PL57663B1 - - Google Patents

Description

26.11.1965 Niemiecka Republika Federalna Opublikowano: 30.VII.1969 57663 KI. 45 1, W02— r MKP AOln flfOJlj UKD 632.954:547 Wspóltwórcy wynalazku: dr Franz Reicheneder, dr Karl Dury, dr Adolf Fischer Wlasciciel patentu: Badische Anilin-und Soda-Fabrik Ludwigshafen (Nie¬ miecka Republika Federalna) Mieszanka herbicydowa Przedmiotem wynalazku jest mieszanka herbi¬ cydowa, która jako substancje czynna zawiera po¬ chodna pirydazonu.Wiadomo, ze l-fenylo-4-amino-5-chloropirydazon- (6)- i 2-chloro-4,6-bis (etyloamino)-s-triazyna wy¬ kazuja selektywne i calkowite dzialanie herbicy¬ dowe. Z opisu patentowego NRF nr 1 196 423 zna¬ ne sa herbicydy, zawierajace jako substancje czyn¬ na pochodne pirydazonu podstawione w grupie metoksylowej w polozeniu 5. Dzialanie wszystkich tych zwiazków nie jest zadowalajace.Stwierdzono, ze pochodne pirydazonu o wzorze ogólnym podanym na rysunku, w którym Rt ozna¬ cza wodór lub nizszy rodnik acylowy ewentual¬ nie podstawiony 1—3 atomami chloru, R2 ma to samo znaczenie co R1? wylaczywszy wodór, a R3 oznacza rodnik fenylowy lub cykloheksylowy wy¬ kazuja dobre dzialanie herbicydowe. Nadaja sie one zarówno do selektywnego jak i do calkowitego zwalczania niepozadanego wzrostu roslin.Pochodne pirydazonu o wzorze ogólnym 1 wy¬ twarza sie w znany sposób, na przyklad droga reakcji l-fenylo-4-amino-5-bromopirydazonu-6 z kwasami lub pochodnymi kwasów takimi, jak chlorki kwasowe, korzystnie w rozpuszczalniku ta¬ kim, jak na przyklad dwumetyloformamid.Jako substancje czynna mieszanki wedlug wy¬ nalazku nalezy wymienic nastepujace zwiazki: 10 15 20 l-fenylo-4-acetyloamino-5-bromo- pirydazon-6 l-fenylo-4-chloroacetyloamino-5-bromo- pirydazon-6 l-cykloheksylo-4-acetyloamino-5-bromo- pirydazon-6 l-cykloheksylo-4-chloroacetyloamino- 5-bromopirydazon-6 temperatura topnienia 200—202°C 150—152°C 148—149°C 133—134°C 30 Mieszanke wedlug wynalazku mozna stosowac w postaci roztworów, emulsji, zawiesin lub srod¬ ków do opylania. Wybór zalezny jest calkowicie od celu, dla którego sie ja stosuje, jednakze w kazdym przypadku postacie te winny zapewniac duze rozdrobnienie substancji czynnej. Zwlaszcza przy zastosowaniu ich jako herbicydów do calko¬ witego niszczenia roslin mozna to dzialanie her¬ bicydowe jeszcze zwiekszyc przez zastosowanie fi- totoksycznych nosników takich, jak wysoko wrzace frakcje olejów mineralnych lub chlorowanych we¬ glowodorów.Z drugiej strony selektywnosc dzialania hamuja¬ cego wzrost roslin wystepuje ewentualnie przy uzy¬ ciu obojetnych wzgledem roslin nosników. Postacie wodne mieszanki mozna sporzadzac z koncentratów do emulsji, past lub z dajacych sie zwilzac prosz¬ ków do opylania. W celu wytworzenia emulsji sub¬ stancje te mozna homogenizowac w wodzie za po- 5766357663 moca srodków ulatwiajacych mieszanie lub dys¬ persje wprost lub tez w postaci rozpuszczonej w jednym z wyzej wymienionych rozpuszczalników.Jako 'srodki emulgujace i dyspergujace mozna uzyc zarówno kationoaktywne srodki emulgujace, takie jak czwartorzedowe zwiazki amoniowe jak równiez anionoaktywne, takie, jak mydlo, szare mydlo, alifatyczne, dlugolancuchowe monoestry kwasu siarkowego, jak równiez alifatyczno-aroma- tyczne kwasy sulfonowe, kwas ligninosulfonowy, dlugolancuchowe alkilooksy pochodne kwasu octo¬ wego, a poza tym równiez niejonowe srodki emul¬ gujace, jak na przyklad etery poliglikolowe alko¬ holi tluszczowych i produkty kondensacji tlenku polietylenu.Biologiczny zakres dzialania mozna rozszerzyc przez dodatek substancji o wlasnosciach bakterio¬ bójczych, grzybobójczych, lub wplywajacych na wzrost roslin, jak równiez przez kombinacje z na¬ wozami sztucznymi.Przyklad I. W cieplarni, naczynia z tworzy¬ wa sztucznego o srednicy 8 cm napelniono gliniasta gleba piaszczysta, po czym zasiano do nich naste¬ pujace nasiona: kukurydzy (Zea mays), buraków (Beta vulgaris), jeczmienia (Hordeum vulgare), psze¬ nicy (Triticum vulgare), cebuli (Alium cepa), wy¬ kliny rocznej (Poa annua), wyczynca polnego (Alo¬ pecurus myosuroides), gorczycy (Sinapis anvensis), komosy bialej (Chenopodium album), gwiazdnicy pospolitej (Stellaria media) i szczawiu (Rumex sp.).W tym samym dniu naczynia doswiadczalne op¬ ryskano, w ilosci odpowiadajacej 2 kg substancji czynnej na ha: l-fenylo-4-acetyloamino-5-bromo- pirydazonem-6 (I) i dla porównania l-fenylo-4- amino-5-chloropirydazonem-6 (II). Substancje czyn¬ na rozpuszczono lub zawieszono (z sola sodowa kwasu ligninosulfonowego) w wodzie, w ilosci od¬ powiadajacej 600 l/ha. Po uplywie 3 tygodni stwier¬ dzono, ze substancja czynna I wykazuje ogólnie silniejsze dzialanie herbicydowe w odniesieniu do chwastów, niz substancja czynna II.Wyniki uwidocznione sa w ponizszej tablicy: Rosliny kukurydza buraki jeczmien pszenica cebula wyklina roczna wyczyniec polny gorczyca komosa biala gwiazdnica pospolita szczaw Substanc; I 0—10 0 10 10 0 90—100 80 100 100 100 80 a czynna II 10 0 20—30 30 10 70 ! 40—50 70 70—80 70 60 I 0 = bez dzialania szkodliwego, 100 = pelna szkodliwosc.Takie same dzialanie biologiczne jak I, wykazu¬ ja: 1 -cykloheksylo-4-chloroacetyloamino- 5-bromopiry- dazon-6 10 15 20 25 35 40 45 50 55 l-cykloheksylo-4-trójchloroacetyloamino -5-bromo- pirydazon-6 1- cykloheksylo-4-izobutyryloamino-5-bromopiryda- zon-6 l-fenylo-4-chloroacetyloamino-5-bromopirydazon-6 1 -fenylo-4-trójchloroacetyloamino- 5-bromopiryda- zon-6 l-fenylo-4-izobutyrylo-5-bromopirydazon-6.Przyklad II. Nastepujace rosliny: kukurydza (Zea mays), buraki (Beta vulgaris), jeczmien (Hor¬ deum vulgare), pszenica (Triticum vulgare), cebula (Alium cepa), wyklina roczna (Poa annua), wyczy¬ niec polny (Alopecurus myosuroides), gorczyca (Si¬ napis arvensis), komosa biala (Chenopodium al¬ bum), gwiazdnica pospolita (Stellaria media), szczaw (Rumex sp.) opryskano przy wzroscie roslin wy¬ noszacym 4—12 cm, l-fenylo-4-acetyloamino-5-bro- mopirydazonem-6/I/ i dla porównania l-fenylo-4- -amino-5-chloropirydazonem-6 (II) w ilosci odpo¬ wiadajacej 2 kg substancji czynnej na ha.Ciala czynne rozpuszczono lub zawieszono (z sola sodowa kwasu ligninosulfonowego) w wodzie w ilosci odpowiadajacej 600 l/ha. Po 8 dniach stwier¬ dzono, ze substancja czynna I wykazywala znacznie lepsze dzialanie w odniesieniu do chwastów, niz substancja czynna II. Wyniki uwidocznione sa w ponizszej tablicy: Rosliny kukurydza buraki jeczmien pszenica cebula wyklina roczna wyczyniec polny gorczyca komosa biala gwiazdnica pospolita szczaw Substancja czynna I ^ II 0 do 10 0 10 10 10 80 do 90 70 do 80 100 100 100 70 do 80 10 0 20 do 30 30 30 40 do 50 40 do 50 80 80 70 do 80 50 do 60 65 0 = bez dzialania szkodliwego, 100 = pelna szkodliwosc.Takie samo dzialanie biologiczne jak zwiazek I wykazuja: l-cykloheksylo-4-chloroacetyloamino- 5-bromopiry- dazon-6 l-cykloheksylo-4-trójchloroacetyloamino- 5-bromo- pirydazon-6 l-cykloheksylo-4-izobutyryloamino- 5-bromopiryda- zon-6 1 -fenylo-4-chloroacetyloamino- 5-bromopirydazon-6 l-fenylo-4-trójchloroacetyloamino- 5-bromopiryda- zon-6 l-fenylo-4-izobutyryloamino-5-bromopirydazon-6 Przyklad III. Rolnicza glebe uprawna, na któ¬ rej zasiano gorczyce (Sinapis arvensis), komose bia¬ la (Chenopodium album), pokrzywe zegawke (Utri- ca urens), zóltlice drobnokwiatowa (Galinsoga par- viflora), gwiazdnice pospolita (Stellaria media), szczaw (Rumex sp.), szkarlat szorstki (Amaranthus retroflexus), wykline roczna (Poa annua), wyczyniec polny (Alopecurus myosuroides), zywice trwala (Lo-57663 15 20 30 lium perenne), opryskano w ilosci odpowiadajacej 3 kg substancji czynnej na ha: l-fenylo-4-acetylo- amino-5-bromopirydazonem-6 (I) i dla porównania 2-chloro-4,6-bis-(etyloamino)-s-triazyna (II). Sub¬ stancje czynna rozpuszczono lub zawieszono (z sola 5 sodowa kwasu ligninosulfonowego) w wodzie, w ilo¬ sci odpowiadajacej 600 l/ha.Po wzejsciu chwastów stwierdzono, ze na po¬ wierzchni, na która dzialano substancja czynna I mozna bylo zauwazyc znacznie silniejsze dzialanie 10 herbicydowe, niz na powierzchni na która dziala¬ no substancja czynna II. Po uplywie 3—4 tygodni prawie wszystkie rosliny calkowicie obumarly.Takie samo dzialanie biologiczne jak zwiazek I wykazuja: l-cykloheksylo-4-chloroacetyloamino- 5-bromopiry- dazon-6 l-cykloheksyló-4-trójchloroacetyloamino- 5-bromo- pirydazon-6 l-cykloheksylo-4-izobutyryloamino- 5-bromopiryda- zon-6 l-fenylo-4-chloroacetyloamino- 5-bromopirydazon-6 l-fenylo-4-trójchloroacetyloamino- 5-bromopiryda- zon-6 l-fenylo-4-izobutyryloamino-5-bromopirydazon-6 Przyklad IV. Powierzchnie doswiadczalna, na której rosly: gorczyca (Sinapis arvensis), komosa biala (Chenopodium album), pokrzywa zegawka parviflora), wyka (Vicia sp.), szkarlat szorstki (Stellaria media), szczaw (Rumex sp.), wyklina roczna (Poa annua), wyczyniec polny (Alopecurus myosuroides) i zywica trwala (Lolium perenne), •opryskano w ilosci odpowiadajacej 3 kg substancji czynnej na ha: l-fenylo-4-acetyloamino-5-bromo- pirydazonem-6 (I) i dla porównania 2-chloro-4,6- bis-(etyloamino)-s-triazyna (II). Substancje czynna rozpuszczono lub zawieszono (z sola sodowa kwasu ligninosulfonowego) w wodzie w ilosci odpowiada¬ jacej 500 l/ha.Chwasty osiagnely w tym czasie w jakim je opryskano wysokosc wzrostu, wynoszaca od 4 do 9 •cm. Po 8 dniach rosliny, na które dzialano zwiaz¬ kiem I wykazywaly silne uszkodzenie, podczas gdy chwasty na które dzialano zwiazkiem II, wykazy¬ waly normalny wzrost. Po uplywie 3—4 tygodni prawie wszystkie rosliny calkowicie obumarly.Takie samo biologiczne dzialanie jak zwiazek I, wykazuja: l-cykloheksylo-4-chloroacetyloamino- 5-bromopiry- dazon-6 l-cykloheksylo-4-trójchloroacetyloamino- 5-bromo- pirydazon-6 l-cykloheksylo-4-izobutyryloamino- 5-bromopiryda- zon-6 l-fenylo-4-chloroacetyloamino- 5-bromopirydazon-6 l-fenylo-4-trójchloroacetyloamino -5-bromopiryda- zon-6 l-fenylo-4-trójbutyryloamino-5-bromopirydazon-6.Przyklad V. W cieplarni wysiano do naczyn z 60 tworzywa sztucznego o srednicy 8 cm nasiona: bu¬ raków (Beta vulgaris), cebuli (Alium cepa), grochu (Pisum sativum), gorczycy (Sinapis arvensis), ko- mosy bialej (Chenopodium album), pokrzywy ze- 65 35 40 45 50 55 gawki. (Utrica urens), szczawiu-(Rumex sp.), gwiazd- nicy pospolitej (Stellaria media), wykliny rocznej (Poa annua) i w tym samym dniu podzialano na nie l-fenylo-4-dwuacetyloamino-5-bromopirydazo- nem-6 (I) i dla porównania l-fenylo-4-chloroacety- loamino-5-bromopirydazonem-6 (II). Zastosowane ilosci odpowiadaly 3 kg substancji czynnej na ha, zawieszone w wodzie w ilosci odpowiadajacej 500 l/ha. Po uplywie 4 tygodni .stwierdzono, ze zwiazek I wykazuje w porównaniu ze zwiazkiem II silniej¬ sze dzialanie herbicydowe.Rosliny buraki cebula groch gorczyca komosa biala pokrzya zegawka szczaw gwiazdnica pospolita wyklina roczna Substancja czynna I | II 0 0 0 100 100 100 90—100 100 80—90 0 10 0 80—90 70—90 80 60—70 60—70 50—60 25 0 = bez dzialania szkodliwego, 100 = pelna szkodliwosc.Takie samo dzialanie biologiczne jak zwiazek I wykazuja: 1-cykloheksylo-4-dwuacetyloamino- 5-bromopiryda- zon-6 l-cykloheksylo-4-dwu-(chloroacetylo) -amino-5-bro- mopirydazon-6 l-cykloheksylo-4-dwu-(trójchloroacetylo) -amino-5- bromopirydazon-6 l-cykloheksylo-4-dwu- (izobutyrylo) -amino-5-bro- mopirydazon-6 l-fenylo-4-dwu^(chloroacetylo) -amino-5-bromopi- rydazon-6 l-fenylo-4-dwu-(trójchloroacetylo) -amino-5-bromo- pirydazon-6 l-fenylo-4-dwu-(izobutyrylo) -amino-5-bromopiry- dazon-6.Przyklad VI. Na nastepujace rosliny wykazu¬ jace wysokosc wzrostu od 6 do 15 cm, a mianowi¬ cie na buraki (Beta vulgaris), cebule (Alium cepa), groch (Pisum sativum), gorczyce (Sinapis arvensis), komose biala (Chenopodium album), pokrzywe ze- gawke; (Utrica urens), szczaw (Rumex sp.), gwiazd- nice pospolita (Stellaria media), wykline roczna (Poa annua)-podzialano l-fenylo-4-dwuacetyloami- no-5-bromopirydazonem-6 (I) i dla porównania 1- fenylo- 4 -chloroacetyloamino- 5 -bromopirydazo- nem-6 (II).Zastosowano ilosci, odpowiadajace 3 kg substan¬ cji czynnej na ha. Substancje zawieszono w wo¬ dzie, w ilosci odpowiadajacej 500 l/ha. Po uplywie 4 tygodni stwierdzono, ze zwiazek I wykazywal w porównaniu ze zwiazkiem II, znacznie lepsze dzia¬ lanie w odniesieniu do dwulisciennych chwastów.Wyniki doswiadczenia uwidoczniono w ponizszej tablicy:57663 Rosliny buraki cebula groch gorczyca komosa biala pokrzywa zegawka szczaw gwiazdnica pospolita wyklina roczna Substancja czynna I 0 0 0 do 10 100 100 100 90 do 100 90 do 100 80 1 JI 0 0 0 do 10 90 80 80 60 60 50 0 = bez dzialania szkodliwego, 100 = pelna szkodliwosc Takie samo dzialanie biologiczne jak zwiazek I wykazuja: l-cykloheksylo-4-dwuacetyloamino- 5-bromopiryda- zon-6 l-cykloheksylo-4-dwu-(chloroacetylo) -amino-5-bro- mopirydazon-6 15 20 8 l-cykloheksylo-4-dwu-(trójchloroacetylo) -amino-5- bromopirydazon-6 l-cykloheksylo-4-dwu- (izobutyrylo) -amino-5-bro- mopirydazon-6 l-fenylo-4-dwu-(chloroacetylo) -amino-5-bromopi- rydazon-6 l-fenylo-4-dwu-(trójchloroacetylo) -amino-5-bromo- pirydazon-6 l-fenylo-4-dwu-(izobutyrylo) -amino-5-bromopiry- dazon-6. PL

Claims (1)

1. Zastrzezenie patentowe Mieszanka herbicydowa znamienna tym, ze jako substancje czynna zawiera pochodna pirydazonu o wzorze ogólnym podanym na rysunku, w którym Ri oznacza wodór lub nizszy rodnik acylowy, ewen¬ tualnie podstawiony 1—3 atomami chloru, R2 ma to samo znaczenie co Ri wylaczywszy wodór, a R5 oznacza rodnik fenylowy lub cykloheksylowy oraz ewentualnie nosnik staly lub ciekly. A/Br \A WDA-l. Zam. 2694. Naklad 120 egz. PL