PL56435B1 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- PL56435B1 PL56435B1 PL118909A PL11890967A PL56435B1 PL 56435 B1 PL56435 B1 PL 56435B1 PL 118909 A PL118909 A PL 118909A PL 11890967 A PL11890967 A PL 11890967A PL 56435 B1 PL56435 B1 PL 56435B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- chloropropane
- methyl
- dimethylamine
- dimethylamino
- bromo
- Prior art date
Links
- ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N Dimethylamine Chemical compound CNC ROSDSFDQCJNGOL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 claims description 15
- UGXACBBAXFABGT-UHFFFAOYSA-N 3-chloro-n,n,2-trimethylpropan-1-amine Chemical compound ClCC(C)CN(C)C UGXACBBAXFABGT-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 claims description 5
- 239000000243 solution Substances 0.000 claims description 4
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 claims description 2
- ZKDOQFPDSUOLGF-BYPYZUCNSA-N (2r)-1-bromo-3-chloro-2-methylpropane Chemical compound ClC[C@@H](C)CBr ZKDOQFPDSUOLGF-BYPYZUCNSA-N 0.000 claims 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 claims 1
- SNMVRZFUUCLYTO-UHFFFAOYSA-N n-propyl chloride Chemical compound CCCCl SNMVRZFUUCLYTO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000010410 layer Substances 0.000 description 7
- ZKDOQFPDSUOLGF-UHFFFAOYSA-N 1-bromo-3-chloro-2-methylpropane Chemical compound ClCC(C)CBr ZKDOQFPDSUOLGF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 description 4
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000284 extract Substances 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- SOMIBONUMGNAEP-UHFFFAOYSA-N 3-chloro-n,n,2-trimethylpropan-1-amine;hydron;chloride Chemical compound Cl.ClCC(C)CN(C)C SOMIBONUMGNAEP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 229940124623 antihistamine drug Drugs 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- XHFGWHUWQXTGAT-UHFFFAOYSA-N dimethylamine hydrochloride Natural products CNC(C)C XHFGWHUWQXTGAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IQDGSYLLQPDQDV-UHFFFAOYSA-N dimethylazanium;chloride Chemical compound Cl.CNC IQDGSYLLQPDQDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 239000012458 free base Substances 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 229940001470 psychoactive drug Drugs 0.000 description 1
- 230000000506 psychotropic effect Effects 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
Description
Pierwszenstwo: Opublikowano: 10.XII.1968 56435 KI. 12 o, 2/01 MKP C 07 c UKD «ll Twórca wynalazku: mgr Janina Brajtburg Wlasciciel patentu: Instytut Farmaceutyczny, Warszawa (Polska) Sposób wytwarzania l-dwumetyloamino-2-metylo-3-chloropropanu Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwarza¬ nia racemicznego l-dwumetyloamino-2-metylo-3- -chloropropanu stosowanego w syntezie leków psy¬ chotropowych i antyhistaminowych.Znany sposób wytwarzania racemicznego 1-dwu- metyloamino-2-metylo-3-chloropropanu polega na ogrzewaniu w temperaturze 110° pod cisnieniem w autoklawie w ciagu 7 godzin l-bromo-2-metylo- -3-chloropropanu i bezwodnej dwumetyloaminy, uzytych w stosunku molowym 1 :2, wobec nie¬ wielkich ilosci benzenu, przy czym uzyskuje sie wydajnosc 68Vo wzgledem l-bromo-2-metylo-3- -chloropropanu i 34% wzgledem dwumetyloaminy.Wedlug wynalazku reakcje prowadzi sie w znacz¬ nie dogodniejszy sposób ogrzewajac w temperatu¬ rze nizszej niz 50° pod cisnieniem atmosferycznym l-bromo-2-metylo-3-chloropropan z wodnym roz¬ tworem dwumetyloaminy w obecnosci roztworu wodorotlenku sodowego. Sposób ten wymaga poza tym uzycia mniejszego nadmiaru dwumetyloaminy ze wzgledu na równoczesne uzycie wodorotlenku metalu alkalicznego. Po oziebieniu oddziela sie górna warstwe organiczna i zakwasza ja kwasem mineralnym. Ponownie rozdziela sie warstwy, przy czym warstwa dolna zawiera nieprzereagowany 1- -bromo-2-metylo-3-chloropropan oraz niezasadowe produkty uboczne, a warstwa górna zawiera wod¬ ny roztwór chlorowodorku l-dwumetyloamino-2- -metylo-3-chloropropanu oraz chlorowodorku nie- przereagowanej dwumetyloaminy. Warstwe górna 10 15 20 25 alkalizuje sie dla wydzielenia wolnej zasady i eks¬ trahuje kilkakrotnie rozpuszczalnikiem organicz¬ nym. Po osuszeniu ekstraktu i odparowaniu roz¬ puszczalnika wraz z nadmiarem dwumetyloaminy otrzymuje sie racemiczny l-dwumetyloamino-2- -metylo-3-chloropropan.Przyklad. W kolbie trój szyjnej zaopatrzonej w mieszadlo mechaniczne, chlodnice zwrotna i wkraplacz umieszczono 80 g 25'Vo roztworu wodne¬ go dwumetyloaminy i 30 g 40% wodnego roztworu wodorotlenku sodowego. Nastepnie mieszajac wkro- plono w ciagu 25—30 minut 51,4 g l-bromo-2-me- tylo-3-chloropropanu przy równoczesnym utrzy¬ mywaniu temperatury w okolo 38—40°. W tej sa¬ mej temperaturze mieszano po wkropleniu 30 mi¬ nut, potem dodano 30 g 40% wodnego roztworu wodorotlenku sodowego i mieszano w ciagu 6 go¬ dzin. Po oziebieniu mieszanine reakcyjna przenie¬ siono do rozdzielacza i oddzielono górna warstwe, która przy ziebieniu zakwaszono stezonym kwasem solnym. W rozdzielaczu oddzielono warstwe dolna, a do warstwy górnej dodano przy ziebieniu 30 g 40% wodnego roztworu wodorotlenku sodowego.Z mieszaniny wyekstrahowano kilkakrotnie pro¬ dukt reakcji za pomoca eteru etylowego, polaczone ekstrakty osuszono i po oddestylowaniu rozpusz¬ czalnika otrzymano 27 g racemicznego 1-dwumety- loamino-2-metylo-3-chloropropanu, destylujacego w temperaturze 64—68° przy cisnieniu 46—50 mm Hg. Wydajnosc 66,3% wzgledem l-brpmo-2-mety- 5643556435 3 lo-3-chloropropanu i 45,4'Vo wzgledem dwumetylo- aminy. PL
Claims (3)
1-dwumety- loamino-
2-metylo-
3-chloropropanu przez reakcje r~bromo-2-metylo-3-chloropropanu z dwumetylo- amina, znamienny tym, ze na l-bromo-2-metylo-3- -chloropropan dziala sie wodnym roztworem dwu- metyloaminy pod cisnieniem atmosferycznym w temperaturze nizszej niz 50° w obecnosci roztworu wodorotlenku sodowego, po czym z mieszaniny reakcyjnej wydziela sie racemiczny 1. -dwumetylo- amino- 2. -metylo- 3. -chloropropan w znany sposób. k WDA-L Zam. 1279. Naklad 310 egz. PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL56435B1 true PL56435B1 (pl) | 1968-10-25 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| WO2013091282A1 (zh) | 一组木豆素结构类似化合物、制备方法和应用 | |
| PL56435B1 (pl) | ||
| JPS62138447A (ja) | ５−（２，５−ジメチルフエノキシ）−２，２−ジメチルペンタン酸の製法 | |
| CN103351333B (zh) | 一种芳基吡啶衍生化合物及其制备方法 | |
| US2527680A (en) | Alpha thenyl chloride from hydrogen chloride-formaldehyde solution and thiophene | |
| US2603651A (en) | Process for preparing lysine | |
| US2345573A (en) | Process for preparing beta-norborneol and its ether | |
| US2473042A (en) | 3,5-dihydroxy-4-dihydro-thiadiazine-1-dioxide and its preparation | |
| US2526108A (en) | Process of preparing allylic substituted acetic acids | |
| US3305562A (en) | Process for making alpha-pyrrolidino-valerophenones | |
| US2812355A (en) | Preparation of hydroxycitronellal | |
| US2656385A (en) | Cyclohexanols | |
| US3118953A (en) | 1, 3-di-(p-cyclopenten-2-yl-phenoxy)-propanol-2 | |
| SU761459A1 (en) | Method of preparing alkylaminoethylsulfonates | |
| US2037437A (en) | Xanthates | |
| US2655537A (en) | Disubstituted aminoethylcyclohexanones | |
| DE633083C (de) | Verfahren zur Darstellung von aromatischen Verbindungen | |
| US2723282A (en) | Manufacture of beta-alkoxy-alpha-aryl-alpha beta-unsaturated nitriles | |
| SU657014A1 (ru) | Способ получени триэтилентетрамина | |
| SU790664A1 (ru) | Способ получени диглицидилового эфира тетрабромдифенилолпропана | |
| SU469691A1 (ru) | Способ получени алкилтиоалкилмалоновых эфиров | |
| SU393276A1 (ru) | Способ получения пиразолинов | |
| US2386363A (en) | Preparation of ethyl b-ethoxypropionate | |
| SU95525A1 (ru) | Способ получени фенилуксусной кислоты | |
| SU382618A1 (ru) | СПОСОБ ПОЛУЧЕНИЯ 4-КАРБАЛКОКСИ-5,6,6-ТРИАЛКйЛ-3-ГИДРОПИРОНОВ-2 |