PL56160B1 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- PL56160B1 PL56160B1 PL105928A PL10592864A PL56160B1 PL 56160 B1 PL56160 B1 PL 56160B1 PL 105928 A PL105928 A PL 105928A PL 10592864 A PL10592864 A PL 10592864A PL 56160 B1 PL56160 B1 PL 56160B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- amidopyrine
- acid
- water
- immiscible
- impurities
- Prior art date
Links
- RMMXTBMQSGEXHJ-UHFFFAOYSA-N Aminophenazone Chemical compound O=C1C(N(C)C)=C(C)N(C)N1C1=CC=CC=C1 RMMXTBMQSGEXHJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 23
- 229960000212 aminophenazone Drugs 0.000 claims description 16
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims description 11
- MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N chlorobenzene Chemical compound ClC1=CC=CC=C1 MVPPADPHJFYWMZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 9
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- 238000000605 extraction Methods 0.000 claims description 8
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 239000012535 impurity Substances 0.000 claims description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 4
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 claims description 4
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 claims description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 4
- 239000003513 alkali Substances 0.000 claims description 2
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 claims description 2
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims 1
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 6
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-M Formate Chemical compound [O-]C=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 2
- 239000008346 aqueous phase Substances 0.000 description 2
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 239000000356 contaminant Substances 0.000 description 1
- 239000003344 environmental pollutant Substances 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 231100000719 pollutant Toxicity 0.000 description 1
- 238000004321 preservation Methods 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 239000000758 substrate Substances 0.000 description 1
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N sulfuric acid Substances OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 1
Description
Opublikowano: 20.IX.1968 56160 KI. 12 p, 8/10 MKP C 07 d (jjfc UKD Wspóltwórcy wynalazku: mgr Pawel Guzicki, mgr Józef Komorowski, mgr Jan Mikolajewski, mgr Stanislaw Kotli- cki, inz. Leonard Smolarski, mgr inz. Stani¬ slaw Poradowski Wlasciciel patentu: Pabianickie Zaklady Farmaceutyczne „Polfa" Przed¬ siebiorstwo Panstwowe, Pabianice (Polska) Sposób oczyszczania l-fenylo-2,3-dwumetylo-4- -dwumetyloaminopirazolonu-5 Przedmiotem wynalazku jest sposób oczyszcza¬ nia 1 -f enylo-2,3-dwumetylo-4^dwumet yloaminopi- razoIonu-5 zwanego w skrócie amidopiryna.Znane sposoby oczyszczania amidopiryny pole¬ gaja na tym, ze z surowej amidopiryny ekstra¬ huje sie benzenem wolna amidopiryne, poddaje ja krystalizacji z tego rozpuszczalnika i nastepnie dwukrotnie przekrystalizowuje z alkoholu etylo¬ wego. Metoda ta nie daje jednak dobrych wyni¬ ków, poniewaz podczas ekstrahowania amidopiry¬ ny benzen rozpuszcza w równym stopniu takze i substancje smoliste oraz inne zanieczyszczenia, bedace produktami ubocznymi w syntezie amido¬ piryny, których usuniecie przez krystalizacje jest trudne i polaczone z duzymi stratami.Znane jest równiez oczyszczanie amidopiryny na drodze ekstrakcji zanieczyszczen z soli amido¬ piryny z kwasem organicznym lub nieorganicz¬ nym, zwlaszcza z kwasem mrówkowym lub octo¬ wym wzglednie kwasem solnym za pomoca roz¬ puszczalników organicznych nie mieszajacych sie z woda, zwlaszcza chlorobenzenem lub benzenem, wzglednie mieszaniny rozpuszczalników nie mie¬ szajacych sie z woda.Stwierdzono, ze samo zachowanie srodowiska kwasnego nie zawsze prowadzi do usuniecia za¬ nieczyszczen w pozadanym stopniu.Stwierdzono ponadto, ze warunkiem zapewnia¬ jacym dokladne oczyszczenie amidopiryny jest za- 10 15 20 25 chowanie scisle okreslonej wartosci pH srodowi¬ ska w czasie ekstrakcji zanieczyszczen.Sposobem wedlug wynalazku ekstrakcje prowa¬ dzi sie przy wartosciach pH = 2 — 3,5.Sposób wedlug wynalazku umozliwia dobre oczyszczanie amidopiryny prostymi srodkami i z wysoka wydajnoscia.Wedlug wynalazku ekstrakcji poddaje sie sól amidopiryny z kwasem mrówkowym lub z kwa¬ sem octowym, wzglednie z kwasem solnym w podwyzszonej temperaturze, stosujac nadmiar te¬ go kwasu w celu utrzymania wartosci pH srodo¬ wiska w granicach 2—3,5. Jako rozpuszczalnik stosuje sie zwlaszcza chlorobenzen lub benzen, przy czym wskazane jest, aby temperatura sro¬ dowiska byla nieco nizsza od temperatury wrze¬ nia uzytego rozpuszczalnika. Mozna równiez sto¬ sowac mieszanine rozpuszczalników nie mieszaja¬ cych sie z woda. W tych warunkach sól amidopi¬ ryny pozostaje w fazie wodnej, a zanieczyszcze¬ nia przechodza do rozpuszczalnika. Po oddzieleniu warstw zobojetnia sie faze wodna alkaliami i wy¬ dzielona wolna amidopiryne poddaje krystalizacji z alkoholu etylowego.W celu oczyszczenia rozpuszczalnika, oddzie¬ lonego po ekstrakcji od zawartych w nim zanie¬ czyszczen traktuje sie go kwasem mineralnym i oddziela otrzymane warstwy. Tak oczyszczony rozpuszczalnik moze byc, bez poddawania go de¬ stylacji, uzyty ponownie do procesu ekstrakcji. 561603 Sposób wedlug wynalazku jsst blizej wyjasniony w ponizszym przykladzie.Przyklad. Do roztworu mrówczanu amido- piryny zawierajacego 100 g/l surowej amidopiry- ny dodaje sie kwasu mrówkowego w takiej ilosci, aby wartosc pH roztworu wynosila 2—3,5. Nastep¬ nie w temperaturze 60° dodaje sie 100 ml chloro- benzenu i miesza w ciagu godziny, a nastepnie pozostawia do odstania. Po odstaniu oddziela sie rozpuszczalnik i kwasny roztwór mrówczanu ami- dbjnryny zobojetnia w temperaturze okolo 90°C weglanem sodowym, przy czym wolna amidopi- ryna tworzy górna, oleista warstwe. Warstwe te oddziela sie i traktuje alkoholem etylowym, z którego na zimno wykrystalizowuje amidopiryna jako produkt farmakopealny.Wydajnosc procesu wynosi 75% wydajnosci teo¬ retycznej. Oddzielony chlorobenzen plucze sie 40 ml wody, a nastepnie 10 g stezonego kwasu siarkowego i tak oczyszczony .moze byc uzyty do nastepnego procesu ekstrahowania. 4 PL
Claims (1)
1. Zastrzezenie patentowe Sposób oczyszczania l-fenylo-2,3-dwumetylo-4- -dwumetyloaminopirazolonu-5 zwanego amidopiry- 5 na na drodze ekstrakcji zanieczyszczen z soli ami- dopiryny z kwasem organicznym lub nieorganicz¬ nym, zwlaszcza z kwasem mrówkowym lub z kwa¬ sem octowym, wzglednie kwasem solnym, za po¬ moca rozpuszczalników organicznych nie miesza¬ lo jacych sie z woda, zwlaszcza chlorobenzenu lub benzenu, wzglednie mieszaniny rozpuszczalników nie mieszajacych sie z woda, znamienny tym, ze ekstrakcje prowadzi sie w obecnosci nadmiaru kwasu tworzacego sól z amidopiryna w ilosci 15 zapewniajacej osiagniecie wartosci pH srodowiska w granicach 2—3,5, w podwyzszonej temperaturze, po czym uwolniony od zanieczyszczen, kwasny roztwór soli amidopiryny zobojetnia sie alkaliami i wydzielona wolna amidopiryne przekrystalizo- 20 wuje z alkoholu etylowego. WD A-l. Zam. 1117. Nakl. 270 egz. PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL56160B1 true PL56160B1 (pl) | 1968-08-26 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Tullar | The resolution of dl-arterenol | |
| BR0109508A (pt) | Forma ii, cristalina, de cabergolina | |
| ES8105730A1 (es) | Un procedimiento para la preparacion de piridizinobenzodiazepinas | |
| PL56160B1 (pl) | ||
| ES8403487A1 (es) | "procedimiento para la preparacion de n-(2-metoxietil)-noroximorfona". | |
| Mosher et al. | Preparation of Technical DDT. | |
| US2595304A (en) | Trihalomethyl derivatives of 1, 3-dioxane | |
| WO2015022707A2 (en) | Process for the synthesis of trifluoromethanesulfonic acid | |
| US3152129A (en) | Triethylene diamine fumarate and its uses in recovery of diazabicyclooctane | |
| Kohler et al. | Isoxazoline oxides. IX. The reaction between triphenyl isoxazoline oxide and organic magnesium compounds | |
| SU33536A1 (ru) | Способ очищени морфина | |
| McCown et al. | Alkaline Hydrolysis of Fluorenone-spirohydantoin1 | |
| SU72375A1 (ru) | Способ очистки 4-сульфоантраниловой кислоты | |
| Koepfli et al. | CCCXCIII.—Synthesis of oxydehydrocorydaline | |
| US4418016A (en) | Method for recovering omega-amino-dodecanoic acid from crystallization mother liquors | |
| US3155673A (en) | Process for preparing vitamin b | |
| US1314923A (en) | Chester e | |
| US2230970A (en) | Purification of crude isocytosine | |
| Johnson et al. | Syntheses of Pyrrole Compounds from Imido Acids. N-PHENYL-α, α'-DICARBETHOXY-β, β'-DIKETOPYRROLIDINE. | |
| Clarke et al. | BENZENESULFONYLGUANIDINES1 | |
| PL74568B2 (pl) | ||
| Ingold et al. | CXVIII.—The nature of the alternating effect in carbon chains. Part XIII. The nitration of some γ-phenylpropylamine derivatives | |
| PL82899B1 (pl) | ||
| JPS6233137A (ja) | ３，３’−ジニトロベンゾフエノンの精製方法 | |
| Malan et al. | CCCL.—Facile ring-closure to a derivative of dihydro iso quinoline contrasted with the difficulty of analogous formation of a derivative of iso indole |