PL56427B1 - - Google Patents

Description

Przyklad XII. a) 1,52 g (0,01 mola) 6-araii- no-3-propoksypirydyny i 1,1 g (0,011 mola) trójety¬ loaminy rozpuszcza sie w 50 ml chloroformu. W trakcie mieszania i ochladzania woda lodowata dodaje sie po kropli w ciagu 10 minut 3,63 g (0,01 mola) chlorku kwasu 10,11-dwubromcdekanokarbo- ksylowego, rozpuszczonego w 35 ml chloroformu i miesza w temperaturze pokojowej w ciagu dal¬ szych 2 godzin. Roztwór chloroformowy przemywa sie trzykrotnie woda i odparowuje do sucha, po czym N-(6-propoksy-3-pirydylo)- 10,11-dwubromo- dekanokarbonamid przekrystalizowuje z metano¬ lu. Topnieje on w temperaturze 83°. b) 4,78 g (0,01 mola) N-(6-propoksy-3-pirydylo)- -10,11- dwubromodekanokarbonamidu rozpuszcza sie w 5 ml bezwodnego etanolu, dodaje w atmo¬ sferze azotu 5 g aktywowanego pylu cynkowego i mieszanine ogrzewa do wrzenia pod chlodnica zwrotna w ciagu 1 godziny. Po ochlodzeniu od¬ dziela sie cynk przez odsaczenie, roztwór odparo¬ wuje do sucha i pozostaly N-(6-propoksyT3-piry- dylQ)-10-decenokarbonamid przekrystalizowuje z metanolu. Ma on temperature topnienia 64°. 1* Przyklad XIII. a) 2,75 g (0,01 mola) N-(5- -amino-2-pirydylo)-10-decenokarbonaimidu w 5 ml pirydyny i 5 ml bezwodnika octowego pozostawia sie w temperaturze pokojowej na okres 12 godzin. 5 Produkt reakcji wylewa sie na 100 g lodu i wy¬ tracone krysztaly N-(5-acetylo-amino-2Hpirydylo)- -10-decenokarbonamidu odsacza na filtrze próz¬ niowym, po czym przekrystalizowuje z metanolu.Temperatura topnienia 149°. 10 b) N-(5-amino-2-pirydylo)-10- decenokarbonamid wytwarza sie nastepujaco: 5,56 g (0,04 mola) 2-amino-5-nitropirydyny roz¬ puszcza sie w 30 ml pirydyny. W trakcie miesza¬ nia i ochladzania (woda lodowata) dodaje sie po kropli 8,12 g (0,04 mola) chlorku 10-decenokarbo¬ nylu i mieszanine miesza w temperaturze pokojo¬ wej w ciagu 6 godzin. Nastepnie mieszanine reak- racyjna wylewa sie na 150 g lodu i wytracone krysztaly N-<5-nitro-2-pirydylo)-10- decenokarbo- namidu przekrystalizowuje sie z metanolu. Tem¬ peratura topnienia 74°. c) 3,05 g (0,01 mola) N-<5-nitro-2^pirydylo)-10- -decenokarbonaimidu rozupszcza sie w mieszaninie 30 ml wody, 6 ml dioksanu i 6 ml metanolu. Na¬ stepnie dodaje sie 10 g sproszkowanego zelaza i mieszanine miesza w atmosferze azotu, w tem¬ peraturze 90—93° w ciagu 30 minut. Mieszanine reakcyjna przesacza sie na goraco i przesacz od¬ parowuje do sucha. Otrzymany N-(5-amino-2-piry- dylo)-10-decenokarbonamid przekrystalizowuje sie 30 z metanolu. Temperatura topnienia 82°. PL

Claims (2)

1. Zastrzezenia patentowe 1. Sposób wytwarzania nowych amidów alifatycz- 35 nych kwasów karboksylowych o wzorze ogól¬ nym 1, w którym Rt—CO— oznacza rodnik acylowy kwasu alkanokarboksylowego, alkeno- karboksylowego lub alkapolienokarboksylowego o 6—14 atomach wegla, R2 oznacza atom chlo- 40 rowca, nizsza grupe alkilowa, alkoksylowa, al- kenyloksylowa, alkilotio-, alkenylotio-, alkano- iloaminowa lub alkoksykarbonylowa, a R3 oznacza atom wodoru lub nizszy rodnik alkilo¬ wy oraz ich soli addycyjnych z kwasami nie- 45 organicznymi lub organicznymi, znamienny tym, ze kwas o wzorze ogólnym Ri—CO—OH, w któ¬ rym Ri—CO— ma wyzej podane znaczenie, lub jego zdolna do reakcji, funkcjonalna pochodna poddaje sie reakcji z podstawiona w pierscie- 50 niu aminopirydyna lub z podstawiona w pier¬ scieniu alkiloaminopirydyna o wzorze ogólnym 2, w którym R2 i R3 maja wyzej pcdane zna¬ czenie, albo z jej zdolna do reakcji funkcjonal¬ na pochodna, otrzymany alkenokarbonamid lub 55 aikaipolienokarbonamid o wzorze ogólnym 1 ewentualnie przeprowadza w zwiazek addycyj¬ ny z bromem i ten zwiazek oczyszcza przez krystalizacje lub innym znanym spcsobem, na¬ stepnie odbromowuje, i/lub otrzymany zwiazek 60 o wzorze ogólnym 1 ewentualnie przeprowadza w sól addycyjna z kwasem nieorganicznym lub organicznym.
2. 2. Odmiana sposobu wedlug zastrz. 1, znamienna tym, ze nasycony zwiazek addycyjny z bromem 65 kwas-u o wzorze ogólnym Ri—CO—OH lub jego56427 13 zdolnej do reakcji, funkcjonalnej pochodnej, poddaje sie reakcji z podstawiona w pierscie¬ niu alkiloaminopirydyna o wzorze ogólnym 2, lub z jej zdolna do reakcji, funkcjonalna po¬ chodna i bezposrednio otrzymany amid kwasu polibromotluszczowego o 6—14 atomach wegla i parzystej liczby atomów bromu, odbromowuje sie w znany sposób i otrzymany zwiazek o wzo¬ rze ogólnym 1 ewentualnie przeprowadza sie w 1* sól addycyjna z kwasem nieorganicznym lub organicznym. Odmiana sposobu wedlug zastrz. 1, znamienna tym, ze amid o wzerze ogólnym 3, w którym Ri—CO— i R3 maja znaczenie podane w za¬ strzezeniu 1, poddaje sie reakcji ze zwiazkiem wprowadzajacym nizszy rodnik, alkanokarbony- lowy i otrzymany zwiazek o wzorze ogólnym 1 ewentualnie przeprowadza w sól addycyjna z kwasem nieorganicznym lub organicznym. Wzór 1 H -n Wzór 2 Ri - co - k Wzór 3 PL