PL49113B1 - - Google Patents

Download PDF

Info

Publication number
PL49113B1
PL49113B1 PL102558A PL10255861A PL49113B1 PL 49113 B1 PL49113 B1 PL 49113B1 PL 102558 A PL102558 A PL 102558A PL 10255861 A PL10255861 A PL 10255861A PL 49113 B1 PL49113 B1 PL 49113B1
Authority
PL
Poland
Prior art keywords
sym
triazine
ethylamino
isopropylamino
bis
Prior art date
Application number
PL102558A
Other languages
English (en)
Original Assignee
J R Geigy Ag
Filing date
Publication date
Application filed by J R Geigy Ag filed Critical J R Geigy Ag
Publication of PL49113B1 publication Critical patent/PL49113B1/pl

Links

Description

Pierwszenstwo: Opublikowano: 25.X.1961 (P 102 558) 19.VIU961 dla zastrz. 1 Szwajcaria KI. 45 1,19/02 w* 8.III.1965 MKR UKD 632.954:547 Wlasciciel patentu: J. R. Geigy A.G., Eazyleja (Szwajcaria) Srodek do zwalczania chwastów Wynalazek dotyczy nowych srodków do zwal¬ czania chwastów, zawierajacych jako substancje czynne nowe sole 2,4,6- podstawionych sym-tria- zyn z niechlorowcowymi alifatycznymi kwasami.Znane sa srodki chwastobójcze zawierajace jako substancje czynne 2,4,6- podstawione sym-triazyny i kwas trójchlorooctowy oraz inne. Stwierdzono, ze te nowe sole pochodnych triazyny niechlorow- cowanymi alifatycznymi kwasami wykazuja dzia¬ lanie chwastobójcze o wiele szybsze i bardziej ra¬ dykalne od znanych srodków zawierajacych wolne triazyny. Wedlug wynalazku jako substancje czyn¬ ne stosuje sie sole o wzorze ogólnym podanym na rysunku, w którym Xr i X2 oznaczaja niezaleznie od siebie tlen, siarke, grupe iminowa, grupe N-al- kiloiminowa lub grupe N-alkanoiloiminowa albo wiazanie bezposrednie, X3 oznacza grupe iminowa, grupe N-alkiloiminowa lub N-alkanoilominowa, Ri, F2 i R3 oznaczaja niezaleznie od siebie, ewen¬ tualnie przerwana przez tlen lub siarke nasycona lub nienasycona alifatyczna grupe weglowodorowa albo grupe hydroksyalkilowa, a w przypadkach, w których Xx lub X2 oznaczaja wiazanie bezpo¬ srednie, Ri lub R2 moga tez oznaczac niezaleznie od siebie grupe chlorowcoalkilowa, chlorowiec, grupe cyjanowa lub rodanowa, zas R4 oznacza wo¬ dór, reszte alkanoilowa o lancuchu prostym lub rozgalezionym, nasycona lub nienasycona alifa¬ tyczna grupe weglowodorowa o 1—12 atomach wegla w lancuchu, w pozycji a i ewentualnie w •sr.lowsgo I 2 dalszych pozycjach podstawiona grupami hydro¬ ksylowa, nitrowa, katonowa, cyjanowa, alkanoilo¬ wa, alkoksylowa merkapto lub karboksylowa.Srodki wedlug wynalazku wytwarza sie w ten 5 sposób, ze 2,4,6-podstawione 1,3,5-triazyny pod¬ daje sie reakcji z kwasnym skladnikiem w postaci jego roztworu w drugim skladniku, cieklym w tem¬ peraturze pokojowej albo cieklym w temperaturze nieco podwyzszonej (na przyklad kwasie cyjano- 10 octowym albo kwasie kapronowym), badz w obo¬ jetnym rozpuszczalniku organicznym, wrzacym w temperaturze ponizej 150°C, jak na przyklad ace¬ ton, benzen, sykloheksan i toluen, a powstala sól triazyny po jej wydzieleniu miesza z nosnikami 15 i (lub) srodkami rozprowadzajacymi.Jako grupy alkilowe podane we wzorze ogól¬ nym, wystepuja nastepujace grupy: metylowa, ety¬ lowa, n-propylowa, izopropylowa butylowa, izo- butylowa, trzeciorz. butylowa, amylowa, allilowa, 20 i metyloallilowa. Jako grupy alkanoilowe wyste¬ puja grupy: formylowa, acetylowa, propionylowa, butyrylowa, i izobutyrylowa. Jako przyklady grup weglowodorowych w których lancuch weglowy jest przerwany tlenem lub siarka, wystepuje grupa me- 25 tóksymetylowa, 2-metoksypropylowa, 2-metoksy- etylowa, 3-metoksypropylowa, etoksymetylowa, 2-etoksyetylowa, 2-etoksypropylowa, 3-etoksypro- pylowa n- lub izopropoksymetylowa, 2-propoksy- etylowa, 2-propoksypropylowa, 2-alliloksyetylowa, 30 2-metyloalliloksyetylowa, metoksyetoksyetylowa, 491133 etoksyetoksyetylowa, metylotioetylowa, 2-metylo- tiopropylowa, 3-metylotiopropylowa, etylotioetylo- wa, metylotioetylowa, 2-etylotiopropylowa, 3-ety- lotiopropylowa, n- lub izopropylotiometylowa, n-propylotioetylowa, 2- lub 3-propylotio-n^propy- lowa, 2- lub 3-izopropylotiopropylowa, 2-allilotio- etylowa, albo metyloallilotioetylowa. Jako przy¬ klady grup hydroksyalkilowych przytacza sie gru¬ pe hydroksymetylowa, 2-hydroksyetylowa a Jako grupy chloroweoalkilowe grupe jedno-, dwu- lub trójfluorpmetylowa, grupe jedno-, dwu- lub trój- chlórometylowa oraz grupe 2,2-dwuchloroetylow3.Szczególnie skuteczne dzialanie przy regulacji wzrostu roslin wykazuja sole, które posiadaja na¬ stepujaca pochodna triazyny: 2,4-bis-etyloamino-6-izopropyloamino-sym-triazyne 2-etyloamino-4,6-bis-izopropyloamino-sym-triazyne 2-metyloamino-4,6-bis-dwuetyloamino-sym-triazyne 2,4-bis-etyloamino-6-dwuetyIoamino-sym-triazyne 2-metyloamino-4,6-bis-etyloamino-sym-triazyne 2-metyloamino- 4,6-bis-izopropyloamino-sym- tria- zyne 2-metyloamino- 4-etyloamino- 6-izopropyloamino- -sym-triazyne 2,4,6-tris-dwuetyloamino-sym-triazyne 2,4,6-tris-izopropyloamino-sym-triazyne 2,4,6-tris- etyloamino-sym-triazyne 2-metoksy-4-metyloamino-6-izopropyloamino-sym- -triazyne 2-metoksy-4,6-bis-etyloamino-sym-triazyne 2-metoksy- 4-etyloamino- 6-izopropyloamino-sym- -triazyne 2-metoksy-4,6-bis-izopropyloamino-sym-triazyne 2-metoksy-4- izopropyloamino- 6-(2,-metoksyetylo- amino)-sym-triazyne 2-metoksy-4- izopropyloamino- 6- (3'-metoksypro- pyloamino)-sym-triazyne 2-metoksy-4,6-bis- (3'-metoksypropyloamino)- sym- -triazyne 2-metoksy- 4-izopropyloamino-6- (2'-metoksyetylo- amino)-sym-triazyne 2-metoksy-4- etyloamino-6- (2'- metoksyetyloami- no-)-sym-triazyne 2-metylotio- 4- metyloamino- 6- izopropyloamino- sym-triazyne 2-metylotio- 4-metyloamino-6- (n-propyloamino-)- -sym-triazyne 2-metylotio-4-etyloamino-6-(n-propyloamino)-sym- -triazyne 2-metylotio- 4-izopropyloamino- 6-(n- propyloami- no)-sym-triazyne 2-metylotio- 4- (n-propyloamino-)- 6- alliloamino- • sym-triazyne 2-metylotio-4,6-bis-alliloamino-sym-triazyne 2-metylotio- 4- etyloamino- 6(3'- metoksypropylo- amino-)-sym-triazyne 2-metoksy-4- etyloamino-6- izopropyloamino-sym- -triazyne 2-metoksy-4,6-bis-(izopropyloamino-)-sym-triazyne 2-metoksy-4,6-bis-(etyloamino)-sym-triazyne 2-metoksy-4,6-bis- (3'-metoksypropyloamino)-sym- -triazyne 2-metoksy-4-izopropyloamino-6- (3'-metoksypropy- loamino)-sym-triazyne 13 4 2-metoksy-4-metyloaminoT6-izopropyloamino-sym- -triazyne 2-etoksy-4,6-bis-(etyloamino)-sym-triazyne 2-etoksy-4,6-bis-(dwuetylpamino-)sym-triazyne 5 2-etoksyetoksy- 4,6- bis- (dwuetyloamino-) -sym- -triazyhe 2-metoksy-4,6-bis- (N-acetylo-N-etylpaminLp)-sym- -triazyne 2-metoksy-4,6-bis-(3,-metoksypropyloamino-) sym- 10 -triazyne 2-metoksy-4,6-bis-(butyloamino)-sym-triazyne 2-(2'- butoksyetoksy)- 4,6-bis-etyloamino- sym-tria¬ zyne 2-metylotio-4,6-bis-etyloamino-sym-triazyne 15 2-metylotio-4,6-bis-izopropyloamino-sym-triazyne 2-metylotio-4-etyloamino-6- izopropyloamino-sym- -triazyne 2-metylotio- 4- metyloamino- 6- izopropyloamino- -sym-triazyne 20 2-metylotio-4-izopropyloamino-6-(3,-metoksyprqpy- loamino)-sym-triazyne 2-metoksymetylenotio- 4-metyloamino- 6-izopropy- loamino-sym-triazyne 2-metylotio- 4,6- bis- ^'-metoksypropyloamino-)- 25 -sym-triazyne 2-metoksyetylenotio-4,6- bis-izopropyloamino-sym- -triazyne 2-rodano- 4-izopropyloamino- 6- etyloamino-sym- -triazyne 30 2-rodano-4,6-bis-izopropyloamino-sym-triazyne 2-rodano-4,6-bis-etyloamino-sym-triazyne 2-rodano- 4-izopropyloamino- 6- dwuetyloamino- -sym-triazyne 2-rodano-4- alliloamino-6- izopropyloamino- sym- 35 -triazyne 2-rodano-4-etyloamino-6- (3'-metylotiopropyloami- no-)-sym-triazyne 2-trójfluorometylo-4,6-bis-etyloamino-sym-triazyne 2-trójfluorometylo-4-etyloamino-6-dwuetyloamino- 40 -sym-triazyne 2-trójfluorometylo-4-etyloamino- 6-izopropyloami- no-sym-triazyne 2-trójchlorometylp-4,6-bis-etyloamino-sym-triazyne 2-trójchlorometylo-4,6-bis-(N-allilo-N-/3'-metoksy- 45 propyloamino)-sym-triazyne 2-trójchlorometylo- 4-metyloamino- 6-etyloamino- -sym-triazyne 2-trójchlorometylo- 4-etyloamino- 6-izopropyloami- no-sym-triazyne 50 2-trójchlorometylo-4- (N-acetyloetyloamino)- 6-ety- loamino-sym-triazyne 2-dwuchlorometylo- 4-metyloamino- 6-etyloamino- -sym-triazyne 2-dwuchlorometylo- 4,6-bis-etyloamino- sym-tria- 55 zyne 2-dwuchlorometylo-4-etyloamino-6- izopropyloami¬ no-sym-triazyne 2-dwuchlorometylo- 4-etyloamino- 6-dwuetyloami- no-sym-triazyne 60 . 2-chlorometylo-4-metyloamino-6-etyloamino- sym¬ -triazyne 2-chlorometylo-4,6-bis-etyloamino-sym-triazyne 2-chlorometylo- 4-etyloamino- 6-izopropyloamino- 65 -sym-triazyne49113 6 2-dwu$*|*H$metylo- 4-etyloamino- 6-dwuetyloami- no-syfri-triazyne 2-dwuSromometylo- 4,6-bis-etyloamino- sym-tria- zynjr 2-broi^ometylo-4-metyloamino- 6-etyloamino-sym- 5 -tri^yne 2-broi:nometylo-4,6-bis-etyloamino-sym-triazyne 2-mefcylo- 4-metyloamino- 6-izopropyloamino-sym- -triazyne 2-etylo-4-etyloamino- 6-izopropyloamino-sym-tna- 10 zyne 2-chloro-4-etyloamino-6-dwuetyloamino- sym-tria- -zyne 2-chloro-4-metyloamino- 6-izopropyloamino- sym- -triazyne 15 2-chloro- 4-alliloamino- 6- izopropyloamino- sym- -triazyne 2-chloro- 4-hydroksyetyloamino- 6-dwuetyloamino- -sym-triazyne 2-chloro- 4,6- bis- hydroksyetylometyloamino-sym- 20 -triazyne 2-chloro-4,6-bis-izoproyloamino-sym-triazyne 27Chloro-4-etyloamino-6-izopropyloamino-sym-tria- zyne 2-chloro-4,6-bis-etyloamino-sym-triazyne 25 2-chloro-4-izopropyloamino-6-dwuetyloamino-sym- -triazyne 2-chloro-4-etyloamino-6-(3'-metoksypropyloamino)- -sym-triazyne 2-chloro-4- (2'-hydroksyetyloamino)- 6-izopropylo- 36 amino-sym-triazyne 2-chloro-4- (2'-hydroksyetyloamino)- 6- dwuetylo- amino-sym-triazyne 2-fluoro-4-etyloamino-6-izopropyloamino-sym-tria- zyne 35 2-fluoro-4,6-bis-izopropyloamino-sym-triazyne 2-fluoro-4,6-bis-etyloamino-sym-triazyne 2-fluoro-4-izopropyloamino-6-dwuetyloamino-sym- -triazyne 2-bromo-4,6-bis-etyloamino-sym-triazyne 40 2-bromo-4,6-bis-izopropyloamino-sym-triazyne 2-bromo-4-izopropyloamino-6-dwuetyloamino-sym- -triazyne 2-bromo- 4-izopropyloamino- 6- etyioamino- sym- -triazyne 45 2-cyjano- 4- dwuetyloamino- 6- iozpropyloamino- -sym-triazyne 2-cyjano-4,6-bis-dwuetyloaminó-sym-triazyne 2-cyjano-4,6-bis-etyloamino-sym-triazyne 2-cyjano-4-etyloamino-6(2,-etoksyetyloamino)-sym- 50 -triazyne 2-cyjano- 4-alliloamino- 6- izopropyloamino- sym- -triazyne 2-cyjano- 4-etyloamino- S-O^metylotiopropyloami- no)-sym-triazyne 55 2-cyjano-4-izopropyloamino- 6- O^allilooksypropy- loamino)-sym-triazyne 2-cyjano-4-propyloamino- 6-izopropyloamino-sym- -triazyne 60 Do wytwarzania soli wedlug podanego ogólnego wzoru stosuje sie nastepujace kwasy karboksylo¬ we: kwas cyjanooctowy, kwas nitrooctowy, kwas kapronowy, kwas metoksyoctowy, kwas tioglikolo- wy, kwas szczawiowy, kwas malonowy, kwas a-ni- 65 tromalonowy, kwas maleimowy i kwasJurmarowy, kwas cytrynowy, kwas mlekowy, kwas glikolowy, kwas mrówkowy, kwas acetylooctowy, kwas kro¬ tonowy, kwas pirogronowy, kwas lewulinowy, kwas bursztynowy, kwas glutarowy, kwas adypi¬ nowy, kwas sebacynowy. Wyzej wymienione sole dzialaja bardziej skutecznie przy usuwaniu lub zapobieganiu niepozadanemu wzrostowi roslin ani-* zeli dotychczas znane srodki chwastobójcze zawie¬ rajace 2,4,6-podstawione sym-triazyny albo kwasy trójchlorooctowy lub inne znane srodki o dzialaniu chwastobójczym.Oprócz tego sole te wykazuja równiez wlasnosci oddzialywania na wzrost roslin, zwlaszcza na od- liscianie np. roslin bawelny, na przyspieszenie doj¬ rzewania przez przedwczesne wysuszanie np. roslin kartofli, nastepnie do zmniejszenia zawiazków owoców, przedluzenie terminu zbiorów i na zdol¬ nosc przechowywania.W porównaniu z pochodnymi triazyny, wyzej omawiane zwiazki mozna stosowac jako srodki chwastobójcze do zwiekszonej liczby gatunków roslin, przy czym dzialaja one znacznie szybciej, poniewaz latwiej resorbuja sie w zielonych czes¬ ciach roslin. Triazyny zwykle stosowane jako srod¬ ki chwastobójcze przy traktowaniu roslin po ich wzejsciu dzialaja najczesciej dopiero po kilku ty¬ godniach, podczas gdy nowe zwiazki powoduja zwiedniecie i obumarcie roslin juz po kilku dniach.O ile wiec wspomniane znane srodki stosowane przewaznie przed wzejsciem roslin w okresie kiel¬ kowania chwastów, w którym to stadium sa one bardzo wrazliwe, to nowe produkty umozliwiaja szybkie usuniecie takze tych chwastów które juz wzeszly. Dzialanie na rosliny które juz wzeszly co w rolnictwie jest czesto bardzo wazne, wystepuje szybciej i z zastosowaniem mniejszych dawek niz •przy stosowaniu triazyn juz znanych jako srodki ¦chwastobójcze. Ponadto nowe srodki dzialaja szcze¬ gólnie na chwasty gleboko zakorzenione, np. tra¬ wy, rosliny baldaszkowate, rosliny motylkowe, które trudno bylo zwalczac znanymi srodkami.Srodki chwastobójcze wedlug wynalazku mozna stosowac w postaci roztworów, emulsji lub srod¬ ków do rozpylania. Postacie stosowania zaleza od celu do jakiego maja sluzyc. Jednakze we wszyst¬ kich tych postaciach substancja czynna musi byc rozprowadzona równomiernie. Szczególnie w przy¬ padku nie dopuszczenia do wzrostu roslin, przy przedwczesnym wysuszaniu oraz przy odliscianiu liaozna dzialanie wymienionych srodków wzmocnic •przez dodanie do nich fitotoksycznych nosników, *jak np. wysokowrzacych frakcji oleju mineralnego.Z drugiej zas strony przy stosowaniu nosników obojetnych wobec roslin uwydatnia sie wyrazniej Selektywnosc dzialania srodka przy hamowaniu 'wzrostu roslin (np. selektywne niszczenie chwa¬ stów).Do wytwarzania roztworów zawierajacych sro¬ dek wedlug wynalazków stosuje sie zwlaszcza wy- sokowrzace ciecze organiczne, jak frakcje oleju mineralnego, oleje ze smoly weglowej, jak rów¬ niez oleje roslinne i zwierzece. Aby ulatwic roz¬ puszczenie substancji czynnej w tych cieczach,49113 mozna dodawac male ilosci cieczy organicznych' o wiekszej zdolnosci rozpuszczania i zwykle o niz¬ szej temperaturze wrzenia, to znaczy takie rozr puszczalniki jak alkohole, np. etanol lub izopro- panol, ketony, np. aceton, butanon lub cyklo- heksanon, alkohol dwuacetonowy, cykliczne we¬ glowodory, np. benzen ,toluen lub ksylen, chloro¬ wane weglowodory, np. czterochloroetan lub chlo¬ rek etylenu, albo mieszaniny wyzej wymienionych substancji.Z wodnych postaci stosowania wazne sa prze¬ de wszystkim emulsja i zawiesiny. Substancje ho¬ mogenizuje sie w wodzie same lub w jednym z wy¬ zej wymienionych rozpuszczalników, zwlaszcza za pomoca srodków emulgujacych lub dysperguja¬ cych.Jako kationowo czynne srodki emulgujace lub dyspergujace mozna stosowac np. czwartorzedowe zwiazki amonowe, a jako srodki emulgujace amo¬ nowo czynne mydla, sole alkaliczne alifatycznych monoestrów kwasu siarkowego w dlugich lancu¬ chach, lub sole alkaliczne alifatyczno-aromatycz- nych kwasów sulfonowych lub sole alkaliczne kwa¬ sów alkoksyoctowych o dlugich lancuchach, a jako niejonowe srodki emulgujace — eter glikolu poli¬ etylenowego i alkoholi tluszczowych lub alkilofe- noli i produkty polikondensacji tlenku etylenu.Z drugiej strony mozna wytwarzac nadajace sie do rozcienczenia woda koncentraty plynne albo w postaci pasty, skladajace sie z substancji czyn¬ nej, emulgatora lub dyspergatora i ewentualnie rozpuszczalnika.Srodki do rozpylania lub rozsypywania mozna sporzadzac przez zmieszanie lub zmielenie sub¬ stancji czynnej razem ze stalym nosnikiem, np. z talkiem, ziemia okrzemkowa, kaolinem, bento¬ nitem, weglanem wapnia, fosforanem trójwapnio¬ wym, montmorylonitem, piaskiem, a takze z maka drzewna, maka korkowa i innymi materialami po¬ chodzenia roslinnego. Substancje te mozna tez na¬ kladac na nosnik za pomoca rozpuszczalnika lot¬ nego. Przez dodanie srodków zwilzajacych, np. wyzej wymienionych srodków emulgujacych i ko¬ loidów ochronnych, np. lugu posiarczynowego, moz¬ na preparaty w postaci proszku i pasty zawieszac w wodzie i stosowac jako srodki do spryskiwania.W zaleznosci od tego do jakiego celu stosuje sie srodki wedlug wynalazku wprowadza sie do nich substancje, które polepszaja rozprowadzenie i zdol¬ nosc przenikania ich do gleby do glebokosci od¬ powiedniej do dlugosci korzeni zwalczanych chwa¬ stów. Równiez mozna wzmocnic ich biologiczne dzialanie przez dodanie substancji o wlasciwos¬ ciach bakterio- lub grzybobójczych, np. w celu osiagniecia ogólnej sterylizacji gleby lub przy selektywnym zwalczaniu chwastów w celu ochro¬ ny roslin uprawnych przed szkodliwymi organiz¬ mami. Jako dodatek do srodków wedlug wyna¬ lazku mozna stosowac substancje, które równiez wplywaja na wzrost roslin, jak np. 3-amino-l,2,4- -triazol, albo tez sole innych herbicydów w celu rozszerzenia skali dzialania tych srodków. Stoso¬ wanie tych srodków z nawozami pozwala na osz¬ czednosc pracy i moze zwiekszyc odpornosc hodo¬ wanych roslin. 5 Potrzebne ilosci substancji czynnej na 1 ha za¬ warte sa przy selektywnym zwalczaniu chwa¬ stów, w zaleznosci od wrazliwosci chwastów, od¬ pornosci roslin, okresu stosowania, warunków kli¬ matycznych i warunków glebowych, w granicach 10 od mniej wiecej 0,1—6 kg/ha, podczas gdy do cal¬ kowitego zahamowania wzrostu roslin nalezy sto¬ sowac na ogól mniej wiecej 10—15 kg/ha. Gdy chwasty sa bardzo odporne mozna powyzsze dawki przekroczyc.Ponizej podano przyklady srodków wedlug wy¬ nalazku. Podane w nich czesci oznaczaja czesci wa¬ gowe, a temperatury sa podane wedlug skali Celzjusza. 20 Przyklad I. 1 czesc 2,4-bis-etyloamino-6- -izopropiloamino-sym-triazyny rozpuszczono w 50 czesciach eteru i dodano 0,5 czesci kwasu fumaro- wego, rozpuszczonego w 25 czesciach etanolu. Rozr puszczalnik oddestylowano. Otrzymuje sie krysta- 25 liczna sól o temperaturze topnienia 163—167°. Moz¬ na ja przekrystalizowac z eteru octowego.W podobny sposób otrzymuje sie: Sól 2,4-bis-etyloamino-6-izopropyloamino-sym- -triazyny z kwasem malonowym. Temperatura to- 30 pnienia wynosi 115—117° po przekrystalizowaniu z eteru.Sól 2,4-bis-atyloamino-6-izopropyloamino-sym - -triazyny z kwasem szczawiowym w postaci oleju. 35 Przyklad II. 2,38 czesci tris-izopropyloamino- -sym-triazyny rozpuszcza sie w podwyzszonej temperaturze w 50 czesciach benzenu, po czym dodaje 0,85 czesci kwasu cyjanooctowego, rozpusz¬ czonego w 10 czesciach benzenu i 10 czesciach ete- 40 ru. Po trzygodzinnym mieszaniu w temperaturze 20° oddestylowuje sie rozpuszczalnik, a uzyskany produkt przekrystalizowuje z mieszaniny eteru i eteru naftowego. Temperatura, topnienia wyno¬ si 64—70°. 45 Nastepujaca tablica podaje wykaz wytworzonych soli pochodnych 2,4,6- podstawionych sym-tria¬ zyny z odpowiednimi kwasami.W pierwszych trzech kolumnach tablicy podane 50 sa kolejno podstawniki triazyny, w czwartej ko¬ lumnie tablicy wymienione sa stosowane kwasy, a w piatej kolumnie podane sa temperatury top¬ nienia wytworzonych soli.Stosowane w tablicy skróty maja nastepujaca znaczenie: Me CH, Et C2U5 iPr CH (CH3)2 nBu CH2CH2CH2CH2 65 allil CH2 — CH = CH2 55 604»M3 Tablica 1 Podstawnik triazyny OMe NH i Pr | OMe NHEt OMe N(Et)2 OMe N(Et)2 NHEt .Cl NHEt NH i Pr NH i Pr NHEt .NHEt NH i Pr NH i Pr NH i Pr NHEt Nh allil NH i Pr **H i Pr NH i Pr NH i Pr NH i Pr NH i Pr N3 i Pr NH i Pr NH i Pr NH i Pr K w a s metylomlekowy alliloetylomalonowy szczawiowy fumarowy fumarowy maleinowy maleinowy pirogronowy malonowy cyjanooctowy Temperatura topnienia °C I 62—65° m^125° lis^i0 163—167° 132—J34° 121—124° 155—157° 1 80—84°~ 112—114° 96—108° | 9 Dalsze przyklady podaja sposób przygotowywa¬ nia róznych postaci srodków wedlug wynalazku.Przyklad III. 2 czesci substancji czynnej, np. soli kwasu fuimarowego z 2-rzopropyloamino-4, 6-bis-etyloamino-sym-triazyny, miele sie z 98 czes¬ ciami talku w mlynie kulowym, dezyntegratorze lub w innym odpowiednim -mlynie do mozliwie najwiekszego stopnia rozdrobnienia. Otrzymana mieszanina sluzy jako srodek do rozpylania.Przyklacl IV. 95 czesci ziarnistego nosnika, np. piasku, kaoliny, montmorylonitu, zwilza sie 1,5 czesciami wody, izopropanolu lub glikolu po¬ lietylenowego i zadaje 5 czesciami substancji czyn¬ nej, np. soli kwasu metylomlekowego z 2-meto- ksy- 4-etyloamino- 6-izopropyloamino-sym-triazy- ne. Do powyzszej mieszaniny nfc. z 10 czesci sub¬ stancji czynnej i 90 czesci kaolinu mozna dodac wielokrotna ilosc np. 100—900 czesci ewentualnie rozpuszczalnego w wodzie nawozu sztucznego.Otrzymane mieszaniny mozna stosowac jako sro¬ dek do rozpylania. v Przyklad V. 69 czesci krzemianu glinowo- -magnezowego, przesianego przez sito o 0 0,1— 0,8 mm, 25 czesci wysokowrzacego oleju i 3 czesci anionowego srodka zwilzajacego, np. produktu kon¬ densacji tlenku alkiloaryloetylenowego, miesza sie dokladnie w ciagu pól godziny. Do tej mieszaniny dodaje sie 2 czesci drobno zmielonej substancji czynnej, np. soli kwasu etyloallilomalenowego z 2,4,6-tris-izopropyloamino-isym-triazyna i 1 czes¬ cia kwasu krzemowego. Utworzona mieszanine ug¬ niata sie i jeszcze raz dobrze miesza w specjalnie do tego celu przeznaczonych urzadzeniach. Tak utworzone granulki przesiewa sie jeszcze raz do grubosci ziarna wynoszacej 0,1—0,8 mm. Zamiast dwóch czesci czystej substancji czynnej mozna sto¬ sowac na przyklad cztery czesci proszku do rozpy¬ lania, zawierajacego 50% substancji czynnej spo¬ rzadzonego wedlug nizej podanych przykladów VII i VIII.Przyklad VI. 94,9 czesci siarczanu amono¬ wego miesza sie dobrze przez pól godziny z 1,1 czesci anionowego srodka zwilzajacego, np. pro¬ duktu kondensacji tlenku alkiloaryloetylenowego.Do mieszaniny tej dodaje sie mieszanine z 4 czes¬ ci substancji czynnej, np. soli kwasu szczawiowe¬ go z 2-metoksy-4, 6-bis-izopropyloamino-sym-tria- zyne, i 0,5 czesci kwasu krzemowego. Otrzymana 10 15 20 25 30 95 40 45 50 10 mieszanine miesza sie w specjalnych mieszankach, ugniata sie i przesiewa w postaci ziarna o 0 wy¬ noszacej 0,1—0,8 mm. Zamiast 4 czesci czystej sub¬ stancji czynnej mozna zastosowac do wytwarzania dobrze rozplywajacych sie granulek 8 czesci 50%-owego proszku do rozpylania (patrz przyklad VII—VIII).Przyklad VII. 50 czesci substancji czynnej, np. soli kwasu maleinowego z 2-metoksy-4; 6-izo- propyloamino-sym-triazyne miesza sie starannie w mieszalniku z 39 czesciami kaolinu, 2 czesciami silnie peczniejacej gliny, np. bentonitu, 2 czesciami srodka powodujacego przyczepnosc, np. pochodnej hydroksyetylocelulozy, 7 czesciami miejonowego srodka zwilzajacego i dyspergatora, jak np. pro¬ duktu powstalego z kondensacji tlenku propylenu i tlenku etylenu. Nastepnie mieszanine miele sie w dezyntegratorze i ponownie miesza w mieszalni¬ ku. Z tak otrzymanego 50%-owego proszku do roz¬ pylania mozna wytwarzac trwale zawiesiny, z mala iloscia nietrwalej piany, przy czym zawieszeniu ulega 93% produktu. Zwilzalnosc tego proszku jest bardzo dobra.Przyklad VIII. 50 czesci substancji czynnej, np. soli kwasu pirogronowego z 2-dwuetyloamino- -4,6-bis-izopropyloamino-sym-triazyny, 20 czesci mieszaniny krzemianu wapniowego i weglanu wap¬ niowego, 19 czesci kaolinu, 3,5 czesci silnie pecz¬ niejacej gliny, 2,5 czesci dyspergatora, np. produk¬ tu kondensacji kwasów naftalenosulfonowych i formaldehydu, 5 czesci anionowego srodka zwil¬ zajacego, np. soli sulfonowanego eteru heksadecy- loglikolu, miesza sie w mieszalniku tak dlugo, az otrzyma sie jednorodna mieszanine. Nastepnie mie¬ szanine miele sie w dezyntegratorze i miesza w mieszalniku. Otrzymany proszek do rozpylania po 30 minutach przechodzi w 80% zawiesine (zdolnosc tworzenia zawiesiny) mierzono w wodzie o mniej wiecej 20 niemieckich twardosci). Zwilzalnosc proszku jest bardzo dobra.Przyklad IX. 15 czesci anionowego srodka zwilzajacego np. produktu kondensacji tlenku al- kiloaryloetylenu, 15 czesci produktu kondensacji glikolu polietylenowego, 10 czesci oleju wrzeciono¬ wego i 50 czesci substancji czynnej, np. soli kwasu malonowego z 2,4-bis-etyloamino-6-izopropyloami- no-sym-triazyne miesza sie w odpowiednim mly¬ nie walcowym. Otrzymana mieszanine po dodaniu49113 ii 10 czesci kaolinu miesza sie ponownie. Otrzymuje sie paste o sredniej gestosci, odpowiednia do wy¬ twarzania trwalych zawiesin.Przyklad X. Z 20 czesci substancji czynnej, np. soli kwasu cyjanowego z 2-chloro-4-alliloami- 5 110-6-izopropyloamino-sym-triazyna, 40 czesci wy- sokowrzacej frakcji oleju mineralnego, 30 czesci al¬ koholu dwuacetonowego i 10 czesci alkoholu alkilo- arylopolieteru otrzymuje sie zdolny do emulgowa¬ nia roztwór, który mozna przerobic na emulsje 10 o kazdym pozadanym stezeniu. PL PL PL PL PL

Claims (1)

Zastrzezenia patentowe
1. Srodek do zwalczania chwastów, znamienny 15 tym, ze zawiera sole 2,4,6-podstawionych sym- -triazyn o ogólnym wzorze przedstawionym na rysunku, w którym symbol Xx i X2 oznaczaja niezaleznie od siebie tlen, siarke, grupe imi- nowa, grupe N-alkiloiminowa lub grupe N-al- 2o kanoiloiminowa albo wiazanie bezposrednie, X3 oznacza grupe iminowa, grupe N-alkiloiminowa lub N-alkanoiloiminowa, Ri, R2, R3 oznaczaja niezaleznie od siebie ewentualnie przerwana przez tlen lub siarke nasycona lub nienasycona 25 alifatyczna reszte weglowodorowa albo reszte hydroksyalkilowa, a w przypadku, w których Xx lubX2 oznaczaja wiazanie bezposrednie, Ri 12 lub R2 oznaczaja niezaleznie od siebie reszte chlorowcoalkilowa, zas R4 oznacza prostolinowa lub rozgaleziona, nasycona lub nienasycona alifatyczna reszte weglowodorowa z 1—12 ato¬ mach wegla w lancuchu w pozycji a i ewentu¬ alnie w dalszych pozycjach podstawiona grupa¬ mi hydroksylowa nitrowa, ketonowa, cyjanowa lub karboksylowa, ewentualnie w polaczeniu z odpowiednimi nosnikami i (lub) srodkami roz¬ prowadzajacymi. Srodek do zwalczania chwastów, wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera sole o ogólnym wzorze podanym na rysunku, w którym Rlf R2, R3, Xx, X2 i X3 maja znaczenie podane wyzej, a dodatkowo R4 oznacza wodór, reszte alkanoilo- wa albo prostoliniowa lub rozgaleziona, nasyco¬ na lub nienasycona alifatyczna reszte weglowo¬ dorowa o 1—12 atomach wegla w lancuchu w pozycji a i ewentualnie w dalszych pozycjach podstawiona grupami alkanoilowymi, alkoksylo- wymi lub merkapto. Srodek do zwalczania chwastów wedlug zastrz. 1, 2, znamienny tym, ze zawiera sole o ogólnym wzorze podanym na rysunku, w którym Ri lub R2 oznaczaja chlorowiec, grupe cyjanowa lub rodanowa w przypadku, gdy X! lub X2 oznacza¬ ja wiazanie bezposrednie. N ^H -yAy^y.- • fyCOOH ::a -owego ; :«j itfm) Z.G. „Ruich" W-wa, zam. 1992-64 .naklad 250 egz,. PL PL PL PL PL
PL102558A 1961-10-25 PL49113B1 (pl)

Publications (1)

Publication Number Publication Date
PL49113B1 true PL49113B1 (pl) 1965-02-15

Family

ID=

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE69222322T2 (de) Sulfonamide als herbizide
DE68920963T2 (de) Aralkylamin-Derivate, deren Herstellung und diese enthaltende fungizide Mittel.
US4671818A (en) Compositions containing heterocyclic compounds and their use as herbicides
HU187389B (en) Herbicide compositions and process for preparing tiazoline derivatives
EP0374839A1 (en) 2-(4,6-Dimethoxy-2-pyrimidinyloxy)benzaldoximes, preparation processes thereof, herbicides containing the same, and herbicidal compositions containing the same along with other active ingredients
AU645193B2 (en) Pyridine derivative, production thereof, herbicide and method of weeding
DE1695786A1 (de) Biocide Mittel
DE69226813T2 (de) Pyrimidin- oder Triazin-Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende Herbizide
EP0037925B1 (de) Substituierte Pyridazone, Verfahren zu ihrer Herstellung, diese enthaltende Herbizide und ihre Anwendung als Herbizide
EP0003805A1 (de) Pyridazonverbindungen und diese enthaltende herbizide Zusammensetzungen
GB1601877A (en) Azolyl-acetophenone-oxime ethers and their use as fungicides
EP0523533A1 (de) Substituierte Pyrimidinderivate und ihre Verwendung zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwuchses
HU208905B (en) Fungicidal compositions containing imidazole derivatives as active substance and process for producing these imidazole derivatives
EP0023725A1 (en) Diphenyl ether derivatives, process for preparing the same and herbicidal compositions containing the same
PL49113B1 (pl)
EP0001751A1 (de) N-(Imidazolylmethyl)-acetanilide, ihre Verwendung als Herbizide und Verfahren zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwuchses
EP0053699A1 (de) 2'-Phenylhydrazino-2-cyanacrylsäureester und diese enthaltende Herbizide
US4057417A (en) 6-Sec.-butyl-1,2,4-triazin-5(4H)-one compounds and herbicidal compositions
EP0236916B1 (de) N-Aryltetrahydrophthalimidderivate und deren Vorprodukte
PL101883B1 (pl) A herbicide
EP0108908B1 (de) Neue Benzotriazole, ihre Herstellung und ihre Verwendung als biozide Wirkstoffe
EP0065189B1 (de) Heterocyclische Dihalogenacetamide, Verfahren zu ihrer Herstellung und herbizide Mittel, die Acetanilide als herbizide Wirkstoffe und diese Dihalogenacetamide als antagonistische Mittel enthalten
PL48700B1 (pl)
DE3874762T2 (de) Herbizide oxoindane und tetrahydronaphthaline.
EP0013873A1 (de) N-Azolylessigsäureanilide, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Anwendung als Herbizide