NO171460B - Blanding for inhibering av jern- og staalkorrosjon og anvendelse dera - Google Patents
Blanding for inhibering av jern- og staalkorrosjon og anvendelse dera Download PDFInfo
- Publication number
- NO171460B NO171460B NO863262A NO863262A NO171460B NO 171460 B NO171460 B NO 171460B NO 863262 A NO863262 A NO 863262A NO 863262 A NO863262 A NO 863262A NO 171460 B NO171460 B NO 171460B
- Authority
- NO
- Norway
- Prior art keywords
- carbon atoms
- alkenyl
- corrosion
- unsubstituted
- use according
- Prior art date
Links
- 238000005260 corrosion Methods 0.000 title claims description 35
- 230000007797 corrosion Effects 0.000 title claims description 35
- XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N Iron Chemical compound [Fe] XEEYBQQBJWHFJM-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 14
- 229910052742 iron Inorganic materials 0.000 title claims description 7
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 title claims description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 39
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 claims description 25
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 24
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 20
- 239000004094 surface-active agent Substances 0.000 claims description 18
- 239000011260 aqueous acid Substances 0.000 claims description 17
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 claims description 17
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 15
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 12
- 229910000831 Steel Inorganic materials 0.000 claims description 9
- 239000010959 steel Substances 0.000 claims description 9
- 125000004435 hydrogen atom Chemical class [H]* 0.000 claims description 8
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 7
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 7
- 125000003107 substituted aryl group Chemical group 0.000 claims description 7
- CWYNVVGOOAEACU-UHFFFAOYSA-N Fe2+ Chemical compound [Fe+2] CWYNVVGOOAEACU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 6
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 claims description 6
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 claims description 5
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000004183 alkoxy alkyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 5
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 5
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 claims description 5
- KSKRXDOZZWIBRS-UHFFFAOYSA-N 2-(methoxymethyl)-1-phenylprop-2-en-1-one Chemical group COCC(=C)C(=O)C1=CC=CC=C1 KSKRXDOZZWIBRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000007789 gas Substances 0.000 claims description 4
- 150000002430 hydrocarbons Chemical class 0.000 claims description 4
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 claims description 4
- 239000011707 mineral Substances 0.000 claims description 4
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 claims description 4
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 claims description 4
- 230000001590 oxidative effect Effects 0.000 claims description 4
- IRYJAHPIOPSHFM-UHFFFAOYSA-N 2-(hydroxymethyl)-1-phenylprop-2-en-1-one Chemical group OCC(=C)C(=O)C1=CC=CC=C1 IRYJAHPIOPSHFM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000001997 phenyl group Chemical group [H]C1=C([H])C([H])=C(*)C([H])=C1[H] 0.000 claims 2
- 239000003112 inhibitor Substances 0.000 description 16
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N Acetophenone Chemical compound CC(=O)C1=CC=CC=C1 KWOLFJPFCHCOCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 8
- JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N toluene-4-sulfonic acid Chemical compound CC1=CC=C(S(O)(=O)=O)C=C1 JOXIMZWYDAKGHI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- -1 ferrous metals Chemical class 0.000 description 6
- 239000002243 precursor Substances 0.000 description 6
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 6
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 5
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 description 5
- 239000002184 metal Substances 0.000 description 5
- VNHVZUOJXIEJPM-UHFFFAOYSA-N 3-methoxy-2-(methoxymethyl)-1-phenylpropan-1-one Chemical compound COCC(COC)C(=O)C1=CC=CC=C1 VNHVZUOJXIEJPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M Sodium chloride Chemical compound [Na+].[Cl-] FAPWRFPIFSIZLT-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 3
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N carbonic acid Chemical compound OC(O)=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 238000001819 mass spectrum Methods 0.000 description 3
- 235000010755 mineral Nutrition 0.000 description 3
- 238000001228 spectrum Methods 0.000 description 3
- 238000010998 test method Methods 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- CGDFUIJLIZDUCG-UHFFFAOYSA-N 1,3-dioxan-5-yl(phenyl)methanone Chemical compound C=1C=CC=CC=1C(=O)C1COCOC1 CGDFUIJLIZDUCG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RYFZXYQQFYLUHM-UHFFFAOYSA-N 7,7-dimethyloctan-1-ol Chemical compound CC(C)(C)CCCCCCO RYFZXYQQFYLUHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N Dihydrogen sulfide Chemical compound S RWSOTUBLDIXVET-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KCXVZYZYPLLWCC-UHFFFAOYSA-N EDTA Chemical compound OC(=O)CN(CC(O)=O)CCN(CC(O)=O)CC(O)=O KCXVZYZYPLLWCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-N Fluorane Chemical compound F KRHYYFGTRYWZRS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L Magnesium sulfate Chemical compound [Mg+2].[O-][S+2]([O-])([O-])[O-] CSNNHWWHGAXBCP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WCUXLLCKKVVCTQ-UHFFFAOYSA-M Potassium chloride Chemical compound [Cl-].[K+] WCUXLLCKKVVCTQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- 125000000304 alkynyl group Chemical group 0.000 description 2
- 239000002280 amphoteric surfactant Substances 0.000 description 2
- 239000003945 anionic surfactant Substances 0.000 description 2
- 230000008901 benefit Effects 0.000 description 2
- 239000003093 cationic surfactant Substances 0.000 description 2
- 239000002738 chelating agent Substances 0.000 description 2
- PAFZNILMFXTMIY-UHFFFAOYSA-N cyclohexylamine Chemical compound NC1CCCCC1 PAFZNILMFXTMIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000001033 ether group Chemical group 0.000 description 2
- 150000002739 metals Chemical class 0.000 description 2
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000000956 methoxy group Chemical group [H]C([H])([H])O* 0.000 description 2
- 125000000325 methylidene group Chemical group [H]C([H])=* 0.000 description 2
- 239000002736 nonionic surfactant Substances 0.000 description 2
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 2
- 230000008569 process Effects 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 239000012266 salt solution Substances 0.000 description 2
- 230000003595 spectral effect Effects 0.000 description 2
- 125000000391 vinyl group Chemical group [H]C([*])=C([H])[H] 0.000 description 2
- 229920002554 vinyl polymer Polymers 0.000 description 2
- VNDYJBBGRKZCSX-UHFFFAOYSA-L zinc bromide Chemical compound Br[Zn]Br VNDYJBBGRKZCSX-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- URDCARMUOSMFFI-UHFFFAOYSA-N 2-[2-[bis(carboxymethyl)amino]ethyl-(2-hydroxyethyl)amino]acetic acid Chemical class OCCN(CC(O)=O)CCN(CC(O)=O)CC(O)=O URDCARMUOSMFFI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WYMDDFRYORANCC-UHFFFAOYSA-N 2-[[3-[bis(carboxymethyl)amino]-2-hydroxypropyl]-(carboxymethyl)amino]acetic acid Chemical class OC(=O)CN(CC(O)=O)CC(O)CN(CC(O)=O)CC(O)=O WYMDDFRYORANCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- IEZDTNCUMWPRTD-UHFFFAOYSA-N 346704-04-9 Chemical compound [O-][N+](=O)C1=CC=C(N2CCNCC2)C=C1N1CCCCC1 IEZDTNCUMWPRTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 101150041968 CDC13 gene Proteins 0.000 description 1
- UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L Calcium chloride Chemical compound [Cl-].[Cl-].[Ca+2] UXVMQQNJUSDDNG-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 235000013162 Cocos nucifera Nutrition 0.000 description 1
- 244000060011 Cocos nucifera Species 0.000 description 1
- 206010027439 Metal poisoning Diseases 0.000 description 1
- 229930040373 Paraformaldehyde Natural products 0.000 description 1
- HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N Trichloro(2H)methane Chemical compound [2H]C(Cl)(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-MICDWDOJSA-N 0.000 description 1
- 239000008186 active pharmaceutical agent Substances 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 150000007933 aliphatic carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 description 1
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000003863 ammonium salts Chemical class 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 150000003934 aromatic aldehydes Chemical class 0.000 description 1
- 229910052785 arsenic Inorganic materials 0.000 description 1
- RQNWIZPPADIBDY-UHFFFAOYSA-N arsenic atom Chemical compound [As] RQNWIZPPADIBDY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001495 arsenic compounds Chemical class 0.000 description 1
- UCMIRNVEIXFBKS-UHFFFAOYSA-N beta-alanine Chemical compound NCCC(O)=O UCMIRNVEIXFBKS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910001622 calcium bromide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001110 calcium chloride Substances 0.000 description 1
- 229910001628 calcium chloride Inorganic materials 0.000 description 1
- WGEFECGEFUFIQW-UHFFFAOYSA-L calcium dibromide Chemical compound [Ca+2].[Br-].[Br-] WGEFECGEFUFIQW-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 1
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 description 1
- 230000008859 change Effects 0.000 description 1
- 150000008280 chlorinated hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 239000010779 crude oil Substances 0.000 description 1
- 235000005911 diet Nutrition 0.000 description 1
- 230000037213 diet Effects 0.000 description 1
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N ether Substances CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 238000000605 extraction Methods 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 1
- 238000004817 gas chromatography Methods 0.000 description 1
- 238000002290 gas chromatography-mass spectrometry Methods 0.000 description 1
- 239000011521 glass Substances 0.000 description 1
- 229940093920 gynecological arsenic compound Drugs 0.000 description 1
- 230000009931 harmful effect Effects 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 229910052943 magnesium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019341 magnesium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- 125000001434 methanylylidene group Chemical group [H]C#[*] 0.000 description 1
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 1
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 description 1
- 238000012986 modification Methods 0.000 description 1
- 230000004048 modification Effects 0.000 description 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 1
- QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N nitrogen group Chemical group [N] QJGQUHMNIGDVPM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000003129 oil well Substances 0.000 description 1
- 235000005985 organic acids Nutrition 0.000 description 1
- 239000012044 organic layer Substances 0.000 description 1
- 229920002866 paraformaldehyde Polymers 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 239000001103 potassium chloride Substances 0.000 description 1
- 235000011164 potassium chloride Nutrition 0.000 description 1
- 239000013587 production medium Substances 0.000 description 1
- 239000001294 propane Substances 0.000 description 1
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 description 1
- 230000000638 stimulation Effects 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- 231100000331 toxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000002588 toxic effect Effects 0.000 description 1
- 210000002268 wool Anatomy 0.000 description 1
- 229940102001 zinc bromide Drugs 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C23—COATING METALLIC MATERIAL; COATING MATERIAL WITH METALLIC MATERIAL; CHEMICAL SURFACE TREATMENT; DIFFUSION TREATMENT OF METALLIC MATERIAL; COATING BY VACUUM EVAPORATION, BY SPUTTERING, BY ION IMPLANTATION OR BY CHEMICAL VAPOUR DEPOSITION, IN GENERAL; INHIBITING CORROSION OF METALLIC MATERIAL OR INCRUSTATION IN GENERAL
- C23F—NON-MECHANICAL REMOVAL OF METALLIC MATERIAL FROM SURFACE; INHIBITING CORROSION OF METALLIC MATERIAL OR INCRUSTATION IN GENERAL; MULTI-STEP PROCESSES FOR SURFACE TREATMENT OF METALLIC MATERIAL INVOLVING AT LEAST ONE PROCESS PROVIDED FOR IN CLASS C23 AND AT LEAST ONE PROCESS COVERED BY SUBCLASS C21D OR C22F OR CLASS C25
- C23F11/00—Inhibiting corrosion of metallic material by applying inhibitors to the surface in danger of corrosion or adding them to the corrosive agent
- C23F11/04—Inhibiting corrosion of metallic material by applying inhibitors to the surface in danger of corrosion or adding them to the corrosive agent in markedly acid liquids
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Mechanical Engineering (AREA)
- Metallurgy (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Preventing Corrosion Or Incrustation Of Metals (AREA)
- Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
Description
Foreliggende oppfinnelse angår anvendelse av et alkenylfenon med strukturen
hvor Ri kan være usubstituert eller inert substituert aryl med 6 til 10 karbonatomer, og R2 og R3 kan være de samme eller forskjellige og hver kan være hydrogen, halogen eller en usubstituert eller inert substituert alifatisk gruppe med 3 til 12 karbonatomer, og R2 kan også være hydroksyalkyl, alkoksyalkyl eller usubstituert eller inert substituert aryl med 6 til 10 karbonatomer, forutsatt at det totale antall karbonatomer i alkenylfenonet ikke overskrider 16, for inhibering av korrosjon av jern og stål i nærvær av en vandig syre, og eventuelt i nærvær av et overflateaktivt midde<1.>, en syreblanding med korrosjonsinhiberende egenskaper og en fremgangsmåte for inhibering av korrosjon av en jern (II) overflate i nærvær av en vandig syre.
Under både leting og utvinning av olje fra underjordiske felter er det vanlig å "surgjøre" både nye brønner og produk-sjonsbrønner med vandige oppløsninger av sterke syrer. I denne forbindelse har det vært foreslått å anvende forskjellige inhibitorer for å hindre angrep av syrer på jernholdige metaller. Av de mange inhibitorer som har vært foreslått og som er spesielt utformet for å hindre syreangrepet på brønn-foringer, så er det svært få som gir tilfredsstillende beskyttelse. Arsenikk og/eller forskjellige arsenikk-forbindelser har vært brukt som korrosjonsinhibitorer til tross for deres sterkt giftige virkning. Den giftige virkningen av arsenikk og dens forbindelser, samt deres skadelige effekt på de katalysatorer som brukes i petroleumsraffineriene, har gjort at det stadig er
en intens forskning for å finne nye korrosjonsinhibitorer.
US patent nr. 3.077.454 beskriver en gruppe inhibitorer som inneholder visse aktive nitrogenholdige forbindelser kombinert med organiske ketoner og et alifatisk eller aromatisk aldehyd, og som er istand til å redusere vandige syrers angrep på metaller.
US patent nr. 4.493.775 beskriver en sammensetning som innbefatter (A) en reaksjonsblanding fremstilt ved å reagere en formaldehydkomponent, en acetofenonkomponent, en cykloheksyl-aminkomponent og eventuelt en alifatisk karboksylsyrekomponent, og (B) en acetylenisk alkohol og et overskudd (uomsatt) av formaldehyd. En C1-C4 alkanol, et overflateaktivt middel eller en annen inert forbindelse, kan eventuelt også være tilstede i sammensetningen. Denne sammensetningen er en korrosjons-inhibitor som er spesielt effektiv i slike brønner hvor hydrogensulfidkorrosjon kan være et problem.
Det vil således være ønskelig å kunne fremstille en korro-sjonsinhibitor som kan brukes mer generelt for å beskytte jernholdige metaller. For eksempel vil man ofte anvende høykonsen-trert saltsyre under stimulering av oljebrønner, men dette kan føre til meget alvorlige korrosjonsproblemer. Det vil således være ønskelig å kunne ha en kor ros j onshemmende sammensetning som kunne hemme syrekorrosjonen av jernholdige metaller selv i nærvær av konsentrert saltsyre, og som er forenlig med en rekke forskjellige additiver, for eksempel overflateaktive midler.
Foreliggende oppfinnelse tilveiebringer en syreblanding samt en fremgangsmåte for å hemme korrosjonen av jern og stål i nærvær av vandig syre, for eksempel konsentrert saltsyre som inneholder minst 5 vekt% HC1. Syreblandingen omfatter ifølge oppfinnelsen minst én ikke-oksyderende mineral- eller organisk syre og en effektiv korrosjonsinhiberende mengde av et alkenylfenon med strukturen
hvori Ri kan være usubstituert eller inert substituert aryl-
gruppe med 6 til 10 karbonatomer, og R2 og R3 kan være de samme eller forskjellige og hver kan være hydrogen, halogen eller en usubstituert eller inert substituert alifatisk gruppe med 3 til 12 karbonatomer, og R2 kan også være hydroksyalkyl, alkoksyalkyl eller usubstituert eller inert substituert arylgruppe med 6 til 10 karbonatomer, forutsatt at det totale antall av karbonatomer i alfa-alkenylfenonet ikke overskrider 16.
Inerte substituenter er pr. defininsjon slike som ikke har noen effekt på de korrosjonshemmende egenskapene til det tilsvarende usubstituerte alkenylfenon, og innbefatter for eksempel lavere alkylgruppe (ett til fire karbonatomer), halogen, en etergruppe, en alkoksygruppe eller en nitrogruppe. Den nye sammensetningen bør fortrinnsvis brukes i kombinasjon med et overflateaktivt middel. Syreblandingen ifølge foreliggende oppfinnelse er overraskende effektiv for å hemme korrosjon av jern og stål innenfor en sterkt variabel saltsyre-konsenterasj on.
Med foreliggende oppfinnelse tilveiebringes en forbedret syreblanding for å hemme jern- og stålkorrosjon som forårsakes av korroderende, vandige væsker, med ovenfor nevnte sammensetning.
Ifølge foreliggende oppfinnelse tilveiebringes en forbedret fremgangsmåte for å inhibere korrosjon av en jern (II) overflate i nærvær av vandig syre, ved at jern (II) overflaten kontaktes med en vandig syreblanding inneholdende en effektiv korrosjonsinhiberende mengde av et alkenylfenon med strukturen:
hvori Rl7 R2 og R3 er som tidligere beskrevet, fortrinnsvis sammen med et overflateaktivt middel.
Det er en fordel ved foreliggende oppfinnelse at blandingen er overraskende effektiv for å hemme korrosjon av jern og stål innenfor sterkt variable syrekonsentrasjoner.
Det er en annen fordel ved foreliggende oppfinnelse at den forbedrede fremgangsmåte for å hemme korrosjonen er spesielt effektiv i høykonsentrerte, vandige syreoppløsninger.
Forbindelser med forskjellig struktur vil i en vandig syre danne et alkenylfenon med den forut nevnte formel.
Forbindelser med følgende struktur:
i vandig syre danner et alkenylfenon. I forbindelser med denne struktur, er R4 en eter eller alkohol med fra 0 til 8 karbonatomer i lengden, og hvor R5 er hydrogen, eller en alkyl, alkenyl, alkynyl, cykloalifatisk eller arylgruppe med fra 0 til 8 karbonatomer.
Forbindelser med følgende struktur:
danner et alkenylfenon i vandig syre. I forbindelser med denne struktur er (j) et tall fra 2 til 8, mens (k) er et tall fra 0 til 2.
Forbindelser med følgende struktur:
danner et alkenylfenon i vandig syre. I denne forbindelsen vil Rg og R7 være den samme eller forskjellige, og kan enten være et hydrogenatom, en alkyl, alkenyl, alkynyl, cykloalifatisk eller en arylgruppe med fra 0 til 8 karbonatomer.
Kort beskrivelse av tegningene
Figur 1 viser PMR-spektret av
2-benzoyl-l, 3-dimetoksy---propan-
Figur 2 viser PMR-spektret av
2-benzoy1-3-metoksy-1-propen.
Figur 3 viser masse-sprektret av
2-benzoyl, 3-dinetoksy-propan.
Figur 4 viser massespektret av
2-benzoyl-3-metoksy-1-propen.
Detaljert beskrivelse av oppfinnelsen
Korrosjonsinhibitorer følge foreliggende oppfinnelse kan fremstilles på en av to måter; (A) en direkte tilsetning av et alkenylfenon til den korroderende vandige væsken, fortrinnsvis sammen med ett oveflateaktivt middel; eller (B) ved at man tilsetter en forløper for et alkenylfenon som reagerer med den korroderende vandige sure væsken til et alkenylfenon, fortrinnsvis i nærvær av et overf lateaktivt middel. Eksempler på alkenylfenoner er følgende:
(i) 2-benzoy 1-3-hydroksy- 1-propen (ii) 2-benzoy1-3-metoksy -1-propen
Forløpere for alkenylfenoner kan være en rekke forskjellige forbindelser. Eksempler inkluderer de følgende:
(i) 5-benzoyl-l,3-dioksan (ii) 2-benzoyl-l,3-dimetoksy-propan (iii) 3- feny1-2-propyn-l-ol (iv) 3-hydroksy -1-f eny 1-1-propanon I 15 % HC1 ved 65° C, danner (i) og (ii) mens (iii) og (iv) danner
Korrosjonsinhib<it>orer if0ige foreliggende oppfinnelse
kan innholde mer enn en forløperforbindelse for et alkenylfenon. For eksempel kan korrosjonsinhibitorer ifølge foreliggende oppfinnelse inneholde en blanding av forløperfor-bindelser som innbefatter en alfa-hydroksy-vinylidenforbindelse og et hydroksy-keton, fortrinnsvis sammen med et overflateaktivt middel. Alfa-hydroksy-vinylidenforbindelsen har . følgende formel
hvor kan være et ary1-hydrokarbon eller et inert substituert aryl-hydrokarbon: m og n må hver være mindre enn 5, og det totale antall av karbonatomer i forbindelsen bør være mindre enn 16.
Et foretrukket eksempel på en alfa-hydroksy-vinylidenforbindelse er
2-benzoyl-3- hydroksy-l-propen.
Hydroksy-ketonet har følgende formel:
hvor R2 kan være en ary1-hydrokarbon-gruppe eller en inert substituert ary1-hydrokarbon-gruppe. Verdien på j må være mindre enn 5, og forbindelsen må maksimalt inneholde 16 karbonatomer.
Et foretrukket eksempel på et hydroksy keton er
3-hydroksy-l- f eny 1-1 -propanon.
Blandinger ifølge foreliggende oppfinnelse inneholder et alkenylfenon med formel (I). I tillegg bør blandingen fortrinnsvis inneholde et overflateaktivt middel i en mengde fra 0 til 2 vektprosent basert på vekten av hele blandingen
Det overflateaktive midlet kan velges fra ikke-ioniske, kationiske, anioniske eller amfotære overflateaktive midler. Ett eksempel på et ikke-ionisk over flateaktivt middel er
"THEO", et addukt av trimetyl -1-heptanol med 7 mol etylen oksyd. Ett eksempel på et kationisk over flateaktivt middel er "DDPB", dodekylpyridinium -bromid. Ett eksempel på et anionisk overflateaktivt middel er dinatrium 4-decylert oksyd ibenzensulfonat. Ett eksempel på et .amfotært overflateaktivt middel er kokos beta-amino-propionat.
Endelig bør blandinger ifølge foreliggende oppfinnelse inneholde minst en av de følgende forbindelser: (1) En eller flere ikke-oksyderende mineralske eller organiske syrer, for eksempel saltsyre, flusyre , svovelsyre, fosforsyre, maursyre, eddiksyre, sitronsyre eller blandinger av disse. Syreoppløsningene kan eventuelt inneholde chelatdannende forbindelser så som EDTA. Konsentrasjonen av en ikke-oksyderende mineralsk eller organisk syre i blandinger ifølge foreliggende oppfinnelse kan variere fra 0,1 til 35 vektprosent basert på blandingens totale vekt. (2) Et alkalisk chelatdannende middel, så som ammonium-salter av EDTA, HEDTA eller DPTA. Alkaliske chelatmidler kan være tilstede i blandingen - mengder fra 0,1 til 15 vekt prosent basert på • blandingens cotale vekt. (3) Saltoppløsninger som for eksempel oppløsninger av natriumklorid, kaliumklorid, kalsiumklorid, kalsiumbromid, sink-bromid eller blandinger av disse. Konsentrasjonen av salt - oppløsningene kan variere fra 0,1 vekt prosent til metning, basert på vekten av den totale blandingen. (4) En salt oppløsning som beskrevet ovenfor, kan være blandet med en sur gass, så som karbondioksyd eller hydrogen-sulfid, og/eller hydrokarboner så som mineralolje, råolje eller raffinerte hydrokarbonprodukter.
Mengden av et alkenylfenon i blandinger if0ige foreliggende oppfinnelse kan variere fra 0,01 til 2 vekt prosent basert på blandingens cotale vekt. Blandinger ifølge foreliggende oppfinnelse kan brukes for å surgjøre hydrokarbon-produksjonsmidler, rense metaller eller avslutte olje-
eller gassbrønner.
Foreliggende oppfinnelse innbefatter også som nevnt en fremgangsmåte for å hemme korrosjonen av jern (II) overflater som forårsakes av korroderende vandige syrer, da spesielt konsentrert saltsyre som inneholder minst 5 vekt% HCL. Fremgangsmåten gjennomføres ved at man fører en effektivt korrosjonshemmende mengde av et alkenylfenon eller en alkenylfenon-forløper-forbindelse til en korroderende vandig syre. Som nevnt ovenfor, kan alkenylfenonforløper-forbindelsen velges fra enhver type forbindelser som utvikler en forbindelse med den innledningsvis angitte formel når den bringes i kontakt med en vandig væske. I mange tilfeller vil hemmingen ved foreliggende fremgangsmåte bli bedret ved at man tilsetter ca. 0,01 til 2 vekt%, sammenlignet med vekten av den totale blanding, av et overflateaktivt middel valgt fra de overflateaktive midler som er nevnt ovenfor. Fremgangsmåten ifølge foreliggende oppfinnelse vil normalt gjennomføres ved temperatur fra 20 til 200°C. I foreliggende fremgangsmåte vil inhibitorblandingen vanligvis utgjøre fra 0,1 til 4 vekt% av vekten av den vandige væsken. Den totale mengde av inhibitorblandingen som brukes i fremgangsmåten vil være avhengig av den korroderende vandige syren, dens temperatur og den antatte kontakttiden. Forholdet mellom et overflateaktivt middel og inhibitor-blandingen vil være avhengig av den korroderende vandige væsken, og vannoppløseligheten av inhibitorblandingen. Den nøyaktige mengde kan bestemmes ved å bruke de prøvemetoder som er beskrevet i de etterfølgende eksempler.
Eksempler
For at man lettere skal forstå den foreliggende oppfinnelse, er de etterfølgende eksempler angitt som illustra-sjoner. Alle deler og prosentsatser er pr. vekt hvis intet annet er angitt.
Eksempel 1
Fremstilling av 2- benzoyl- l, 3- dimetoksy- propan
Den kondensasjonsmetode som er beskrevet av Fuson, Ross og McKeever i J. Am Chem. Soc. , Vol. 60, side 2935 (1938) for formaldehyd og acetofenon ble modifisert som følger. 180g (1,5 mol) acetofenon og 45 g (1,5 mol) paraformaldehyd ble opp-løst i 150 ml CH30H. 2 gr., 1,5 x IO-<3> mol K2C03 ble tilsatt, og oppløsningen ble rørt ved 25°C i 64 timer. Oppløsningen ble så surgjort til pH = 2 med 10 % HC1, og CH30H ble fjernet i vakura. Den resulterende orange væsken ble så destillert i to fraksjoner ved 0,2 - 0,3 mm. Fraksjon #1 var gjen-værende acetofenon.
Fraksjon fc 2 destillerte ved 87 - 90°, 0,25 mm. Denne fraksjonen ble igjen destillert og gav et 87 % utbytte av en blanding av 1. og 2 (hvorav 88 % var den ønskede dimetyl-dieter l_). Spektraldata var som følger: PMR
(CDC13) se fig. 1: 3,20 (s, metoksy, 6H), 3,5 - 3,75 (m, metylen, 4H), 3,8 - 4,1 (m, metin, 1H), 7,2 - 8,1 (m, aromatisk 5H). Gass-kromatografi ble kjørt på en Hewlett-Packard Model 5710 flamme-ioniserinqsqasskromatografi utstyrt med en 30 m kapillarkolonne belagt med DB-5; T, = 100° programmert ved 32°C pr. min. til 220°C (8 min.);
T(inj) = T(det) = 250°C. Strømningshastighet: 42 ml pr. min.,
oppholdstid (min.): dieter 1_ 3,30 monoeter 2_, 3,41.
Masse-spektra ble kjørt på en Hewlett-Packard Model
5985 GC/MS system utstyrt med en 50 m kapillarkolonne belagt med SP-2100. Pmr-spektra (90 mHz) ble oppnådd på et Varian Model EM-390 spektrometer. m/e (%); se fig. 3: =
176 (1,5), 175 (1,5), 164 (4,7), 163 (38,0),
106 (7,5), 105 (100), 85 (12), 77 (49,1),
72 (11,5), 71 (9,2), 55 (6,2), 50 (10,9), 45 (91,0), 41 (11,9), 29 (14,9).
Eksempel 2
Fremstilling av 2- benzoyl- 3- metoksy- l- propen:
84 g av en 91 % ren oppløsning av 2-benzoyl-l; 3-dimetoksy-propan 1_ ble oppvarmet med 4,2 g (5 vekt prosent) p-toluen-sulfonsyre (p-TSA) til 80° med røring. Etter 5 t. tilsatte man ytterligere 4,2 g p-TSA. En tredje p-TSA-tilsetning på 2 g ble utført etter ytterligere 5 t. Blandingen ble satt under røring i 6,5 t. og så avkjølt. Reak-sjonsblandingen ble fortynnet med 150 ml Et20,og man tilsatte 100 ml vann. Blandingen ble nøytralisert til pH = 6-7 med fortynnet ^200^, og det organiske sjikt ble tørket over magnesiumsulfat. Filtrering og fjerning av etrene i våkum gav en oransje væske ^, som ble destillert ved 0,1 mm og 76°C. Utbytte: 73 %. Renhet: 93 %.
Spektral-karakteristikka var som følger: Pmr (CDCl^):
se figur 2: 3,35 (s, metoksy, 3H), 4,3 (s, metylen, 2H ),
5,7 (m, vinyl, 1H), 6,1.(m, vinyl, 1H), 7,2 - 8,0 (m,aromatisk 5H). m/e (%) se figur 4: =
176 (18,7), 175 (100), 145 (12,2), 144 (12,6),
115 (9,6), 105 (88,5), 99 (9,5), 77 (63,1), 51 (96,6), 50 (53,3), 45 (47,0), 41 (22,0), 40 (12,0), 39 (34,1), 29 (19,7).
Eksempel 3
Stålstykker av API kvalitet J55 blir renset ved hjelp av ultralyd i et klorert hydrokarbon, deretter gnidd lett med stålull og vann, vasket med aceton, tørket og veiet. Stykkene ble hengt opp fra glasskroker som var festet til lokkene i 100 ml kolber og nedsenket i 100 ml 15 % HC1, hvoretter inn-holdet ble oppvarmet til 65°C og holdt på denne temperatur i 24 t. Etter prøven ble stykkene vasket og veiet som nevnt ovenfor. Korrosjonen ble beregnet utfra vektforandringen i løpet av prøveperioden idet man brukte følgende formel: hvor A er overflate arealet på o stykkene som var 25,0 cm 2. Korrosjonshastigheten for ren syre ble målt til 5,15 kg pr. m 2 pr. døgn. I prøven tilsatte man 0,20 g 2-benzoyl-3-hydroksy-1-propen og 0,05 g av adduktet av trimetyl-1-heptanol og 7 mol etylen oksyd, og denne gangen ble korrosjonshastigheten redusert til 0,045 kg pr. m 2 pr. døgn. Den prosentvise beskyttelsen var
Eksempel 4
Effekt av overflateaktivt middel.
Effekten av det over flateaktive middel på evnen til de foreliggende inhibitors evne til å hindre korrosjon av J55 stålplater i 15 % HC1 er vist nedenfor. Prøvemetoden var den samme som beskrevet i Eksempel 3.
24 timers prøver 15 % HC1, 65°C J55 (D), S/V = 0,25 Prosent beskyttelse
Eksempel 5
Effekt av HCl- konsentrasjon .
Effekten av syre-konsentrasjonen på effektiviteten av
de foreliggende inhibitorer er vist nedenfor. Prøvemetoden var den samme som angitt i Eksempel 3.
24 timers prøver 65°C, J55 (D) , S/V = 0,25
Prosent beskyttelse
Det er selvsagt underforstått at man kan lett utføre andre modifikasjoner uten at man derved forlater oppfinnelsens intensjon som sådan.
Claims (11)
1. Anvendelse av et alkenylfenon med strukturen
hvor Rx kan være usubstituert eller inert substituert aryl med 6 til 10 karbonatomer, og R2 og R3 kan være de samme eller forskjellige og hver kan være hydrogen, halogen eller en usubstituert eller inert substituert alifatisk gruppe med 3 til 12 karbonatomer, og R2 kan også være hydroksyalkyl, alkoksyalkyl eller usubstituert eller inert substituert aryl med 6 til 10 karbonatomer, forutsatt at det totale antall karbonatomer i alkenylfenonet ikke overskrider 16, for inhibering av korrosjon av jern og stål i nærvær av en vandig syre, og eventuelt i nærvær av et overflateaktivt middel.
2. Anvendelse ifølge krav 1 hvor Rx i alkenyl f enonet er usubstituert aryl, fortrinnsvis fenyl.
3. Anvendelse ifølge krav 1, hvori R3 i alkenylfenonet er hydrogen.
4. Anvendelse ifølge krav 1, hvori R2 i alkenyl f enonet er en hydroksyalkylgruppe med 1 til 4 karbonatomer eller en alkokys-alkylgruppe med 2 til 4 karbonatomer.
5. Anvendelse ifølge krav 1, hvori alkenylfenonet er 2-benz oy1-3-hydroksy-1-propen.
6. Anvendelse ifølge krav 1, hvori alkenylfenonet er 2-benzoyl-3-metoksy-1-propen.
7. Anvendelse ifølge krav 1, hvor Rx i alkenylf enonet er fenyl og R3 er hydrogen.
8. Anvendelse ifølge krav 1, hvori det overflateaktive middel velges fra gruppen bestående av ikke-ioniske, kationiske, anioniske og amfotære overflateaktive forbindelser.
9. Syreblanding med korrosjonsinhiberende egenskaper, karakterisert ved at den omfatter minst én ikke-oksyderende mineral- eller organisk syre og en effektiv korrosjonsinhiberende mengde av et alkenylfenon med strukturen
hvori Rx kan være usubstituert eller inert substituert arylgruppe med 6 til 10 karbonatomer, og R2 og R3 kan være de samme eller forskjellige og hver kan være hydrogen, halogen eller en usubstituert eller inert substituert alifatisk gruppe med 3 til 12 karbonatomer, og R2 kan også være hydroksyalkyl, alkoksyalkyl eller usubstituert eller inert substituert arylgruppe med 6 til 10 karbonatomer, forutsatt at det totale antall av karbonatomer i alfa-alkenylfenonet ikke overskrider 16.
10. Blanding ifølge krav 9,
karakterisert ved at den inneholder en sur gass og/eller et hydrokarbon.
11. Fremgangsmåte for inhibering av korrosjon av en jern (II) overflate i nærvær av en vandig syre, karakterisert ved at jern (II) overflaten kontaktes med en vandig syreblanding inneholdende en effektiv korrosjonsinhiberende mengde av et alkenylfenon med strukturen:
hvori Rx, R2 og R3 er som beskrevet i hvert av kravene 1 til 7, fortrinnsvis sammen med et overflateaktivt middel.
Applications Claiming Priority (1)
| Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
|---|---|---|---|
| US76589085A | 1985-08-14 | 1985-08-14 |
Publications (4)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| NO863262D0 NO863262D0 (no) | 1986-08-13 |
| NO863262L NO863262L (no) | 1987-02-16 |
| NO171460B true NO171460B (no) | 1992-12-07 |
| NO171460C NO171460C (no) | 1993-03-17 |
Family
ID=25074809
Family Applications (1)
| Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
|---|---|---|---|
| NO863262A NO171460C (no) | 1985-08-14 | 1986-08-13 | Blanding for inhibering av jern- og staalkorrosjon og anvendelse dera |
Country Status (5)
| Country | Link |
|---|---|
| US (1) | US5013483A (no) |
| EP (1) | EP0212752B1 (no) |
| CA (1) | CA1269521A (no) |
| DE (1) | DE3681378D1 (no) |
| NO (1) | NO171460C (no) |
Families Citing this family (24)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US5120471A (en) * | 1985-08-14 | 1992-06-09 | Dowell Schlumberger Incorporated | Process and composition for protecting chrome steel |
| DE3865688D1 (de) * | 1987-01-30 | 1991-11-28 | Pumptech Nv | Verfahren und zusammensetzung fuer die korrosionsinhibierung von eisen und stahl. |
| CA1336039C (en) * | 1987-02-12 | 1995-06-27 | Dowell Schlumberger Canada Inc. | High temperature corrosion inhibitor |
| US5366643A (en) * | 1988-10-17 | 1994-11-22 | Halliburton Company | Method and composition for acidizing subterranean formations |
| DE4003893A1 (de) * | 1990-02-09 | 1991-08-14 | Norol Hoechst Oil Chemicals As | Verfahren zur verhinderung von korrosion in fluessigkeiten bei der rohoelfoerderung |
| US5411670A (en) * | 1990-11-05 | 1995-05-02 | Halliburton Company | Method and composition for protecting metal surfaces from oxidative environments |
| US5126059A (en) * | 1991-05-28 | 1992-06-30 | Nalco Chemical Company | Precipitation control |
| US5456767A (en) * | 1993-10-15 | 1995-10-10 | Petrolite Corporation | Corrosion inhibition with bilayer-forming surfactants |
| US5972876A (en) * | 1996-10-17 | 1999-10-26 | Robbins; Michael H. | Low odor, hard surface cleaner with enhanced soil removal |
| US5814591A (en) * | 1996-04-12 | 1998-09-29 | The Clorox Company | Hard surface cleaner with enhanced soil removal |
| US5948741A (en) * | 1996-04-12 | 1999-09-07 | The Clorox Company | Aerosol hard surface cleaner with enhanced soil removal |
| US6245728B1 (en) | 1996-10-17 | 2001-06-12 | The Clorox Company | Low odor, hard surface cleaner with enhanced soil removal |
| US5854180A (en) * | 1998-03-24 | 1998-12-29 | Clearwater, Inc. | Environmentally improved acid corrosion inhibitor |
| US6068056A (en) | 1999-10-13 | 2000-05-30 | Schlumberger Technology Corporation | Well treatment fluids comprising mixed aldehydes |
| US6436880B1 (en) | 2000-05-03 | 2002-08-20 | Schlumberger Technology Corporation | Well treatment fluids comprising chelating agents |
| US6534448B1 (en) | 2000-11-02 | 2003-03-18 | Halliburton Energy Services, Inc. | Composition and method for acidizing wells and equipment without damaging precipitation |
| US6415865B1 (en) * | 2001-03-08 | 2002-07-09 | Halliburton Energy Serv Inc | Electron transfer agents in well acidizing compositions and methods |
| US6653260B2 (en) | 2001-12-07 | 2003-11-25 | Halliburton Energy Services, Inc. | Electron transfer system for well acidizing compositions and methods |
| US7842127B2 (en) * | 2006-12-19 | 2010-11-30 | Nalco Company | Corrosion inhibitor composition comprising a built-in intensifier |
| US7902124B2 (en) * | 2008-08-29 | 2011-03-08 | Schlumberger Technology Corporation | Self-diverting acid treatment with formic-acid-free corrosion inhibitor |
| US9074289B2 (en) | 2011-11-08 | 2015-07-07 | Nalco Company | Environmentally friendly corrosion inhibitor |
| GB2532990A (en) | 2014-12-05 | 2016-06-08 | Schlumberger Holdings | Corrosion inhibition |
| GB2543498A (en) | 2015-10-19 | 2017-04-26 | Schlumberger Holdings | Corrosion inhibition |
| US20220145179A1 (en) * | 2020-11-12 | 2022-05-12 | Saudi Arabian Oil Company | Synthesis of aryl 1-(methoxymethyl) vinyl ketones and their use as inhibitors of mild steel corrosion |
Family Cites Families (11)
| Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
|---|---|---|---|---|
| US3107221A (en) * | 1958-04-18 | 1963-10-15 | Dow Chemical Co | Corrosion inhibitor composition |
| US3077454A (en) * | 1960-07-14 | 1963-02-12 | Dow Chemical Co | Compositions for inhibiting corrosion |
| US3077453A (en) * | 1961-09-01 | 1963-02-12 | Dow Chemical Co | Corrosion inhibition |
| US3404094A (en) * | 1965-09-07 | 1968-10-01 | Halliburton Co | Corrosion inhibitor composition |
| US3382179A (en) * | 1965-09-07 | 1968-05-07 | Halliburton Co | Corrosion inhibitor composition |
| US3640895A (en) * | 1968-07-02 | 1972-02-08 | Exxon Research Engineering Co | Inhibition of corrosion using alkyl aryl ketones |
| US4444668A (en) * | 1981-12-31 | 1984-04-24 | Halliburton Company | Well completion fluid compositions |
| US4493775A (en) * | 1983-09-30 | 1985-01-15 | The Dow Chemical Company | Method and composition for corrosion |
| DE3338953A1 (de) * | 1983-10-27 | 1985-05-09 | Henkel KGaA, 4000 Düsseldorf | Verwendung von korrosionsinhibitoren in waessrigen systemen |
| US4522658A (en) * | 1984-06-21 | 1985-06-11 | Halliburton Company | Method and composition for protecting metal surfaces from oxidative environments |
| US4552672A (en) * | 1984-06-21 | 1985-11-12 | Halliburton Company | Method and composition for acidizing subterranean formations |
-
1986
- 1986-08-08 DE DE8686201401T patent/DE3681378D1/de not_active Expired - Fee Related
- 1986-08-08 EP EP86201401A patent/EP0212752B1/en not_active Expired - Lifetime
- 1986-08-13 CA CA000515844A patent/CA1269521A/en not_active Expired - Fee Related
- 1986-08-13 NO NO863262A patent/NO171460C/no unknown
-
1990
- 1990-01-30 US US07/474,232 patent/US5013483A/en not_active Expired - Lifetime
Also Published As
| Publication number | Publication date |
|---|---|
| EP0212752B1 (en) | 1991-09-11 |
| US5013483A (en) | 1991-05-07 |
| NO863262D0 (no) | 1986-08-13 |
| CA1269521A (en) | 1990-05-29 |
| EP0212752A1 (en) | 1987-03-04 |
| DE3681378D1 (de) | 1991-10-17 |
| NO171460C (no) | 1993-03-17 |
| NO863262L (no) | 1987-02-16 |
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| NO171460B (no) | Blanding for inhibering av jern- og staalkorrosjon og anvendelse dera | |
| US4106904A (en) | Substituted pyridines and dihydropyridines as corrosion inhibitors | |
| King et al. | The reaction of ketones with iodine and thiourea1 | |
| CN110105226A (zh) | 一种多阳离子季铵盐酸化缓蚀剂的制备方法及其应用 | |
| US5854180A (en) | Environmentally improved acid corrosion inhibitor | |
| CN102899011B (zh) | 一种低渗透油藏解水锁剂及其制备方法 | |
| US4324676A (en) | Compositions containing β-diketo chelating compounds | |
| US5209459A (en) | Chemical process | |
| US2886568A (en) | Preparation of quinolines | |
| US2605223A (en) | Chemical treatment of wells for the prevention of corrosion | |
| Richardson et al. | 171. Synthetical experiments in the chelidonine–sanguinarine group of the alkaloids. Part I | |
| JP2011021013A (ja) | オキシル基を有する芳香族メチルアルコール化合物の製造方法 | |
| EP0276879A1 (en) | Process and composition for inhibiting iron and steel corrosion | |
| US3499902A (en) | Organic hydrazone compound containing azo coupler moiety | |
| WO2006062477A1 (en) | Chemical process | |
| CN108341809A (zh) | 一种钢材阻锈剂及其制备方法和应用 | |
| NO149964B (no) | Analogifremgangsmaate ved fremstilling av terapeutisk aktive 3-(tetrazol-5-yl)-1-azaxanthoner | |
| US2789140A (en) | Process of preparing tetra substituted 2, 2', 4, 4'-benzophenones | |
| JP2014504292A (ja) | 高温用途のための保護された抗微生物化合物 | |
| HAUSER et al. | 1, 2 and 1, 4 additions of cinnamic acid derivatives with sodio ketones, Grignard reagents, and metallic amides | |
| Umbreit et al. | Structural effects on excited state production by dioxetanes. 3, 4-Dimethyl-3, 4-diphenyldioxetane and 3-methyl-3-phenyldioxetane | |
| Schenck et al. | The nitrogen compounds in petroleum distillates. XXII. Isolation and synthesis of 2, 3-dimethyl-4, 8-diethylquinoline (I) and 2, 3-dimethyl-4-ethyl-8-n-propylquinoline (II) | |
| US2355593A (en) | 2-phenyl, 4-hydroxy aniline and compositions thereof | |
| RU2196883C2 (ru) | Состав для повышения нефтеотдачи | |
| CN110760300B (zh) | 一种油井高温酸化缓蚀剂、其制备方法及应用 |