PL53371B1 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- PL53371B1 PL53371B1 PL106190A PL10619064A PL53371B1 PL 53371 B1 PL53371 B1 PL 53371B1 PL 106190 A PL106190 A PL 106190A PL 10619064 A PL10619064 A PL 10619064A PL 53371 B1 PL53371 B1 PL 53371B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- alpha
- methyl
- butyl
- salts
- salt
- Prior art date
Links
- -1 alpha n-butyl Chemical group 0.000 claims description 5
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 2
- CJCSPKMFHVPWAR-JTQLQIEISA-N alpha-methyl-L-dopa Chemical compound OC(=O)[C@](N)(C)CC1=CC=C(O)C(O)=C1 CJCSPKMFHVPWAR-JTQLQIEISA-N 0.000 claims description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims 6
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 3
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 claims 2
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 claims 2
- 125000004108 n-butyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 claims 2
- 208000006558 Dental Calculus Diseases 0.000 claims 1
- WTDRDQBEARUVNC-LURJTMIESA-N L-DOPA Chemical compound OC(=O)[C@@H](N)CC1=CC=C(O)C(O)=C1 WTDRDQBEARUVNC-LURJTMIESA-N 0.000 claims 1
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 claims 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 claims 1
- 238000003776 cleavage reaction Methods 0.000 claims 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 claims 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 claims 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 claims 1
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 claims 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 claims 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims 1
- 239000011833 salt mixture Substances 0.000 claims 1
- 230000007017 scission Effects 0.000 claims 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 claims 1
- 239000011975 tartaric acid Substances 0.000 claims 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N Chloroform Chemical compound ClC(Cl)Cl HEDRZPFGACZZDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 2
- 235000014101 wine Nutrition 0.000 description 2
- CJCSPKMFHVPWAR-SNVBAGLBSA-N (2r)-2-amino-3-(3,4-dihydroxyphenyl)-2-methylpropanoic acid Chemical compound OC(=O)[C@@](N)(C)CC1=CC=C(O)C(O)=C1 CJCSPKMFHVPWAR-SNVBAGLBSA-N 0.000 description 1
- NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N Ammonium chloride Substances [NH4+].[Cl-] NLXLAEXVIDQMFP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N Ammonium hydroxide Chemical compound [NH4+].[OH-] VHUUQVKOLVNVRT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N Dextrotartaric acid Chemical compound OC(=O)[C@H](O)[C@@H](O)C(O)=O FEWJPZIEWOKRBE-JCYAYHJZSA-N 0.000 description 1
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N ammonia Natural products N QGZKDVFQNNGYKY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000011114 ammonium hydroxide Nutrition 0.000 description 1
- WURBFLDFSFBTLW-UHFFFAOYSA-N benzil Chemical group C=1C=CC=CC=1C(=O)C(=O)C1=CC=CC=C1 WURBFLDFSFBTLW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 210000000988 bone and bone Anatomy 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 229960001270 d- tartaric acid Drugs 0.000 description 1
- 230000008020 evaporation Effects 0.000 description 1
- 238000001704 evaporation Methods 0.000 description 1
- 229960004502 levodopa Drugs 0.000 description 1
- 239000012452 mother liquor Substances 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
Description
Lug macierzysty tirzyma sie w atmosferze aizotu na wrzacej lazni wodnej w ciagu 10 godzin, klaruje za pomoca 0,2 g wegla kostnego i rozpuszcza w 2 ml wody. Waiftosc pH roztworu doprowadza sie wod¬ nym roztworem amoniaku do 6. Nastepnie dodaje sie 30 ml acetonu. Wydziela sie 0,91 g D-alfa-me- tyilo-DOPA, który w razie komieaznosci moze byc przefkrystalizlowany z wody; temperatura topnienia: 298—300°C (rozklad) [alfa]D : -i-4 (1 procentowy roz¬ twór win kwasie solnym).Przyklad II. 2 g soli estnu n4)utylowego L-alfa-metyio-DGPA z jednoamideim kwaisu dwu- benzoilo-dnWinbweigo miesza sie z 20 ml 1 n kwasu solnego w temperaturze 0°C po czym wydzielony krystaliczny osad odsacza sie. Waga: 1,12 g; tem¬ peratura topnienia 186—180°C (rozklad) pH lugu macierzystego w atmosferze azotu doprowadza sie do wartosci 7,5 za pomoca roztworu sody. Wydziela sie 0,65 g eistru n-bultyiowego L-alfa-naetylo- -DOPA, który moze byc prizekrystalizowany z chlo¬ roformu. Temperatura topnienia: 115—117°C; [alfa]D : —10° (ipnocentowy roztwór win kwasie solnym).Przyklad III. 2 g estru n-butyiowego L-al¬ fa-metylo-DOPA rozpuszcza sie w 20 ml absolut- 6 nego eteru, po czym wprowadza sie kwas solny.Chlorowodorek estru n-toutyiliowego L-alfa-metylo- -DOPA mozna wydzielic z roztworu przez odpa¬ rowanie. Wydajnosc: 2,30 g. s * Przyklad IV. 1,34 g estru n^butylowego L-al¬ fa-metylo-DOPA rozpuszcza sie w 40 ml acetonu, nastepnie dodaje 0,75 g kwaisu d-winowego w 40 ml acetonu. Po dodaniu 50 ml eteru wydziela sie 10 1,60 g d-winianu n-butyiowego estru L-alfaHmety- lo-DOPA. PL
Claims (2)
- Zastrzezenia patentowe 1. Sposób wytwarzania esjfcru n-butylowego L-al- faHmetylo-3,4-dwuhydrokisyfenyloalaininy, jego soli i L-alfanmetylo-3,4-dwuhyd!riolkisy!Cenyloala- niny na drodze rozszczepienia racemicznych po¬ chodnych alfa-metylo-3,4^wuhydir©ksyfenylo- 2D alaniny przez tworzenie soli zoptycznie czynnym kwaisem, rozdzielania mieszaniny soli i wyodreb¬ niania aktywnego skladnika z rozdzielonych so¬ li, znamienny tym, ze raaeaniczny ester n-lbuty- lowy alfa L-metylo-3,4-dwuhydroksyfenyloala- 25 niny poddaje sie reakcji z jednoamidem kwasu dwufbenaoiloHd-winowego i z powstalej pary so¬ li wydziela sól estru n4iiityloweigo L-alfa-me tylo-3,4-dwuhydfl^oksyfeaiyloala(nany z jednoami- dem kwasu dwuibenzoilo-d-winowego na drodze 30 frakcjonowanej krystalizacja, po czym z soli wy¬ odrebnia wolny eister n-butylowy L-alfa-mety- lo-3,4ndwtunydirolkisyfenylioalandny i ewentualnie przeprowadza go w sól za pomoca kwasu mine¬ ralnego lub organicznego albo zmydla do L-al- 35 fa-metyio^^-dwunydiroksytfenyloalaniny.
- 2. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze frakcjonowana krystalizacje dfcasteireoizome- rycznych soli racemicznyich prowadzi sie w sro- 40 dowisku n-touiteinolu. V, PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL53371B1 true PL53371B1 (pl) | 1967-04-25 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| Bruice et al. | The effect of geminal substitution ring size and rotamer distribution on the intramolecular nucleophilic catalysis of the hydrolysis of monophenyl esters of dibasic acids and the solvolysis of the intermediate anhydrides | |
| PL96668B1 (pl) | Sposob wytwarzania estru ftalidylowego kwasu 6-/d/-/alfa-aminofenyloacetamido/-penicylanowego | |
| US2528267A (en) | Eobeet j | |
| PL2162456T3 (pl) | Stabilny, krystaliczny kwas (6S)-N(5)-metylo-5,6,7,8-tetrahydrofoliowy, sposób jego wytwarzania i zastosowanie | |
| US2831027A (en) | Isocamphane compounds and processes for preparing the same | |
| PL53371B1 (pl) | ||
| US2873276A (en) | Antibiotic purification and complex compounds | |
| Mead et al. | THE SYNTHESIS OF POTENTIAL ANTIMALARIALS: DERIVATIVES OF PANTOYLTAURINE | |
| AT401060B (de) | Verfahren zur isolierung und reinigung von mevinolin | |
| US2786077A (en) | Desdimethylaminotetracyclines and process | |
| DE1210861B (de) | Verfahren zur Herstellung von 7-Aminocephalosporansaeurederivaten | |
| DE1065422B (de) | Verfahren zur Herstellung von Lysergsäure deren N-Derivaten und Estern | |
| DE2346122A1 (de) | Trioxopteridin-derivate sowie verfahren zu ihrer herstellung | |
| DE1620654C3 (de) | 1,2-Dihydro-1 -hydroxy-2-imino-4piperidino-pyrimidine sowie Verfahren zu deren Herstellung | |
| EP0539987A2 (de) | Verfahren zur Reinigung von rohen Erdalkalimetallsalzen von N(5)-Methyl-5,6,7,8-tetrahydrofolsäure | |
| US2686749A (en) | Process for purifying neomycin | |
| US4115644A (en) | Process for preparing pure cefamandole from alkali metal and ammonium salts thereof | |
| US3104243A (en) | Esters of reserpilic acid | |
| US4418016A (en) | Method for recovering omega-amino-dodecanoic acid from crystallization mother liquors | |
| GB604563A (en) | Improvements in and relating to the purification of penicillin salts | |
| US2633470A (en) | Aromatic hydroxy acid compounds and methods for producing the same | |
| HK68295A (en) | Process for the preparation of cephalosporin derivatives | |
| DE937232C (de) | Verfahren zur Herstellung von Salzen der Penicilline mit p-Amino-o-chlorbenzoesaeure-diaethylaminoaethylester | |
| US2153731A (en) | Thio-barbituric acid derivatives | |
| DE1670128C3 (de) | Verfahren zum Reinigen von Penicillinen |