PL48560B1 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- PL48560B1 PL48560B1 PL100673A PL10067364A PL48560B1 PL 48560 B1 PL48560 B1 PL 48560B1 PL 100673 A PL100673 A PL 100673A PL 10067364 A PL10067364 A PL 10067364A PL 48560 B1 PL48560 B1 PL 48560B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- product
- gasoline
- derivative
- methyl
- crude
- Prior art date
Links
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 239000000047 product Substances 0.000 claims description 9
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 7
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 claims description 6
- 238000002425 crystallisation Methods 0.000 claims description 5
- 230000008025 crystallization Effects 0.000 claims description 5
- QQLIGMASAVJVON-UHFFFAOYSA-N 1-naphthalen-1-ylethanone Chemical compound C1=CC=C2C(C(=O)C)=CC=CC2=C1 QQLIGMASAVJVON-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 239000012043 crude product Substances 0.000 claims description 3
- 238000009835 boiling Methods 0.000 claims description 2
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 2
- 230000000881 depressing effect Effects 0.000 claims 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- XSAYZAUNJMRRIR-UHFFFAOYSA-N 2-acetylnaphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC(C(=O)C)=CC=C21 XSAYZAUNJMRRIR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 3
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 3
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 3
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 3
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 3
- 238000005727 Friedel-Crafts reaction Methods 0.000 description 2
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229960000583 acetic acid Drugs 0.000 description 2
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 2
- FGCLAPATGBGZGV-UHFFFAOYSA-N bis(1-methylnaphthalen-2-yl)methanone Chemical compound C1=CC=CC2=C(C)C(C(=O)C3=C(C4=CC=CC=C4C=C3)C)=CC=C21 FGCLAPATGBGZGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 2
- 150000002576 ketones Chemical class 0.000 description 2
- -1 methyl - Chemical class 0.000 description 2
- 238000000746 purification Methods 0.000 description 2
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N Ethyl acetate Natural products CCOC(C)=O XEKOWRVHYACXOJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WETWJCDKMRHUPV-UHFFFAOYSA-N acetyl chloride Chemical compound CC(Cl)=O WETWJCDKMRHUPV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012346 acetyl chloride Substances 0.000 description 1
- 238000007605 air drying Methods 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 230000001186 cumulative effect Effects 0.000 description 1
- 235000019439 ethyl acetate Nutrition 0.000 description 1
- 238000005187 foaming Methods 0.000 description 1
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 1
- 239000003205 fragrance Substances 0.000 description 1
- 239000012362 glacial acetic acid Substances 0.000 description 1
- 239000002304 perfume Substances 0.000 description 1
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 1
- OXNIZHLAWKMVMX-UHFFFAOYSA-N picric acid Chemical compound OC1=C([N+]([O-])=O)C=C([N+]([O-])=O)C=C1[N+]([O-])=O OXNIZHLAWKMVMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 238000011084 recovery Methods 0.000 description 1
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 description 1
Description
Opublikowano: 20.K.1964 48560 KI. 12 o, 10 MKP C 07 c UKD ^/?6 Wspóltwórcy wynalazku: doc. mgr inz. Wlodzimierz Daniewski, mgr inz. Teresa Strojny.Wlasciciel patentu: Instytut Chemii Ogólnej, Warszawa (Polska).Sposób oczyszczania metylo-/?-naftyloketonu Wynalazek dotyczy sposobu oczyszczania rnety- lo-/?-maftyloketonu, który otrzymuje sie w reakcji Friedla-Crafts'a z naftalenu i chlorku acetylu i jest zanieczyszczony izomerycznym metylo-a-naftylo- ketonem.Dotychczasowe, znane z literatury, sposoby oczy¬ szczania polegaly na krystalizacji surowego keto¬ nu z lodowatego kwasu octowego lub eteru, lub tez oczyszczaniu go przez wytworzenie zwiazku addycyjnego z kwasem pilkrynowyrn. Oczyszczanie tymi metodami wymagalo koniecznosci operowania w fabryce wiekszymi ilosciami niebezpiecznych i niepozadanych zwiazków, jakimi sa eter i kwas pikryncwy. Poza tym metylo-/?-naftyloketon otrzy¬ many przez krystalizacje z kwasu octowego posia¬ dal zapach tego kwasu, a koniecznosc intensywne¬ go suszenia komplikowala proces. Wedlug zródel literaturowych wydajnosc otrzymanej tymi meto¬ dami czystej /^-pochodnej w przeliczeniu na suro¬ wa produkt wynosi okolo 50%.Ckazalo sie, ze mozna uniknac wymienionych niedogodnosci, jesli surowy produkt reakcji Fried- la-Crafts'a, po odsaczeniu a-pochodnej, podda sie krystalizacji z benzyny ekstrakcyjnej wrzacej w granicach temperatur 80 — 120°C, a nastepnie celem pozbycia sie resztek benzyny otrzymamy pro¬ dukt przekrystalizuje sie z alkoholu etylowego, otrzymujac okolo 6C°/o wydajnosci czystego pro¬ duktu. 15 20 25 30 Lugi pokrystaliczne, benzynowy i alkoholowy, zawieraja jeszcze sporo produktu, który jest takze rozpuszczony w odcisnietym mechanicznie oleju cieklej a-pochodnej. Laczac ten olej z benzynowym lugiem pokrystalicznym i porcja czystej benzyny a nastepnie zlewajac z naid oleju roztwór /?-ipochod- nej, po zatezeniu roztworu uzyskuje sie jeszcze okolo 5% produktu. Z lugu poikrystalicznego alko¬ holowego wytraca sie ^-metylonaftyloketon woda, takze w ilosci okolo 5%. Te 10% produktu o nieco nizszej temperaturze to;pnienia, jednak odpowiada¬ jacego wymaganiom pod wzgledem jakosci zapa¬ chowej, mozna zuzyc do perfumowania mydel.Sumaryczna wydajnosc otrzymanego tym sposo¬ bem metylo-/?-naftyloketonu wynosi okolo 70%.Przyklad: Do krystalizacji wzieto 60 g suro¬ wej mieszaniny a i ^-metylonaftyldketonu i odsa¬ czono na saczku z bibuly silna pompa, ciekla mie¬ szanine obu izomerów bogata w pochodna a, w ilo¬ sci okolo 15 g. Pozostale 45 g surowego rnety- lo-/?-naftyloketonu rozpuszczono na goraco w 225 ml benzyny ekstrakcyjnej. (Nastepnie dodano okolo 10 g wegla aktywnego i gotowano mieszajac okolo 5 min. Wegiel odsaczono na goraco wymy¬ wajac z niego na lejku produkt trzykrotnie 20 ml goracej benzyny. Przesacz odstawiono do krystali¬ zacji do nastepnego dnia. Po odsaczeniu krystalicz¬ nego produktu przemyto go dwukrotnie 10 ml zim¬ nej benzyny i po wysuszeniu na powietrzu krysta- 4856048560 3 4 lizowano z 90 ml bezwodnego alkoholu etylowego z dodatkiem 5 g wegla aktywnego, postepujac tak jak przy pierwszej krystalizacji. Po odsaczeniu i wysuszeniu czystego produktu na powietrzu, otrzymano 36 g czyli 60% metylo-/?-naftyloketonu o temperaturze topnienia 54—55°C i dobrej jakosci zapachowej. Lug pokrystaliczny alkoholowy wyla¬ ny do dwukrotnej objetosci wody -pozwala na odzy¬ skanie 3 g preparatu o temperaturze topnienia 50 — 53qC. Benzynowy lug pokrystaliczny, mocno zatezony w czasie saczenia na goraco, zmieszano, z odcisnieta uprzednio oleista a-pochodna, w której jest rozpuszczona pewna ilosc pochodnej /? i doda¬ no okolo 100 ml czystej benzyny, cc-metylonaftylo- keton trudniej rozpuszczalny w benzynie od cennej /^-pochodnej, zbiera sie na dnie naczynia w postaci oleju. Rozpuszczony w benzynie /?-metylonaftylo- keton zlewa sie z nad oleju i zatezajac roztwór do 1/3 objetosci krystalizuje sie w niskiej tempera¬ turze, otrzymujac 3 g preparatu o temperaturze topnienia 50 — 53°C. Lacznie wiec z lugów pokry- stalicznych otrzymuje sie 6 g /?-metylonaftyloke- tonu co stanowi okolo 10%. PL
Claims (1)
1. Zastrzezenie patentowe Sposób oczyszczania metylo-/?-naftyloketonu przez krystalizacje z rozpuszczalników organicznych su¬ rowego produktu reakcji Friedla-Craits'a znamien¬ ny tym, ze krystalizacje surowego metylo-/?-nafty- loketonu, po odcisnieciu a-pochodnej, prowadzi sie z benzyny ekstrakcyjnej wrzacej w temperaturze 80 — 120°C a nastepnie produkt ponownie przekry- stalizowuje sie z alkoholu etylowego. 10 ZG „Ruch" W-wa, zam.894-64 naklad 300 egz. PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL48560B1 true PL48560B1 (pl) | 1964-08-15 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| JP2515765B2 (ja) | ビスフエノ−ルＡのｏ，ｐ▲’▼−異性体の分離方法 | |
| PL48560B1 (pl) | ||
| CN107445813A (zh) | 蒜头果油制备环十五酮的方法 | |
| Dyen et al. | Improved preparation of 9‐octadecenes | |
| Mosher et al. | Preparation of Technical DDT. | |
| Datta et al. | Halogenation. XVIII. Direct Ionization by Means of Iodine and Nitric Acid. | |
| SU1060103A4 (ru) | Способ получени ди-н-пропилуксусной кислоты | |
| US2729656A (en) | Isolation of sterols | |
| Frazier et al. | The Preparation and Reaction of Some Substituted Benzotrifluorides | |
| Cahn | CCCXXXVII.—Degradative experiments in the morphine group | |
| SU425889A1 (ru) | Способ выделения -терфенила из техническойсмеси терфенилов | |
| Koepfli et al. | CCCXCIII.—Synthesis of oxydehydrocorydaline | |
| US3172884A (en) | Purification of hecogenin | |
| Hanada | Synthesis of 2-Alkyl-4H, 1, 3-benzoxazine-4-ones | |
| FI63948C (fi) | Foerfarande foer separering av beta-sitosterol fraon en sterolblandning utvunnen ur raosaopans neutralfraktion | |
| Hirao | SYNTHESIS OF 4-HYDROXY-3-ETHOXY-1-ALLYL-BENZENE FROM 4-HYDROXY-3-METHOXY-1-ALLYLBENZENE (EUGENOL) | |
| Kon et al. | 168. Sapogenins. Part III. The dehydrogenation products of methylsarsasapogenin and methylcholestanol | |
| SU12064A1 (ru) | Палаточное полотнище треугольной формы с прорезом дл головы, приспособленное дл ношени его в виде плаща | |
| Bentley | XXXIII.—ββ-Methylethylpropionic acid,[graphic omitted][double bond splayed left] CH· CH 2· COOH | |
| Jerdan | CIII.—A new synthesis of phloroglucinol | |
| Ault | A three-step synthesis: 2, 4-Dinitrophenylhydrazine from benzene | |
| CH90412A (de) | Verfahren zur Darstellung von 2-Phenylchinolin-4-carbonsäurebenzylester. | |
| DE861839C (de) | Verfahren zur Herstellung von threo-1-(4'-Nitrophenyl)-2-dichloracetylamino-1, 3-dichlorpropanen | |
| Vogel | CCLXIII.—Syntheses of cyclic compounds. Part IV. The catalytic decomposition of suberic acid and the preparation of suberone directly from mixtures of suberic and azelaic acids | |
| Hahn et al. | The Reaction Between Phenyl-Magnesium Bromide and Unsaturated Compounds that Contain a Number of Phenyl Groups. |