami chlorowców oraz grupami sulfonowymi i karboksylowymi i w któ¬ rym pierscien pirazolonowy wystepuje w rod¬ niku A w polozeniu orto do grupy -CO-NH-B, znamienny tym, ze zwiazek o wzorze 2, w któ¬ rym A i B maja wyzej podane znaczenie, pod¬ daje sie reakcji otworzenia pierscienia triazo- nowego w srodowisku redukujacym, po czym otrzymana hydrazyne o wzorze ogólnym 3, w którym A i B maja wyzej podane znaczenie, kondensuje sie z estrem metylowym lub etylo¬ wym kwasu acetylooctowego. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze reakcje otworzenia pierscienia triazonowego prowadzi sie za pomoca srodków redukujacych takich, jak zelazo lub chlorek cynawy. H3C-C -CH 11 11 N C-OH V A-CO-NH-B WzoH A VN-B II 0 Wzór* B-NH-C Nzor 3 Zaklady Kartograficzne — C/26, 230 PL