Pierwszenstwo: 28.11.1963 Wielka Brytania Opublikowano: 21.Y.1966 51573 KI. 45 3ZUk l, ym&sYk MKP A 01 *MH UKD 6,BLIOTEKA I Urzedu Pafenlowego jjPojstitl »«CjpaspiHiH| Mm) Wlasciciel patenfu: May & Baker Limited, Dagenham, (Wielka Brytania) Preparat do zwalczania chwastów Przedmiotem wynalazku jest preparat do zwal¬ czania chwastów, stanowiacy ulepszona odmia¬ ne preparatu, wytwarzanego wedlug patentu nr 51569.Wedlug patentu nr 51 569 w preparacie do zwal¬ czania chwastów substancje chwastobójcza sta¬ nowia estry kwasów sulfonylokarbaminowych o wzorze Y-C6H4-S02NHCOOR, w którym Y ozna¬ cza grupe nitrowa, pierwszorzedowa aminowa, metyloaminowa, N-metyloformyloaminowa lub me- toksykarbonyloaminowa w polozeniu 4, zas R oznacza grupe metylowa lub etylowa, korzystnie metylowa i ich sole z metalami alkalicznymi, sole amoniowe i aminowe.Obecnie stwierdzono, ze równiez sole estrów sulfonylokarbaminowych z metalami ziem alkalicz¬ nych, zwlaszcza wapniem i magnezem, posiadaja cenne wlasciwosci srodków do zwalczania chwa¬ stów. Stosuje sie je w preparatach do zwalczania chwastów, w polaczeniu z co najmniej jednym stalym lub cieklym, zdolnym do jednorodnego mie¬ szania sie rozcienczalnikiem albo srodkiem po¬ wierzchniowo czynnym, nadajacym sie do stosowa¬ nia w preparatach chwastobójczych. Jesli to pozadane lub konieczne, preparaty moga zawierac oczywiscie zarówno rozcienczalnik jak i srodek powierzchniowo czynny. Korzystnie, preparaty zawieraja 0,05 — 50% wagowych soli estru sulfony- lokarbaminowego w przeliczeniu na odpowiedni ester. 10 15 20 25 30 Jako przyklady odpowiednich stalych rozcien¬ czalników nalezy wymienic talk, magnezje palona, ziemie okrzemkowa, fosforan trójwapniowy, spro¬ szkowany korek, wegiel aktywowany, glinke taka jak kaolin lub bentonit, albo zdolny do jednorodnego mieszania sie staly srodek zwilzajacy lub rozpra¬ szajacy. Preparaty stale, które moga miec postac pylów, granulek lub proszków dajacych sie zwil¬ zac, korzystnie wytwarza sie przez zmielenie soli estrów sulfonylokarbaminowych o wyzej podanym wzorze z rozcienczalnikami stalymi, albo prze^ nasycenie stalych rozcienczalników roztworami "s*bli estrów sulfonylokarbaminowych w lotnych^fozpu- szczalnikach, odparowanie rozpuszczalnij^w i je¬ zeli to konieczne, zmielenie produktów'Ido uzyska¬ nia proszków. Preparaty granulowane mozna wytworzyc przez zaabsorbowaniem soli estrów sul¬ fonylokarbaminowych, rozpuszczonych w lotnych rozpuszczalnikach, na rozcienczalnikach stalych w postaci ziarnistej i odparowanie lotnych rozpu¬ szczalników lub przez zgranulowanie preparatów w postaci proszków otrzymanych w sposób podany wyzej.Srodki zwilzajace, rozpraszajace lub emulgujace, których obecnosc jest korzystna zwlaszcza w prosz¬ kach dajacych sie zwilzac, naleza do grupy srod¬ ków jonowych lub niejonowych i sa nimi na przy¬ klad sole metali alkalicznych lub sole amonowe produktów sulfonowania kwasu z oleju rycynowe¬ go i jego nizszych estrów alifatycznych, czwarto- 51573 \51 573 zycica trwala (Lolium perenne), chwastnica jed¬ nostronna (Echinochloa crusgalli), wlosnica zielona (Setaria viridis), palusznik krwawy (Digitaria sanguinalis), naparstnica (Alopecuruspratensis), 5 rumian psi (Matricaria indora), zlocien (Chrysan- themum segetum), starzec (Senecio vulgaris), rdest powojowy (Polygonum convolvulus), rdest plami¬ sty (Polygonum persicaria), perz (Agropyron repens), mietlica (Agrostis stolonifera), komosa io biala (Chenopodium album), szczaw (Rumex sp.), wiechlina roczna (Poa annua), gorczyca polna (Sinapis arvensis), przytulia (Eleusine indica), mlecz zwyczajny (Sonchus sp.), ostrozen polny (Cir- sium arvensis), trawy z gatunku Brassica (Brassica K species) oraz szarlat (Amaranthus sp.) w uprawach takich jak cebula, rzodkiew, rzepak, gorczyca, rze¬ zucha, buraki, lucerna, koniczyna, bób, francuski bób, groch, soczewica, marchew, slonecznik, karto¬ fle, pomidory, len, kapusta, soja, orzeszki ziemne, 20 tyton i bawelna, zasadniczo bez szkody dla upraw przy stosowaniu normalnych dawek wymaganych do opanowania chwastów.Okreslenie „przed wzejsciem" i „po wzejsciu" zastosowane w opisie odnosi sie do pojawienia sie 25 roslin uprawianych na powierzchni ziemi. Prepa¬ raty te mozna takze stosowac do regulowania wzrostu chwastów na odlogach lub polach nie- uprawnych, na przyklad na polach na których nie hoduje sie roslin uprawnych. Dawki wymagane 30 oraz sposób i czas stosowania preparatów zmienia¬ ja sie zaleznie od natury rosliny lub roslin opano¬ wanych, roslin uprawnych i zadanego efektu.Ogólnie, biorac pod uwage te czynniki, dawki sub¬ stancji czynnej (w przeliczeniu na odpowiedni 35 ester sulfonylokarbaminowy) wynoszace 1 — 11 kg na hektar daja dobre rezultaty. Preparaty mozna stosowac przed lub po pojawieniu sie chwastów na powierzchni ziemi.Preparatami o wybitnym znaczeniu z tej wybra- 40 nej grupy sa te, które zawieraja sole zwiazków o wzorze podanym wyzej, w którym R oznacza grupe metylowa. Sa one uzyteczne zwlaszcza do opanowywania chwastów Avena fatua, Agropyron repens, Setaria viridis, Agrostis stolonifere, Eleu- 45 sine indica, Alopecurus pratensis, Poa annua, Matricaria inodora, Polygonum sp., Senecio vul- garis, Rumex sp., Sinapis arvensis, Sonchus sp., Digitaria sanguinalis, Chrysanthenum segetum, Echinochloa crusgalli, Brassica sp., Amaranthus sp. 50 i Cirsium arvensis na polach buraków cukrowych, lnu, grochu, lucerny, bawelny, soji, kartofli, pomi¬ dorów i kapusty przy stosowaniu po wzejsciu oraz przy stosowaniu przed wzejsciem do opanowania chwastów Avena fatua, Alopecurus pratensis, Poa 55 annua, Chenopodium album, Matricaria inodora i Polygonum sp. na polach z grochem, bobem, francuskim bobem, soja i burakami cukrowymi.Preparaty zawierajace sole p-nitrobenzenosulfony- lokarbaminianu metylu sa zwlaszcza uzyteczne 60 przy opanowywaniu chwastów Eleusine indica i Digitaria sanguinalis na polach z soja po jej wzejsciu. rzedowe pochodne amoniowe lub produkty na bazie kondensatów tlenku etylenu, takie jak produkty kondensacji tlenku etylenu z oktylofenolem, albo estry kwasu tluszczowego i bezwodnych sorbitów, które przez eteryfikacje wolnych grup wodorotle¬ nowych w trakcie kondensacji ,z tlenkiem etylenu staja sie rozpuszczalne. Korzystnie jest stosowac srodki z grupy niejonowych poniewaz sa one nie¬ wrazliwe na dzialanie elektrolitów. Proszki wedlug wynalazku dajace sie zwilzac mozna tuz przed zastosowaniem potraktowac woda, w celu otrzy¬ mania zawiesiny gotowej do uzycia.Preparaty ciekle wedlug wynalazku maja nor¬ malnie postac roztworów, zawiesin lub emulsji soli estrów sulfonylokarbaminowych, zmieszanych ze srodkiem zwilzajacym rozpraszajacym lub emulgu¬ jacym. Emulsje te, zawiesiny i roztwory tworzy sie w srodowiskach: wodnym, organicznym lub wod- noocganicznym, takich jak acetofenon, izoforon, toluen lub ksylen albo oleje: mineralny, zwierzecy i roslinny (albo mieszaniny tych rozcienczalników), zawierajacych srodki zwilzajace, rozpraszajace lub emulgujace z grupy jonowych lub niejonowych, na przyklad wymienione powyzej. Jezeli chodzi o stale preparaty, korzystniejsze sa srodki zwilza¬ jace, rozpraszajace i emulgujace typu niejonowe¬ go, a to ze wzgledu na ich niewrazliwosc na dzialanie obecnych w preparatach elektrolitów.Jezeli to pozadane, emulsje soli estrów sulfony¬ lokarbaminowych mozna stosowac w postaci koncentratów samoczynnie emulgujacych sie, za¬ wierajacych substancje czynne, rozpuszczone w srodkach emulgujacych lub w rozpuszczalni¬ kach zawierajacych srodki emulgujace, zdolne do jednorodnego mieszania sie z aktywnymi estrami, przy czym przez zwykle dodanie wody do tych koncentratów wytwarza sie preparaty gotowe do uzycia. Preparaty ciekle wytwarza sie przez roz¬ puszczanie, zdyspergowanie lub zemulgowanie soli zwiazków o podanym wyzej wzorze w osrodku cieklym.Preparaty do zwalczania chwastów w postaci aerozoli, zawierac moga równiez kilka estrów kar- baminowych o wzorze wyzej podanym.Kazdy z powyzszych preparatów moze zawierac dodatkowo srodki klejace lub inne zwykle dodatki.Preparaty do zwalczania chwastów moga takze zawierac, jesli to pozadane, inne aktywne zwiazki chwastobójcze, takie jak 3-amino — 1, 2, 4-triazole, MCPB-[kwas y-(4-chloro-2-metyAofenoksy)-maslo- wy], 2, 4-DB-tkwas y-(2,4-dwuchlorofenoksy)-ma- slowy], MCPA-[kwas 4-chloro-2-metylofenoksy- octowy], 2, 4-D-(kwas 2, 4-dwuchlorofenoksyocto- wy), 2, 4, 5-T-[kwas 2,%4, 5-trójchlorofenoksyocto¬ wy], fenylokarbaminiany i moczniki na przyklad profam (izopropylo-N-fenylokarbaminian) i chloro- profam [izopropylo-N-(3-chlorofenylo)-karbami- nian] oraz a, a-dwuchloropropionian sodowy.Zwiazki te, które sa dostatecznie mocnymi kwasa¬ mi moga tworzyc sole ze zwiazkiem o wzorze wyzej podanym jezeli we wzorze tym Y oznacza grupe aminowa.Preparaty do zwalczania chwastów wedlug wy¬ nalazku mozna stosowac przed lub po wzejsciu roslin, do opanowania chwastów takich, jak Preparaty zawierajace sole p-aminobenzenosul- fonylokarbaminianu metylu sa zwlaszcza uzytecz¬ ne przy opanowywaniu chwastów Avena fatua, 10 i* 20 25 30 35 40 45 50 55 6051573 Polygonum sp., Setaria viridis i Sinapis arvensis na polach lnu po jego wzejsciu. Preparaty zawie¬ rajace sole p-metoksykarbonyloaminobenzenosul- fonykarbaminianu metylu sa zwlaszcza uzyteczne do opanowywania chwastów Digitaria sanguinalis i Echinochloa na uprawach bawelny i soji po ich wzejsciu. Preparaty zawierajace sole p-N-metylo- formyloaminobenzenosulfonylokarbaminianu mety¬ lu sa zwlaszcza uzyteczne do opanowania chwa¬ stów Poa annua, Eleusine indica i Digitaria sanguinalis na polach bawelny po jej wzejsciu, tak jak i preparaty zawierajace sole p-metyloami- nobenzenosulfonylokarbaminianu metylu. Prepara¬ ty zawierajace sole p-N-metyloformyloaminobenze- nosulfonykarbaminianu metylu sa takze uzyteczne zwlaszcza do opanowania chwastów Poa annua, Alopecurus pratensis, Sinapis arvensis i Polygo¬ num sp. w bialej koniczynie po jej wzejsciu. Pre¬ paraty zawierajace sole p-N-metyloformyloamino- benzenosulfonylokarbaminianu metylu i p-metylo- amlnbbenzenosulfonylokarbaminianu metylu sa zwlaszcza uzyteczne do opanowania wzrostu chwastów w uprawach lucerny, lnu, soji, bawelny i tytoniu.Niektóre z soli tej wybranej grupy sa dostatecz¬ nie rozpuszczalne w wodzie aby otrzymac z nich zwykle roztwory* wodne, o stezeniu dostatecznym do stosowania ich jako srodki chwastobójcze, a w niektórych przypadkach, z wodnych koncen¬ tratów nadajacych sie do rozcienczenia woda otrzymuje sie roztwory o stezeniu odpowiednim do obróbki. Pod okresleniem „stezenie odpowiednie do obróbki" rozumie sie roztwór zawierajacy do¬ stateczna do zwalczenia chwastów ilosc substancji czynnej (na przyklad 4 g substancji czynnej w przeliczeniu na ester sulfonylokarbaminowy na litr wody). Do soli rozpuszczalnych w wodzie nale¬ za sole metali ziem alkalicznych, a zwlaszcza wapnia i magnezu z p-aminobenzenosulfonylokar- baminianem metylu, p-nitrobenzenosulfonylokar- baminianem metylu, p-metyloaminobenzenosulfo- nylokarbaminianem metylu, p-N-metyloformyloa- minobenzenosuifonylokarbaminianem metylu i p- . metoksykarbonylobenzenosulfonylokarbaminianem metylu. Korzystna postac preparatów wedlug wy¬ nalazku stanowia koncentraty i roztwory.Sole estrów sulfonylokarbaminowych mozna wytworzyc za pomoca znanych metod wytwarzania soli metali ziem alkalicznych z estrami benzenosul- fonylokarbaminowymi. Pod okresleniem „znane metody" rozumie sie metody przedtem stosowane lub opisane w literaturze. Sposób wytwarzania od¬ powiednich estrów sulfonylokarbaminowych o po¬ danym wyzej ogólnym wzorze opisano szczególowo w patencie nr 51 569.Sole metali ziem alkalicznych, takie jak sole wapniowe lub magnezowe mozna odpowiednio otrzymac przez potraktowanie odpowiedniego estru sulfonylokarbaminowego o wspomnianym wzorze stechiometryczna iloscia takiego zwiazku metalu ziem alkalicznych, jak tlenek lub weglan. Reakcje korzystnie jest przeprowadzac w odpowiednim obojetnym rozpuszczalniku — osrodku, takim jak woda lub niskoczasteczkowy alkohol alifatyczny, taki jak metanol. Utworzona sól mozna wyosobnic przez odsaczanie lub dekantacje; jezeli to koniecz¬ ne po zageszczeniu jej roztworu, albo przez calko¬ wite usuniecie rozpuszczalnika za pomoca zwy¬ klych metod jak odparowanie, jesli pozadane pod 5 zmniejszonym cisnieniem. Sól estru sulfonylokar¬ baminowego mozna wysolic z jej roztworu, zwla¬ szcza z roztworu wodnego, przez dodanie soli •wprowadzajacej nowa ilosc tego samego kationu.Stwierdzono, ze proces wysalania daje szczególnie 10 dobre wyniki. Jednakze produkt wyosobniony mo¬ ze zawierac czesc soli dodanej w celu wysolenia soli estru sulfonylokarbaminowego, ale nie jest to niekorzystne poniewaz znormalizowany produkt otrzymuje sie przez dodanie dalszej ilosci tej wlas- 15 nie soli. Oczywiscie pozadane jest, aby sól taka; sama nie oddzialywala niekorzystnie na wzrost roslin.Sole metali ziem alkalicznych z estrami sulfony- lokarbaminowymi o podanym wyzej wzorze prze- 20 wyzszaja w uzytkowaniu same estry sulfonylokar^ baminowe pod tym wzgledem, ze latwiej jest je zmieszac jednorodnie z solami innych znanych zwiazków chwastobójczych, takich jak kwasy feno- ksyalkanowe, tam gdzie stosowanie soli jest poza- 25 dane ze wzgledu na fitotoksycznosc w stosunku do, upraw. Niektóre sole estrów sulfonylokarbamino¬ wych o podanym wyzej wzorze moga przewyzszac same estry sulfonylokarbaminowe o tyle, ze mozna z nich tworzyc latwo zwykle roztwory wodne, bez 30 koniecznosci stosowania srodków zwilzajacych, rozpuszczajacych i emulgujacych, co jest konieczne w celu otrzymania preparatów nadajacych sie do rozpryskiwania z samych estrów sulfonylokarba¬ minowych. Te zwykle roztwory soli jezeli porów- 35 nac je z preparatami odpowiedniego estru sulfony¬ lokarbaminowego zmieszanego ze . srodkiem zwilzajacym, rozpuszczajacym lub emulgujacym posiadaja lepsze selektywne wlasciwosci chwasto¬ bójcze w stosunku do niektórych polaczen chwa- 40 stów i upraw.Sole metali ziem alkalicznych estrów sulfonylo¬ karbaminowych o wzorze Y-C8H4S02NHCOOR, w którym R oznacza grupe metylowa albo etylowa, a Y oznacza grupe metyloaminowa lub N-metylO- 45 formyloaminowa, sa nowymi zwiazkami, tak jak nowymi zwiazkami sa sole metali ziem alkalicz¬ nych p-nitrobenzenosulfonylokarbaminianu metylu, p-aminobenzenosulfonylokarbaminianu metylu, p- metoksykarbonyloaminobenzenosulfonylokarbami- 50 nianu metylu.Ponizsze przyklady wyjasniaja istote wynalazku.Przyklad 1. Mieszanine 6,5 g p-nitrobenze- nosulfonylokarbaminianu metylu, wytworzonego wedlug przykladu I, podanego w patencie nr 51 569, 55 1,25 g weglanu wapniowego i 30 ml wody utrzy¬ muje sie w temperaturze 30 — 40°C, czesto wstrza¬ sajac, az do uzyskania roztworu, który nastepnie przesacza sie przez saczek „Hyflo" i suszy w su¬ szarce sublimacyjnej, otrzymujac sól wapniowa 60 p-nitrobenzenosulfonylokarbaminianu metylu w po¬ staci jasnozóltej substancji. Produkt ten rozklada sie w temperaturze powyzej 280°C, po poczatko¬ wym topnieniu czesciowym w temperaturze 135°C.Rozpuszczalnosc produktu w wodzie w tempera- 65 turze 20 — 25°C wynosi powyzej 2W«.51573 7 Przyklad II." Mieszanine 6,5 g p-nitrobenze- nosulfonylokarbaminianu metylu, wytworzonego jak w przykladzie I, 0,5 g tlenku magnezowego i 80 ml wody utrzymuje sie w temperaturze 30 — 40°C, czesto wstrzasajac, az do uzyskania roz¬ tworu, który przesacza sie przez saczek „Hyflo" i suszy w suszarce sublimacyjnej, otrzymujac sól magnezowa p-nitrobenzenosulfonylokarbaminianu metylu w postaci lekkozóltej substancji, która roz-' klada sie w temperaturze powyzej 280°C po po¬ czatkowym, czesciowym^ topnieniu w temperatu¬ rze 135°C. Rozpuszczalnosc tego produktu w wodzie w temperaturze 20 — 25°C wynosi ponad 20%.Przyklad III. Mieszanine 5,75 g p-aminoben- zenosulfonylokarbaminianu metylu, wytworzonego wedlug przykladu II, podanego w patencie nr 51 569 1,25 g weglanu wapniowego i 30 ml wody utrzy¬ muje sie w temperaturze 30 — 40°C, czesto wstrza¬ sajac, az do uzyskania roztworu, Roztwór ten przesacza sie przez saczek „Hyflo" i suszy w su¬ szarce sublimacyjnej, otrzymujac sól wapniowa p - aminobenzenosulfonylokarbaminianu metylu w postaci bialej substancji. Substancja ta rozklada sie zweglajac w temperaturze 320°C, a jej rozpu¬ szczalnosc w wodzie w temperaturze 20 — 25°C wynosi ponad 20%.Przyklad IV. Postepujac wedlug przykladu III, lecz wychodzac z 5,75 g p-aminobenzenosulfo- nyloka£baminianu metylu, wytworzonego jak po¬ dano w przykladzie III oraz 0,5 g tlenku magnezo¬ wego i 30 ml wody, otrzymuje sie sól magnezowa p - aminobenzenosulfonylokarbaminianu metylu w postaci bialej substancji, która zwegla sie w temperaturze 300°C, po czesciowym topnieniu w temperaturze ponad 60°C i której rozpuszczal¬ nosc w wodzie w temperaturze 20 — 25°C wynosi ponad 20%. ^ Przyklad V. Postepujac wedlug przykladu III, lecz wychodzac z p-metoksykarbonyloamino- benzenosulfonylokarbaminianu metylu i równowaz¬ nej ilosci weglanu wapniowego lub tlenku magne¬ zowego, otrzymuje sie sól wapniowa lub magnezowa p-metoksykarbonyloaminobenzenosul- fonylokarbaminianu metylu.Przyklad VI. 8,1 g (0,03 mola) 4-N-metylo- formyloaminobenzenosulfonylokarbaminianu mety¬ lu, wytworzonego wedlug przykladu III, podanego w patencie nr 51 569, 0,015 mola tlenku wapniowe¬ go) i 60 ml wody wstrzasa sie razem, a otrzymany roztwór przesacza sie przez saczek „Hyflo". Po wysuszeniu przesaczu w suszarce sublimacyjnej otrzymuje sie sól wapniowa 4-N-metyloformyloa- minobenzenosulfonylokarbaminianu metylu w po¬ staci bialej substancji o temperaturze topnienia 167 — 170°C (rozklad), której rozpuszczalnosc w wodzie w temperaturze 20 — 25°C wynosi po¬ nad 20%.Przyklad VII. Postepujac jak w przykladzie VI, lecz zastepujac tlenek wapniowy tlenkiem ma¬ gnezowym w ilosci 0,015 mola, otrzymuje sie sól magnezowa 4-N-metyloformyloaminobenzenosulfo- nylokarbaminianu metylu w postaci bialej sub¬ stancji o temperaturze topnienia 179— 186?C (rozklad), której rozpuszczalnosc w wodzie w tem* peraturze 20 — 25°C wynosi ponad 20%. r« 8 Przyklad VIII. Postepujac jak w przykla¬ dzie VI, lecz wychodzac z 6,0 g (0,025 mola) p-me- tyloaminobenzenosulfonylokarbaminianu metylu, wytworzonego wedlug przykladu V, podanego 5 w patencie nr 51569, 0,0125 mola tlenku wapnia i 60 ml wody, otrzymuje sie sól wapniowa 4-mety- loaminobenzenosulfonylokarbaminianu metylu w po¬ staci bialej substancji o temperaturze topnienia 192 — 196°C (rozklad), której rozpuszczalnosc 10 w wodzie w temperaturze 20 — 25°C wynosi ponad 20%.Przyklad IX. Postepujac jak w przykladzie VIII, lecz zastepujac tlenek wapniowy tlenkiem magnezowym w ilosci 0,0125 mola, otrzymuje sie 15 sól magnezowa 4-metyloaminobenzenosulfonylo- karbaminianu metylu w postaci bialej substancji, rozkladajacej sie w temperaturze powyzej 250°C i o rozpuszczalnosci w wodzie w temperaturze 20 — 25°C wynoszacej ponad 20%. 20 Przyklad X. Wodny roztwór soli wapniowej p - nitrobenzenosulfonylokarbaminianu ¦ metylu w -ilosci 4,5 kg substancji czynnej (w przeliczeniu na benzenosulfonylokarbaminian) w 225 litrach wody na hektar, stosuje sie po wzejsciu roslin do 25 spryskiwania pól z burakami cukrowymi, opano¬ wanych przez Avena fatua, Matricaria inodora i inne jednoroczne trawy oraz chwasty szerokoli- scienne w celu dostatecznego opanowania tych chwastów bez zasadniczej szkody dla upraw. 30 Przyklad XI. Wodny roztwór soli magne¬ zowej p-nitrobenzenosulfonylokarbaminianu mety¬ lu w ilosci 4,5 kg substancji czynnej (w przelicze-^ niu na benzenosulfonylokarbaminian) w 225 litrach wody na hektar stosuje sie po wzejsciu roslin 35 w celu dostatecznego opanowania Avena fatua, Polygonum sp., Matricaria inodora i innych szerokolisciennycli chwastów w grochu, bez zasa¬ dniczej szkody dla uprawy.Przyklad XII. Mieszanine wodnego roztworu 40 soli wapniowej p-nitrobenzenosulfonylokarbami- nianu metylu i 3-amino-l, 2, 4-triazolu w ilosci 2,25 kg pierwszej substancji Czynnej (w przelicze¬ niu na benzenosulfonylokarbaminian) i 4,5 kg drugiej substancji czynnej w 1100 litrach wody na 45 hektar odlogów stosuje sie w celu opanowania chwastów trawiastych jednorocznych i wielolet¬ nich, takich jak - Setaria viridis, Echinochloa, Digitaria sanguinalis oraz rocznych i wieloletnich chwastów szerokolisciennych, takich jak oset kana-' 50 dyjski, Rumex sp. i Polygonum sp.Przyklad XIII. 20 g soli wapniowej p-nitro- benzenosulfonylokarbaminianu metylu rozciera sie dokladnie i miesza z 80 g gliny „attapulgite". Na¬ stepnie mieszanine granuluje sie za pomoca zwy- 55 klych sposobów do wytwarzania granulek o sred¬ nicy 2 — 5 mm. Granulki te stosuje sie przed wzejsciem roslin w ilosci 22,5 kg granulek na he¬ ktar pola z burakami cukrowymi, aby uzyskac zadowalajace opanowanie chwastów Poa annua, 60 Avena fatua, Alopecurus pratensis, Chenopodium album, Matricaria inodora i Polygonum species.Granulki mozna rozsiewac po calej lub czesci po¬ wierzchni ziemi.Przyk la d ,XIV. Sól wapniowa p-aminobenze- « nosulfonylokarbaminianu nietyUi, stosuje sie w po-51573 9 10 30 staei roztworu 0,8%-ego (% wagowy), zawierajace¬ go 0,8% Texofor'u FN 11 (produkt kondensacji tlenku etylenu z alkilofenolami), jako srodek do spryskiwania gleby bezposrednio miedzy rzedami drzew owocowych, w ilosci 570 litrów na hektar, 6 w celu opanowania gatunków traw Echinochloa, Eleusine, Digitaria i Setaria.Przyklad XV. Wodny roztwór soli wapnio¬ wej p-nitrobenzenosulfonylokarbaminianu metylu l stosuje sie po wzejsciu roslin w ilosci 4,5 kg sub- 10 stancji czynnej (w przeliczeniu na benzenosulfony- lokarbaminian) w 570 litrach wody na hektar, uzyskujac zadowalajace wyniki w opanowaniu chwastów Avena fatua i Matricaria inodora na polach kartofli bez zasadniczej szkody dla upraw. 15 Przyklad XVI. Wodny roztwór soli magne¬ zowej p-nitrobenzenosulfonylokarbaminianu mety¬ lu w ilosci 2,25 kg substancji czynnej (w przelicze¬ niu na benzenosulfonylokarbaminian) w 225 litrach wody na hektar stosuje sie po wzejsciu roslin uzyskujac zadawajace wyniki w opanowaniu chwastów Eleusine indica i Digitaria sanguinalis na polach soji bez zasadniczej szkody dla uprawy.Przeklad XVII. Wodny roztwór soli wapnio¬ wej p-aminobenzenosulfonylokarbaminianu metylu roslin w ilosci 2,25 kg substancji czynnej (w prze¬ liczeniu na benzenosulfonylokarbaminian) w 225 litrach wody na hektar stosuje sie po wzejsciu uzy¬ skujac zadowalajace wyniki w opanowaniu chwa¬ stów Avena fatua, Polygonum sp., Setaria viridis i Sinapis arvensis na polach lnu bez zasadniczej szkody dla upraw.Przyklad XVIII. Roztwór wodny soli wa¬ pniowej p-metoksykarbonyloaminobenzenósulfony- lokarbaminianu metylu stosuje sie po wzejsciu roslin w ilosci 4,5 kg substancji czynnej (w przeli- 85 czeniu na benzenosulfonylokarbaminian) w 225 li¬ trach wody zawierajacej 0,025°/o wagowych Ma- noxoru N (dwunonylosulfonylobursztynianu sodo¬ wego) na hektar i uzyskuje sie zadowalajace wy¬ niki w opanowaniu chwastów Digitaria sanguinalis 40 i Echinochloa na polach bawelny i soji bez zasad¬ niczej szkody dla upraw.Przyklad XIX. Roztwór wodny soli magne¬ zowej p-N-metyloformyloaminobenzenosulfonylo- karbaminianu metylu stosuje sie po wzejsciu roslin 45 w ilosci 4,5 kg substancji aktywnej (w przeliczeniu na benzenosulfonylokarbaminian) w 225 litrach wo¬ dy na hektar uzyskujac zadowalajace wyniki w opa¬ nowaniu chwastów Pba annua, Eleusine indica i Digitaria sanguinalis na polach bawelny bez za- *° sadniczej szkody dla uprawy.Przyklad XX. Wodny roztwór soli magnezo¬ wej p-metyloaminobenzenosulfonylokarbaminianu metylu stosuje sie po wzejsciu roslin w ilosci 2,25 kg substancji czynnej (w przeliczeniu na ben- 55 zenosulfonylokarbaminian) w 225 litrach wody na hektar uzyskujac Zadowalajace wyniki w opanowa¬ niu chwastów Poa annua, Eleusine i Digitaria san¬ guinalis na polach bawelny bez zasadniczej szkody dlauprawy. eo Przyklad XXI. Wodny roztwór soli magne¬ zowej p-N-metyloformyloaminobenzenosulfonylo- karbaminianu metylu stosuje sie po wzejsciu roslin w ilosci 4,5. kg substancji czynnej (w przeliczeniu na benzenosulfonylokarbaminian) w 225 litrach wody na hektar uzyskujac dobre wyniki w opano¬ waniu chwastów Poa annua, Alopecurus pratensis i Polygonum sp. w bialej koniczynie bez zasadni¬ czej szkody dla uprawy. PL