PL56779B1 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- PL56779B1 PL56779B1 PL116072A PL11607266A PL56779B1 PL 56779 B1 PL56779 B1 PL 56779B1 PL 116072 A PL116072 A PL 116072A PL 11607266 A PL11607266 A PL 11607266A PL 56779 B1 PL56779 B1 PL 56779B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- nitric acid
- dicarboxylic acids
- mixture
- column
- acid
- Prior art date
Links
- 150000001991 dicarboxylic acids Chemical class 0.000 claims description 37
- GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N nitric acid Chemical compound O[N+]([O-])=O GRYLNZFGIOXLOG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 35
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N Adipic acid Chemical compound OC(=O)CCCCC(O)=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 30
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 25
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 18
- 239000001361 adipic acid Substances 0.000 claims description 15
- 235000011037 adipic acid Nutrition 0.000 claims description 15
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 claims description 14
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 claims description 13
- MWUXSHHQAYIFBG-UHFFFAOYSA-N Nitrogen oxide Substances O=[N] MWUXSHHQAYIFBG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N cyclohexane Chemical compound C1CCCCC1 XDTMQSROBMDMFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 claims description 8
- 230000005712 crystallization Effects 0.000 claims description 8
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 claims description 5
- 229910052813 nitrogen oxide Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 238000010992 reflux Methods 0.000 claims description 4
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims description 3
- 238000007664 blowing Methods 0.000 claims description 2
- 239000012467 final product Substances 0.000 claims description 2
- 235000019796 monopotassium phosphate Nutrition 0.000 claims 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 14
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N Succinic acid Chemical compound OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N Cyclohexanol Chemical compound OC1CCCCC1 HPXRVTGHNJAIIH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- JFCQEDHGNNZCLN-UHFFFAOYSA-N Glutaric acid Natural products OC(=O)CCCC(O)=O JFCQEDHGNNZCLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 5
- 238000010521 absorption reaction Methods 0.000 description 3
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 3
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 3
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 description 3
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 3
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 3
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 3
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- JBKVHLHDHHXQEQ-UHFFFAOYSA-N Caprolactam Chemical compound O=C1CCCCCN1 JBKVHLHDHHXQEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N Cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N Hexanoic acid Chemical compound CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- NQPDZGIKBAWPEJ-UHFFFAOYSA-N Valeric acid Chemical compound CCCCC(O)=O NQPDZGIKBAWPEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- -1 adipic Chemical class 0.000 description 2
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 2
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 231100000078 corrosive Toxicity 0.000 description 2
- 231100001010 corrosive Toxicity 0.000 description 2
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 2
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 2
- 239000004033 plastic Substances 0.000 description 2
- 238000004064 recycling Methods 0.000 description 2
- 239000010865 sewage Substances 0.000 description 2
- 239000001384 succinic acid Substances 0.000 description 2
- LCJRHAPPMIUHLH-UHFFFAOYSA-N 1-$l^{1}-azanylhexan-1-one Chemical compound [CH]CCCCC([N])=O LCJRHAPPMIUHLH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CPBZARXQRZTYGI-UHFFFAOYSA-N 3-cyclopentylpropylcyclohexane Chemical compound C1CCCCC1CCCC1CCCC1 CPBZARXQRZTYGI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VLGDSNWNOFYURG-UHFFFAOYSA-N 4-propyloxetan-2-one Chemical compound CCCC1CC(=O)O1 VLGDSNWNOFYURG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SRWKSFRBHIWJSD-UHFFFAOYSA-N 6-cyclohexylhexan-1-ol Chemical compound OCCCCCCC1CCCCC1 SRWKSFRBHIWJSD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LOCYSVHOSYQGOV-UHFFFAOYSA-N N-hexyl-6-$l^{1}-azanyl-6-oxohexanamide Chemical compound [CH]CCCCCNC(=O)CCCCC([N])=O LOCYSVHOSYQGOV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229920002292 Nylon 6 Polymers 0.000 description 1
- 229920002302 Nylon 6,6 Polymers 0.000 description 1
- 239000002250 absorbent Substances 0.000 description 1
- 230000002745 absorbent Effects 0.000 description 1
- 238000007792 addition Methods 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 239000011549 crystallization solution Substances 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 238000004821 distillation Methods 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 150000002311 glutaric acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 1
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 229920000728 polyester Polymers 0.000 description 1
- 239000012451 post-reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000004094 preconcentration Methods 0.000 description 1
- WRHZVMBBRYBTKZ-UHFFFAOYSA-N pyrrole-2-carboxylic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CN1 WRHZVMBBRYBTKZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 229940005605 valeric acid Drugs 0.000 description 1
- 239000006200 vaporizer Substances 0.000 description 1
Description
Pierwszenstwo: Opublikowano: 25.11.1969 1 56779 KI. 12 o, 11 Wspóltwórcy wynalazku: Kazimierz Balcerzak, Stanislaw Ciborowski, Andrzej Krzysztoforski Wlasciciel patentu: Instytut Chemii Ogólnej, Warszawa (Polska) Zaklady Azotowe im. F. Dzierzynskiego, Tarnów (Polska) Sposób wydzielania mieszaniny kwasów dwukarboksylowych z roztworu po krystalizacji kwasu adypinowego otrzymanego w procesie utleniania cykloheksanu powietrzem a nastepnie kwasem azotowym Przedmiotem wynalazku jest sposób wydzielania mieszaniny kwasów dwukarboksylowych z roztwo¬ ru po krystalizacji kwasu adypinowego otrzyma¬ nego w procesie utleniania cykloheksanu powie¬ trzem a nastepnie kwasem azotowym. W sposobie tym odzyskuje sie równoczesnie zatezony kwas azotowy. Surowy produkt utleniania cykloheksanu powietrzem sklada sie glównie z cykloheksanolu, cykloheksanonu, nieprzereagowanego cykloheksanu oraz produktów ubocznych, którymi sa miedzy in¬ nymi wolne kwasy dwukarboksylowe, glównie ady¬ pinowy, glutarowy i bursztynowy, jak równiez ich estry zwlaszcza jednocykloheksylowe. Kwas ady¬ pinowy jest podstawowym surowcem do otrzymy¬ wania miedzy innymi nylonu 66, poliestrów nasy¬ conych oraz zmiekczaczy tworzyw sztucznych, na¬ tomiast mieszanina kwasów dwukarboksylowych powstala w wyzej omawianym procesie znajduje zastosowanie do produkcji repellentów typu taba- treks, zmiekczaczy tworzyw sztucznych, farb i la¬ kierów.Jesli proces utleniania cykloheksanu zwiazany jest z produkcja nylonu 6, wówczas z surowego produktu utleniania cykloheksanu powietrzem wy¬ dziela sie nieprzereagowany cykloheksan oraz cykloheksanol wraz z cykloheksanonem i te dwa ostatnie zwiazki przerabia sie na oksym cyklohek¬ sanonu a nastepnie na kaprolaktam. W tym przy¬ padku mieszanine kwasów dwukarboksylowych otrzymuje sie wylacznie z pozostalosci po oddzie- 10 15 20 25 leniu tych trzech zwiazków. Przy wiekszym zapo¬ trzebowaniu na kwasy dwukarboksylowe, zwlasz¬ cza na kwas adypinowy, z surowego produktu utleniania cykloheksanu powietrzem usuwa sie je¬ dynie nieprzereagowany cykloheksan.W drugim etapie utleniania mieszanine poreak¬ cyjna po oddzieleniu nieprzereagowanego cyklo¬ heksanu i ewentualnie cykloheksanolu i cyklohek¬ sanonu poddaje sie nastepnie dzialaniu kwasu azo¬ towego o stezeniu 30—60°/o wagowych w tempera¬ turze 100°C z udzialem lub bez udzialu kataliza¬ tora. W wyniku reakcji zawarty w mieszaninie cykloheksanol (w wolnej postaci lub jako ester) oraz inne zwiazki (takie jak £-kaprolakton) utle¬ niaja sie do kwasów dwukarboksylowych.Po wprowadzeniu do mieszaniny reakcyjnej ste¬ zenie kwasu azotowego spada ze wzgledu na zuzy¬ cie go w reakcji utleniania, oraz ze wzgledu na rozcienczenie produktami reakcji. Wydzielajace sie w procesie tlenki azotu absorbowane sa w wodzie lub w roztworze wodnym wodorotlenku sodowego.Z mieszaniny poreakcyjnej po ochlodzeniu wy- krystalizowuje kwas adypinowy. Kwas bursztyno¬ wy i glutarowy, jako dobrze rozpuszczalne w wo¬ dzie i kwasie azotowym przechodza prawie calko¬ wicie do roztworu pokrystalizacyjnego. W roztwo¬ rze tym rozpuszcza sie takze pewna ilosc kwasu adypinowego (zalezna od temperatury krystaliza¬ cji). Kwasy dwukarboksylowe wydziela sie na ogól w postaci ich mieszaniny. 56 779' Znany sposób wydzielania mieszaniny kwasów dwukarboksylowych z roztworu otrzymanego po wykrystalizowaniu i obdzieleniu kwasu adypino- wego polega na wstepnym ich zatezeniu przez od¬ parowanie, a nastepnie na. wielokrotnej cyrkulacji roztworu pokrystalicznago w ukladzie reakcyjnym przez ponowne zawracanie mieszaniny do reakto¬ ra. Po zatezeniu roztworu do odpowiedniej zawar¬ tosci kwasów dwukarboksylowych, czesc roztworu zawierajacego równiez kwas adypinowy odprowa¬ dzana jest z obiegu i poddawana operacji wydzie¬ lani mieszaniny kwasów dwukarboksylowych.Najczesciej stosowana operacja wydzielania mie- ^BftnhryTTt^Ssow jest ich krystalizacja z bardzo issezdriytli Vdztword|w. Sposób ten posiada jednak jszereg wad. Najwazniejsza z nich jest to, ze przez Wielokrptne zawracanie do procesu roztworu kwa¬ sów dwukarboksylowych z kwasem azotowym za- wartoscr zanieczyszczen wzrasta i trudne jest wy¬ dzielanie czystego kwasu adypinowego. Ponadto z operacjami wstepnego zatezania i wielokrotna cyrkulacja roztworu pokrystalicznego w ukladzie reakcyjnym zwiazane sa bardzo duze straty, za-^ równo kwasów dwukarboksylowych jak i kwasu azotowego.Inny sposób polega na tym, ze roztwór pokrysta- liczny poddaje sie odparowaniu w przeplywie. Wy¬ dzielajace sie pary kwasu azotowego sa wprowa¬ dzane do kolumny rektyfikacyjnej, gdzie ulegaja zatezeniu. Pozostalosc z odparowalnika poddaje si^ dalszemu zatezeniu w nastepnym kolejnym odpa- rowalniku, z którego odprowadzana ciecz podda¬ wana jest nastepnie krystalizacji w celu wydziele¬ nia mieszaniny kwasów dwukarboksylowych. W tym przypadku kwas azotowy zawracany ponow¬ nie do reakcji nie zawiera kwasów dwukarboksy¬ lowych, natomiast uzyskana mieszanina kwasów dwukarboksylowych zawiera znaczne ilosci kwasu azotowego. Najistotniejsza jednak wada tego spo¬ sobu jest fakt, ze prowadzenie rektyfikacji w ukla¬ dzie woda — kwas azotowy, pozbawionym zawar¬ tosci kwasów dwukarboksylowych dziala nieko¬ rzystnie na aparature ze wzgledów korozyjnych, bowiem jak stwierdzono kwasy dwukarboksylowe zmniejszaja korozyjne dzialanie kwasu azotowego.Sposób ten wymaga zatem badz stosowania sto¬ sunkowo niskiego cisnienia (20 mm Hg) w celu obnizenia temperatury wrzenia kwasu azotowego, co z kolei wplywa na zwiekszenie wymiarów ko¬ lumny i wymaga stosowania chlodzenia w celu skroplenia wydzielajacych sie par, badz stosowa¬ nia specjalnych tworzyw odpornych na korozje wywolywana przez kwas azotowy w wyzszych tem¬ peraturach. Wynalazek eliminuje powyzsze wady umozliwiajac przy tym otrzymanie mieszaniny kwasów dwukarboksylowych o niskiej zawartosci kwasu azotowego bez prowadzenia wielu operacji, przy czym zatezanie HNOs prowadzi sie w warun¬ kach pozwalajacych uniknac szybkiej korozji apa¬ ratury.Sposobem wedlug wynalazku w kolumnie rekty¬ fikacyjnej uzupelnionej polaczonym z nia ukladem Wyparnym i pracujacej pod zmniejszonym cisnie¬ niem, z roztworu otrzymanego po wykrystalizowa¬ niu kwasu adypinowego wydziela sie stopiona mie- 779 ' .;:,.'•.:-. ¦' .- . • 4 • < ' szanine kwasów dwukarboksylowych, przy czym stopniowemu zatezaniu mieszaniny kwasów dwu¬ karboksylowych towarzyszy stopniowe zatezenie kwasu azotowego, który nie przereagowal. Podczas 5 zatezania mieszaniny kwasów dwukarboksylowych i kwasu azotowego pozostaja ze soba w kontakcie miedzyfazowym ciecz — para, cofc pozwala wyko¬ rzystac inhibitujacy korozje wpl3§r kwasów dwu¬ karboksylowych. \ : * io Sposobem wedlug wynalazku roztwór pokrysta- liczny uzyskany po wykrystalizowaniu i odfiltro¬ waniu krysztalów kwasu adypinowego po ogrza¬ niu do temperatury 30—80°C, wprowadza sie do srodkowej czesci kolumny rektyfikacyjnej pracu- 15 jacej pod zmniejszonym cisnieniem 30—200 mm Hg, najlepiej 40—100 mm Hg. Kolumna zaopatrzo¬ na jest u dolu w odparowywacz obiegowy, utrzy¬ mujacy w jej dolnej czesci temperature 40—95°C.Pary rozcienczonego kwasu azotowego ze szczytu 20 kolumny kierowane sa do kondensatora. Po skrop¬ leniu czesc tego kwasu zawraca sie do kolumny jako orosiehie, a reszte wykorzystuje sie do absorpcji tlenków azotu wydzielajacych sie w pro¬ cesie otrzymywania kwasów dwukarboksylowych, 25 badz odprowadza sie do scieków. Z najnizszej pól¬ ki kolumny rektyfikacyjnej odprowadza sie stezo¬ ny kwas azotowy w postaci pary, który po wy- kropleniu zawraca sie do procesu utleniania. Po¬ zostalosc podestylacyjna stanowiaca stopione kwa- 30 sy dwukarboksylowe wprowadza sie na szczytowa ipólke wyparki, w której przez przedmuchiwanie para wodna w ilosci 50—200°/© wagowych w sto¬ sunku do ciezaru koncowego produktu odpedza sie resztki kwasu azotowego. Z dolnej czesci wyparki odprowadza sie oczyszczona stopiona mieszanine kwasów dwukarboksylowych.Na rysunku omówionym w ponizszym przykla¬ dzie przedstawiony jest schemat instalacji do wy¬ dzielania mieszaniny kwasów dwukarboksylowych sposobem wedlug wynalazku.Przyklad. Mieszanine poreakcyjna o tempe¬ raturze 65°C zawierajaca kwasy dwukarboksylowe rozpuszczone w kwasie azotowym poddaje sie ozie¬ bieniu do temperatury 10°C. Wykrystalizowany kwas adypinowy odwirowuje sie, a roztwór po- krystaliczny zawierajacy kwas glutarowy, burszty¬ nowy i nieznaczna ilosc kwasu adypinowego od¬ prowadza sie do zbiornika posredniego 4. Jesli za¬ chodzi potrzeba zatezania kwasu azotowego z ab¬ sorpcji tlenków azotu wydzielajacych sie w pro- 50 cesie otrzymywania kwasów dwukarboksylowych, kwas azotowy z wiezy absorpcyjnej 3 równiez kie¬ ruje sie do zbiornika posredniego 4. Roztwór ze zbiornika 4 w ilosci 2500 kg na godzine zawiera¬ jacy 40°/o wagowych kwasu azotowego, 52% wody, 6°/o kwasów dwukarboksylowych i 2<7o innych zwiazków, po przejsciu przez wymiennik ciepla 6 i ogrzaniu do temperatury 40°C wprowadza sie do kolumny rektyfikacyjnej 1. Ze szczytu kolumny odbierane sa pary rozcienczonego (okolo l°/o-owego) kwasu azotowego. Po skondensowaniu czesc tego kwasu zawraca sie do kolumny jako orosienie, czesc natomiast kieruje do scieków badz do wiezy absorpcyjnej 3 jako absorbent tlenków azotu wy- 65 dzielajacych sie w procesie utleniania. Z najnizej56 779 5 polozonej pólki kolumny rektyfikacyjnej odprowa¬ dza sie w ilosci 1700 kg/godz. 58°/o-owy kwas azo- lowy, który po przejsciu przez wymiennik ciepla 6 i skropleniu w skraplaczu 5 zawracany jest do pro¬ cesu utleniania. Pozostalosc z kolumny rektyfika- 5 cyjnej w ilosci 480 kg/godz. zawierajaca 43% wa¬ gowych kwasu azotowego, 23% wody, 31% kwasów dwukarboksylowych i 3% innych substancji o tem¬ peraturze 68°C kieruje sie na szczyt wyparki pól¬ kowej 2. Pary kwasu azotowego wraz z wprowa- 10 dzana w ilosci 300 kg/godzine para wodna kieruje sie ze szczytu wyparki do srodkowej czesci ko¬ lumny rektyfikacyjnej 1. Z dolu wyparki pólkowej odprowadza sie stopiona mieszanine kwasów dwu¬ karboksylowych w ilosci 170 kg/godzine o skladzie 15 wagowym 44% kwasu glutarowego, 23% kwasu bursztynowego, 20°/o kwasu adypinowego, 0,5% kwasu azotowego, 4,5% wody i 8% innych zwiaz¬ ków stanowiacych glównie kwas walerianowy ikapronowy. :o PL
Claims (4)
- Zastrzezenia patentowe 1. Sposób wydzielania mieszaniny kwasów dwu¬ karboksylowych z roztworu po krystalizacji 25 kwasu adypinowego otrzymanego w procesie utleniania cykloheksanu powietrzem, a nastepnie kwasem azotowym przez zatezenie roztworu z równoczesnym odparowywaniem kwasu azo¬ towego znamienny tym, ze roztwór kwasów 30 dwukarboksylowych ogrzany do temperatury 30—80°C wprowadza sie do srodkowej czesci kolumny rektyfikacyjnej pracujacej pod zmniej- 6 szpnym cisnieniem 30—200 mm Hg i zaopatrzo¬ nej u dolu w element grzejny, utrzymujacy w dolnej czesci kolumny temperature 40—95°C, ' przy czym ze szczytu kolumny odbiera sie roz¬ cienczony kwas azotowy w postaci pary, która po wykropleniu zawraca sie czesciowo do ko¬ lumny rektyfikacyjnej jako orosienie, zas z naj¬ nizej polozonej pólki odprowadza sie stezony kwas azotowy w postaci pary, który po wy¬ kropleniu zawraca sie do procesu utleniania, a pozostalosc stanowiaca mieszanine stopionych kwasów dwukarboksylowych odprowadza sie na szczyt wyparki pólkowej, w której przez przed¬ muchiwanie para wodna odpedza sie resztki kwasu azotowego, zas oczyszczona mieszanine kwasów dwukarboksylowych odbiera sie w dol¬ nej czesci wyparki.
- 2. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze mieszanine kwasów dwukarboksylowych przed¬ muchuje sie w wyparce para wodna w ilosci 50—200% wagowych w stosunku do ciezaru koncowego produktu.
- 3. Sposób wedlug zastrz. 1, 2, znamienny tym, ze pary kwasu azotowego i wody odpedzane z wy¬ parki odprowadza sie do kolumny rektyfikacyj¬ nej.
- 4. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze pa¬ ry rozcienczonego kwasu azotowego odprowa¬ dzane ze szczytu kolumny rektyfikacyjnej, po wykropleniu czesciowo zawraca sie jako oro¬ sienie do kolumny, a czesciowo kieruje do ad- sorbcji tlenków azotu, wydzielajacych sie w procesie utleniania.KI. 12 o,U 56779 MKP C 07 c 4- "1 4 I a Bltk 4154/68, 230 egz. A4; PL
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
PL56779B1 true PL56779B1 (pl) | 1968-12-27 |
Family
ID=
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
US5831124A (en) | Purification of acrylic acid and methacrylic acid | |
US3365490A (en) | Process for the production of dicarboxylic acids | |
CN110678444B (zh) | 生产链烷磺酸的方法 | |
CA3004802C (en) | Method of reprocessing alkanesulfonic acid | |
US4568427A (en) | Continuous isolation of phthalic anhydride and maleic anhydride from reaction gases | |
US4120667A (en) | Isolation of pure ammonia from gas mixtures containing ammonia and carbon dioxide | |
US5679873A (en) | Process for the production of dinitrotoluene | |
KR0172652B1 (ko) | 디메틸 카르보네이트 합성공정에서 응축상의 반응유출물로부터 산과 염 불순물을 제거하는 방법 | |
US3439041A (en) | Oxidation product separation | |
US9139508B2 (en) | Method and system for producing nitrobenzene | |
US3636106A (en) | Process for urea synthesis | |
US6921830B2 (en) | Method for purifying an organic solvent for the purposes of absorption of maleic acid anhydride | |
JPH021817B2 (pl) | ||
JP2007522168A (ja) | 高濃縮されたホルムアルデヒド溶液の製造方法 | |
PL105881B1 (pl) | Sposob krystalizacji surowego zwiazku kompleksowego 2,2-dwu-/4-hydroksyfenylo/-propanu z fenolem | |
US6984762B2 (en) | Process for the two-step production of dinitrotoluene | |
PL56779B1 (pl) | ||
EP0555335A1 (en) | METHOD FOR PURIFYING HYDROXYPIVALYL HYDROXYPIVALATE. | |
US3354056A (en) | Steam distilling and crystallization to separate succinic acid, glutaric acid and adipic acid from mixture thereof | |
KR100716095B1 (ko) | 규격에 따른 프탈산 무수물의 제조 방법 | |
US3625835A (en) | Process for the recovery of cyclohexanone oxime by plural stage, vacuum distillation per a | |
CN114929674A (zh) | 工业规模上用于生产ε-己内酰胺及硫酸铵的方法和设备 | |
US4568776A (en) | Process for purifying 2,6-xylenol | |
US2301259A (en) | Method of producing nitrohydroxy compounds | |
JPS6127938A (ja) | ソルビン酸の製法 |