PL54566B1 - - Google Patents

Description

Górna warstwe miesza sie w ciagu 15 minut z 18 g kwasnego weglanu sodu. Roztwór na¬ stepnie przesacza sie a przesacz przedestylowuje w prózni w obecnosci 2 g bezwodnego weglanu sodu.Obok 64 g nieprzereagowanego 6-izopropyio-l,l,4- as -trójmetylohydrindenu otrzymuje sie 143 g 5-chlo- rbmetylo-6-izopropyIo-l,l,4-tróJmetylohydrindenu w Pjostad bezbarwnej cieczy o temperaturze wrzenia 112°C przy cisnieniu 0,5 mm Hg, njf = 1,5375.Mieszanine zlozona z 135 g wyzej opisanego 40 zwiazku, 261 g kwasu octowego, 175 g wody i 244 g szestiometylenoczteroaminy ogrzewa sie pod chlod¬ nica zwrotna w ciagu trzech godzin, stale miesza¬ jac. Do tej mieszaniny dodaje sie 261 g 37 procen¬ towego kwasu solnego i ogrzewa w ciagu dalszych 45 45 mimit pod chlodnica zwrotna, stale mieszajac.Mieszanine oziebia) sile nastepnie a wydzielajaca sie faze oleista przeprowadza sie do benzenu i wymy¬ wa do odczynu obojetnego. Pod odpedzeniu benze¬ nu przez destylacje, pozostaly olej poddaje sie de¬ so stylacji frakcjonowanej. Jako produkt glówny otrzymuje sie lepki olej o temperaturze wrzenia 121—124°C, który krystalizuje po pewnym czasie.Po przekrystalizowaniu z metanolu otrzymuje sie 5-formylo-6-izopropylo-l,l,4-trójmetylohydrinden w 55 postaci bialego, krystalicznego zwiazku o tempera¬ turze topnienia 78,5—80,1 °C. Zwiazek ten posiada zapach pizma.Analiza: obliczono dla C^^O : C = 83,43% H = 9,63% ca znaleziono : C = 82,98% H = 9,66% Przyklad VIII. W cieplarni wysiano conaj- mnlej dwóch przetetawicieli nizej wymienionych gatunków chwastów: Avena iafcua, Bromus secati- tt nas, Setaria ftfeetii, Echinochtoa crusgalli, Digita-S45M 10 ria lschaemum, Cyperus esculentus, Sorghum hale- pense, ftumex crispus, Barbarea fulgaris, Stellaria media, Amaranthus retroflexus, Abuliton theophra- sti i Chenopodium album. Bezposrednio po wysia¬ niu spryskanp powierzchnie ziemi wodnym roztwo¬ rem lub wodna zawiesina cial czynnych. Na hektar powierzchni zuzyto mniej wiecej 18 kg ciala czyn* nego. Wodne roztwory lub zawiesiny wytwarza sie w ten sposób, ze roztwory substancji cial czynnych w acetonie i/lub alkoholu wlewa sie, stale miesza¬ jac, do wody. Trzy tygodnie po spryskaniu stwier¬ dzono dzialanie chwastobójcze zastosowanych sub¬ stancji przez porównanie z kontrolna powierzchnia nie spryskana. W nizej umieszczonej tablicy przed¬ stawiono uzyskane wyniki, przy czym przecietna aktywnosc ppdiaiio w odniesieniu do dwóch lub wie¬ cej rodzajów chwastów. ft J 1 2 8 4 5 a 7 8 9 10 11 12 13 14 15 16| 17 W m « Tablica I Zwiazek £róba kontrolna 1, 1, 4, 7-czterometyloindanylo-(5)- -metyloketon 1, 1, 4, 6-czterometyloindanylo-(5)- -metylpketon 1, 1, 2, 4, 6-pieciometylomdanylo-(5)- -metylaketoa 1, 1, 4, 6, 7-.pieciometyloindanylo-(5)- -metyloketon 1, l-dwumetylo-4, 7-dwumetyloinda- nylo-(6)-metyloketon i, l-dwumetylo-4, 6, 7-trójetyloinda- nylo-{5)-metyloketon 1, .1, 2, 4-czterometyloindanylo-(5)- metyloketon 1, 1, 4-trójmetylo-7-izopropyloinda- nylo-(5)-metyloketon 1, 4-dwumetylo-l-etylo-7-izopropy- loindanylo-(6)-metyloketpn 1, 1, 4-trójmetylo-6-izopropyloinda- nylo-(5)-metyloketon 1, 1, 4, 5-czterometylo-7-izopropy- loindanylo-(6)-mety]ioketon 1, 1, 2-trójmetylo-6-izopropyloinda- nylo-(4)-metyloketon 1, 1, 4, 6-czterometylo-7-izopropylo- indanylo-(5)-metyloketon i 1, 1, 4, 7-czterometylo-6-izopropylo- indanylo-(5)-metyloketon 1, l-dwumetylo-4-etylo-7-izopropy- loindanylo-(5)-metyloke«tan 1, l-dwumetylo-4, 6-dwuizopropylo- indanylo-(5)-metyloketon 1, l-dwumetylo-4, 6, 7-trójizopropy- loindanylo-(5)-metyloketom 1, 1, 4, 6-cztetometyloindanylo-(5M -etylofceton 1, 1, 4, 7-czterometyMi**anylo-(6H -etyloketon \ mowanie stu stu w% co O « | Nss-S 1 ° 95 100 100 100 100 100 100 100 100 100 1 100 100 95 100 100 100 100 100 100 10 15 * t5 30 85 40 45 50 55 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31 32 33 34 35 37 88 40 41 421 43 44 45 46 4Ti 47al m Zwiazek l, 1, 1, 8-trójmetyloindanylo-(5)-mety loketon 1, l-dwumetylo-4* 6-dwuizopropylo- indanylo-(5)-etyloketon 1, 1, 4^ 7-czterometyloindanylo-(6)-n- -propyloketon 1, 1, 4, 6-czterometyloimdanylo-(5)-i- -propyloketon 1, 1, 4, 7-czterometyloindanylo-(5)-i- -propyloketon 1, 1, 4, 7-czterometyloindanylo-(6)-i- -propyloketon 1, l-dwumetylo-4, 6-dwuifcopropylo- indanylo-(5)-i-propyloketon 1* 1, 4, 6-czterometyloindanylo-(5)- -n-propyloketon 1, l-dwumetylo-4, 6-dwuizopropylo-| indanylo-(5)-n-propyioketon j 1, 4, 7-czterometyloindanylo-(6) metyloketon 4-dwumetylo-l-etylo-7-izopropy loinidainylo-(5)-metyloketon 1, 4, 7-czterometyloindanylo-(5)- -etyloketon 1, 5, 6-czterometyloindanylo-(4)- -metyloketon 1, 5, 6-czterometyloindanylo-(4)-| -etyloketon 1, 5, 6-czterometyloindafliylo-(4)-n- -propylofceton 1, 5, 6-czterometylomdanylo-<4)- -lzopropyloketbn 1, 2, 5, 6-pieciometyloindanylo-(4)- -metyloketon 1-dwumetylo-6-izopropyloindany- lo-(4)-metyloketow 39] 1, l-dwumetylo-e-izopropyloindany- lo-(4)-metyloketon l-dwumetylo-6-izopropyloindany-l lo-(4)-n-propyloketon 1, l-dwumetylo-6-izopropyloindany lo-(4)-izopropyloketon 1, 1, 4, 6, 7-pieciometyloindanylo-(5)- -etyloketoni 1, 1, 4, 6, 7-pieciometyloindanylo-(5)- -n-propyloketon 1, 1, 4, 6, 7-pieciometyloiindanylo-(5)- izopropyloketon 1, 1-dwumetylo-4-etyloindanylo-(5)- -metyloketon 1, 1, 6-trójmetylo-4-etyloindanylo- (5)-metyloketon l-dwumetylo-4, G-dwuizopropylo-| indanylo-(7-etyloketoii 1, 2, 3, 4, G-BzesciometyloindMy-j lo-(5J-cykloheksyloketon 1, Z, 3, 3, 7-S2esdometylo-5-cyklo-| heksylofadanylo <6)-n-amyloketon 1, 1, 1, 1, 1, .2 ^ S £ o 35 ca o «5 5 S-s 45 100 95 100 100 100 100 100 100 95 100 100 95 100 95 95 100 95 100 90 100 100 100 100 100 100 100 90 8011 54566 12 W ponizszych przykladach wykazano, ze mozna sto¬ sowac srodki wedlug wynalazku takze i w stosun¬ kowo niskich stezeniach.Przyklad IX. Glebe swiezo obsiana Digitaria ischaemum, Lolium perenne, Echinichloa crusgalU, Sorghum halapense, Panicum capillare, Bromus secalinus, Avena fatua i Setaria faberii opryskano wodno-etanolowym roztworem, 1, l-dwumetylo-4, 6-dwuizopropyloindanylo-(5)-metyloketonu. Na hek¬ tar spryskanej ziemi zuzywa sie okolo 3 kg sub¬ stancji czynniej. Po uplywie okolo dwóch i pól ty¬ godni po opryskaniu, stwierdzono ze wzrost chwa¬ stów zostal zahamowany w porównaniu z nieopry- skana powilerzchnia w 90—100%.Przyklad X. Ziemie swiezo obsiana Avena fatua, Digitaria ischaemum, Echinochloa crusgalli i Setaria faberii) spryskano roztworem 1, 1-dwume- tylo- 4-etylo-7-izopropyloindanylo-(5)-metyloketon,u (rozpuszczonego w mieszaninie: metylowany nafta¬ len — alkohol). Na hektar spryskanej gleby zuzy¬ wa sie okolo 4 kg substancji czynnej. Trzy tygo¬ dnie po spryskaniu stwierdzono, ze wzrost chwa¬ stów zostal w porównaniu z niespryskana powierz¬ chnia zahamowany w 90—100%.Przyklad XI. Ziemie obsiana Avena fatua, Di¬ gitaria ischaemum, Setaria faberii, Echinochloa crusgalli ii Bromus secalinus spryskano wodnoole- jowa emulsja 1, l-dwumetylo-4, 6-dwuizopropylo- indanylo-(5)-etyloketonu. Na hektar spryskanej gle¬ by zuzyto okolo 4 kg substancji czynnej. W czasie w którym dokonano spryskania, na opryskanej gle¬ bie nie rosly jeszcze zadne rosliny. Po uplywie oko¬ lo 3 tygodni po spryskaniu stwierdzono, ze wzrost chwastów, w porównaniu z powierzchnia niespry¬ skana zostal zahamowany w 95—100%.Przyklad XII. Do ziemi wsadzono nasiona ry¬ zu i nasiona Echinochloa crusgalli, a bezposrednio po tym obsadzona glebe spryskano woda zawiesina 1, l-dwumetylo-4, 6-dwuizopropyloindanylo-(5)-ety- loketonu.Na hektar spryskanej powierzchni zuzyto okolo 3 kg substancji czynnej. Po uplywie okolo 12 tygo¬ dni po spryskaniu stwierdzono, ze wzrost chwastów zostal zahamowany w okolo 95 %, przy czym nie mozna bylo stwierdzic zadnego zmniejszenia plonu (zbioru) ryzu.Przyklad XIII. Glebe obsadzona ryzem obsia¬ no Echinochloa crusgalli, a nastepnie spryskano wodna emulsja 14-dwumetylo-4,6-dwuizopropyloin- danylo-(5)-etyloketonu. Na hektar spryskanej po¬ wierzchni uzyto okolo 2 kg substancji czynnej. W czasie* w którym dokonano spryskania gleby, ros¬ liny ryzu mialy przecietnie 20 cm wysokosci, a wiele z nich posiadalo pedy o dlugosci okolo 7—10 cm. 7 tygodni po opryskaniu srodkiem o dzialaniu herbicydowym stwierdzono, ze wzrost chwastów zostal zahamowany w 100%, przy czym nie mozna bylo stwierdzic szkodliwego wplywu na zbiór ryzu.Powyzsze przyklady wykazuja, ze srodek chwa¬ stobójczy wedlug wynalazku powoduje daleko ida¬ ce zahamowanie wzrostu chwastów juz w niskich stezeniach. Aby osiagnac calkowite zahamowanie wzrostu chwastów celowe jest niejednokrotnie uzy¬ cie tego srodka w ilosci okolo 20—40 kg substancji czynnej na hektar tratatowanej nim powierzchni Ponizsze przyklady wykazuja, ze srodki wedlug wynalazku mozna zastosowac takze do zwalczania chwastów rosnacych w wodzie. 6 .Przyklad XIV. Do wody, w której rosly Salvi- nia rotundifolia dodano róznych substancji czyn¬ nych. Na milion czesci wody dodawano kazdorazowo 10 czesci substancji czynnej. Jako substancje czyn¬ na stosowano nastepujace zwiazki: 10 1,1, 4, 7-czterometylo-6-izopropyloindanylo-(5)-me- tyloketon; 1, \, 4, 5-czterometylo-7-izopropyloinda- nylo-(6)-metylóketon; 1, 1, 4, 6, 7-pieciometyloinda- .nylo-(5)-metyloketon; 1, l-dwumetylo-6-izopropylo- imdanylo-(4)-metyloketon; 1, 1, 5, 6-czterometyloin- 15 danyio-(4)-etyloketo;n; 1, 1, 4, 6-czterometyloinda- nylo-(5)-etyloketon; 1,-1, 4, 7-czterometyloindanylo- (5)-etyloketon.We wszystkich tych przypadkach po Uplywie oko¬ lo 3 tygodni po spryskaniu gleby mozna bylo 2 w 90—100%.Przyklad XV. 10 czesci 1, 1, 6-trójmetylo-4- -etyloindanylo-(5)-metyloketonu dodano do miliona czesci wody, w której rosla pod woda (pod po¬ wierzchnia wody) Elodea canadensis. Mniej wiecej 3 tygodnie po dodaniu tego zwiazku stwierdzono, ze wzrost chwastu zostal zahamowany w 90%. 80 PL PL PL PL PL

Claims (9)

1. Zastrzezenia patentowe 1. Srodek do zwalczania chwastów, znamienny tym, ze jako substancje czynna' zawiera zwiazek 0 ogólnym wzorze 1, w którym Ri oznacza wo- 8* dór lub grupe alkilowa o 1—3 atomach wegla,: R2 oznacza wodór, grupe alkilowa o 1—6 atomach w^gla, grupe acylowa lub grupe cykloalilowa, przy czym co najmniej jeden z podstawników Rx oznacza wodór i co najmniej jeden z pod- 40 sLawników R2 oznacza grupe acylowa.

2. Srodefc do zwalczania chwastów wedlug zastrz. 1 znamienny tym, ze jako substancje czynna za¬ wiera zwiazek o ogólnym wzorze 1, w którym grupa acylowa jest pochodna nizszego kwasu al- 45 kanokarboksylowego o 1—6 atomach wegla.

3. Srodek do zwalczania chwastów wedlug zastrz. 2, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 1, l-dwumetylo-4, 6-dwuizopropyloin- danylo-(5)-etyloketon. 50

4. Srodek do zwalczania chwastów wedlug zastrz. 2 znamienny tym, ze jako substancje czynna za¬ wiera 1, l-dwumetylo-4, 6-dwuizopropyloindany- lo-(7)-etyloketon.

5. Srodek do zwalczania chwastów wedlug zastrz. 55 2, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 1, 1, 6-trójmetylo-4-etylo3ndanylo-(5)- -metyloketon.

6. Srodek do zwalczania chwastów wedlug zastrz. 2, znamienny tym, ze jako substancje czynna za- eo wiera 1, 1, 2, 4, 6-pieciometyloin|danylo-(5)-me- tyloteeton.

7. Srodek do zwalczania chwastów wedlug zastrz. 2, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera. 1„ 1, 4, 6-czterometyloindanylo-(5)^ety- 65 loketon.54566 13 s.

8. Srodek do zwalczania chwastów wedlug zastrz. 2, znamienny tym, ze jako substancje czynna za¬ wiera 1, l-dwumetylo-4, 6-dwuizopropyloinda- nylo-(5)-izopropyloketon. 14

9. Srodek do zwalczania chwastów wedlug zastrz. 2, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawiera 6-izopropylo-l, 1, 4-trójmetyloindanylo- -(5)-etyloketon. FL R, Ri A/zoV 1 K R, R, R1 R, RA R1 OH C—C— C-^ R< H2S0A R, Ri «i Schemat 1 •CH, / 3 =ch H2eo4 CH COOhT CH3CH3 ^ CH CH. 3 3 Schewal 2KI. 45 1, 19/02 54566 MKP A 01 n CK CH &¦¦¦ CH3/CH3 ^HCH, CH, CH, V ,CH CH3 CH, 3 wii* 2L V«^cHa HASQ 2 ?rv4 » CH CH* CH COOH KJj CH3 CH3 CH3 Schemal 3 CH \h« C! V CH CH CH3 + P CH, 3 *CH£ HjSO, ch3 ch3 Schemat 4 CH, CHft ChL ^^^ £ 3J^ CH, ~ /S..^H,\ 3 CH3 CH2 CH, Schemat 5KI. 45 1, 19/02 54566 MKP A 01 n CH3 CH3 CH CK CH 3 \* S * CH ^ch. 5U cLHrCH' "3 + )c=CH H;S04 „ CK Schemat 6 CH3 CH3 (H) Kat. R3 R, *i 3 R, Ri R, Schemat ? R3 ch3 ch3 + CH2=C-C-CH2 RCHa R. KSO, 2 4 Schemat 8 PL PL PL PL PL