PL55782B1 - - Google Patents

Description

c) Analogicznie do sposobu opisanego pod a) bez nitrowania i b) z przykladu VI otrzymuje sie wy¬ chodzac ze stechiometrycznych ilosci 1-chloro- lub l-bromo-2-nitrobenzenu, dalej podstawiony w sposób podany w kolumnie 1 nizej przytoczonej tablicy 4 i z fenolu podstawionego podstawnikami podanymi w kolumnie 2 tej tablicy, eter 2-hydro- ksydwufenylowy o wzorze ogólnym 2, którego pierscien A jest podstawiony podstawnikami wy¬ mienionymi w kolumnie 2. W kolumnie 3 podane sa dane fizyczne.Przyklad VII. a) Do stopu z 317 g 2-me- toksy-4-chlorofenolu (4-chlorogwajakolu) i 384 g 2,5-dwuchloro-l -nitrobenzenu podczas starannego mieszania wkrapla sie w temperaturze 115—120° w ciagu okolo 4 godzin 223 g 50,3% lugu potaso¬ wego. Za pomoca chlodnicy destylacyjnej oddesty- lowuje sie wode i mala ilosc substancji organicz¬ nej. Nastepnie utrzymuje sie temperature 145—150° w ciagu 12 godzin. Po oziebieniu miesza¬ nine reakcyjna wlewa sie do mieszaniny 3000 ml wody i 140 ml 30% lugu sodowego, produkt re¬ akcji eksrahuje eterem, roztwór eterowy prze¬ mywa do odczynu obojetnego i odparowuje, na koncu w prózni. Pozostajacy w postaci oleju su¬ rowy eter 2-metoksy-2/^nirbro-4,4,^dwuohlorodwu- fenylowy przerabia sie dalej. b) 400 g sproszkowanego zelaza ogrzewa sie z 1000 ml wody i 20 ml 80°/o kwasu octowego do wrzenia podczas starannego mieszania, w ciagu 15 minut. Nastepnie wprowadza sie z ogrzanego wkraplacza surowy eter 2-metoksy-2'-nitro-4,4'- dwuchiorodwiufenylowy w ciagu okolo 4 godzin i zakoncza redukcje przez 12 godzinne ogrzewanie do wrzenia mieszaniny reakcyjnej po czym alkali- zuje sie weglanem sodowym wobec fenoloftaleiny i po dodaniu 1000 ml chlorobenzenu ogrzewa po¬ nownie do wrzenia. Goraca mieszanine przesacza sie przez wiegiel kostny w celu oddzielania szlamu zelazowego, przesacz zakwasza kwasem solnym11 55782 Tablica 4 12 Dodatkowe podstawniki 1-chloro- -2-nitro-benzenu (ewentualnie l-bromo-2-nitro-benzenu) odpo¬ wiadajace podstawnikom w piers¬ cieniu B w produkcie reakcji (oprócz grupy 2-hydroksylowej) 4-chloro- 4-bromo- (z 1,4-dwubromo-...) 4-bromo- (z 1,4-dwubromo-...) 4-bromo- (z 1,4-dwubromo-...) 4-chloro- 4-chloro- 4-chloro-5-metylo- 4-chl)oro-3,5-dwumetylo- • 6-chloro-^ 6-chloro- 4-bromo- (z 1,4-dwubromo-...) 4-bromo- (z 1,4-dwubromo-...) 4-chloro- 4,6-dwuehloro- 6-chloro- 4,5-dwumeftylo- 4-metylo 4-ohloro-5-metylo Podstawniki fenolu, odpowiada¬ jace podstawnikom w pier¬ scieniu B 4'-chloro- 2'-4'-dwucbloro- 2',4',5'-trójchloro- 4'-bromo- 4'-fluoro- 2'-ich!loro- 3'-4'*dwuchloro- 2'-4'-dwuchIoro- 2',4',5'-tr6j chloro- 3'-metylo-4'-chloro- 4'-chloro- 4'-bromo- 4'nmietoksy- 3/-tr6jfluoroHmeitylo-4'- 4'-chloro- 4'-cfolaro- 2/,4'-dwuchloro- 2',4'-dwuchlaro- 4'^ehloro- 3',4'-dwuchloiro- 2',4'-dwufluoro- 2',4'-dwubromo- 2',4'-dwuchloro- 2',4'-dwubromo- 2/,5'-dwumetylo-4Hchloro- 2',4'-dwuimeitylo- 2Mzopropylo-4'-chloro-5'Hmetylo- 4'-etylo- 3'- metylo-4'^chloro- 2',5'-dwumetylo-4'-chlaro- 2/,4'-dwuchloro-5/-me1;ylo- (Beilstein 6. II. str. 356) 2/,4/,5,-tr6jchloro- 2',4',5'-trójchloro- 3'-metylo-4'-chloro- Temperatura topnienia 86—886 Temperatura wrzenia 192—196° przy 12—13 mm Hg Temperatura wrzenia 140—145°/0,05 mm Hg Temperatura topnienia 74—75° Temperatura topnienia 79—80° Temperatura topnienia 77—80° Temperatura topniena 61—62° Temperatura topnienia 103—104 Temperatura topnienia 60—61° Temperatura topnienia 147^148' Temperatura topnienia 118—119 Temperaituiia topnienia 83—85° Temperatura wrzenia 214—215° przy 13 mm Hg Temperatura topnienia 53—54° Temperatura wrzenia 206—211°/13 mm Hg Temperatura topnienia 63—65° Temperatura topnienia 93—94° Temperatura topnienia 81—82° Temperatura wrzenia 219—222° przy 11 mm Hg Temperatura wrzenia 202—203°/12 mm Hg Temperatura topnienia 80—81° Temperatura wrzenia 225—229°/12—13 mm Hg Temperatura wrzenia 170—173°/0,06 mm Hg Temperatura wrzenia 211—216°/10 mm Hg wobec kongo i chlorobenzen oddestylowuje z para wodna. Pozostalosc zobojetnia sie lugiem sodowym i eter 2-metoksy-2/-aminio-4,4'-dwuchlorodwufeny- lowy po zestaleniu odsacza, rozciera z woda, znowu saczy, przemywa do odczynu obojetnego i suszy. Otrzymuje sie surowy produkt o tempe¬ raturze topnienia 73—76°, który w nastepnym sta¬ dium reakcji stosuje sie bez dalszego oczyszczania, c) 426 g drobnozmielonego eteru 2-metoksy-2'- -amino-4,4'-dwuchloiodwufenylowe@o dodaje* sie 10 do mieszaniny z 1500 ml kwasu bromowodorowego (48°/o) i 500 ml kwasu octowego i 48 godzin ogrzewa do wrzenia. Mieszanine reakcyjna zobo¬ jetnia sie po oziebieniu lugiem sodowym do mo- 5 mentu w którym papierek kongo zabarwia sie jeszcze na fioletowo, po czym octanem sodowym scisle zobojetnia wobec kongo. Nastepnie miesza¬ nine saczy sie, ciasto na filtrze dobrze przemywa do odczynu obojetnego i dodaje 250 ml 30*/© lugu sodowego, rozpuszcza w 2000 ml wody, roztwór13 55782 14 przesacza sie i wytraca produkt reakcji dodajac kwasu solnego do powstawania fioletowego zabar¬ wienia kongo, odsacza, przemywa do odczynu obo¬ jetnego i suszy. Po przekrystalizowaniu z ligroiny z dodatkiem wegla kostnego otrzymuje sie eter 2-hydTxtey-2'-amino-4,4/-dwiichlorodwiifenykywy, o temperaturze topnienia 126—128°. d) Do mieszaniny 65 ml stezonego kwasu solnego i 175 ml wody dodaje sie podczas starannego mie¬ szania 67,5 ml drofonozmielonego eteru 2-hycLrolksy- -2/-amino-4,4/-dwuchloirodwufenyloiwego. W tempe¬ raturze 0—'5° wprowadza sie 55 g 33°/© roztworu azotynu sodowego ponizej poziomu cieczy i do utworzonej zawiesiny dwuazowej po dalszych 15 godzinach mieszania dodaje 2500 ml alkoholu ety¬ lowego i 7 g sproszkowanej miedzi i miesza dalej. * Gdy nie mozna juz stwierdzic obecnosci zwiazku dwuazowego, mieszanine saczy sie, z przesaczu oddestylowuje alkohol, pozostalosc rozpuszcza w eterze, oddziela faze wodna, faze eterowa prze¬ mywa do reakcji obojetnej i odparowuje. Pozo¬ staly surowy produkt destyluje w prózni, otrzy¬ mywanej za pomoca pompy wodnej i destylat przechodzacy w temperaturze 197—204° (12 mm Hg, zestalajacy sie przy oziebieniu, przekrystali- zowuje z eteru naftowego. Otrzymany eter 2-hy- hydroksy-4,4'-dwuchlorodwufenylowy topnieje w temperaturze 78-79°.Przyklad VIII. a) 284 g drobno zmielonego eteru 2-amino-2'-metoksy-4,4'-dwuchlorodwufeny- lowego dodaje sie podczas energicznego mieszania do 300 ml stezonego kwasu solnego i otrzymana mieszanine oziebia do temperatury 0—5°. Nastep¬ nie wprowadza isiie 220 g wodnego 33°/o roztworu azotynu sodowego ponizej poziomu cieczy i mie¬ szanine miesza w temperaturze 0—5° w ciagu okolo 14 godzin. b) 268 g siarczanu miedzi rozpuszcza sie w 1000 ml wody *i rozwór ogrzewa do temperatury 60—70°, po czym utrzymujac te temperature do¬ daje sie powoli roztwór 294 g cyjanku potasu w 500 ml wody. Do otrzymanego roztworu wpro¬ wadza sie w temperaturze 70—75° zawiesine zwiazku dwuazowego. Po oziebieniu mieszanine reakcyjna ekstrahuje sie eterem, roztwór eterowy przemywa woda az do odczynu obojetnego wy¬ trzasa z 5°/o lugiem sodowym znowu przemywa woda do odczynu obojetnego, suszy nad siarcza¬ nem sodowym i odparowuje. Pozostalosc frakcjo¬ nuje sie w wysokiej prózni. Frakcja przechodzaca w temperaturze 185—196° /0,2—0,3 mm Hg sklada sie z czystego eteru 2-mejtoksy-2'-cyjano-4,4'-dwu- chlorodwufenylowego. c) 44 g produktu reakcji otrzymanego pod b) ogrzewa sie do wrzenia pod chlodnica zwrotna w ciagu 30 minut z 60 g chlorku glinu w 200 ml benzenu. Nastepnie mieszanine reakcyjna wlewa sie do mieszaniny lodu i stezonego kwasu solnego, oddziela sie faze organicza, skoro tylko zostanie zakonczony rozklad zwiazku kompleksowego glinu* Organiczna faze wytrzasa sie z mieszanina 250 ml itfody i 15 ml 30*/o lugu sodowego, otrzymany ivodny alkaliczny roztwór zakwasza sie kwasem solnym i wytracony eter 4,4'-diwuchloro-2'- -2-hydroksydwufenylowy odsacza i suszy. Po prze¬ krystalizowaniu z ligroiny czysty produkt topnieje w temperaturze 145—146°.Przyklad IX. a) W trójszyjnej kolbie zaopa- 5 trzonej w mieszadlo i chlodnice destylacyjna sta¬ pia sie 476 g 4-ohloro-2-metoksyfenolu (4-chloro- gwajakolu) i 578 czesci 3,4-dwuchloro-l-nitroben¬ zenu w 400 ml eteru dwumetylowego glikolu dwu- etylenowego i w temperaturze okolo 120° wkrapla 10 342 g 49,6% lugu potasowego w ciagu okolo 4 go¬ dzin. Nastepnie utrzymuje s|e temperature wew¬ netrzna 140—150° w ciagu 12 godzin, przy czym oddestylowuje sie woda i male ilosci substancji organicznej, co juz zachodzi czesciowo podczas 15 wkraplania lugu potasowego. Nastepnie mieszanine reakcyjna wlewa sie do mieszaniny wody i lugu sodowego, odsacza osad, suszy i przekrystalizo- wuje z benzenu. Otrzymany eter 2-metoksy-4,2'- -dwuchloro-4'-nitrodwufenylowy topnieje w tern- 20 peraturze 159—161°. b) 623 g eteru 2-metoksy-4,2'-dwuchloro-4'-ni- trodwufenyiowego uwodornia sie katalitycznie* w 400 ml dioksanu w obecnosci 250 g niklu Raney'a w temperaturze pokojowej, pod normal- 25 nym cisnieniem. Po pobraniu wyliczonej ilosci wodoru nikiel Raney'a odsacza sie i oddziela eter 2-metoksy-4,2/-dwu€hloro-4'-aminodwufenylowy przez wytracenie za pomoca wody, odsacza, prze¬ mywa i suszy. Temperatura topnienia 100—102°. 30 c) Do mieszaniny 254 ml stezonego kwasu sol¬ nego i 1600 ml wody dodaje sie podczas staran¬ nego mieszania, w temperaturze pokojowej 284 g dobrze zmielonego eteru 2-metoksyi-4,2/-dwu- chloro-4'-aminodwufenylowego. Utworzona zawie- 35 sine oziebia sie do temperatury 0—5° i wprowa¬ dza w tej temperaturze 225 g 33Vo roztworu azo¬ tynu sodowego, ponizej poziomu cieczy. Miesza¬ nine miesza sie jeszcze 12 godzin w temperatu¬ rze 0—5°. 40 Do roztworu 400 g krystalicznego siarczanu mie¬ dzi i 106 g chlorku sodowego w 1280 ml wody wprowadza sie w temperaturze 80° roztwór 86 g kwasnego siarczynu sodowego i 60 g wodorotlenku sodowego w 640 ml wody. Utworzony chlorek 45 miedzi osadza sie, znajdujaca sie nad nim wode odlewa sie i oczyszcza osad przez trzykrotne de- kantowahie woda.Pozostalosc rozpuszcza sie w 640 ml stezonego kwasu solnego, ogrzewa do temperatury 65—70° i podczas mieszania dodaje wytworzona sposobem opisanym pod c) zawiesine zwiazku dwuazowego.Po oziebieniu odlewa sie warstwe wodna, orga¬ niczna substancje o wygladzie zywicy rozpuszcza 55 w eterze rozwór eterowy wytrzasa z rozcienczo¬ nym lugiem sodowym, przemywa az do uzyskania odczynu obójettnego, suszy nad siarczanem sodo¬ wym i odparowuje. Pozostalosc destyluje sie w prózni, otrzymanej za pomoca pompy wodnej, gg Otrzymany eter 2-meitoksy-4^4'-trójchIor©dwufe- nylowy wrze W temperaturze 210^217°.Jezeli dwuazuje sie zamiast eteru 2-metoksy- -4,2/-dwuchloro-4'-aminodWfenylowego sposobem wedlug przykladu VII, wytworzony wedlug a) i b) 65 eter 2-metoksy-44'-dwuchloro-2'-aminodwufeny-55782 15 16 Iowy w taki sam sposób i miesza utworzona za¬ wiesine zwiazku dwuazowego z 10 000 ml wrza¬ cego alkoholu etylowego i 28 g sproszkowanej miedzi az do momentu, w którym nie mozna juz stwierdzic obecnosci zwiazku dwuazowego (okolo 10 minut) to po przesaczeniu i usunieciu nadmia¬ ru alkoholu otrzymuje sie eter 2-metoksy-4,4'- -dwuchlorodwufenylowy, o temperaturze wrzenia 197—203°/12 mtti Hg. ty Do roztworu 187,5 g eteru 2-metoksy-4,2', 4'-trójchlorodwufenylowego w 800 ml benzenu dodaje sie 243 g chlorku glinu i mieszanine reak¬ cyjna ogrzewa sie do wrzenia, podczas mieszania w ciagu 30 minut, Po oziebieniu wlewa sie ja do mieszaniny lodu z kwasem solnym, oddziela war¬ stwe benzenowa i wytrzasa z woda i lugiem so¬ dowym. Alkaliczna warstwe wodna oddziela sie, reszte benzenu usuwa sie przez przepuszczenie przez nia pary wodnej, saczy i zakwasza kwasem solnym. Wytracony eter 2-hydroksy-4,2', 4'-trój- chlorodwufenylowy jest poczatkowo o konsysten¬ cji smaru, jednak po pewnym czasie zestala sie.Po zestaleniu odsacza sie go, przemywa i suszy.Po przekrystalizowaniu z eteru naftowego top¬ nieje w temperalturze 60—61°.W analogiczny sposób otrzymuje sie eter 2-hy- dr6ksy-4,4'-dwuchlorodwufenylowy, o temperatu¬ rze topnienia 78—79° (porównaj z przykladem VI) z wymienionego na koncu fragmentu c) zwia¬ zek metoksylowy. e) Stosuje sie postepujac tak jak pod a) zamiast 4-chloro-2-metoksyfenolu 4-bromo-2-metoksyfe- nol i przeprowadzajac stadia procesu podane od a) do d) otrzymuje jako produkt koncowy eter 2-hydroksy-4-bromo-2', 4'-dwuchlorodwufenylowy, o temperaturze wrzenia 223—229° przy 12 mm Hg.Przyklad X. Postepuje sie jak w przykla¬ dzie IX, stosujac w stadium a), zamiast 4-chloro¬ gwajakolu stechiometryozna ilosc 4,5-dwuchloro- gwajakolu. Jako produkt koncowy w stadium d) otrzymuje sie eter 2-hydroksy-4,5,2',4'-tetrachlo- rodwufenylowy o temperaturze topnienia 89—90°.Przyklad XI. Postepujac jak w przykladzie VII, poprzez stadia a), b) i c) i stosujac zamiast 2,5-dwuchloro-l-nitrobenzenu stechiometryczna ilosc 4-chloro-l-nitrobenzenu otrzymuje sie jako produkt koncowy w stadium c) eter 2-hydroksy- -4'-chloro-4'-amino^dwuetylowy. d) 59 g drobno zmielonego eteru 2-hydroksy- -4-chloro-4/-aminodwuetylowego miesza sie z 420 g 28,5°/o wodnego roztworu kwasu siarkowe¬ go, mieszanine oziebia do temperatury 0—5° i w tej temperaturze dodaje 55 g 33°/o roztworu azotynu sodowego. Po 3 godzinach mieszania otrzymana zawiesine zwiazku dwuazowego dodaje sie do roztworu 68,5 g jofiku potasu i 68,5 g jodu w 70 ml wody, mieszanine ogrzewa sie do tempe¬ ratury 80° i ciemna mase zadaje 15°/o wodnym roztworem kwasnego siarczynu sodu, az do mo¬ mentu, w którym nie staje sie jasniejsza. Po ozie¬ bieniu zestalona czesc mieszaniny reakcyjnej od¬ dziela sie przez odsaczenie, pozostalosc na filtrze rozpuszcza sie w eterze, roztwór eterowy wytrza¬ sa z 19°/o wodnym roztworem kwasnego siarczy¬ nu sodu, przemywa woda do odczynu obojetnego i odparowuje w prózni. Pozostalosc przekrystali- zowuje sie z ligroiny z zastosowaniem wegla ak¬ tywnego. Otrzymany czysty eter 2-hydroksy-4- 5 -chloro-4'-jodo-dwufenylowy topnieje w tempe¬ raturze 86—88°.Przyklad XII. Postepujac jak w przykladzie XI, lecz stosujac stechiometryczna ilosc 3,4-dwu- chloro-1-nitrobenzenu zamiast 4-chloro-l-nitro- io benzenu otrzymuje sie w analogiczny sposób eter 2-hydraksy-2',4-dwuchloro-4'-jodo-dwufeny- lowy.Przyklad XIII. Postepujac jak w przykladzie VII, lecz stosujac zamiast 4-chlorogwajakolu ste- 15 chiometryczna ilosc 4,5-dwuchlorogwajakolu, . otrzymuje sie po przeprowadzeniu reakcji poprzez stadium a), b), c) i d) jako produkt koncowy eter 2-hydroksy-4,5,4'-trój chlorodwufenylowy o temperaturze topnienia 96—97°. 20 Przyklad XIV. 37,2 g eteru 2-hydroksydwu- fenylowego rozpuszcza sie w 150 ml absolutnego chlorobenzenu i wkrapla w temperaturze 45° pod¬ czas mieszania 28 g chlorku sulfurylu. Nastepnie w ciagu 6 godzin temperature otrzymanej mie- 25 szaniny stopniowo podnosi sie do 130° i na tym poziomie utrzymuje sie ja przez 1 godzine, po czym oddestylowuje sie chlorobenzen i pozosta¬ losc frakcjonuje w prózni. Frakcja przechodzaca w temperaturze 174—179°/12 mm Hg sklada sie z czystego eteru 2-hydroksy-5-chlorodwufenylo- wego.Przyklad XV. Do roztworu 100 g eteru 2-me- toksydwufenylowego w 500 ml lodowatego kwasu octowego wprowadza sie podczas mieszania 74 g chloru gazowego, przy czym temperature miesza¬ niny reakcyjnej utrzymuje sie w 50°. Nastepnie oddestylowuje sie kwas octowy, a pozostaly eter 2-metoksy-5,4'-dwuchlorodwufenylowy destyluje dwukrotnie w prózni, przy czym frakcja przecho¬ dzaca w temperaturze 144—147° sklada sie z czys¬ tego produktu który przeprowadza sie w sposób opisany w przykladzie IX pod d) w eter 2-hy- droksy- 5,4'-dwuchlorodwufenylowy, który oczy¬ szcza sie przez przekrystalizowanie z eteru naf¬ towego. Temperatura topnienia 78—79°.Przyklad XVI. Do mieszaniny 155 g 4-chlo- roacetofenonu i 159 g 2-metoksy-4-chlorofenolu (4-chlorogwajakolu), umieszczonej w trój szyjnej 50 kolbie, zaopatrzonej w mieszadlo, wkraplacz, ter¬ mometr i chlodnice destylacyjna, wkrapla sie w temperaturze 120°, podczas mieszania 113 g 50°/o wodnego roztworu wodorotlenku potasowego.Po oddestylowaniu wody i niewielkiej ilosci sub- gg stancji organicznej, temperature podnosi sie do 150° i utrzymuje w tej temperaturze w ciagu 24 godzin. Po oziebieniu mieszanine reakcyjna wle¬ wa sie do mieszanny z 1000 ml wody i 100 ml 30°/o wodnego roztworu wodorotlenku sodowego ^ i utworzona mieszanine ekstrahuje eterem. Roz¬ twór eterowy przemywa sie woda do odczynu obojetnego, suszy nad siarczanem sodowym i od- parowuje. Pozostalosc frakcjonuje sie w wysokiej prózni. Frakcje przechodzaca w temperaturze 65 172—180°/0,07 mm Hg stanowi czysty eter 2-me- 30 35 40 45r 17 toksy-4-ehloro-4'-acetylodwufenylowy. Zwiazek ten w sposób analogiczny do opisanego w przy¬ kladzie IX pod d) przeprowadza sie w eter 2-hy- droksy-4-chloro-4'-acetylodwufenylowy, który po przekrystalizowaniu z ligroiny topnieje w tempe¬ raturze 114^115°.Przyklad XVII. a) 22 g wodorotlenku so¬ dowego rozpuszcza sie w 30 ml wody, zadaje 250 ml etanolu i podczas mieszania dodaje 127,5 g eteru 2-hydroksy-4,4'-dwuchlorodwuienylowego i * 67 g bromku allilu. Nastepnie mieszanine reak¬ cyjna ogrzewa sie do wrzenia w ciagu 18 godzin, pod chlodnica zwrotna, po czym wylewa do wody.Wydzielony eter 2-alliloksy-4,4'-dwuchlorodwufe- nylowy po krótkim czasie zestala sie, zestalony produkt odsacza i przekrystalizowuje z metanolu.Czysty produkt topnieje w temperaturze 67—69°. b) 118 g powyzszego eteru allilowego ogrzewa sie do temperatury 230°. Wystepuje reakcja egzo¬ termiczna, w zwiazku z tym temperatura masy reakcyjnej wzrasta do 248°. Po zakonczeniu re¬ akcji mase reakcyjna ogrzewa sie jeszcze okolo 5 minut do temperatury 245—250°, pozostawia do oziebienia i ekstrahuje 5°/o wodnym roztworem wodorotlenku sodowego. Alkaliczny wodny eks¬ trakt zobojetnia sie kwasem solnym, przy czym wytraca sie eter 2-hydroksy-3-allilo-4,4'-dwuchlo- rodwufenylowy, który rozpuszcza sie w eterze, roztwór eterowy przemywa az do odczynu obojet¬ nego, suszy nad siarczanem sodowym i odparo¬ wuje. 18 Pozostalosc frakcjonuje sie w wysokiej prózni.Frakcje przechodzaca w temperaturze 158—164°/0,1 mm Hg stanowi czysty eter 2-hydroksy-3-allilo- -4,4'-dwuchlorodwufenylowy. PL

Claims (1)

1. Zastrzezenie patentowe io Sposób wytwarzania nowych podstawionych eterów dwufenylowych o wzorze ogólnym 1, w którym n oznacza 1 lub 2, przy czym gdy n = 1, Z oznacza reszte alkanoilowa ewentualnie podstawiona atomem chlorowca resrate alkenoilo- 15 wa, alkilobenzoilowa, benzoilowa, alkilokarbamo- ilowa, alkoksykarbonylowa lub reszte alkilosulfo- nylowa ewentualnie podstawiona atomem chlo¬ rowca a gdy n = 2, Z oznacza reszte acylowa kwasu karboksylowego lub dwukarboksylowego, 20 Hal oznacza atom chlorowca, p oznacza liczbe calkowita od 1 do 5, przy czym gdy p oznacza 2 do 5, atomy chlorowca moga byc takie same lub rózne, a pierscienie benzenowe "A i B moga zawierac prócz tego nizsze grupy alkilowe ewen- 25 tualnie podstawione chlorowcem, nizsze grupy alkoksylowe, allilowa, cyjanowa lub acetylowa, znamienny tym, ze o-fenoksyfenol o ogólnym wzorze 2, w którym Hal, p, A i B maja znaczenie wyzej podane poddaje sie reakcji ze zdolna do 30 reakcji pochodna kwasu o ogólnym wzorze 3, w którym Z i n maja wyzej podane znaczenie.KI. 12 q, 14/04 55782 MKP C 07 c (Hat) P n. wzór 1 (Hal) o / OH wzór 2 :-(oh) n wzor 3 KZG-3, z. 993/68 — 280 PL