PL52970B1 - - Google Patents

Download PDF

Info

Publication number
PL52970B1
PL52970B1 PL107395A PL10739565A PL52970B1 PL 52970 B1 PL52970 B1 PL 52970B1 PL 107395 A PL107395 A PL 107395A PL 10739565 A PL10739565 A PL 10739565A PL 52970 B1 PL52970 B1 PL 52970B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
residue
formula
phenyl
active ingredient
spp
Prior art date
Application number
PL107395A
Other languages
English (en)
Inventor
Franz Reicheneder dr
Karl Dury dr
AdolfFischer dr
Filing date
Publication date
Application filed filed Critical
Publication of PL52970B1 publication Critical patent/PL52970B1/pl

Links

Description

Pierwszenstwo: 12. II. 1964 Niemiecka Republika Federalna Opublikowano: 25.11.1967 52970 KI. 45 1, 19/02 1? MKP A oi n Sjei UKD 632.954:547 Wspóltwórcy wynalazku: dr Franz Reicheneder, dr Karl Dury, dr Adolf Fischer Wlasciciel patentu: Badische Anilin — Soda Fabrik Aktiengesellschaft, Srodek do niszczenia niepozadanych roslin 31 B L- 1 O T "4 r*V. l~-\ Urz^v tWientowego Wiadomo, ze pochodne pirydazonu, na przyklad l-fenylo-4-metoksy-5-chloropirydazon-6 (belgijski opis patentowy nr 607 904), stosuje sie do zwal¬ czania chwastów. Dzialanie tego zwiazku jest jednak niezadowalajace.Stwierdzono, ze pirydazony o ogólnym wzorze 1, w którym R oznacza reszte cykloheksylowa lub reszte fenylowa, ewentualnie podstawiona przez reszte metylowa, a Rx i R2 sa jednakowe lub rózne i kazde oznacza reszte cykloheksylowa lub reszte fenylowa, ewentualnie podstawiona przez reszte metylowa, a Ri i R2 sa jednakowe lub rózne i kazde oznacza reszte alkilowa o 1 do 3 atomach wegla, wodór lub reszte acylowa, wyka¬ zuja silne dzialanie chwastobójcze.Pod pojeciem reszta acylowa nalezy rozumiec reszte kwasu karboksylowego, ewentualnie pod¬ stawiona przez chlor lub przez halogenowana re¬ szte fenoksylowa lub alkilofenoksylowa na przy¬ klad reszte kwasu octowego, jednochlorooctowego, trójchlorooctowego, dwuchloropropionowego, dwu. chloromaslowego, dwuchlorofenoksyoctowego, chlo- rometylofenoksyoctowego, szczawiowego, benzoeso¬ wego, chlorobenzoesowego, pirydazony o ogólnym wzorze 1, w porównaniu z pochodnymi znanymi, odznaczaja sie znacznie lepszym poczatkowym i calkowitym dzialaniem chwastobójczym, szczegól¬ nie wobec wyki, przytulii, kupkówki pospolitej i wyczynca polnego. Nadaja sie one do calkowite¬ go zwalczania wzrostu roslin tak na ziemi ornej, jak równiez na drogach i placach. l-fenylo-4,5-dwumetoksypirydazon-6 mozna 0- trzymywac przez reakcje l-fenylo-4,5-dwuchloro- 5 pirydazonu-6 z 2 molami alkoholanu na przyklad metylanu sodowego. Inne zwiazki tego typu otrzy¬ muje sie w analogiczny sposób. Inny sposób po¬ lega na dzialaniu na l-fenylo-4,5-dwuhydroksypi- rydazon-6 2 molami chlorku kwasowego. Z chlór- 10 kiem acetylu powstaje na tej drodze l-fenylo-4,5- -dwuacetoksypirydazon-6. Inne zwiazki tego typu otrzymuje sie w analogiczny sposób.Wedlug wynalazku zwiazki o ogólnym wzorze 1 stosuje sie jako substancje czynna srodków chwa- 15 stobójczych, ewentualnie w mieszaninie z substan¬ cjami bakteriobójczymi, grzybobójczymi lub wply¬ wajacymi na wzrost roslin, jak równiez z nawo¬ zami.W tablicy 1 podane sa podstawniki oraz tem¬ at peratury topnienia poszczególnych zwiazków o ogólnym wzorze 1, stosowanych jako substancja czynna srodka wedlug wynalazku.Srodek chwastobójczy wedlug wynalazku mo¬ zna stosowac w postaci roztworów, emulsji za- M wiesin lub w postaci rozpylonej w ilosci 1—10 kg substancji czynnej na hektar. Wszystkie for¬ my stosowania powinny gwarantowac subtelne rozdrobnienie substancji biologicznej czynnej. W szczególnosci przy zastosowaniu do calkowitego *• niszczenia wzrostu roslin mozna wzmocnic dzia- 5297052970 3 lanie srodka przez zastosowanie fitoksycznych substancji nosnikowych, jak na przyklad wysoko- wrzacych frakcji olejów mineralnych lub chloro- weglowodorów.Do sporzadzania roztworów stosuje sie rozpusz¬ czalniki takie jak: alkohole, na przyklad etanol lub izopropanol; ketony na przyklad aceton lub cyklohesanon; weglowodory alifatyczne na przy¬ klad frakcje benzynowe; weglowodory cykliczne na przyklad benzen, toluen, ksylen, tetralen, alki- 10 lowany naftalen; chlorowane weglowodory na przyklad trójchloroetylen; oleje mineralne albo roslinne; sulfotlenki na przyklad dwumetylosul- fotlenek; sulfony na przyklad sulfolan, wreszcie aminy na przyklad dwumetyloformamid lub N- -metylopirolidon.W przypadku pracy z roztworami wodnymi sto¬ suje sie glównie emulsje i dyspersje. Substancje czynna sama lub w jednym z wyzej wymienionych rozpuszczalników rozprasza sie subtelnie w wo- Tablica 1 R Wzór 2 Wzór 3 Wzór 4 Wzór 3 Wzór 3 Wzór 3 Wzór 3 Wzór 3 Wzór 3 -Wzór 3 Wzór 3 Ki —CH3 —CH3 —CH3 —C2H5 —C2H5 —CO—CH3 H Wzór 5 Wzór 6 Wzór 7 Wzór 8 R2 —CH3 —CH3 —CH3 —C2H5 —CH3 —CH3 —CH3 —CH3 —CH3 —CH3 -CH3 Temperatura topnienia 60 — 61°C 144°C 95 — 96°C 79 — 80°C 96 — 97°C 117 — 118°C 178 — 179°C 81 — 82°C 91 — 92°C 121 — 123°C 136 — 137°C Tablica 2 Roslina Gorczyca Owies gluchy Wyczyniec polny Kupkówka pospolita Wiechlina roczna Wyka Przytulia Komosa biala Gwiazdzica pospolita Rdest Szczyr Szczaw Pokrzywa zegawka Substancja biologicznie czynna J I 100 80—90 100 100 100 100 90—100 100 100 100 100 100 100 II 60—70 20—30 40—60 40—50 60 50—60 50 80—90 80 80—90 80 80 80—90 III 1 70—80 30^10 50 40 50 60 50 80 70 90 60—70 60—70 80 Tablica 3 Roslina Gorczyca Owies gluchy Wyczyniec polny Kupówka pospolita Wiechlina roczna Komosa biala Gwiazdzica pospolita Rdest Przytulia Wyka | Szczyr Szczaw | Pokrzywa zegawka Uszkodzenia rosliny 100 90—100 90—100 100 I 90—100 100 100 80—100 70—100 80—90 80—100 100 100 |5 52970 6 dzie za pomoca srodków zwilzajacych lub dysper¬ gujacych. Mozna równiez sporzadzic koncentrat zawierajacy substancje biologicznie czynna, emul¬ gator lub srodek dyspergujacy oraz rozpuszczal¬ nik. Koncentrat taki przed zastosowaniem rozcien¬ cza sie woda.Srodek w postaci rozpylonej sporzadza sie przez zmieszanie lub zmielenie substancji biologicznie czynnej ze stalym nosnikiem takimi jak ziemia okrzemkowa, talk, kaolin, weglan wapnia, bento¬ nit, kwas borowy, fosforan trójwapniowy, maczka drzewna, maczka korkowa, wegiel lub inne ma¬ terialy pochodzenia roslinnego. Substancja czyn¬ na moze byc równiez nanoszona na nosniki za pomoca lotnych rozpuszczalników lub nosniki mo¬ ga byc impregnowane roztworami substancji bio¬ logicznie czynnej w lotnym rozpuszczalniku. Przez dodanie do substancji czynnej srodków zwilzaja¬ cych lub koloidów ochronnych otrzymuje sie pre¬ paraty proszkowe lub pasty, z których nastepnie sporzadza sie zawiesiny wodne stosowane do spry¬ skiwania roslin.Poszczególne formy uzytkowe srodka wedlug wy¬ nalazku mozna lepiej przystosowac do róznych wymagan, na przyklad przez dodatek substancji, które ulatwiaja mieszanie, poprawiaja przyczep¬ nosc, odpornosc na deszcz i ewentuanie zdolnosc przenikania, jak na przyklad kwasy tluszczowe, zywice, srodki zwilzajace, klej, kazeina lub algi- niany.Przyklad I W cieplarni wysiano w donicz¬ kach z tworzywa sztucznego o srednicy 8 cm gorczyce (Sinapia alba), owies gluchy (Avena fa- tua), wyczyniec polny (Alopecurus myosuroides), kupówke pospolita (Dactylis glomerata), wiech¬ line roczna i(Poa annua), wyke (Vicia spp.), przy¬ tulie (Galium asparine), komose biala (lebiode) — (Chenopodium album), gwiazdzice pospolita (Stel- laria media), rdest (Polygonum spp.), szczyr (Mer- curialis spp.), szczaw (Rumex spp.), oraz pokrzywe zegawke (Utrica urens i w tym samym dniu spryskiwano 1-fenylo-4,5-dwumetoksypirydazonem- -6/1/ oraz równoczesnie dla porównania l-fenylo-4- -amino-5-chloropirydazonem-/6/ /II/ oraz 1-fenylo- -4-metoksy-5-chloropirydazonem-/6/ /III/. Substan¬ cje te uzyto w ilosci odpowiadajacej zastosowaniu 2 kg substancji biologicznie czynnej na hektar.Substancje stosowano w postaci zdyspergowa- nej w wodzie z dodatkiem ligninosulfonianu so¬ dowego. Wode uzyto w ilosci odpowiadajacej 500 litrom na hektar powierzchni gleby.Po uplywie 2 tygodni stwierdzono, ze 1-fenylo- -4,5-dwumetoksypirydazon-6/I/ posiada znacznie lepsze dzialanie chwastobójcze, szczególnie w przy. padku wyki (Vicia spp.), przytulii (Galium Aspa- 8 rine), kupówki pospolitej (Dactylis glomerata) oraz wyczynca polnego (Alopecurus myosuroides) niz l-fenylo-4-amino-5-chloropirydazon-6/III/ oraz 1- -fenylo-4-metoksy-5-chloropirydazon-6/III/.Wyniki doswiadczenia podano w tablicy 2, przy w czym liczba 0 oznacza, ze roslina nie zostala usz¬ kodzona, liczba 100 — ze roslina ulegla calkowite¬ mu zniszczeniu.Przyklad II Hodowane w cieplarni rosliny: w gorczyce (Sinapis alba), owies gluchy (Avena fa- tua), wyczyniec polny (Alopecurus myosuroides), kupówke pospolita (Dactylis glomerata), wiechline roczna (Poa annua), komose biala (Chenopodium album), gwiazdzice pospolita (Stellaria media), 2« rdest (Polygonum spp.), przytulie (Galium aspa¬ rine), wyke (Vicia spp.), szczyr (Mercurialis spp.), szczaw (Rumex spp.), oraz pokrzywe zegawke (Utrica urens) o wysokosci wzrostu 6—20 cm spryskiwano 1-fenylo-4,5-dumetoksypirydazonem-6 25 w ilosci odpowiadajacej zastosowaniu 4 kg sub¬ stancji biologicznej czynnej na hektar, zdysper- gowanej w wodzie za pomoca ligninosulfonianu sodowego. Wode stosowano w ilosci odpowiadaja¬ cej 500 litrów na jeden hektar. Po uplywie 3 30 tygodni stwierdzono, ze prawie wszystkie rosliny calkowicie obumarly.Wyniki tego doswiadczenia zestawiono w ta¬ blicy 3, przy czym liczba 0 oznacza brak uszko¬ dzenia roslin, a liczba 100 — calkowite znisz- 35 czenie roslin.Srodki wedlug wynalazku nadaja sie do calko¬ witego zwalczania roslin tak na polach uprawnych, jak i na drogach i placach. PL

Claims (1)

1. Zastrzezenie patentowe Srodek do niszczenia niepozadanych roslin, znamienny tym, ze jako substancje czynna za¬ wiera pochodna pirydazonu o ogólnym wzorze 1, 50 w którym R oznacza reszte cykloheksylowa lub reszte fenylowa, ewentualnie podstawiona przez reszte metylowa, a Hi i Rj sa jednakowe lub rózne i kazde z nich oznacza reszte alkilowa o 1—3 atomach wegla, wodór lub reszte acylowa 55 oraz staly lub ciekly nosnik.KL. 45 1, 19/02 52970 MKP A 01 n c-R< R -• < hlzórZ Mzót 1 <^ Hzór 3 f, CO — C — C, H I CH3 Nzov 5 v-0 A/zóf 4 -CO — CH — CH I 3 I Ci /^ZOJ* 0 c^=/ -C0-CH2-0-p-CH3 Nzoy 7 CV Wzór 9 RSW „Prasa", Wr. Zam. 8376/66. Naklad 260 egz. PL
PL107395A 1965-02-10 PL52970B1 (pl)

Publications (1)

Publication Number Publication Date
PL52970B1 true PL52970B1 (pl) 1967-02-25

Family

ID=

Similar Documents

Publication Publication Date Title
US3137696A (en) 4-chloro, 5-mercapto-3 (2h)-pyridazinones
EP0531116B1 (en) Herbicidal compositions
US3326660A (en) Pyridazones and method for controlling vegetation
EP0332009A1 (de) N-Aryltetrahydrophthalimidverbindungen
US3888655A (en) Synergistic herbicidal mixture
PL127861B1 (en) Herbicide and method of obtaining aniline derivatives
FI83832B (fi) Foerfarande foer bekaempning av ograes genom anvaendning av diflufenican.
PL52970B1 (pl)
FI91589B (fi) Rikkakasvien torjuntamenetelmä käyttäen diflufenikania
EP0084673B1 (de) Aminothiadiazole, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwuchses
US3975179A (en) Herbicide mixtures of 3-lower alkyl-2,1,3-benzothiadiazinone-(4)-2,2-dioxides and thiazoles
AU659029B2 (en) Compositions of herbicides
US3323892A (en) Bromopyridazones and process for regulating plant growth
US3963476A (en) 3-Lower alkyl-2,1,3-benzothiadiazinone-(4)-2,2-dioxides or salts thereof and 9-hydroxyfluorenecarboxylic acid-(9) as herbicidal mixtures
US3963479A (en) Herbicide mixtures of 3-lower alkyl-2,1,3-benzothiadiazinone-(4)-2,2-dioxides or salts thereof and 4-halobutynyl-N-halophenyl carbamates
EP0098440B1 (de) 3,7-Dichlor-chinolinderivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwuchses
US3898072A (en) Herbicide
US3287105A (en) Derivatives of pyridazone
PL57663B1 (pl)
PL55631B1 (pl)
CA2119655A1 (en) Synergistic herbicidal compositions
US3966452A (en) Herbicide mixtures of 3-lower alkyl-2,1,3-benzothiadiazinone-(4)-2,2-dioxides or salts thereof and lower alkyl N-(4-aminobenzenesulfonyl)-carbamates
US3909232A (en) Herbicide mixtures of 3-lower alkyl-2,1,3-benzothiadiszinone-(4)-2,2-dioxide and N-(1,1-dimethyl)propynyl)-3,5-dichlorobenzamide
US3963475A (en) Herbicidal mixtures of 3-lower alkyl-2,1,3-benzothiadiazinone-(4)-2,2-dioxides and 3,5-dibromo-4-hydroxybenzaldoxime-0-(nitrophenyl)ethers
US3933462A (en) Mixture of substituted benzothiadiazinones and benzonitriles as herbicides