PL52146B1 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- PL52146B1 PL52146B1 PL104108A PL10410864A PL52146B1 PL 52146 B1 PL52146 B1 PL 52146B1 PL 104108 A PL104108 A PL 104108A PL 10410864 A PL10410864 A PL 10410864A PL 52146 B1 PL52146 B1 PL 52146B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- phenanthroline
- anode
- methoxy
- quinone
- solution
- Prior art date
Links
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 238000005868 electrolysis reaction Methods 0.000 claims description 6
- BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N platinum Chemical compound [Pt] BASFCYQUMIYNBI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- MATJLKZMEUUKEN-UHFFFAOYSA-N 5-methoxy-4,7-phenanthroline Chemical compound C1=CN=C2C(OC)=CC3=NC=CC=C3C2=C1 MATJLKZMEUUKEN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000003792 electrolyte Substances 0.000 claims description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 3
- VLPADTBFADIFKG-UHFFFAOYSA-N phanquone Chemical compound C1=CN=C2C(=O)C(=O)C3=NC=CC=C3C2=C1 VLPADTBFADIFKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 238000006056 electrooxidation reaction Methods 0.000 claims description 2
- 229910052697 platinum Inorganic materials 0.000 claims description 2
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 230000003647 oxidation Effects 0.000 claims 1
- 238000007254 oxidation reaction Methods 0.000 claims 1
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims 1
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims 1
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 4
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N [1,10]phenanthroline Chemical compound C1=CN=C2C3=NC=CC=C3C=CC2=C1 DGEZNRSVGBDHLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229940075397 calomel Drugs 0.000 description 2
- 238000010586 diagram Methods 0.000 description 2
- ZOMNIUBKTOKEHS-UHFFFAOYSA-L dimercury dichloride Chemical compound Cl[Hg][Hg]Cl ZOMNIUBKTOKEHS-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KCALAFIVPCAXJI-UHFFFAOYSA-N 1,10-phenanthroline-5,6-dione Chemical compound C1=CC=C2C(=O)C(=O)C3=CC=CN=C3C2=N1 KCALAFIVPCAXJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N Dioxygen Chemical compound O=O MYMOFIZGZYHOMD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 1
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 230000007423 decrease Effects 0.000 description 1
- 229910001882 dioxygen Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000005611 electricity Effects 0.000 description 1
- 239000008151 electrolyte solution Substances 0.000 description 1
- 125000000468 ketone group Chemical group 0.000 description 1
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 1
- QZIQJVCYUQZDIR-UHFFFAOYSA-N mechlorethamine hydrochloride Chemical compound Cl.ClCCN(C)CCCl QZIQJVCYUQZDIR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 1
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 1
- 230000000802 nitrating effect Effects 0.000 description 1
- 238000006396 nitration reaction Methods 0.000 description 1
- AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N para-benzoquinone Natural products O=C1C=CC(=O)C=C1 AZQWKYJCGOJGHM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000005041 phenanthrolines Chemical class 0.000 description 1
- 150000004053 quinones Chemical class 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- 239000006228 supernatant Substances 0.000 description 1
Description
Pierwszenstwo: 09.IV.1963 Jugoslawia Opublikowano: 24.X.1966 UKD 52146 KI. 12 p, 10/10 MKP C 07 a 39 |W (biblioteki Twórca wynalazku: Jelena Luksic Wlasciciel patentu: „Pliva" tvornica farmaceutskih i kemijskih proizvo- da, Zagrzeb (Jugoslawia) Sposób wytwarzania 4,7-fenantrolmo-5,6-chinonu Wiadomo, ze próby utleniania zasad fenantro- linowych do odpowiednich chinonów konczyly sie czesto niepowodzeniem.Smith i Cagle (J\ Org. Chem. 12.781, 1947) otrzy¬ mali niewielkie ilosci l,10-fenantrolino-5,6-chino- nu jako produktu ubocznego przy nitrowaniu 1,10-fenantroliny. Wiadomo pozia tym, ze mozna wytworzyc fenantrolinochinon w duzej ilosci na drodze reakcji mieszaniny nitrujacej (mieszaniny stezonego kwasu azotowego i siarkowego) z fe- nantrolinami posiadajacymi w pozycji 5 lub 6 podstawnik dajacy sie przeprowadzic w grupe ketonowa (J. Druey i P. Smith, brytyjski opis patentowy nr 688.802, Helv. Chim. Acta XXXIII, 1085, 1950).Stwierdzono, ze 4,7-fenantrolino-5,6-chinon moz¬ na wytworzyc w prosty sposób droga elektroche¬ micznego utleniania 6-metoksy-4,7-fenantroliny, przy czym najlepsze wyniki uzyskuje sie stosujac anode olowiana pokryta warstwa tlenku i 50—60- procentowy kwas siarkowy jako elektrolit.Jako katode stosuje sie cienka plytke platyno¬ wa. Elektrolize prowadzi sie w temperaturze po¬ kojowej, utrzymujac na anodzie staly potencjal nieco ponizej wartosci, przy której wywiazywalby sie gazowy tlen. Potencjal ten moze byc latwo okreslony za pomoca krzywej woltametrycznej, przedstawionej na zalaczonym diagramie, na któ¬ rym odcieta oznacza natezenie pradu, zas rzedna oznacza potencjal anody. W diagramie tym 1 ozna- 2 cza krzywa czystego elektrolitu przy stezeniu kwasu siarkowego wynoszacym 60%, 2 oznacza krzywa roztworu elektrolitycznego, Ex oznacza potencjal anody, I2 — poczatkowe natezenie pradu, 5 które w tym przypadku wynosi 0,7—0,8 A.Elektrolize prowadzi sie az do osiagniecia sta¬ lej wartosci natezenia pradu przy stalym poten¬ cjale anody.Wynalazek jest blizej wyjasniony w ponizszym io przykladzie. Przyklad. W naczyniu o pojemnosci 50 ml umieszcza sie uprzednio pasywowana ano¬ de z perforowanej plytki olowianej o ksztalcie cylidrycznym i wymiarach 2,5 x 9,5 cm oraz katode z drutu platynowego o srednicy 0,5 mm. Do ano- 15 dy przylacza sie elektrode kalomelowa, zas prze¬ wody od anody i elektrody kalomelowej polaczo¬ ne sa z miliwoltometrem, mierzacym potencjal anody podczas procesu elektrolizy. Do przestrzeni anodowej wprowadza sie roztwór 3 g 6-metoksy- 20 4,7-fenantroliny w 20 ml 60Hprocentowego kwasu siarkowego i wlaczia sie prad o natezeniu 0,7—0,8 A. Poniewaz w czasie elektrolizy zmniejsza sie stezenie depolaryzatora, zmniejsza sie tez odpo¬ wiednio gestosc pradu, aby utrzymac potencjal 25 anody na tym samym poziomie. W ten sposób osiaga sie najbardziej ekonomiczne zuzycie pradu, zas na anodzie uwalnia sie tylko dwutlenek we¬ gla. Elektrolize prowadzi sie w ciagu 8 godzin, po czym roztwór rozciencza sie w 100 ml wody 30 i po ochlodzeniu doprowadza wartosc pH do 6 5214652146 przez stopniowe wkraplanie 20-procentowego roz¬ tworu wodorotlenku sodowego. Nastepnie roztwór pozostawia sie na 2—3 godziny w temperaturze pokojowej, az do wytracenia sie osadu, po czym zlewa sie ciecz znad osadu i pozostalosc odsacza w prózni. Osad przemywa sie trzykrotnie mala iloscia goracej wody i suszy w temperaturze 100°C, pod cisnieniem 2 mm Hg. Otrzymuje sie 4,7-fenantrolino-5,6-chinon o temperaturze top¬ nienia 295°C (z rozkladem) i wydajnoscia 65%. PL
Claims (1)
1. Zastrzezenie patentowe Sposób wytwarzania 4,7-fenantrolino-5,6-chinonu na drodze utleniania 6-metoksy-4,7-fenantroliny, znamienny tym, ze 6-metoksy-4,7-fenantroline pod¬ daje sie utlenianiu elektrochemicznemu w roztwo¬ rze 50—60-procentowego kwasu siarkowego stano¬ wiacego elektrolit, stosujac anode olowiana pokry¬ ta warstwa tlenku i katode platynowa, przy czym w czasie elektrolizy utrzymuje sie na anodzie staly potencjal nieco ponizej wartosci, przy której wy¬ wiazuje sie gazowy tlen. Luta. Zakl. Graf. z. 2431. 7.VII.66. 260 PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL52146B1 true PL52146B1 (pl) | 1966-08-25 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JPS5579884A (en) | Preparation of glyoxylic acid | |
| US3671410A (en) | Method for making metal oxide membranes | |
| PL52146B1 (pl) | ||
| DE59101326D1 (de) | Verfahren zur Herstellung von feinteiligem, elektrisch leitfähigem Zinn-IV-Oxid. | |
| SE7612162L (sv) | Sett att framstella pinakol. | |
| SE7607989L (sv) | Forfarande for framstellning av vattenhaltig alkalihydroxidlosning med hog renhet | |
| JPS5873780A (ja) | 有機ゲルマニウム化合物の製造方法 | |
| SU143391A1 (ru) | Способ получени изомасл ной кислоты | |
| JPH0722078B2 (ja) | 固体電解コンデンサの製造法 | |
| GB973810A (en) | Improvements in and relating to the electrolytic production of hydrogen | |
| RU2657747C2 (ru) | Анод электролизера для получения порошков сплавов металлов | |
| SU866004A1 (ru) | Способ электрохимической обработки металлов | |
| US1491944A (en) | Process of producing chromic-acid solutions | |
| GB1349043A (en) | Process for the preparation of 6-demethyl-6-deoxy-6-methylene tetracyclines | |
| SU973029A3 (ru) | Способ изготовлени титанового электрода с покрытием из двуокиси свинца | |
| GB852041A (en) | Production of hydrous aluminas and aluminas | |
| JPS6480014A (en) | Electrolyte | |
| ES2434034B2 (es) | procedimiento estereoselectivo para la síntesis electroquímica del ácido 3-(2-propinoxi)-2-propenoico | |
| US1042605A (en) | Manufacture of hypophosphoric acid and of its salts. | |
| SU138652A1 (ru) | Способ активации стабилизированных никелевых металлокерамических кислородных электродов водородно- кислородного топливного элемента | |
| GB673204A (en) | Improvements in or relating to the production of metallic powders | |
| JPS6046190B2 (ja) | ２−（２−アミノエチル）チオフェンの電気化学的製造法 | |
| JPS60235609A (ja) | イオン選択膜の製造方法 | |
| Posadas et al. | Electrochemistry of solvated proton in dimethylsulphoxide—II. Kinetics and mechanism of the electrolytic evolution of hydrogen on iron | |
| JPS5629684A (en) | Production of hydrogen |