PL55631B1 - - Google Patents

Description

22.XII.1964 Niemiecka Republika Federalna Opublikowano: 31.VII.1968 55631 KI. 45 1, 19/02 MKP A 01 n 9122 UKD 632.954:547 Wspóltwórcy wynalazku: dr Franz Reicheneder, dr Karl Dury, dr Adolf Fischer Wlasciciel patentu: Badische Anilin — & Soda — Fabrik A. G., Ludwig- shafen am Rhein (Niemiecka Republika Federalna) Selektywnie dzialajacy srodek chwastobójczy Stwierdzono, ze selektywnie dzialajacymi srod¬ kami chwastobójczymi sa srodki, zawierajace jako substancje czynna pochodna pirydazonu o wzorze ogólnym podanym na rysunku, w którym Ri ozna¬ cza rodnik fenylowy lub cykloheksylcwy, ewen¬ tualnie podstawiony grupa metylowa lub chlorow¬ cem, zwlaszcza fluorem, chlorem lub bromem, a R2 oznacza rodnik metylowy, etylowy lub ace- tylowy. Srodki te nadaja sie bardzo dobrze do zwalczania chwastów. Szczególna ich zaleta w po¬ równaniu ze znanymi pochodnymi pirydazonu jest selektywne niszczenie chwastów rosnacych mie¬ dzy roslinami uprawowymi, przy czym odznacza¬ ja sie one bardzo silnym dzialaniem.Pochodne pirydazonu stanowiace substancje czynna srodka wedlug wynalazku, mozna wytwa¬ rzac w znany sposób na przyklad na drodze reak¬ cji wymiany podstawionego w polozeniu 1 4,5- -dwubromopirydazonu-6 z alkaliami lub z alkoho¬ lanem, albo tez na drodze reakcji wymiany pod-* stawionego w polozeniu 1 4-hydroksy-5-bromopi- rydazonu-6 z chlorkiem alkilu lub acylowym.I tak na przyklad droga reakcji wymiany 1-feny- lo-4,5 dwubromopirydazonu-6 z alkoholanem, na przyklad z metylanem sodu w metanolu otrzymu¬ je sie l-fenylo-4-metoksy-5-bromopirydazon-6. Po przekrystalizowaniu z alkoholu l-fenylo-4-me- toksy-5-bromopirydazon-6 topi sie w temperatu¬ rze 153—154°C.Powyzszym sposobem mczna równiez wytwarzac 10 15 20 25 30 inne zwiazki stanowiace substancje czynna srod¬ ka wedlug wynalazku na przyklad: Temperatura topnienia l-cykloheksylo-4-metoksy- 5-bromopi- rydazon-6 118—120°C 1-fenyle- 4-metoksy- 5-bromopiryda- zon-6 153—154°C 1-fenylo- 4-etoksy-5-bromopirydazon-6 129—130°C 1-fenylo- 4-acetoksy- 5-bromopiryda- zon-6 116—117°C 1-p-fluorofenylo- 4-metoksy- 5-bromo- pirydazon-6 170—171°C Selektywnie dzialajace sredki chwastobójcze wedlug wynalazku mozna stosowac w zwykly spo¬ sób: same lub w mieszaninach, w postaci roztwo¬ rów, emulsji, zawiesin lub srodków do opylania.Postac srodka wybiera sie kazdorazowo zaleznie od zastosowania. Wszystkie postacie sredka musza jednakze zapewniac duze rozdrobnienie substancji czynnej.Selektywnosc hamowania wzrostu wystepuje niekiedy wyrazniej przy ich rozcienczeniu przez uzycie substancji nosnikowych, obojetnych wzgle¬ dem roslin, na przyklad przy selektywnym zwal¬ czaniu chwastów w uprawach marchwi. 5563155631 Do wytwarzania roztworu do bezposredniego zraszania stosuje sie na przyklad frakcje olejów mineralnych od srednio do wysoko wrzacych, ta¬ kie jak nafta oswietleniowa lub olej do silników wysokopreznych, dalej oleje ze smoly wegla ka¬ miennego jak równiez oleje pochodzenia roslin¬ nego i zwierzecego, poza tym cykliczne weglowo¬ dory takie jak czterohydronaftalen oraz alkilowa- ne naftaleny, do których dodaje sie substancje czynne ewentualnie przy zastosowaniu odpowied¬ nich srodków ulatwiajacych rozpuszczanie jak na przyklad ksylenu. Roztwory w nisko wrzacych rozpuszczalnikach takich jak alkohole, ketony, etery lub nisko wrzace weglowodory albo chloro¬ wane weglowodory sa mniej stosowane do bezpo¬ sredniego uzycia - natomiast w znacznie wiekszej mierze w polaczeniu z odpowiednimi srodkami emulgujacymi lub dyspergujacymi w celu wytwa¬ rzania koncentratów sluzacych do wytwarzania emulsji wodnych i zawiesin.Jako srodki emulgujace lub dyspergujace katio- nowo czynne, nalezy wymienic na przyklad czwar¬ torzedowe zwiazki amoniowe, a jako anionowe- czynne: mydlo, szare mydlo, alifatyczne dlugolan- cuchowe monoestry kwasu siarkowego, kwasy sul¬ fonowe alifatyczne lub aromatyczne alkilooksy pochodne kwasu octowego o dlugich lancuchach, a jako srodki niejonowe: etery poliglikolowe, al¬ koholi tluszczowych f produkty kondensacji tlenku etylenu. Mozna równiez wytwarzac koncentraty skladajace sie z substancji czynnej, emulgatora lub dyspergatora i ewentualnie rozpuszczalnika, które przed uzyciem wystarczy rozcienczyc woda.Srodki do opylania mozna wytwarzac droga mieszania lub wspólnego mielenia substancji czynnych ze stalym nosnikiem. Jako nosniki na¬ lezy wymienic na przyklad: weglan wapnia, talk, ziemie okrzemkowa, fosforan wapnia, kwas borny, nastepnie make, make korkowa, wegiel i inne substancje. Z drugiej strony substancje czynne mozna nanosic na nosniki z pomoca lotnego roz¬ puszczalnika. W ten sposób udaje sie tez otrzy¬ mywac granulaty nadajace sie do rozsiewania. t Te rózne postacie zastosowania mozna w zwykly sposób dostosowac do róznych celów, do których maja byc uzyte, przez dodatek substancji, które polepszaja rozdrobnienie, przyczepnosc, odpornosc na deszcz i zdolnosc przenikania — takich jak kwasy tluszczowe, zywice, srodki zwilzajace i emulgujace klej lub pochodne kwasu algino¬ wego.Biologiczny zakres dzialania mozna równiez po¬ wiekszyc przez dodatek cial o wlasnosciach bakte¬ riobójczych, grzybobójczych lub wplywajacych na wzrost roslin jak i poprzez polaczenie z nawo¬ zami.Ponizsze przyklady uwypuklaja dzialanie srod¬ ków wedlug wynalazku.Przyklad I. W cieplarni wysiano w donicz¬ kach z tworzywa sztucznego, napelnione gliniasta gleba piaszczysta, kukurydze (Zea mays), jeczmien (Hordeum vulgare), bawelne (Gossypium sp.), groch (Pisum sativum), fasole (Phaseolus vulga- ris), wiechline roczna (Poa annua), wyczyniec pol¬ io 15 29 25 30 35 45 50 55 ny (Alepecurus myosuroides), komose biala (Che- nopodium album), gwiazdnice pospolita (Stellaria media), rumianek (Matricaria chamomilla), gor¬ czyce (Sinapis arvensis).Nastepnie na powierzchnie donic doswiadczal¬ nych podzialano l-fenylo-4-metoksy-5-bromcpiry- dazonem-6 (I) i dla porównania z nim 1-fenylo- -4-metoksy-5-chloropirydazonem-6 (II).Substancje czynna zastosowano kazdorazowo w ilosci 2 kilogramów na hektar, w postaci za¬ wiesiny w 500 1 wody na hektar. Po 4 tygodniach stwierdzono, ze srodek I wykazuje silniejsze dzia¬ lanie chwastobójcze w porównaniu ze srodkiem II w odniesieniu do dwulisciennych chwastów i ziel¬ ska, przy czym dobrze jest znoszony przez kuku¬ rydze, jeczmien, bawelne, fasole i groch.Wyniki doswiadczenia przedstawione sa w poniz¬ szej tablicy: Nazwa rosliny Kukurydza jeczmien bawelna groch fasola wiechlina roczna wyczyniec polny komosa biala gwiazdnica pospolita rumianek gorczyca Substancja czynna * 0 0—10 0—10 0 0 90—100 80—90 90—100 100 90—100. 90—100 II 0 0—10 0—10 0 ' ° 80 60 80—100 80 70—80 80 65 Aktywnosc równa aktywnosci substancji czyn¬ nej I wykazuja: l-fenylo-4-etoksy-5-bromopirydazcn-6 l-fenylo-4-acetoksy-5-bromopirydazon-6 1-cykloheksylo-4-metoksy-5-bromopirydazon-6 l-p-fluorofenylo-4-metoksy-5-brcmopirydazon-6 Przyklad II. Na nastepujace rosliny po osiagnieciu przez nie wzrostu 3—14 cm, a miano¬ wicie na: kukurydze (Zea mays), jeczmien (Hor¬ deum vulgare), bawelne (Gossypium sp.), groch (Pisum sativum), fasole (Phaseolus vulgaris), wie¬ chline roczna (Poa annua), wyczyniec polny (Alo- pecurus myosuroides), komose biala (Chenopo- dium album), gwiazdnice pospolita (Stellaria me¬ dia), rumianek (Matricaria chamomilla), gorczyce (Sinapis arvensis), podzialano l-fenylo-4-metoksy- -5-bromopirydazonem-6 (I) i dla porównania z nim l-fenylo-4-metoksy-5-chloropirydazonem-6, kazdo¬ razowo w ilosci 2 kg substancji czynnej na hektar w postaci zawiesiny w wodzie w ilosci odpowia¬ dajacej 500 1 na hektar.Po 3 tygodniach stwierdzono, ze srodek I w po¬ równaniu ze srodkiem II wykazuje lepsze dzia¬ lanie chwastobójcze na dwuliscienne chwasty i zielska.55631 Wyniki doswiadczenia przedstawione sa w ponizszej tablicy: Nazwa rosliny kukurydza jeczmien bawelna groch fasola wiechlina roczna wyczyniec polny komosa biala gwiazdnica pospolita rumianek gorczyca substancja czynna I 10 10 0—10 0 0 90 80 90—100 90—100 80 90—100 II ^ n 10 0—10 0 0 70—80 40—50 80 80—90 60—70 90 | 15 6 gdzie: 0 oznacza brak dzialania niszczacego, 100 oznacza calkowite zniszczenie. PL

Claims (1)

1. Zastrzezenie patentowe Selektywnie dzialajacy srodek chwastobójczy, znamienny tym, ze jako substancje czynna zawie¬ ra pochodna pirydazonu o wzerze ogólnym poda¬ nym na rysunku, w którym RA oznacza rodnik fe- nylowy lub cykloheksylowy ewentualnie podsta¬ wiony grupa metylowa lub chlorowcem, zwlaszcza fluorem, chlorem lub bromem, a R2 oznacza rod¬ nik metylewy, etylowy lub acetylowy zmieszany ze stalym lub plynnym nosnikiem. o-u2 Ri PL