PL54033B1 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- PL54033B1 PL54033B1 PL119275A PL11927565A PL54033B1 PL 54033 B1 PL54033 B1 PL 54033B1 PL 119275 A PL119275 A PL 119275A PL 11927565 A PL11927565 A PL 11927565A PL 54033 B1 PL54033 B1 PL 54033B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- group
- formula
- oxazine
- ethyl
- mole
- Prior art date
Links
- LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N N-Butanol Chemical compound CCCCO LRHPLDYGYMQRHN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 20
- ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N Triethylamine Chemical compound CCN(CC)CC ZMANZCXQSJIPKH-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 18
- HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 2-Aminoethan-1-ol Chemical compound NCCO HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 8
- NALZTFARIYUCBY-UHFFFAOYSA-N 1-nitrobutane Chemical compound CCCC[N+]([O-])=O NALZTFARIYUCBY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- XHXFXVLFKHQFAL-UHFFFAOYSA-N phosphoryl trichloride Chemical compound ClP(Cl)(Cl)=O XHXFXVLFKHQFAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N thionyl chloride Chemical compound ClS(Cl)=O FYSNRJHAOHDILO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims description 3
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 claims description 3
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 3
- RIFGWPKJUGCATF-UHFFFAOYSA-N ethyl chloroformate Chemical compound CCOC(Cl)=O RIFGWPKJUGCATF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 3
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 claims description 3
- UDGSVBYJWHOHNN-UHFFFAOYSA-N n',n'-diethylethane-1,2-diamine Chemical compound CCN(CC)CCN UDGSVBYJWHOHNN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- DAKZISABEDGGSV-UHFFFAOYSA-N n-(2-aminoethyl)acetamide Chemical compound CC(=O)NCCN DAKZISABEDGGSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- FEYJIFXFOHFGCC-UHFFFAOYSA-N 1-nitrohexane Chemical compound CCCCCC[N+]([O-])=O FEYJIFXFOHFGCC-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- BVALZCVRLDMXOQ-UHFFFAOYSA-N 1-nitropentane Chemical compound CCCCC[N+]([O-])=O BVALZCVRLDMXOQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000000954 2-hydroxyethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])O[H] 0.000 claims description 2
- 125000001309 chloro group Chemical group Cl* 0.000 claims description 2
- 150000003840 hydrochlorides Chemical class 0.000 claims description 2
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims description 2
- MCSAJNNLRCFZED-UHFFFAOYSA-N nitroethane Chemical compound CC[N+]([O-])=O MCSAJNNLRCFZED-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- OXNIZHLAWKMVMX-UHFFFAOYSA-N picric acid Chemical class OC1=C([N+]([O-])=O)C=C([N+]([O-])=O)C=C1[N+]([O-])=O OXNIZHLAWKMVMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- BCHZICNRHXRCHY-UHFFFAOYSA-N 2h-oxazine Chemical compound N1OC=CC=C1 BCHZICNRHXRCHY-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 3
- ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N dimethylmethane Natural products CCC ATUOYWHBWRKTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000001294 propane Substances 0.000 claims 1
- MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N quinolin-8-ol Chemical compound C1=CN=C2C(O)=CC=CC2=C1 MCJGNVYPOGVAJF-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 claims 1
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 229930040373 Paraformaldehyde Natural products 0.000 description 8
- 229920002866 paraformaldehyde Polymers 0.000 description 8
- -1 3,5-dioxacyclohexyl Chemical group 0.000 description 6
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 150000004893 oxazines Chemical class 0.000 description 6
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000000047 product Substances 0.000 description 5
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 5
- JSZOAYXJRCEYSX-UHFFFAOYSA-N 1-nitropropane Chemical compound CCC[N+]([O-])=O JSZOAYXJRCEYSX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N hydrogen chloride Substances Cl.Cl IXCSERBJSXMMFS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 229910000041 hydrogen chloride Inorganic materials 0.000 description 3
- 230000000247 oncostatic effect Effects 0.000 description 3
- XIFHEJPWOZEGLV-UHFFFAOYSA-N 5-nitro-1,3-oxazinane Chemical group [O-][N+](=O)C1CNCOC1 XIFHEJPWOZEGLV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L Sodium Sulfate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]S([O-])(=O)=O PMZURENOXWZQFD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 2
- WGQKYBSKWIADBV-UHFFFAOYSA-N benzylamine Chemical compound NCC1=CC=CC=C1 WGQKYBSKWIADBV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 2
- AKOACSDDMZJNQA-UHFFFAOYSA-N 3-benzyl-5-ethyl-5-nitro-1,3-oxazinane Chemical compound C1C(CC)([N+]([O-])=O)COCN1CC1=CC=CC=C1 AKOACSDDMZJNQA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000699670 Mus sp. Species 0.000 description 1
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 1
- 230000001093 anti-cancer Effects 0.000 description 1
- 125000003710 aryl alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- KCXMKQUNVWSEMD-UHFFFAOYSA-N benzyl chloride Chemical compound ClCC1=CC=CC=C1 KCXMKQUNVWSEMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940073608 benzyl chloride Drugs 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 1
- 239000012043 crude product Substances 0.000 description 1
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- CBOIHMRHGLHBPB-UHFFFAOYSA-N hydroxymethyl Chemical group O[CH2] CBOIHMRHGLHBPB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000338 in vitro Methods 0.000 description 1
- 238000001727 in vivo Methods 0.000 description 1
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- RLOWWWKZYUNIDI-UHFFFAOYSA-N phosphinic chloride Chemical compound ClP=O RLOWWWKZYUNIDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FAIAAWCVCHQXDN-UHFFFAOYSA-N phosphorus trichloride Chemical compound ClP(Cl)Cl FAIAAWCVCHQXDN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 125000001436 propyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 1
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 1
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 1
- 239000012047 saturated solution Substances 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 229910052938 sodium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000011152 sodium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 230000004614 tumor growth Effects 0.000 description 1
Description
Pierwszenstwo: Opublikowano: 25. IX. 1967 54033 KI. 12 p, 3 MKP C 07 d fljot OMJELNIA Llraechi PaUnfow Polsklsf tecfftspc! Wspóltwórcy wynalazku: Tadeusz Urbanski, Daniela Gurne, 11'WltJUyz Szczerek, Marian Mordarski Wlasciciel patentu: Grodziskie Zaklady Farmaceutyczne „Polfa", Gro¬ dzisk Mazowiecki (Polska) Sposób otrzymywania nowych pochodnych 5-nitrotetrahydro-l, 3- -oksazyny podstawionych w pozycji 3 i 5 Dotychczasowe badania nad poszukiwaniem no¬ wych srodków biologicznie czynnych w grupie 5-ni¬ trotetrahydro-l,3-oksazyn wykazaly, ze pochodne podstawione alkilami o róznej dlugosci lancucha od Cj — Ci5 w pozycji 3,5 posiadaja wlasciwosci onko- statyczne zarówno in vitro jak i in vivo (hamuja wzrost guza u myszy bialych w granicach 45--70%).Do grupy znanych juz zwiazków o wl' ciwos- ciach onkostatycznych naleza oksazyny o ozorze 2, w którym Et oznacza grupe etylowa, o wzorze 3, w którym R oznacza grupe CH3, R' oznacza grupe alkilowa, aralkilowa, cykloalkilowa, 3,5-dioksacy- kloheksylowa lub 3,5-diazacykloheksylowa, o wzo¬ rze 3, w którym R oznacza grupe alkilowa lub CH2OH, R' oznacza rodnik CH2C6H5, i oksazyny o wzorze 4, w którym R oznacza propyl lub izopro¬ pyl, R' oznacza H. Oksazyny te otrzymuje sie kon- densujac nitroparafiny z formalina i odpowiedni¬ mi aminami.Stwierdzono, ze nowe pochodne 5-nitrotetrahy¬ dro-l,3-oksazyn podstawione w pozycji 3 i 5 o wzo¬ rze 1 w którym R oznacza grupe metylowa, etylowa, n-propylowa, n-butylowa lub n-pentylowa, R' ozna¬ cza grupe COOC2H5 lub grupe CH2CH2X w której X oznacza chlor lub grupe OH, N(C2H5)2 lub NHCOCH3 wykazuja lepsze wlasciwosci onkosta- tyczne od dotychczas znanych..Badania wlasciwosci przeciwrakowych prowadzo¬ no zmodyfikowana metoda Miyamury opisana przez S. Slopka, H. Mordarska, i innych. 10 15 20 25 3fl Sposobem wedlug wynalazku oksazyny o wzorze 1, w którym R ma wyzej podane znaczenie, a R' = = CH2CH2X, przy czym X oznacza grupe OH, N(C2H5)2 lub NHCOCH3, otrzymuje sie poddajac re¬ akcji pierwszorzedowe nitroparafiny takie jak ni- troetan, 1-nitropropan, 1-nitrobutan, 1-nitropentan, 1-nitroheksan lub 2-alkilo-2-nitropropanodiol2-l,3 z paraformaldehydem i taka amina, jak etanolo- amina, N,N-dwuetyloetylenodwuamina lub N-acety- loetylenodwuamina w roztworze butanolu z dodat¬ kiem trójetyloaminy, która stosuje sie w celu roz¬ puszczenia paraformaldehydu w butanolu. Otrzyma¬ ne produkty reakcji wydziela sie nastepnie w po¬ staci chlorowodorków, dwuchlorowodorków lub pikrynianów. Produkt reakcji w którym R' oznacza grupe CH2CH2OH mozna ewentualnie przeprowa¬ dzic w zwiazek o wzorze 1 w którym R' oznacza grupe CH2CH2C1 przez wymiane grupy OH na chlor dzialaniem tlenochlorku fosforu lub chlorku tiony- lu, po czym mieszanine poreakcyjna alkalizuje sie, a produkt oddestylowuje pod zmniejszonym cisnie¬ niem. Oksazyny o wzorze 1, w których R' oznacza grupe COOC2H5 otrzymuje sie ze znanych oksazyn o wzorze 3, w których R' oznacza grupe CH2C6H5 lub H dzialaniem chloromrówczanu etylu. Produkt destyluje sie bez rozkladu pod zmniejszonym cis¬ nieniem.Przyklad I. 0,5 mola 2-n-propylo-2-nitropro- panodio^i-1,3 rozpuszcza sie w n-butanolu i miesza z 0,5 mola etanoloaminy i 0,5 mola paraformaldehy- 5403354033 3 du z dodatkiem trójetyloaminy.Mieszanine ogrzewa sie przez 2 godziny, po czym butanol oddestylowuje sie pod zmniejszonym cisnieniem. Pozostalosc roz¬ puszcza sie w etanolu i dodaje eterowego roztworu chlorowodoru w niewielkim nadmiarze. Chlorowo¬ dorek 5-n-propylo-3-(/?-hydroksyetylo)-5-nitrotetra- hydro-l,3-oksazyny o temperaturze topnienia 156^0 krystalizuje sie z metanolu i etanolu. Wydajnosc wynosi 80%.Przyklad II. Do 0,2 mola chlorowodorku 5- -etylo -3- (/?-hydroksyetylo) -5- nitrotetranydro-1,3- -oksazyny (otrzymanej z 1-nitropropanu, etanolo- aminy i paraformaldehydu) dodaje sie 0,25 mola t|eri8oJhlorku fosforu, ogrzewa do temperatury wrze¬ nia, oziebia do temperatury pokojowej i pozostawia przez kilka godzin. Nadmiar POCls oddestylowuje pod zmniejszonym cisnieniem, otrzymany osad przemywa benzenem i aobojetnia roztworem we¬ glanu sodu. Olej ekstrahuje sie chloroformem i su- tzy nad siarczanem sodu. Temperatura wrzenia 5- -^etylo-3-(/?-chloroetylo) ^5-nitrotetrahydro-l,3-oksa- zyny wynosi 139°C/2 mm Hg. Wydajnosc wynosi 50%.Przyklad tli 0,38 mola paraformaldehydu rozpuszcza sie w 100 ml butanolu z dodatkiem trój¬ etyloaminy i miesza sie z 0,19 mola 1-nitrobutanu i 0,19 mola N,N-dwuetyloetylenodwuaminy oraz roztworem 0,19 mola paraformaldehydu w butanolu z dodatkiem trójetyloaminy. Calosc ogrzewa sie do temperatury 100°C. Butanol oddestylowuje sie pod zmniejszonym cisnieniem, a do produktu rozpusz¬ czonego w bezwodnym etanolu dodaje sie eterowy roztwór chlorowodoru. Chlorowodorek 5-n-propylo- -3- (/?-dwuetyloaminoetylo) -5- nitrotetrahydro -1,3- -oksazyny krystalizuje sie z etanolu. Temperatura topnienia produktu wynosi 188°C, wydajnosc 88%.Przyklad IV. 1,5 mola paraformaldehydu roz¬ puszczonego w n-butanolu z dodatkiem trójetylo¬ aminy miesza sie z 0,5 mola 1-nitrobutanu i 0,5 mo¬ la N-acetyloetylenodwuaminy. Calosc ogrzewa sie przez 2 godziny w temperaturze do 100°C. Butanol oddestylowuje sie pod zmniejszonym cisnieniem, pozostalosc zadaje sie nasyconym roztworem chloro¬ wodoru w eterze. Otrzymuje sie chlorowodorek 5-n- -propylo-3-(/?-acetyloaminoetylo)-5-nitrotetrahydro- ¦ 4 -1,3-oksazyny o temperaturze topnienia 182°C, Pro¬ dukt krystalizuje sie z bezwodnego etanolu. Wy¬ dajnosc surowego produktu wynosi 70%.Przyklad V. 0,05 mola 5-etylo-3-benzylo-5-ni- 5 trotetrahydro-l,3-oksazyny (otrzymanej z 1-nitro¬ propanu, paraformaldehydu i benzyloaminy) i 0,06 mola chloromrówczanu etylu ogrzewa sie do wrze¬ nia przez 20 godzin w roztworze benzenu, po czym dodaje sie eteru etylowego i wytrzasa z 2n roz- 10 tworem wodorotlenku sodu. Suszy sie bezwodnym siarczanem sodu i oddestylowuje rozpuszczalniki oraz chlorek benzylu pod zmniejszonym cisnieniem. 5*etylo-3-karboetoksy-5-nitrotetrahydró-l,3-oksazy- na destyluje w 129°C/0,2 mm Hg. Wydajnosc wy- 15 nosi 41%. PL
Claims (1)
1. Zastrzezenie patentowe 20 Sposób otrzymywania nowych pochodnych 5-ni- trotetrahydro-l,3-oksazyny podstawionych w pozy¬ cji 3 i 5 o wzorze 1, w którym R oznacza grupe me¬ tylowa, etylowa, n-propylowa, n-butylowa, lub n-pentylowa, R' oznacza grupe COOC2H5 lub grupe 25 CH2CH2X, w której X oznacza chlor lub grupe OH, N(C2H5)2, NHCOCH3, znamienny tym, ze pierwszo- rzedowe nitroparafiny takie jak nitroetan, 1-nitro*- propan, 1-nitrobutan, 1-nitropentan, 1-nitroheksan lub 2-alkilo-2-nitropropanodiole-l,3- poddaje sie 30 reakcji z parafomaldehydem i taka amina jak etanoloamina. N,N-dwuetyloetylenodwuamina lub N-acetyloetylenodwuamina w roztworze n-bu¬ tanolu z dodatkiem trójetyloaminy, a otrzymane zwiazki, w których R' oznacza grupe CH2CH2X, 35 w której X oznacza grupe OH, N(C2H5)2 lub NHCOCH3 wydziela sie ze srodowiska reakcji w postaci chlorowodorków, dwuchlorowodorków lub pikrynianów, po czym w celu otrzymania oksa- zyny w której R' oznacza grupe CH2CH2C1, dziala 40 sie tlenochlorkiem fosforu lub chlorkiem tionylu na oksazyne o wzorze 1, w której R' oznacza grupe CH2CH2OH, albo na znana oksazyne o wzorze 3, w którym R' oznacza grupe CH2C6H5 lub H dziala sie chloromrówczanem etylu otrzymujac oksazyne 4g o wzorze 1, w którym R' oznacza grupe COOC2H5. »Xl. 12 p7 3 54033 MKP C 07 d N-R' X N-R' Nzór i Hzór 3 /N NH.HCl V\\ N-H Hzór 2 Wzór A PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL54033B1 true PL54033B1 (pl) | 1967-08-25 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE10100772B4 (de) | Ether- und Amidverbindungen, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung als Antidiabetika | |
| CA1044241A (en) | Imidazoline derivatives and the preparation thereof | |
| FI59991B (fi) | Foerfarande foer framstaellning av 2-arylamino-2-imidazolin-derivat och deras salter | |
| US4217366A (en) | Pharmaceutically active 2-(4-aminobutoxy)stilbenes | |
| DE69901444T2 (de) | Chemische synthese von morpholinderivaten | |
| US4284637A (en) | Pharmaceutically active 2-(4-aminobutoxy)stilbenes | |
| US3948894A (en) | 3-Amino-5,6-diaryl-1,2,4-triazines | |
| PL54033B1 (pl) | ||
| Pyman | CCCXCVII.—The tautomerism of amidines. Part III. The alkylation of open-chain amidines (continued) | |
| US4665083A (en) | Iminothiazolidine derivatives | |
| SU453839A3 (ru) | Способ получения фенилимидазолидинонов | |
| DE2114884A1 (de) | Basisch substituierte Derivate des 1(2H)-Phthalazinons | |
| US4381401A (en) | Aminoethylation process | |
| US3398155A (en) | 2, 6-dichloro-isonicotinamide derivatives and a method for their preparation | |
| US3629262A (en) | Process for preparing 4-phenyl-quinazolines | |
| DE2225218C2 (de) | 2-Alkyl-4-äthoxy-5-morpholino-3(2H)-pyridazinone und Verfahren zu deren Herstellung | |
| US3320254A (en) | Basic ethers of gualacol and thymol with polyoxyethylenic chain and their derivatives | |
| CRAIG et al. | Synthesis of Phenothiazines. VI. Certain 2-Substituted Phenothiazines and Their 10-Aminoalkyl Derivatives | |
| SU147184A1 (ru) | Способ получени хлоргидрата метилового эфира10-(бета-диэтиламинопропионил)-фентиазинкарбалиновой-2-кислоты | |
| NO150553B (no) | Oppblaasbar baat | |
| US2763687A (en) | Fluorene derivatives | |
| DE1926076A1 (de) | Basisch substituierte Derivate des 1,2,3-Benzotriazin-4(3H)-ons | |
| US2467602A (en) | 2,3-bis-(benzamidomethylthio)-propanol | |
| AT163197B (de) | Verfahren zur Herstellung neuer Amine | |
| JPS6011034B2 (ja) | シアノキノキサリン１，４−ジオキシド類の製法 |