PL56839B1 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- PL56839B1 PL56839B1 PL116710A PL11671066A PL56839B1 PL 56839 B1 PL56839 B1 PL 56839B1 PL 116710 A PL116710 A PL 116710A PL 11671066 A PL11671066 A PL 11671066A PL 56839 B1 PL56839 B1 PL 56839B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- diaminoanthraquinone
- acid
- sulfonic acid
- weight
- parts
- Prior art date
Links
- DZXNARMBWJFBGD-UHFFFAOYSA-N 1,4-diamino-9,10-dioxoanthracene-2-sulfonic acid Chemical compound O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C(N)=C(S(O)(=O)=O)C=C2N DZXNARMBWJFBGD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- FBMQNRKSAWNXBT-UHFFFAOYSA-N 1,4-diaminoanthracene-9,10-dione Chemical compound O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C(N)=CC=C2N FBMQNRKSAWNXBT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- KEQGZUUPPQEDPF-UHFFFAOYSA-N 1,3-dichloro-5,5-dimethylimidazolidine-2,4-dione Chemical compound CC1(C)N(Cl)C(=O)N(Cl)C1=O KEQGZUUPPQEDPF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- XTHPWXDJESJLNJ-UHFFFAOYSA-N chlorosulfonic acid Substances OS(Cl)(=O)=O XTHPWXDJESJLNJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 5
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 5
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 3
- NABWRBVAXIWHBX-UHFFFAOYSA-N (4-amino-9,10-dioxoanthracen-1-yl)sulfamic acid Chemical compound O=C1C2=CC=CC=C2C(=O)C2=C1C(NS(O)(=O)=O)=CC=C2N NABWRBVAXIWHBX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims 1
- 150000007530 organic bases Chemical group 0.000 claims 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 6
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 4
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 235000011114 ammonium hydroxide Nutrition 0.000 description 3
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 description 3
- QPFMBZIOSGYJDE-UHFFFAOYSA-N 1,1,2,2-tetrachloroethane Chemical class ClC(Cl)C(Cl)Cl QPFMBZIOSGYJDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 1,2-dichlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1Cl RFFLAFLAYFXFSW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QZZSAWGVHXXMID-UHFFFAOYSA-N 1-amino-4-bromo-9,10-dioxoanthracene-2-sulfonic acid Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=C(Br)C=C(S(O)(=O)=O)C(N)=C3C(=O)C2=C1 QZZSAWGVHXXMID-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N ammonia Natural products N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- -1 for example Substances 0.000 description 2
- 239000000543 intermediate Substances 0.000 description 2
- NUJOXMJBOLGQSY-UHFFFAOYSA-N manganese dioxide Chemical compound O=[Mn]=O NUJOXMJBOLGQSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N nitrobenzene Chemical class [O-][N+](=O)C1=CC=CC=C1 LQNUZADURLCDLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000047 product Substances 0.000 description 2
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- GEHJYWRUCIMESM-UHFFFAOYSA-L sodium sulfite Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])=O GEHJYWRUCIMESM-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- AKEJUJNQAAGONA-UHFFFAOYSA-N sulfur trioxide Chemical compound O=S(=O)=O AKEJUJNQAAGONA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- OGNVQLDIPUXYDH-ZPKKHLQPSA-N (2R,3R,4S)-3-(2-methylpropanoylamino)-4-(4-phenyltriazol-1-yl)-2-[(1R,2R)-1,2,3-trihydroxypropyl]-3,4-dihydro-2H-pyran-6-carboxylic acid Chemical compound CC(C)C(=O)N[C@H]1[C@H]([C@H](O)[C@H](O)CO)OC(C(O)=O)=C[C@@H]1N1N=NC(C=2C=CC=CC=2)=C1 OGNVQLDIPUXYDH-ZPKKHLQPSA-N 0.000 description 1
- LRMDXTVKVHKWEK-UHFFFAOYSA-N 1,2-diaminoanthracene-9,10-dione Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C3=C(N)C(N)=CC=C3C(=O)C2=C1 LRMDXTVKVHKWEK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IIZQAPDECJYKDK-UHFFFAOYSA-N 1-amino-4-[(4-methylphenyl)sulfonylamino]-9,10-dioxoanthracene-2-sulfonic acid Chemical compound C1=CC(C)=CC=C1S(=O)(=O)NC1=CC(S(O)(=O)=O)=C(N)C2=C1C(=O)C1=CC=CC=C1C2=O IIZQAPDECJYKDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 238000005915 ammonolysis reaction Methods 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 150000001555 benzenes Chemical class 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 239000000975 dye Substances 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 239000012467 final product Substances 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- LNOPIUAQISRISI-UHFFFAOYSA-N n'-hydroxy-2-propan-2-ylsulfonylethanimidamide Chemical compound CC(C)S(=O)(=O)CC(N)=NO LNOPIUAQISRISI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 1
- 230000020477 pH reduction Effects 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 238000005185 salting out Methods 0.000 description 1
- 238000007127 saponification reaction Methods 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000010265 sodium sulphite Nutrition 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 230000019635 sulfation Effects 0.000 description 1
- 238000005670 sulfation reaction Methods 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Description
Pierwszenstwo: Opublikowano: 10.11.1969 I 56839 KI. 12 o, 23/01 MKP C 07 C Jlflj UKD Wspóltwórcy wynalazku: mgr inz. Jerzy Gasior, doc. Stanislaw Gali- nowski, mgr inz. Jeremiasz Jeszka Wlasciciel patentu: Zaklady Przemyslu Barwników „Boruta'' Przedsie¬ biorstwo Panstwowe, Zgierz (Polska) Sposób wytwarzania kwasu l,4-dwuaminoantrachinono-2-sulfonowego Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarza¬ nia kwasu l,4-dwuaminoantrachinono-2-sulfono- wego.Znany sposób wytwarzania kwasu 1,4-dwuami- noantrachinono-2-sulfonowego polega na dzialaniu paratoluenosulfamidem na kwas l-amino-4-bro- moantrachinono-2-sulfonowy i nastepnie zmydle- niu kwasem siarkowym posredniego kwasu 1- -amino-4-paratoluenosulfonyloaminoantrachinono- -2-sulfonowego.Znane jest równiez wytwarzanie kwasu 1,4- -dwuaminoantrachinono-2-sulfonowego przez amo- nolize kwasu l-amino-4-brómoantrachinono-2-sul- fonowego wodnym roztworem amoniaku lub cie¬ klym amoniakiem w obecnosci miedzi lub jej soli lub przez dzialanie siarczynem sodowym na sól. sodowa 4-aminoantrachinono-l-oksamidu w obec¬ nosci dwutlenku manganowego w rozcienczonym roztworze wodorotlenku sodowego.Znane sa równiez metody polegajace na sulfo¬ nowaniu leukozwiazku 1,4-dwuaminoantrachinonu kwasem siarkowym lub na reakcji stechiometrycz- nych ilosci dwuaminoantrachinonu i kwasu siar¬ kowego w obojetnym rozpuszczalniku organicznym w podwyzszonej temperaturze okolo 200°C.Wyzej opisane znane sposoby sa niedogodne ze wzgledu na stosowanie aparatury cisnieniowej, przebieganie w kilku etapach, albo wymagaja trudnodostepnych surowców lub daja zanieczysz¬ czony, koncowy produkt. 10 15 20 25 30 Wynalazek eliminuje te niedogodnosci i umoz¬ liwia wytwarzanie kwasu 1,4-dwuaminoantrachi- nono-2-sulfonowego o duzym stopniu czystosci i zadowalajacej wydajnosci.Stwierdzono, ze kwas 1,4-dwuaminoantrachino- no-2-sulfonowy mozna otrzymywac przez przegru¬ powanie pod wplywem podwyzszonej temperatu¬ ry kwasu l-aminoantrachinono-4-sulfaminowego wytwarzanego dzialaniem kwasu chlorosulfono- wego na 1,4-dwuaminoantrachinon w srodowisku obojetnym rozpuszczalników organicznych takich jak np. chlorobenzen, dwu-, trój, lub polichloro- benzeny, nitrobenzen, czterochloroetan itp. z wy¬ dzieleniem równowaznych ilosci chlorowodoru.Dodatek zasad trzeciorzedowych tworzacych kom¬ pleksy z trójtlenkiem siarki (np. pirydyna i inne) dziala jako przenosnik tego zwiazku i sprzyja uplynnieniu masy reakcyjnej.Wedlug wynalazku 1,4-dwuaminoantrachinon rozpuszcza sie w rozpuszczalniku organieznym, nastepnie w temperaturze ponizej 60°C dodaje potrzebna ilosc kwasu chlorosulfonowego, po czym utworzona mieszanine kwasu sulfaminowego* ogrzewa sie do temperatury 120—160° w ciagu 2—4 godzin.Nastepnie mase reakcyjna miesza sie z woda, zobojetnia wodnym roztworem weglanu sodu lub woda amoniakalna, oddziela warstwe organiczna od warstwy wodnej lub oddestylowuje rozpusz¬ czalnik organiczny z para wodna. Otrzymany roz- 568393 twór soli sodowej lub amonowej kwasu 1,4-dwu- aminoantrachinono-2-sulfonowego oczyszcza sie za pomoca wegla aktywnego i wytraca kwas 1,4-dwu- aminoantrachinono-2-sulfonowy przez wysolenie lub wykwaszenie kwasem solnym.Kwas l,4-dwuaminoantrachinono-2-sulfonowy lub jego sole stosuje sie miedzy innymi jako cen¬ ne pólprodukty posrednie w syntezie szeregu barwników.Przyklad I. Do 2380 czesci wagowych chlo- robenzenu dodaje sie 80 czesci wagowych pirydy¬ ny, nastepnie 238 czesci wagowych 1,4-dwuamino- antrachinonu i przy ciaglym mieszaniu wkrapla sie 500 czesci wagowych kwasu, chlorosulfonowego.W czasie dodawania kwasu chlorosulfonowego temperatura wzrasta samorzutnie do okolo 100°C i energicznie wydziela sie chlorowodór.Mase reakcyjna ogrzewa sie do wrzenia pod chlodnica zwrotna i utrzymuje w tej temperaturze w ciagu 2—4 godzin, po czym oddestylowuje sie azeotropowo chlorobenzen.Nastepnie mase reakcyjna zadaje sie woda amoniakalna i odsacza dobrze rozpuszczalna sól amonowa kwasu l,4-dwuaminoantrachinono-2- -dwusulfonowego od nierozpuszczalnych w wodzie produktów ubocznych. Z przesaczu wytraca sie wolny kwas l,4-dwuaminoantrachinono-2-sulfono- 4 wy przez wykwaszanie kwasem solnym. Otrzy¬ muje sie okolo 220 czesci wagowych produktu suchego, co stanowi okolo 60°/o wydajnosci teore¬ tycznej. 5 Przyklad II. Do 2000 czesci wagowych orto- dwuchlorobenzenu dodaje sie 238 czesci wagowych 1,4-dwuaminoantrachinonu wkrapla sie 360 czesci wagowych kwasu chlorosulfonowego, przy czym wydziela sie chlorowodór i mase reakcyjna ogrze- io wa nastepnie przez 2 godziny w temperaturze 150—160°C.Sposób wydzielania i wydajnosc produktu go¬ towego sa identyczne jak w przykladzie I. PL
Claims (1)
1. Zastrzezenie patentowe 15 Sposób wytwarzania kwasu 1,4-dwuaminoantra- chinono-2-sulfonowego z 1,4-dwuaminoantrachino¬ nu, znamienny tym, ze na 1,4-dwuaminoantrachi- non dziala sie kwasem chlorosulfonowym w sro- 20 dowisku obojetnych rozpuszczalników organicz¬ nych ewentualnie w obecnosci trzeciorzedowej za¬ sady organicznej i utworzony kwas 1-aminoantra- chinono-4-sulfaminowy poddaje przegrupowaniu przez ogrzewanie do temperatury 120—160°C, do 25 kwasu l,4-dwuaminoantrachinono-2-dwusulfono- wego, który wyosobnia sie i oczyszcza w znany sposób. PZG w Pab., zam. 1073-68, nakl. 220 egz. PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL56839B1 true PL56839B1 (pl) | 1968-12-27 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| SU1342419A3 (ru) | Способ получени 6-метил-3,4-дигидро-1,2,3-оксатиазин-4-он-2,2-диоксида в виде его калиевой соли | |
| US4075238A (en) | Polyhalobenzylic disulfooxonium compounds | |
| PL56839B1 (pl) | ||
| US640563A (en) | Process of making amidobenzyliden anilin compounds. | |
| DE2842360A1 (de) | Verfahren zur herstellung substituierter benzal- und benzylbromide | |
| SU394362A1 (ru) | Способ получения 4-аминофлуорантенмоносульфоки слоты | |
| SU567711A1 (ru) | Способ получени комплексных удобрений | |
| JPH0383952A (ja) | １，１’―オキシビス（３―ニトロ―５―トリフルオロメチル）ベンゼンの製造方法 | |
| US3661983A (en) | Dithiocarbonylhydrazidic acid and derivatives and the method of making same | |
| SU560870A1 (ru) | Способ получени полифтордифенилметанов | |
| SU722903A1 (ru) | Способ получени 1-амино-4-ариламино- антрахинонов | |
| US3347918A (en) | Production of cyclododecylamine | |
| SU740758A1 (ru) | Способ получени метаниловой кислоты | |
| EP0435073A1 (de) | Sulfonierte Propylphenylphosphane, ihre Herstellung und Verwendung | |
| US1877301A (en) | Method of making derivatives of diarylethers | |
| US3149157A (en) | Bromination of salicylanilide | |
| CS204017B2 (en) | Method of producing p-nitroso-diphenyl-hydroxylamines | |
| DE530491C (de) | Verfahren zur Herstellung von Katalysatoren fuer Ammoniaksynthese | |
| US2824109A (en) | Process for the production of 4-aminophthal-imide-5-sulfonic acid | |
| SU614104A1 (ru) | Способ получени 1,8-нафтсультама | |
| US4141912A (en) | Process for the preparation of polyhalobenzylic disulfooxonium compounds | |
| US669794A (en) | Process of making indigo. | |
| SU719999A1 (ru) | Способ выделени 4,4"-дихлордифенилсульфона | |
| SU749860A1 (ru) | Способ получени олигомерных производных фосфазена | |
| Joo et al. | New Synthesis and Nitration of 1, 2-Bis (5-aminotetrazol-1-yl) ethane |