PL54060B1 - - Google Patents

Download PDF

Info

Publication number
PL54060B1
PL54060B1 PL109102A PL10910265A PL54060B1 PL 54060 B1 PL54060 B1 PL 54060B1 PL 109102 A PL109102 A PL 109102A PL 10910265 A PL10910265 A PL 10910265A PL 54060 B1 PL54060 B1 PL 54060B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
formula
acid
ester
isoxazole
reactive
Prior art date
Application number
PL109102A
Other languages
English (en)
Original Assignee
J R Geigy A G
Filing date
Publication date
Application filed by J R Geigy A G filed Critical J R Geigy A G
Publication of PL54060B1 publication Critical patent/PL54060B1/pl

Links

Description

Z mieszaniny meta¬ nolu i eteru otrzymuje sie krystaliczne igly. Zólto- -brunatne zabarwienie przy rozpylaniu z ninhy¬ dryna, Rf 0,41. Migracja w bibulowej elektrofo- 40 rezie (patrz wyzej) 35 mm/godzine. k) 500 mg otrzymanego sposobem opisanym pod i) chlorowodorku estru etylowego rozpuszcza sie w mozliwie malej ilosci wody i adsorbuje w ko¬ lumnie z przemytego do odczynu obojetnego ka- 45 tionitu (Dowex 50, WX-12, 50—100 oczek w sicie, H+ — postac). Nastepnie kolumne przemywa sie woda, az do reakcji obojetnej. Nastepnie eluuje sie 2n kwasem mrówkowym pozadany kwas a-ammo-3-hydroksy-5-izoksazolooctowy. Po ostroz- 50 nym odparowaniu w prózni pozostaje bialozólta krystaliczna pozostalosc, z której otrzymuje sie przez przekrystalizowanie wodzian wyzej wymie¬ nionego kwasu, o temperaturze topnienia 144—145°. 55 PL

Claims (1)

  1. Zastrzezenia patentowe 1. Sposób wytwarzania nowej pochodnej izoksazó- lu o wzorze 1, znamienny tym, ze zdolny do reakcji ester kwasu 3-hydroksy-5-izoksazologli- 60 kolowego o wzorze 2, o reaktywnej grupie ct-hy- droksylowej, wprowadza sie w reakcje z amo¬ niakiem i z otrzymanej soli amonowej zwiazku o worze 1 ewentualnie uwalnia kwas, który ewentualnie przeprowadza sie w inna sól z nie- 65 organiczna lub organiczna zasada.54060 13 Odmiana sposobu wedlug zastrz. 1, znamienna tym, ze ester, iminoester lub nitryl kwasu o wzorze 1 hydrolizuje sie i otrzymany kwas ewentualnie przeprowadza z nieorganiczna lub organiczna zasada w sól. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze sto¬ suje sie ester kwasu 3-hydroksy-5-izoksazologli- kolowego otrzymany przez dzialanie na 3-pod- stawiony 5-izoksazolokarboksyaldehyd o wzorze ogólnym 3, w którym Ri oznacza reszte benzy¬ lowa lub metylowa kwasem cyjanowodorowym, przeprowadzenie utworzonej cyjanohydryny o wzorze ogólnym 4, w którym Rj ma wyzej po¬ dane znaczenie w 3-podstawiony ester alkilowy kwasu 5-izoksazolokarboksylowego, o wzorze ogólnym 5, w którym R2 oznacza nizsza reszte alkilowa, a RA ma wyzej podane znaczenie, wprowadzenie tego estru w reakcje z halogen¬ kiem kwasu sulfonowego lub kwasu karboksylo- wego, poddanie otrzymanego zwiazku o wzorze ogólnym 6, w którym Ac oznacza reszte acylowa kwasu sulfonowego lub kwasu karboksylowego, RA i R2 maja wyzej podane znaczenie, bezposrednio reakcji z halogenkiem metalu alkalicznego i hy¬ drolize utworzonego 3-podstawionego estru alki¬ lowego kwasu a-chlorowco-5-izoksazolooctowego o wzorze ogólnym 7, w którym X oznacza brom, chlor lub jod, a Ri i R2 maja wyzej podane zna- 4. 10 20 25 14 czenie, 48% kwasem bromowodorowym w tem¬ peraturze 25—35°. Sposób wedlug zastrz. 2, znamienny tym, ze sto¬ suje sie ester, iminoester lub nitryl zwiazku o wzorze 1, otrzymany przez reakcje zdolnego do reakcji estru 5-hydroksymetylo-3-izoksazololu o wzorze 8, o reaktywnej grupie a-hydroksylowej z sola kwasu cyjanowodorowego, dzialanie na utworzony 3-hydroksy-5-izoksazoloacetonitryl o wzorze 9 bromem, poddanie produktu bromowa¬ nia o wzorze 10 reakcji z amoniakiem i ewentu¬ alne przeprowadzenie otrzymanego a-amino-3- -hydroksy-5-izóksazoloacetonitrylu o wzorze 11 przez reakcje ^ chlorowodorem i nizszym alka- nolem w odpowiedni nizszy ester iminoalkilowy i ewentualnie przeprowadzenie w odpowiedni nizszy ester alkilowy przez traktowanie woda. Sposób wedlug zastrz. 4, znamienny tym, ze jako zdolny do reakcji ester 5-(hydroksymetylo)-3- izoksazololu stosuje sie 5-chlorometylo-3-izoksa- zolol, otrzymany przez katalizowanie nizszego estru alkilowego kwasu 4-chloroacetylooctowego, poddanie reakcji z hydroksyloamina i dzialanie na utworzony ketalizowany kwas 4-chloroaceto- acetylohydroksamowy chlorowodorem w lodo¬ watym kwasie octowym lub nizszym alkanolem w temperaturze 0°—50°. NH2 IA H0-OC-CH-C HC' C-0H Wzórl 0HC-C y\ HC C-O-R, Wzór 3 0H H0-0C-CH- H ,/\ C-0H Wzór 2 NC-CH-C ^ HC C-0-R4 Wzór 4KI. 12 p, 3 54060 MKP C 07 d OH R,- 0-OC-CH-C S\ HC C-0-R4 Wzór 5 ho-ch2-c HC C-OH Wzór 8 Ac-0 I /\ Ra- 0-OC-CH-C^ N I II HC C-O-R, Wzór 6 NC-CH,-C N * li 11 HC C-OH Wzór 9 Br O /\ NC-CH-C N HC C-OH O Ro-0-OC-CH-C N HC C-O-R Wzór 7 Wzór 10 KIK NC-CH-C * O / \ N HC C-OH Wzór 11 KRAK 4, Sarego 7. — Zam. 845/67 — 270 PL
PL109102A 1965-05-15 PL54060B1 (pl)

Publications (1)

Publication Number Publication Date
PL54060B1 true PL54060B1 (pl) 1967-08-25

Family

ID=

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE2528069C3 (de) Verfahren zur Herstellung von Aminocarbonsäureestern
DE69307832T2 (de) Verfahren zur Herstellung von substituierten Arylverbindungen
PL54060B1 (pl)
ES325271A1 (es) Procedimiento para la preparacion de nuevos acidos fenilaceticos sustituidos
ES288219A1 (es) Procedimiento de preparación de compuestos de 2-guanidinoalcohil-1,4-benzodioxano
DE2526799A1 (de) 5-aryl-2-furamidine
DE2550039A1 (de) Verfahren zur herstellung von saeurechloriden
Hinman Some Observations on the Reductions of Acylhydrazines, Amides and Related Compounds with Lithium Aluminum Hydride1
Ma et al. Cu (OAc) 2/malononitrile/water: a simple reaction system for synthesis of aromatic nitriles from aldoximes
DE69412085T2 (de) Neues verfahren zur herstellung von beta-alkoxyacrylsäure
KLAGER THE CHEMISTRY OF ALIPHATIC DINITRO COMPOUNDS. II. METHYL δ-HYDROXY-γ, γ-DINITROVALERATE1
Hill et al. 3-Chloro-1, 1, 1-trifluoro-2-propanone
DE1005058B (de) Verfahren zur Herstellung von O, O-Dialkylthiol- bzw. -thiolthionophosphorsaeureestern
CN106008386A (zh) 一种制备用于治疗术后疼痛的帕瑞昔布的方法
US2191452A (en) Chjcho
DE1620686A1 (de) Verfahren zur Herstellung von Phthalazinen
RU2269521C1 (ru) Способ получения эфиров 5-амино-1,2,4-триазол-3-илкарбоновой кислоты или 5-амино-1,2,4-триазол-3-илуксусной кислоты
US3035059A (en) Saturated quinoline and indole derivatives
US2481597A (en) Substituted propionic acids and processes of preparing the same
Yoshida et al. Syntheses of organic fluorescent compounds
ES360859A1 (es) Procedimiento para la preparacion de nuevos derivados de tiazepina.
DE2233482A1 (de) Verfahren zur herstellung von benzodiazepin-derivaten
DE2505143A1 (de) Verfahren zur herstellung von spiro-(4,5)-decanderivaten
US2907765A (en) Piperazine derivatives
AT304576B (de) Verfahren zur herstellung von neuen organoborverbindungen