PL49113B1 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- PL49113B1 PL49113B1 PL102558A PL10255861A PL49113B1 PL 49113 B1 PL49113 B1 PL 49113B1 PL 102558 A PL102558 A PL 102558A PL 10255861 A PL10255861 A PL 10255861A PL 49113 B1 PL49113 B1 PL 49113B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- sym
- triazine
- ethylamino
- isopropylamino
- bis
- Prior art date
Links
- 241000196324 Embryophyta Species 0.000 claims description 23
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 19
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 claims description 16
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 claims description 8
- NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N Sulfur Chemical compound [S] NINIDFKCEFEMDL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 claims description 5
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 claims description 5
- 229910052717 sulfur Inorganic materials 0.000 claims description 5
- 239000011593 sulfur Substances 0.000 claims description 5
- 239000000969 carrier Substances 0.000 claims description 4
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 4
- 125000004093 cyano group Chemical group *C#N 0.000 claims description 4
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 claims description 3
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 claims description 3
- 125000002768 hydroxyalkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000001841 imino group Chemical group [H]N=* 0.000 claims description 3
- 125000002252 acyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000001589 carboacyl group Chemical group 0.000 claims description 2
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 2
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 claims description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 2
- 125000003178 carboxy group Chemical group [H]OC(*)=O 0.000 claims 1
- QDYBCIWLGJMJGO-UHFFFAOYSA-N dinitromethanone Chemical group [O-][N+](=O)C(=O)[N+]([O-])=O QDYBCIWLGJMJGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 125000001188 haloalkyl group Chemical group 0.000 claims 1
- 125000003396 thiol group Chemical group [H]S* 0.000 claims 1
- -1 cathone Chemical group 0.000 description 49
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 19
- 239000004480 active ingredient Substances 0.000 description 14
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N Oxalic acid Chemical compound OC(=O)C(O)=O MUBZPKHOEPUJKR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 8
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 8
- 239000004009 herbicide Substances 0.000 description 8
- 230000008635 plant growth Effects 0.000 description 8
- 239000000843 powder Substances 0.000 description 7
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000005995 Aluminium silicate Substances 0.000 description 6
- OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N Malonic acid Chemical compound OC(=O)CC(O)=O OFOBLEOULBTSOW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 235000012211 aluminium silicate Nutrition 0.000 description 6
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 6
- 239000003995 emulsifying agent Substances 0.000 description 6
- NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N kaolin Chemical compound O.O.O=[Al]O[Si](=O)O[Si](=O)O[Al]=O NLYAJNPCOHFWQQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 6
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 6
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 6
- 150000003918 triazines Chemical class 0.000 description 6
- 239000000080 wetting agent Substances 0.000 description 6
- 239000013543 active substance Substances 0.000 description 5
- MLIREBYILWEBDM-UHFFFAOYSA-N cyanoacetic acid Chemical compound OC(=O)CC#N MLIREBYILWEBDM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 239000000047 product Substances 0.000 description 5
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L Calcium carbonate Chemical compound [Ca+2].[O-]C([O-])=O VTYYLEPIZMXCLO-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 4
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 125000000129 anionic group Chemical group 0.000 description 4
- 239000007859 condensation product Substances 0.000 description 4
- SWXVUIWOUIDPGS-UHFFFAOYSA-N diacetone alcohol Chemical compound CC(=O)CC(C)(C)O SWXVUIWOUIDPGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 239000002270 dispersing agent Substances 0.000 description 4
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N hexanoic acid Chemical compound CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 4
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 4
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 4
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 4
- 238000005507 spraying Methods 0.000 description 4
- IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N Ethylene oxide Chemical compound C1CO1 IAYPIBMASNFSPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000002202 Polyethylene glycol Substances 0.000 description 3
- LCTONWCANYUPML-UHFFFAOYSA-N Pyruvic acid Chemical compound CC(=O)C(O)=O LCTONWCANYUPML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 150000001447 alkali salts Chemical class 0.000 description 3
- KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N citric acid Chemical compound OC(=O)CC(O)(C(O)=O)CC(O)=O KRKNYBCHXYNGOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 3
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 3
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 description 3
- 235000006408 oxalic acid Nutrition 0.000 description 3
- 229920001223 polyethylene glycol Polymers 0.000 description 3
- 239000002689 soil Substances 0.000 description 3
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 3
- QPFMBZIOSGYJDE-UHFFFAOYSA-N 1,1,2,2-tetrachloroethane Chemical compound ClC(Cl)C(Cl)Cl QPFMBZIOSGYJDE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 1,2,3-triazine Chemical compound C1=CN=NN=C1 JYEUMXHLPRZUAT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- JIHQDMXYYFUGFV-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-triazine Chemical compound C1=NC=NC=N1 JIHQDMXYYFUGFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 2-Butanone Chemical compound CCC(C)=O ZWEHNKRNPOVVGH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000003903 2-propenyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])=C([H])[H] 0.000 description 2
- JOOXCMJARBKPKM-UHFFFAOYSA-N 4-oxopentanoic acid Chemical compound CC(=O)CCC(O)=O JOOXCMJARBKPKM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N Atomic nitrogen Chemical compound N#N IJGRMHOSHXDMSA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Chemical compound CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- PMVSDNDAUGGCCE-TYYBGVCCSA-L Ferrous fumarate Chemical compound [Fe+2].[O-]C(=O)\C=C\C([O-])=O PMVSDNDAUGGCCE-TYYBGVCCSA-L 0.000 description 2
- VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N Fumaric acid Chemical compound OC(=O)\C=C\C(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-OWOJBTEDSA-N 0.000 description 2
- AEMRFAOFKBGASW-UHFFFAOYSA-N Glycolic acid Chemical compound OCC(O)=O AEMRFAOFKBGASW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 2
- WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N adipic acid Chemical compound OC(=O)CCCCC(O)=O WNLRTRBMVRJNCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000000440 bentonite Substances 0.000 description 2
- 229910000278 bentonite Inorganic materials 0.000 description 2
- SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N bentoquatam Chemical compound O.O=[Si]=O.O=[Al]O[Al]=O SVPXDRXYRYOSEX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910000019 calcium carbonate Inorganic materials 0.000 description 2
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 2
- 239000004927 clay Substances 0.000 description 2
- JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N cyclohexanone Chemical compound O=C1CCCCC1 JHIVVAPYMSGYDF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N dialuminum;dioxosilane;oxygen(2-);hydrate Chemical compound O.[O-2].[O-2].[O-2].[Al+3].[Al+3].O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O GUJOJGAPFQRJSV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 2
- 230000001804 emulsifying effect Effects 0.000 description 2
- 239000003337 fertilizer Substances 0.000 description 2
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 2
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 2
- 125000001449 isopropyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])[H] 0.000 description 2
- JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N lactic acid Chemical compound CC(O)C(O)=O JVTAAEKCZFNVCJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N methanoic acid Natural products OC=O BDAGIHXWWSANSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 125000002496 methyl group Chemical group [H]C([H])([H])* 0.000 description 2
- 229910052901 montmorillonite Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000006072 paste Substances 0.000 description 2
- 230000002028 premature Effects 0.000 description 2
- 239000004576 sand Substances 0.000 description 2
- CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N sebacic acid Chemical compound OC(=O)CCCCCCCCC(O)=O CXMXRPHRNRROMY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N silicic acid Chemical compound O[Si](O)(O)O RMAQACBXLXPBSY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 235000012239 silicon dioxide Nutrition 0.000 description 2
- 239000007921 spray Substances 0.000 description 2
- CWERGRDVMFNCDR-UHFFFAOYSA-N thioglycolic acid Chemical compound OC(=O)CS CWERGRDVMFNCDR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YNJBWRMUSHSURL-UHFFFAOYSA-N trichloroacetic acid Chemical compound OC(=O)C(Cl)(Cl)Cl YNJBWRMUSHSURL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 1,2-Dichloroethane Chemical compound ClCCCl WSLDOOZREJYCGB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KCZIUKYAJJEIQG-UHFFFAOYSA-N 1,3,5-triazin-2-amine Chemical compound NC1=NC=NC=N1 KCZIUKYAJJEIQG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000000182 1,3,5-triazines Chemical class 0.000 description 1
- RTBFRGCFXZNCOE-UHFFFAOYSA-N 1-methylsulfonylpiperidin-4-one Chemical compound CS(=O)(=O)N1CCC(=O)CC1 RTBFRGCFXZNCOE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000954 2-hydroxyethyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])O[H] 0.000 description 1
- 125000004200 2-methoxyethyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- VHYSDRYXGKFTPY-UHFFFAOYSA-N 2-n,4-n,6-n-tri(propan-2-yl)-1,3,5-triazine-2,4,6-triamine Chemical compound CC(C)NC1=NC(NC(C)C)=NC(NC(C)C)=N1 VHYSDRYXGKFTPY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VLKWQQFBFMQSNA-UHFFFAOYSA-N 2-n,4-n-diethyl-6-(trifluoromethyl)-1,3,5-triazine-2,4-diamine Chemical compound CCNC1=NC(NCC)=NC(C(F)(F)F)=N1 VLKWQQFBFMQSNA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KJBJCAJCBCPBGV-UHFFFAOYSA-N 2-nitropropanedioic acid Chemical compound OC(=O)C(C(O)=O)[N+]([O-])=O KJBJCAJCBCPBGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 4-(3-methoxyphenyl)aniline Chemical compound COC1=CC=CC(C=2C=CC(N)=CC=2)=C1 OSWFIVFLDKOXQC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ANCXQLFAWHZRLK-UHFFFAOYSA-N 4-n,6-n-diethyl-2-n-propan-2-yl-1,3,5-triazine-2,4,6-triamine Chemical compound CCNC1=NC(NCC)=NC(NC(C)C)=N1 ANCXQLFAWHZRLK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- DWWKJVDRGAIXJI-UHFFFAOYSA-N 4-n-ethyl-2-n-propan-2-yl-1,3,5-triazine-2,4-diamine Chemical compound CCNC1=NC=NC(NC(C)C)=N1 DWWKJVDRGAIXJI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- NXUZDQKHGHVXKN-UHFFFAOYSA-N 6-ethoxy-2-n,4-n-diethyl-1,3,5-triazine-2,4-diamine Chemical compound CCNC1=NC(NCC)=NC(OCC)=N1 NXUZDQKHGHVXKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WDJHALXBUFZDSR-UHFFFAOYSA-N Acetoacetic acid Natural products CC(=O)CC(O)=O WDJHALXBUFZDSR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KLSJWNVTNUYHDU-UHFFFAOYSA-N Amitrole Chemical compound NC1=NC=NN1 KLSJWNVTNUYHDU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical group [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HCRWJJJUKUVORR-UHFFFAOYSA-N Desmetryn Chemical compound CNC1=NC(NC(C)C)=NC(SC)=N1 HCRWJJJUKUVORR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 240000002024 Gossypium herbaceum Species 0.000 description 1
- 235000004341 Gossypium herbaceum Nutrition 0.000 description 1
- 239000004354 Hydroxyethyl cellulose Substances 0.000 description 1
- 229920000663 Hydroxyethyl cellulose Polymers 0.000 description 1
- 239000005909 Kieselgur Substances 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 241000209504 Poaceae Species 0.000 description 1
- 239000004698 Polyethylene Substances 0.000 description 1
- 239000004721 Polyphenylene oxide Substances 0.000 description 1
- GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N Propylene oxide Chemical compound CC1CO1 GOOHAUXETOMSMM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 244000061456 Solanum tuberosum Species 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N Succinic acid Natural products OC(=O)CCC(O)=O KDYFGRWQOYBRFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N Sulfurous acid Chemical compound OS(O)=O LSNNMFCWUKXFEE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000011054 acetic acid Nutrition 0.000 description 1
- 125000002777 acetyl group Chemical group [H]C([H])([H])C(*)=O 0.000 description 1
- 239000002318 adhesion promoter Substances 0.000 description 1
- 239000001361 adipic acid Substances 0.000 description 1
- 235000011037 adipic acid Nutrition 0.000 description 1
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 1
- 125000002877 alkyl aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 229940009868 aluminum magnesium silicate Drugs 0.000 description 1
- WMGSQTMJHBYJMQ-UHFFFAOYSA-N aluminum;magnesium;silicate Chemical compound [Mg+2].[Al+3].[O-][Si]([O-])([O-])[O-] WMGSQTMJHBYJMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N ammonium sulfate Chemical compound N.N.OS(O)(=O)=O BFNBIHQBYMNNAN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052921 ammonium sulfate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001166 ammonium sulphate Substances 0.000 description 1
- 235000011130 ammonium sulphate Nutrition 0.000 description 1
- JFCQEDHGNNZCLN-UHFFFAOYSA-N anhydrous glutaric acid Natural products OC(=O)CCCC(O)=O JFCQEDHGNNZCLN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000010775 animal oil Substances 0.000 description 1
- 230000000844 anti-bacterial effect Effects 0.000 description 1
- PXWUKZGIHQRDHL-UHFFFAOYSA-N atraton Chemical compound CCNC1=NC(NC(C)C)=NC(OC)=N1 PXWUKZGIHQRDHL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 235000012216 bentonite Nutrition 0.000 description 1
- 230000004071 biological effect Effects 0.000 description 1
- KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N butanedioic acid Chemical compound O[14C](=O)CC[14C](O)=O KDYFGRWQOYBRFD-NUQCWPJISA-N 0.000 description 1
- 125000000484 butyl group Chemical group [H]C([*])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000004063 butyryl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 235000010216 calcium carbonate Nutrition 0.000 description 1
- 239000001506 calcium phosphate Substances 0.000 description 1
- 239000000378 calcium silicate Substances 0.000 description 1
- 229910052918 calcium silicate Inorganic materials 0.000 description 1
- OYACROKNLOSFPA-UHFFFAOYSA-N calcium;dioxido(oxo)silane Chemical compound [Ca+2].[O-][Si]([O-])=O OYACROKNLOSFPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 125000002091 cationic group Chemical group 0.000 description 1
- 150000008280 chlorinated hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 125000004965 chloroalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000011280 coal tar Substances 0.000 description 1
- 239000000084 colloidal system Substances 0.000 description 1
- 239000012141 concentrate Substances 0.000 description 1
- 238000009833 condensation Methods 0.000 description 1
- 230000005494 condensation Effects 0.000 description 1
- 239000007799 cork Substances 0.000 description 1
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 230000006378 damage Effects 0.000 description 1
- WOWBFOBYOAGEEA-UHFFFAOYSA-N diafenthiuron Chemical compound CC(C)C1=C(NC(=S)NC(C)(C)C)C(C(C)C)=CC(OC=2C=CC=CC=2)=C1 WOWBFOBYOAGEEA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N diethylene glycol Chemical compound OCCOCCO MTHSVFCYNBDYFN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- FPAFDBFIGPHWGO-UHFFFAOYSA-N dioxosilane;oxomagnesium;hydrate Chemical compound O.[Mg]=O.[Mg]=O.[Mg]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O.O=[Si]=O FPAFDBFIGPHWGO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- 238000010410 dusting Methods 0.000 description 1
- 235000013399 edible fruits Nutrition 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 125000005745 ethoxymethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])OC([H])([H])* 0.000 description 1
- 235000019439 ethyl acetate Nutrition 0.000 description 1
- 125000001495 ethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 239000006260 foam Substances 0.000 description 1
- 235000019253 formic acid Nutrition 0.000 description 1
- 125000002485 formyl group Chemical group [H]C(*)=O 0.000 description 1
- 238000013467 fragmentation Methods 0.000 description 1
- 238000006062 fragmentation reaction Methods 0.000 description 1
- 239000001530 fumaric acid Substances 0.000 description 1
- 230000000855 fungicidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000000499 gel Substances 0.000 description 1
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 1
- 238000003306 harvesting Methods 0.000 description 1
- 230000002363 herbicidal effect Effects 0.000 description 1
- 239000008240 homogeneous mixture Substances 0.000 description 1
- 150000002430 hydrocarbons Chemical group 0.000 description 1
- 125000001183 hydrocarbyl group Chemical group 0.000 description 1
- 235000019447 hydroxyethyl cellulose Nutrition 0.000 description 1
- 125000004029 hydroxymethyl group Chemical group [H]OC([H])([H])* 0.000 description 1
- 230000002401 inhibitory effect Effects 0.000 description 1
- 230000005764 inhibitory process Effects 0.000 description 1
- 125000006352 iso-propylthiomethyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(SC([H])([H])*)C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 125000000959 isobutyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])(C([H])([H])[H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 1
- 239000004310 lactic acid Substances 0.000 description 1
- 235000014655 lactic acid Nutrition 0.000 description 1
- 235000021374 legumes Nutrition 0.000 description 1
- 229940040102 levulinic acid Drugs 0.000 description 1
- 150000002688 maleic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000000463 material Substances 0.000 description 1
- 230000035800 maturation Effects 0.000 description 1
- WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N methanone Chemical compound O=[14CH2] WSFSSNUMVMOOMR-NJFSPNSNSA-N 0.000 description 1
- RMIODHQZRUFFFF-UHFFFAOYSA-N methoxyacetic acid Chemical compound COCC(O)=O RMIODHQZRUFFFF-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004184 methoxymethyl group Chemical group [H]C([H])([H])OC([H])([H])* 0.000 description 1
- 125000004372 methylthioethyl group Chemical group [H]C([H])([H])SC([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 125000000740 n-pentyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- NKUXJZGXSINEMP-UHFFFAOYSA-N n-propan-2-yl-1,3,5-triazin-2-amine Chemical compound CC(C)NC1=NC=NC=N1 NKUXJZGXSINEMP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000004123 n-propyl group Chemical group [H]C([H])([H])C([H])([H])C([H])([H])* 0.000 description 1
- PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N naphthalene-1-sulfonic acid Chemical class C1=CC=C2C(S(=O)(=O)O)=CC=CC2=C1 PSZYNBSKGUBXEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 description 1
- RGHXWDVNBYKJQH-UHFFFAOYSA-N nitroacetic acid Chemical compound OC(=O)C[N+]([O-])=O RGHXWDVNBYKJQH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052757 nitrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 230000035515 penetration Effects 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- 231100000208 phytotoxic Toxicity 0.000 description 1
- 230000000885 phytotoxic effect Effects 0.000 description 1
- 238000006068 polycondensation reaction Methods 0.000 description 1
- 229920000570 polyether Polymers 0.000 description 1
- 229920000573 polyethylene Polymers 0.000 description 1
- ISEUFVQQFVOBCY-UHFFFAOYSA-N prometon Chemical compound COC1=NC(NC(C)C)=NC(NC(C)C)=N1 ISEUFVQQFVOBCY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000001501 propionyl group Chemical group O=C([*])C([H])([H])C([H])([H])[H] 0.000 description 1
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 1
- 229940107700 pyruvic acid Drugs 0.000 description 1
- 150000003856 quaternary ammonium compounds Chemical class 0.000 description 1
- 150000003254 radicals Chemical class 0.000 description 1
- 238000001953 recrystallisation Methods 0.000 description 1
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 description 1
- 230000035945 sensitivity Effects 0.000 description 1
- 238000000926 separation method Methods 0.000 description 1
- ODCWYMIRDDJXKW-UHFFFAOYSA-N simazine Chemical compound CCNC1=NC(Cl)=NC(NCC)=N1 ODCWYMIRDDJXKW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HKAMKLBXTLTVCN-UHFFFAOYSA-N simeton Chemical compound CCNC1=NC(NCC)=NC(OC)=N1 HKAMKLBXTLTVCN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000002002 slurry Substances 0.000 description 1
- 239000000344 soap Substances 0.000 description 1
- 239000007787 solid Substances 0.000 description 1
- 230000001954 sterilising effect Effects 0.000 description 1
- 238000004659 sterilization and disinfection Methods 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- PXQLVRUNWNTZOS-UHFFFAOYSA-N sulfanyl Chemical class [SH] PXQLVRUNWNTZOS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 206010042772 syncope Diseases 0.000 description 1
- 239000000454 talc Substances 0.000 description 1
- 235000012222 talc Nutrition 0.000 description 1
- 229910052623 talc Inorganic materials 0.000 description 1
- 230000001256 tonic effect Effects 0.000 description 1
- VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N trans-butenedioic acid Natural products OC(=O)C=CC(O)=O VZCYOOQTPOCHFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QORWJWZARLRLPR-UHFFFAOYSA-H tricalcium bis(phosphate) Chemical compound [Ca+2].[Ca+2].[Ca+2].[O-]P([O-])([O-])=O.[O-]P([O-])([O-])=O QORWJWZARLRLPR-UHFFFAOYSA-H 0.000 description 1
- 229940078499 tricalcium phosphate Drugs 0.000 description 1
- 229910000391 tricalcium phosphate Inorganic materials 0.000 description 1
- 235000019731 tricalcium phosphate Nutrition 0.000 description 1
- 125000003866 trichloromethyl group Chemical group ClC(Cl)(Cl)* 0.000 description 1
- 125000002023 trifluoromethyl group Chemical group FC(F)(F)* 0.000 description 1
- 239000008158 vegetable oil Substances 0.000 description 1
- 235000013311 vegetables Nutrition 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
Description
Pierwszenstwo: Opublikowano: 25.X.1961 (P 102 558) 19.VIU961 dla zastrz. 1 Szwajcaria KI. 45 1,19/02 w* 8.III.1965 MKR UKD 632.954:547 Wlasciciel patentu: J. R. Geigy A.G., Eazyleja (Szwajcaria) Srodek do zwalczania chwastów Wynalazek dotyczy nowych srodków do zwal¬ czania chwastów, zawierajacych jako substancje czynne nowe sole 2,4,6- podstawionych sym-tria- zyn z niechlorowcowymi alifatycznymi kwasami.Znane sa srodki chwastobójcze zawierajace jako substancje czynne 2,4,6- podstawione sym-triazyny i kwas trójchlorooctowy oraz inne. Stwierdzono, ze te nowe sole pochodnych triazyny niechlorow- cowanymi alifatycznymi kwasami wykazuja dzia¬ lanie chwastobójcze o wiele szybsze i bardziej ra¬ dykalne od znanych srodków zawierajacych wolne triazyny. Wedlug wynalazku jako substancje czyn¬ ne stosuje sie sole o wzorze ogólnym podanym na rysunku, w którym Xr i X2 oznaczaja niezaleznie od siebie tlen, siarke, grupe iminowa, grupe N-al- kiloiminowa lub grupe N-alkanoiloiminowa albo wiazanie bezposrednie, X3 oznacza grupe iminowa, grupe N-alkiloiminowa lub N-alkanoilominowa, Ri, F2 i R3 oznaczaja niezaleznie od siebie, ewen¬ tualnie przerwana przez tlen lub siarke nasycona lub nienasycona alifatyczna grupe weglowodorowa albo grupe hydroksyalkilowa, a w przypadkach, w których Xx lub X2 oznaczaja wiazanie bezpo¬ srednie, Ri lub R2 moga tez oznaczac niezaleznie od siebie grupe chlorowcoalkilowa, chlorowiec, grupe cyjanowa lub rodanowa, zas R4 oznacza wo¬ dór, reszte alkanoilowa o lancuchu prostym lub rozgalezionym, nasycona lub nienasycona alifa¬ tyczna grupe weglowodorowa o 1—12 atomach wegla w lancuchu, w pozycji a i ewentualnie w •sr.lowsgo I 2 dalszych pozycjach podstawiona grupami hydro¬ ksylowa, nitrowa, katonowa, cyjanowa, alkanoilo¬ wa, alkoksylowa merkapto lub karboksylowa.Srodki wedlug wynalazku wytwarza sie w ten 5 sposób, ze 2,4,6-podstawione 1,3,5-triazyny pod¬ daje sie reakcji z kwasnym skladnikiem w postaci jego roztworu w drugim skladniku, cieklym w tem¬ peraturze pokojowej albo cieklym w temperaturze nieco podwyzszonej (na przyklad kwasie cyjano- 10 octowym albo kwasie kapronowym), badz w obo¬ jetnym rozpuszczalniku organicznym, wrzacym w temperaturze ponizej 150°C, jak na przyklad ace¬ ton, benzen, sykloheksan i toluen, a powstala sól triazyny po jej wydzieleniu miesza z nosnikami 15 i (lub) srodkami rozprowadzajacymi.Jako grupy alkilowe podane we wzorze ogól¬ nym, wystepuja nastepujace grupy: metylowa, ety¬ lowa, n-propylowa, izopropylowa butylowa, izo- butylowa, trzeciorz. butylowa, amylowa, allilowa, 20 i metyloallilowa. Jako grupy alkanoilowe wyste¬ puja grupy: formylowa, acetylowa, propionylowa, butyrylowa, i izobutyrylowa. Jako przyklady grup weglowodorowych w których lancuch weglowy jest przerwany tlenem lub siarka, wystepuje grupa me- 25 tóksymetylowa, 2-metoksypropylowa, 2-metoksy- etylowa, 3-metoksypropylowa, etoksymetylowa, 2-etoksyetylowa, 2-etoksypropylowa, 3-etoksypro- pylowa n- lub izopropoksymetylowa, 2-propoksy- etylowa, 2-propoksypropylowa, 2-alliloksyetylowa, 30 2-metyloalliloksyetylowa, metoksyetoksyetylowa, 491133 etoksyetoksyetylowa, metylotioetylowa, 2-metylo- tiopropylowa, 3-metylotiopropylowa, etylotioetylo- wa, metylotioetylowa, 2-etylotiopropylowa, 3-ety- lotiopropylowa, n- lub izopropylotiometylowa, n-propylotioetylowa, 2- lub 3-propylotio-n^propy- lowa, 2- lub 3-izopropylotiopropylowa, 2-allilotio- etylowa, albo metyloallilotioetylowa. Jako przy¬ klady grup hydroksyalkilowych przytacza sie gru¬ pe hydroksymetylowa, 2-hydroksyetylowa a Jako grupy chloroweoalkilowe grupe jedno-, dwu- lub trójfluorpmetylowa, grupe jedno-, dwu- lub trój- chlórometylowa oraz grupe 2,2-dwuchloroetylow3.Szczególnie skuteczne dzialanie przy regulacji wzrostu roslin wykazuja sole, które posiadaja na¬ stepujaca pochodna triazyny: 2,4-bis-etyloamino-6-izopropyloamino-sym-triazyne 2-etyloamino-4,6-bis-izopropyloamino-sym-triazyne 2-metyloamino-4,6-bis-dwuetyloamino-sym-triazyne 2,4-bis-etyloamino-6-dwuetyIoamino-sym-triazyne 2-metyloamino-4,6-bis-etyloamino-sym-triazyne 2-metyloamino- 4,6-bis-izopropyloamino-sym- tria- zyne 2-metyloamino- 4-etyloamino- 6-izopropyloamino- -sym-triazyne 2,4,6-tris-dwuetyloamino-sym-triazyne 2,4,6-tris-izopropyloamino-sym-triazyne 2,4,6-tris- etyloamino-sym-triazyne 2-metoksy-4-metyloamino-6-izopropyloamino-sym- -triazyne 2-metoksy-4,6-bis-etyloamino-sym-triazyne 2-metoksy- 4-etyloamino- 6-izopropyloamino-sym- -triazyne 2-metoksy-4,6-bis-izopropyloamino-sym-triazyne 2-metoksy-4- izopropyloamino- 6-(2,-metoksyetylo- amino)-sym-triazyne 2-metoksy-4- izopropyloamino- 6- (3'-metoksypro- pyloamino)-sym-triazyne 2-metoksy-4,6-bis- (3'-metoksypropyloamino)- sym- -triazyne 2-metoksy- 4-izopropyloamino-6- (2'-metoksyetylo- amino)-sym-triazyne 2-metoksy-4- etyloamino-6- (2'- metoksyetyloami- no-)-sym-triazyne 2-metylotio- 4- metyloamino- 6- izopropyloamino- sym-triazyne 2-metylotio- 4-metyloamino-6- (n-propyloamino-)- -sym-triazyne 2-metylotio-4-etyloamino-6-(n-propyloamino)-sym- -triazyne 2-metylotio- 4-izopropyloamino- 6-(n- propyloami- no)-sym-triazyne 2-metylotio- 4- (n-propyloamino-)- 6- alliloamino- • sym-triazyne 2-metylotio-4,6-bis-alliloamino-sym-triazyne 2-metylotio- 4- etyloamino- 6(3'- metoksypropylo- amino-)-sym-triazyne 2-metoksy-4- etyloamino-6- izopropyloamino-sym- -triazyne 2-metoksy-4,6-bis-(izopropyloamino-)-sym-triazyne 2-metoksy-4,6-bis-(etyloamino)-sym-triazyne 2-metoksy-4,6-bis- (3'-metoksypropyloamino)-sym- -triazyne 2-metoksy-4-izopropyloamino-6- (3'-metoksypropy- loamino)-sym-triazyne 13 4 2-metoksy-4-metyloaminoT6-izopropyloamino-sym- -triazyne 2-etoksy-4,6-bis-(etyloamino)-sym-triazyne 2-etoksy-4,6-bis-(dwuetylpamino-)sym-triazyne 5 2-etoksyetoksy- 4,6- bis- (dwuetyloamino-) -sym- -triazyhe 2-metoksy-4,6-bis- (N-acetylo-N-etylpaminLp)-sym- -triazyne 2-metoksy-4,6-bis-(3,-metoksypropyloamino-) sym- 10 -triazyne 2-metoksy-4,6-bis-(butyloamino)-sym-triazyne 2-(2'- butoksyetoksy)- 4,6-bis-etyloamino- sym-tria¬ zyne 2-metylotio-4,6-bis-etyloamino-sym-triazyne 15 2-metylotio-4,6-bis-izopropyloamino-sym-triazyne 2-metylotio-4-etyloamino-6- izopropyloamino-sym- -triazyne 2-metylotio- 4- metyloamino- 6- izopropyloamino- -sym-triazyne 20 2-metylotio-4-izopropyloamino-6-(3,-metoksyprqpy- loamino)-sym-triazyne 2-metoksymetylenotio- 4-metyloamino- 6-izopropy- loamino-sym-triazyne 2-metylotio- 4,6- bis- ^'-metoksypropyloamino-)- 25 -sym-triazyne 2-metoksyetylenotio-4,6- bis-izopropyloamino-sym- -triazyne 2-rodano- 4-izopropyloamino- 6- etyloamino-sym- -triazyne 30 2-rodano-4,6-bis-izopropyloamino-sym-triazyne 2-rodano-4,6-bis-etyloamino-sym-triazyne 2-rodano- 4-izopropyloamino- 6- dwuetyloamino- -sym-triazyne 2-rodano-4- alliloamino-6- izopropyloamino- sym- 35 -triazyne 2-rodano-4-etyloamino-6- (3'-metylotiopropyloami- no-)-sym-triazyne 2-trójfluorometylo-4,6-bis-etyloamino-sym-triazyne 2-trójfluorometylo-4-etyloamino-6-dwuetyloamino- 40 -sym-triazyne 2-trójfluorometylo-4-etyloamino- 6-izopropyloami- no-sym-triazyne 2-trójchlorometylp-4,6-bis-etyloamino-sym-triazyne 2-trójchlorometylo-4,6-bis-(N-allilo-N-/3'-metoksy- 45 propyloamino)-sym-triazyne 2-trójchlorometylo- 4-metyloamino- 6-etyloamino- -sym-triazyne 2-trójchlorometylo- 4-etyloamino- 6-izopropyloami- no-sym-triazyne 50 2-trójchlorometylo-4- (N-acetyloetyloamino)- 6-ety- loamino-sym-triazyne 2-dwuchlorometylo- 4-metyloamino- 6-etyloamino- -sym-triazyne 2-dwuchlorometylo- 4,6-bis-etyloamino- sym-tria- 55 zyne 2-dwuchlorometylo-4-etyloamino-6- izopropyloami¬ no-sym-triazyne 2-dwuchlorometylo- 4-etyloamino- 6-dwuetyloami- no-sym-triazyne 60 . 2-chlorometylo-4-metyloamino-6-etyloamino- sym¬ -triazyne 2-chlorometylo-4,6-bis-etyloamino-sym-triazyne 2-chlorometylo- 4-etyloamino- 6-izopropyloamino- 65 -sym-triazyne49113 6 2-dwu$*|*H$metylo- 4-etyloamino- 6-dwuetyloami- no-syfri-triazyne 2-dwuSromometylo- 4,6-bis-etyloamino- sym-tria- zynjr 2-broi^ometylo-4-metyloamino- 6-etyloamino-sym- 5 -tri^yne 2-broi:nometylo-4,6-bis-etyloamino-sym-triazyne 2-mefcylo- 4-metyloamino- 6-izopropyloamino-sym- -triazyne 2-etylo-4-etyloamino- 6-izopropyloamino-sym-tna- 10 zyne 2-chloro-4-etyloamino-6-dwuetyloamino- sym-tria- -zyne 2-chloro-4-metyloamino- 6-izopropyloamino- sym- -triazyne 15 2-chloro- 4-alliloamino- 6- izopropyloamino- sym- -triazyne 2-chloro- 4-hydroksyetyloamino- 6-dwuetyloamino- -sym-triazyne 2-chloro- 4,6- bis- hydroksyetylometyloamino-sym- 20 -triazyne 2-chloro-4,6-bis-izoproyloamino-sym-triazyne 27Chloro-4-etyloamino-6-izopropyloamino-sym-tria- zyne 2-chloro-4,6-bis-etyloamino-sym-triazyne 25 2-chloro-4-izopropyloamino-6-dwuetyloamino-sym- -triazyne 2-chloro-4-etyloamino-6-(3'-metoksypropyloamino)- -sym-triazyne 2-chloro-4- (2'-hydroksyetyloamino)- 6-izopropylo- 36 amino-sym-triazyne 2-chloro-4- (2'-hydroksyetyloamino)- 6- dwuetylo- amino-sym-triazyne 2-fluoro-4-etyloamino-6-izopropyloamino-sym-tria- zyne 35 2-fluoro-4,6-bis-izopropyloamino-sym-triazyne 2-fluoro-4,6-bis-etyloamino-sym-triazyne 2-fluoro-4-izopropyloamino-6-dwuetyloamino-sym- -triazyne 2-bromo-4,6-bis-etyloamino-sym-triazyne 40 2-bromo-4,6-bis-izopropyloamino-sym-triazyne 2-bromo-4-izopropyloamino-6-dwuetyloamino-sym- -triazyne 2-bromo- 4-izopropyloamino- 6- etyioamino- sym- -triazyne 45 2-cyjano- 4- dwuetyloamino- 6- iozpropyloamino- -sym-triazyne 2-cyjano-4,6-bis-dwuetyloaminó-sym-triazyne 2-cyjano-4,6-bis-etyloamino-sym-triazyne 2-cyjano-4-etyloamino-6(2,-etoksyetyloamino)-sym- 50 -triazyne 2-cyjano- 4-alliloamino- 6- izopropyloamino- sym- -triazyne 2-cyjano- 4-etyloamino- S-O^metylotiopropyloami- no)-sym-triazyne 55 2-cyjano-4-izopropyloamino- 6- O^allilooksypropy- loamino)-sym-triazyne 2-cyjano-4-propyloamino- 6-izopropyloamino-sym- -triazyne 60 Do wytwarzania soli wedlug podanego ogólnego wzoru stosuje sie nastepujace kwasy karboksylo¬ we: kwas cyjanooctowy, kwas nitrooctowy, kwas kapronowy, kwas metoksyoctowy, kwas tioglikolo- wy, kwas szczawiowy, kwas malonowy, kwas a-ni- 65 tromalonowy, kwas maleimowy i kwasJurmarowy, kwas cytrynowy, kwas mlekowy, kwas glikolowy, kwas mrówkowy, kwas acetylooctowy, kwas kro¬ tonowy, kwas pirogronowy, kwas lewulinowy, kwas bursztynowy, kwas glutarowy, kwas adypi¬ nowy, kwas sebacynowy. Wyzej wymienione sole dzialaja bardziej skutecznie przy usuwaniu lub zapobieganiu niepozadanemu wzrostowi roslin ani-* zeli dotychczas znane srodki chwastobójcze zawie¬ rajace 2,4,6-podstawione sym-triazyny albo kwasy trójchlorooctowy lub inne znane srodki o dzialaniu chwastobójczym.Oprócz tego sole te wykazuja równiez wlasnosci oddzialywania na wzrost roslin, zwlaszcza na od- liscianie np. roslin bawelny, na przyspieszenie doj¬ rzewania przez przedwczesne wysuszanie np. roslin kartofli, nastepnie do zmniejszenia zawiazków owoców, przedluzenie terminu zbiorów i na zdol¬ nosc przechowywania.W porównaniu z pochodnymi triazyny, wyzej omawiane zwiazki mozna stosowac jako srodki chwastobójcze do zwiekszonej liczby gatunków roslin, przy czym dzialaja one znacznie szybciej, poniewaz latwiej resorbuja sie w zielonych czes¬ ciach roslin. Triazyny zwykle stosowane jako srod¬ ki chwastobójcze przy traktowaniu roslin po ich wzejsciu dzialaja najczesciej dopiero po kilku ty¬ godniach, podczas gdy nowe zwiazki powoduja zwiedniecie i obumarcie roslin juz po kilku dniach.O ile wiec wspomniane znane srodki stosowane przewaznie przed wzejsciem roslin w okresie kiel¬ kowania chwastów, w którym to stadium sa one bardzo wrazliwe, to nowe produkty umozliwiaja szybkie usuniecie takze tych chwastów które juz wzeszly. Dzialanie na rosliny które juz wzeszly co w rolnictwie jest czesto bardzo wazne, wystepuje szybciej i z zastosowaniem mniejszych dawek niz •przy stosowaniu triazyn juz znanych jako srodki ¦chwastobójcze. Ponadto nowe srodki dzialaja szcze¬ gólnie na chwasty gleboko zakorzenione, np. tra¬ wy, rosliny baldaszkowate, rosliny motylkowe, które trudno bylo zwalczac znanymi srodkami.Srodki chwastobójcze wedlug wynalazku mozna stosowac w postaci roztworów, emulsji lub srod¬ ków do rozpylania. Postacie stosowania zaleza od celu do jakiego maja sluzyc. Jednakze we wszyst¬ kich tych postaciach substancja czynna musi byc rozprowadzona równomiernie. Szczególnie w przy¬ padku nie dopuszczenia do wzrostu roslin, przy przedwczesnym wysuszaniu oraz przy odliscianiu liaozna dzialanie wymienionych srodków wzmocnic •przez dodanie do nich fitotoksycznych nosników, *jak np. wysokowrzacych frakcji oleju mineralnego.Z drugiej zas strony przy stosowaniu nosników obojetnych wobec roslin uwydatnia sie wyrazniej Selektywnosc dzialania srodka przy hamowaniu 'wzrostu roslin (np. selektywne niszczenie chwa¬ stów).Do wytwarzania roztworów zawierajacych sro¬ dek wedlug wynalazków stosuje sie zwlaszcza wy- sokowrzace ciecze organiczne, jak frakcje oleju mineralnego, oleje ze smoly weglowej, jak rów¬ niez oleje roslinne i zwierzece. Aby ulatwic roz¬ puszczenie substancji czynnej w tych cieczach,49113 mozna dodawac male ilosci cieczy organicznych' o wiekszej zdolnosci rozpuszczania i zwykle o niz¬ szej temperaturze wrzenia, to znaczy takie rozr puszczalniki jak alkohole, np. etanol lub izopro- panol, ketony, np. aceton, butanon lub cyklo- heksanon, alkohol dwuacetonowy, cykliczne we¬ glowodory, np. benzen ,toluen lub ksylen, chloro¬ wane weglowodory, np. czterochloroetan lub chlo¬ rek etylenu, albo mieszaniny wyzej wymienionych substancji.Z wodnych postaci stosowania wazne sa prze¬ de wszystkim emulsja i zawiesiny. Substancje ho¬ mogenizuje sie w wodzie same lub w jednym z wy¬ zej wymienionych rozpuszczalników, zwlaszcza za pomoca srodków emulgujacych lub dysperguja¬ cych.Jako kationowo czynne srodki emulgujace lub dyspergujace mozna stosowac np. czwartorzedowe zwiazki amonowe, a jako srodki emulgujace amo¬ nowo czynne mydla, sole alkaliczne alifatycznych monoestrów kwasu siarkowego w dlugich lancu¬ chach, lub sole alkaliczne alifatyczno-aromatycz- nych kwasów sulfonowych lub sole alkaliczne kwa¬ sów alkoksyoctowych o dlugich lancuchach, a jako niejonowe srodki emulgujace — eter glikolu poli¬ etylenowego i alkoholi tluszczowych lub alkilofe- noli i produkty polikondensacji tlenku etylenu.Z drugiej strony mozna wytwarzac nadajace sie do rozcienczenia woda koncentraty plynne albo w postaci pasty, skladajace sie z substancji czyn¬ nej, emulgatora lub dyspergatora i ewentualnie rozpuszczalnika.Srodki do rozpylania lub rozsypywania mozna sporzadzac przez zmieszanie lub zmielenie sub¬ stancji czynnej razem ze stalym nosnikiem, np. z talkiem, ziemia okrzemkowa, kaolinem, bento¬ nitem, weglanem wapnia, fosforanem trójwapnio¬ wym, montmorylonitem, piaskiem, a takze z maka drzewna, maka korkowa i innymi materialami po¬ chodzenia roslinnego. Substancje te mozna tez na¬ kladac na nosnik za pomoca rozpuszczalnika lot¬ nego. Przez dodanie srodków zwilzajacych, np. wyzej wymienionych srodków emulgujacych i ko¬ loidów ochronnych, np. lugu posiarczynowego, moz¬ na preparaty w postaci proszku i pasty zawieszac w wodzie i stosowac jako srodki do spryskiwania.W zaleznosci od tego do jakiego celu stosuje sie srodki wedlug wynalazku wprowadza sie do nich substancje, które polepszaja rozprowadzenie i zdol¬ nosc przenikania ich do gleby do glebokosci od¬ powiedniej do dlugosci korzeni zwalczanych chwa¬ stów. Równiez mozna wzmocnic ich biologiczne dzialanie przez dodanie substancji o wlasciwos¬ ciach bakterio- lub grzybobójczych, np. w celu osiagniecia ogólnej sterylizacji gleby lub przy selektywnym zwalczaniu chwastów w celu ochro¬ ny roslin uprawnych przed szkodliwymi organiz¬ mami. Jako dodatek do srodków wedlug wyna¬ lazku mozna stosowac substancje, które równiez wplywaja na wzrost roslin, jak np. 3-amino-l,2,4- -triazol, albo tez sole innych herbicydów w celu rozszerzenia skali dzialania tych srodków. Stoso¬ wanie tych srodków z nawozami pozwala na osz¬ czednosc pracy i moze zwiekszyc odpornosc hodo¬ wanych roslin. 5 Potrzebne ilosci substancji czynnej na 1 ha za¬ warte sa przy selektywnym zwalczaniu chwa¬ stów, w zaleznosci od wrazliwosci chwastów, od¬ pornosci roslin, okresu stosowania, warunków kli¬ matycznych i warunków glebowych, w granicach 10 od mniej wiecej 0,1—6 kg/ha, podczas gdy do cal¬ kowitego zahamowania wzrostu roslin nalezy sto¬ sowac na ogól mniej wiecej 10—15 kg/ha. Gdy chwasty sa bardzo odporne mozna powyzsze dawki przekroczyc.Ponizej podano przyklady srodków wedlug wy¬ nalazku. Podane w nich czesci oznaczaja czesci wa¬ gowe, a temperatury sa podane wedlug skali Celzjusza. 20 Przyklad I. 1 czesc 2,4-bis-etyloamino-6- -izopropiloamino-sym-triazyny rozpuszczono w 50 czesciach eteru i dodano 0,5 czesci kwasu fumaro- wego, rozpuszczonego w 25 czesciach etanolu. Rozr puszczalnik oddestylowano. Otrzymuje sie krysta- 25 liczna sól o temperaturze topnienia 163—167°. Moz¬ na ja przekrystalizowac z eteru octowego.W podobny sposób otrzymuje sie: Sól 2,4-bis-etyloamino-6-izopropyloamino-sym- -triazyny z kwasem malonowym. Temperatura to- 30 pnienia wynosi 115—117° po przekrystalizowaniu z eteru.Sól 2,4-bis-atyloamino-6-izopropyloamino-sym - -triazyny z kwasem szczawiowym w postaci oleju. 35 Przyklad II. 2,38 czesci tris-izopropyloamino- -sym-triazyny rozpuszcza sie w podwyzszonej temperaturze w 50 czesciach benzenu, po czym dodaje 0,85 czesci kwasu cyjanooctowego, rozpusz¬ czonego w 10 czesciach benzenu i 10 czesciach ete- 40 ru. Po trzygodzinnym mieszaniu w temperaturze 20° oddestylowuje sie rozpuszczalnik, a uzyskany produkt przekrystalizowuje z mieszaniny eteru i eteru naftowego. Temperatura, topnienia wyno¬ si 64—70°. 45 Nastepujaca tablica podaje wykaz wytworzonych soli pochodnych 2,4,6- podstawionych sym-tria¬ zyny z odpowiednimi kwasami.W pierwszych trzech kolumnach tablicy podane 50 sa kolejno podstawniki triazyny, w czwartej ko¬ lumnie tablicy wymienione sa stosowane kwasy, a w piatej kolumnie podane sa temperatury top¬ nienia wytworzonych soli.Stosowane w tablicy skróty maja nastepujaca znaczenie: Me CH, Et C2U5 iPr CH (CH3)2 nBu CH2CH2CH2CH2 65 allil CH2 — CH = CH2 55 604»M3 Tablica 1 Podstawnik triazyny OMe NH i Pr | OMe NHEt OMe N(Et)2 OMe N(Et)2 NHEt .Cl NHEt NH i Pr NH i Pr NHEt .NHEt NH i Pr NH i Pr NH i Pr NHEt Nh allil NH i Pr **H i Pr NH i Pr NH i Pr NH i Pr NH i Pr N3 i Pr NH i Pr NH i Pr NH i Pr K w a s metylomlekowy alliloetylomalonowy szczawiowy fumarowy fumarowy maleinowy maleinowy pirogronowy malonowy cyjanooctowy Temperatura topnienia °C I 62—65° m^125° lis^i0 163—167° 132—J34° 121—124° 155—157° 1 80—84°~ 112—114° 96—108° | 9 Dalsze przyklady podaja sposób przygotowywa¬ nia róznych postaci srodków wedlug wynalazku.Przyklad III. 2 czesci substancji czynnej, np. soli kwasu fuimarowego z 2-rzopropyloamino-4, 6-bis-etyloamino-sym-triazyny, miele sie z 98 czes¬ ciami talku w mlynie kulowym, dezyntegratorze lub w innym odpowiednim -mlynie do mozliwie najwiekszego stopnia rozdrobnienia. Otrzymana mieszanina sluzy jako srodek do rozpylania.Przyklacl IV. 95 czesci ziarnistego nosnika, np. piasku, kaoliny, montmorylonitu, zwilza sie 1,5 czesciami wody, izopropanolu lub glikolu po¬ lietylenowego i zadaje 5 czesciami substancji czyn¬ nej, np. soli kwasu metylomlekowego z 2-meto- ksy- 4-etyloamino- 6-izopropyloamino-sym-triazy- ne. Do powyzszej mieszaniny nfc. z 10 czesci sub¬ stancji czynnej i 90 czesci kaolinu mozna dodac wielokrotna ilosc np. 100—900 czesci ewentualnie rozpuszczalnego w wodzie nawozu sztucznego.Otrzymane mieszaniny mozna stosowac jako sro¬ dek do rozpylania. v Przyklad V. 69 czesci krzemianu glinowo- -magnezowego, przesianego przez sito o 0 0,1— 0,8 mm, 25 czesci wysokowrzacego oleju i 3 czesci anionowego srodka zwilzajacego, np. produktu kon¬ densacji tlenku alkiloaryloetylenowego, miesza sie dokladnie w ciagu pól godziny. Do tej mieszaniny dodaje sie 2 czesci drobno zmielonej substancji czynnej, np. soli kwasu etyloallilomalenowego z 2,4,6-tris-izopropyloamino-isym-triazyna i 1 czes¬ cia kwasu krzemowego. Utworzona mieszanine ug¬ niata sie i jeszcze raz dobrze miesza w specjalnie do tego celu przeznaczonych urzadzeniach. Tak utworzone granulki przesiewa sie jeszcze raz do grubosci ziarna wynoszacej 0,1—0,8 mm. Zamiast dwóch czesci czystej substancji czynnej mozna sto¬ sowac na przyklad cztery czesci proszku do rozpy¬ lania, zawierajacego 50% substancji czynnej spo¬ rzadzonego wedlug nizej podanych przykladów VII i VIII.Przyklad VI. 94,9 czesci siarczanu amono¬ wego miesza sie dobrze przez pól godziny z 1,1 czesci anionowego srodka zwilzajacego, np. pro¬ duktu kondensacji tlenku alkiloaryloetylenowego.Do mieszaniny tej dodaje sie mieszanine z 4 czes¬ ci substancji czynnej, np. soli kwasu szczawiowe¬ go z 2-metoksy-4, 6-bis-izopropyloamino-sym-tria- zyne, i 0,5 czesci kwasu krzemowego. Otrzymana 10 15 20 25 30 95 40 45 50 10 mieszanine miesza sie w specjalnych mieszankach, ugniata sie i przesiewa w postaci ziarna o 0 wy¬ noszacej 0,1—0,8 mm. Zamiast 4 czesci czystej sub¬ stancji czynnej mozna zastosowac do wytwarzania dobrze rozplywajacych sie granulek 8 czesci 50%-owego proszku do rozpylania (patrz przyklad VII—VIII).Przyklad VII. 50 czesci substancji czynnej, np. soli kwasu maleinowego z 2-metoksy-4; 6-izo- propyloamino-sym-triazyne miesza sie starannie w mieszalniku z 39 czesciami kaolinu, 2 czesciami silnie peczniejacej gliny, np. bentonitu, 2 czesciami srodka powodujacego przyczepnosc, np. pochodnej hydroksyetylocelulozy, 7 czesciami miejonowego srodka zwilzajacego i dyspergatora, jak np. pro¬ duktu powstalego z kondensacji tlenku propylenu i tlenku etylenu. Nastepnie mieszanine miele sie w dezyntegratorze i ponownie miesza w mieszalni¬ ku. Z tak otrzymanego 50%-owego proszku do roz¬ pylania mozna wytwarzac trwale zawiesiny, z mala iloscia nietrwalej piany, przy czym zawieszeniu ulega 93% produktu. Zwilzalnosc tego proszku jest bardzo dobra.Przyklad VIII. 50 czesci substancji czynnej, np. soli kwasu pirogronowego z 2-dwuetyloamino- -4,6-bis-izopropyloamino-sym-triazyny, 20 czesci mieszaniny krzemianu wapniowego i weglanu wap¬ niowego, 19 czesci kaolinu, 3,5 czesci silnie pecz¬ niejacej gliny, 2,5 czesci dyspergatora, np. produk¬ tu kondensacji kwasów naftalenosulfonowych i formaldehydu, 5 czesci anionowego srodka zwil¬ zajacego, np. soli sulfonowanego eteru heksadecy- loglikolu, miesza sie w mieszalniku tak dlugo, az otrzyma sie jednorodna mieszanine. Nastepnie mie¬ szanine miele sie w dezyntegratorze i miesza w mieszalniku. Otrzymany proszek do rozpylania po 30 minutach przechodzi w 80% zawiesine (zdolnosc tworzenia zawiesiny) mierzono w wodzie o mniej wiecej 20 niemieckich twardosci). Zwilzalnosc proszku jest bardzo dobra.Przyklad IX. 15 czesci anionowego srodka zwilzajacego np. produktu kondensacji tlenku al- kiloaryloetylenu, 15 czesci produktu kondensacji glikolu polietylenowego, 10 czesci oleju wrzeciono¬ wego i 50 czesci substancji czynnej, np. soli kwasu malonowego z 2,4-bis-etyloamino-6-izopropyloami- no-sym-triazyne miesza sie w odpowiednim mly¬ nie walcowym. Otrzymana mieszanine po dodaniu49113 ii 10 czesci kaolinu miesza sie ponownie. Otrzymuje sie paste o sredniej gestosci, odpowiednia do wy¬ twarzania trwalych zawiesin.Przyklad X. Z 20 czesci substancji czynnej, np. soli kwasu cyjanowego z 2-chloro-4-alliloami- 5 110-6-izopropyloamino-sym-triazyna, 40 czesci wy- sokowrzacej frakcji oleju mineralnego, 30 czesci al¬ koholu dwuacetonowego i 10 czesci alkoholu alkilo- arylopolieteru otrzymuje sie zdolny do emulgowa¬ nia roztwór, który mozna przerobic na emulsje 10 o kazdym pozadanym stezeniu. PL PL PL PL PL
Claims (1)
1. Srodek do zwalczania chwastów, znamienny 15 tym, ze zawiera sole 2,4,6-podstawionych sym- -triazyn o ogólnym wzorze przedstawionym na rysunku, w którym symbol Xx i X2 oznaczaja niezaleznie od siebie tlen, siarke, grupe imi- nowa, grupe N-alkiloiminowa lub grupe N-al- 2o kanoiloiminowa albo wiazanie bezposrednie, X3 oznacza grupe iminowa, grupe N-alkiloiminowa lub N-alkanoiloiminowa, Ri, R2, R3 oznaczaja niezaleznie od siebie ewentualnie przerwana przez tlen lub siarke nasycona lub nienasycona 25 alifatyczna reszte weglowodorowa albo reszte hydroksyalkilowa, a w przypadku, w których Xx lubX2 oznaczaja wiazanie bezposrednie, Ri 12 lub R2 oznaczaja niezaleznie od siebie reszte chlorowcoalkilowa, zas R4 oznacza prostolinowa lub rozgaleziona, nasycona lub nienasycona alifatyczna reszte weglowodorowa z 1—12 ato¬ mach wegla w lancuchu w pozycji a i ewentu¬ alnie w dalszych pozycjach podstawiona grupa¬ mi hydroksylowa nitrowa, ketonowa, cyjanowa lub karboksylowa, ewentualnie w polaczeniu z odpowiednimi nosnikami i (lub) srodkami roz¬ prowadzajacymi. Srodek do zwalczania chwastów, wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze zawiera sole o ogólnym wzorze podanym na rysunku, w którym Rlf R2, R3, Xx, X2 i X3 maja znaczenie podane wyzej, a dodatkowo R4 oznacza wodór, reszte alkanoilo- wa albo prostoliniowa lub rozgaleziona, nasyco¬ na lub nienasycona alifatyczna reszte weglowo¬ dorowa o 1—12 atomach wegla w lancuchu w pozycji a i ewentualnie w dalszych pozycjach podstawiona grupami alkanoilowymi, alkoksylo- wymi lub merkapto. Srodek do zwalczania chwastów wedlug zastrz. 1, 2, znamienny tym, ze zawiera sole o ogólnym wzorze podanym na rysunku, w którym Ri lub R2 oznaczaja chlorowiec, grupe cyjanowa lub rodanowa w przypadku, gdy X! lub X2 oznacza¬ ja wiazanie bezposrednie. N ^H -yAy^y.- • fyCOOH ::a -owego ; :«j itfm) Z.G. „Ruich" W-wa, zam. 1992-64 .naklad 250 egz,. PL PL PL PL PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL49113B1 true PL49113B1 (pl) | 1965-02-15 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE69222322T2 (de) | Sulfonamide als herbizide | |
| DE68920963T2 (de) | Aralkylamin-Derivate, deren Herstellung und diese enthaltende fungizide Mittel. | |
| US4671818A (en) | Compositions containing heterocyclic compounds and their use as herbicides | |
| HU187389B (en) | Herbicide compositions and process for preparing tiazoline derivatives | |
| EP0374839A1 (en) | 2-(4,6-Dimethoxy-2-pyrimidinyloxy)benzaldoximes, preparation processes thereof, herbicides containing the same, and herbicidal compositions containing the same along with other active ingredients | |
| AU645193B2 (en) | Pyridine derivative, production thereof, herbicide and method of weeding | |
| DE1695786A1 (de) | Biocide Mittel | |
| DE69226813T2 (de) | Pyrimidin- oder Triazin-Derivate, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende Herbizide | |
| EP0037925B1 (de) | Substituierte Pyridazone, Verfahren zu ihrer Herstellung, diese enthaltende Herbizide und ihre Anwendung als Herbizide | |
| EP0003805A1 (de) | Pyridazonverbindungen und diese enthaltende herbizide Zusammensetzungen | |
| GB1601877A (en) | Azolyl-acetophenone-oxime ethers and their use as fungicides | |
| EP0523533A1 (de) | Substituierte Pyrimidinderivate und ihre Verwendung zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwuchses | |
| HU208905B (en) | Fungicidal compositions containing imidazole derivatives as active substance and process for producing these imidazole derivatives | |
| EP0023725A1 (en) | Diphenyl ether derivatives, process for preparing the same and herbicidal compositions containing the same | |
| PL49113B1 (pl) | ||
| EP0001751A1 (de) | N-(Imidazolylmethyl)-acetanilide, ihre Verwendung als Herbizide und Verfahren zur Bekämpfung unerwünschten Pflanzenwuchses | |
| EP0053699A1 (de) | 2'-Phenylhydrazino-2-cyanacrylsäureester und diese enthaltende Herbizide | |
| US4057417A (en) | 6-Sec.-butyl-1,2,4-triazin-5(4H)-one compounds and herbicidal compositions | |
| EP0236916B1 (de) | N-Aryltetrahydrophthalimidderivate und deren Vorprodukte | |
| PL101883B1 (pl) | A herbicide | |
| EP0108908B1 (de) | Neue Benzotriazole, ihre Herstellung und ihre Verwendung als biozide Wirkstoffe | |
| EP0065189B1 (de) | Heterocyclische Dihalogenacetamide, Verfahren zu ihrer Herstellung und herbizide Mittel, die Acetanilide als herbizide Wirkstoffe und diese Dihalogenacetamide als antagonistische Mittel enthalten | |
| PL48700B1 (pl) | ||
| DE3874762T2 (de) | Herbizide oxoindane und tetrahydronaphthaline. | |
| EP0013873A1 (de) | N-Azolylessigsäureanilide, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Anwendung als Herbizide |