PL48415B1 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- PL48415B1 PL48415B1 PL99902A PL9990262A PL48415B1 PL 48415 B1 PL48415 B1 PL 48415B1 PL 99902 A PL99902 A PL 99902A PL 9990262 A PL9990262 A PL 9990262A PL 48415 B1 PL48415 B1 PL 48415B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- acid
- alkyl
- formula
- ester
- alcohol
- Prior art date
Links
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 9
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 8
- -1 o-carboxyphenyl Chemical group 0.000 claims description 5
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 3
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 2
- 239000003513 alkali Substances 0.000 claims 1
- OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N Methanol Chemical compound OC OKKJLVBELUTLKV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 12
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- 235000019441 ethanol Nutrition 0.000 description 6
- QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N Sulfuric acid Chemical compound OS(O)(=O)=O QAOWNCQODCNURD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N Acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 3
- QGNQEODJYRGEJX-UHFFFAOYSA-N 4h-isoquinoline-1,3-dione Chemical compound C1=CC=C2C(=O)NC(=O)CC2=C1 QGNQEODJYRGEJX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L Sodium Carbonate Chemical compound [Na+].[Na+].[O-]C([O-])=O CDBYLPFSWZWCQE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- GZUXJHMPEANEGY-UHFFFAOYSA-N bromomethane Chemical compound BrC GZUXJHMPEANEGY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 description 2
- 230000007062 hydrolysis Effects 0.000 description 2
- 238000006460 hydrolysis reaction Methods 0.000 description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 2
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 2
- 159000000000 sodium salts Chemical class 0.000 description 2
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 2
- 208000001953 Hypotension Diseases 0.000 description 1
- 150000007513 acids Chemical class 0.000 description 1
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 description 1
- 229910001854 alkali hydroxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000008044 alkali metal hydroxides Chemical class 0.000 description 1
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001350 alkyl halides Chemical class 0.000 description 1
- RMRFFCXPLWYOOY-UHFFFAOYSA-N allyl radical Chemical group [CH2]C=C RMRFFCXPLWYOOY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000007864 aqueous solution Substances 0.000 description 1
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 1
- 230000032050 esterification Effects 0.000 description 1
- 238000005886 esterification reaction Methods 0.000 description 1
- 230000036571 hydration Effects 0.000 description 1
- 238000006703 hydration reaction Methods 0.000 description 1
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 1
- 208000021822 hypotensive Diseases 0.000 description 1
- 230000001077 hypotensive effect Effects 0.000 description 1
- 229910052500 inorganic mineral Inorganic materials 0.000 description 1
- INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N iodomethane Chemical compound IC INQOMBQAUSQDDS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229940102396 methyl bromide Drugs 0.000 description 1
- 239000011707 mineral Substances 0.000 description 1
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 230000001624 sedative effect Effects 0.000 description 1
- 229910000029 sodium carbonate Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
Description
Pierwszenstwo: Opublikowano: 20. IX. 1964 48415 KI. 12 o, 14 MKP C 07 a 5j UKI (BIBLIOTEKA Urzeau ratentowego, Wspóltwórcy wynalazku: prof. dr Boguslaw Bobranski, dr inz. Ryszard WojtowsKi Wlasciciel patentu: Jeleniogórskie Zaklady Farmaceutyczne „Polfa", Jelenia Góra (Polska) Sposób wytwarzania a-(-o-karboksyfenylo)-«-aikilo-7-wale- rolaktonów i ich estrów Wiadomo, ze homoftalimid daje sie alkilowac w polozeniu a, oraz ze na tej drodze otrzymac mozna miedzy innymi alMlopochodne (Lircniere A., Perrin F., C. r. 1920, 171, 638., Bobranski B., Wójtowski R., Dissert. Pharm. 1960 12, 19). Pochodne o wzorze 1, w którym Ri oznacza grupy zawierajace przynaj¬ mniej jeden rodnik allilowy daja w wyniku hydra¬ tacji stezonym kwasem siarkowym odpowiednie 2-hydroksypropylopochodne o wzorze 2 (Bobranski B., Wójtowski R., Dissert. Pharm. 1960, 12, 19). Nie¬ oczekiwanie stwierdzono, ze na drodze hydrolizy powstalych hydroksypochodnych za pomoca wodo¬ rotlenków alkalicznych w roztworze wodnym lub w rozpuszczalniku organicznym np. w alkoholu, pierscien heterocykliczny ulega rozerwaniu z wy¬ tworzeniem prawdopodobnie soli dwukwasów o wzo¬ rze 3, które po zakwaszeniu kwasem mineralnym w wyniku wewnetrznej estryfikacji daja a-(-o-kar~ boksyfenylo)-a-alkilo-Y-walero-laktony o wzorze 4.Podobnie przebiega reakcja hydrolizy N-alkilo- pochodnych np. N-allilopochodnej lub N-metylopo- chodnej z tym, ze przebiega ona wówczas równiez pod wplywem kwasów. Kwasy karboksylowe o wzo¬ rze 4 nie zostaly dotychczas opisane w literaturze chemicznej. Daja sie one estryfikowac, przy czym powstale estry, dotychczas nie opisane, odznaczaja sie dzialaniem hipotensyjnym i uspokajajacym. W celu wytworzenia estrów postepuje sie w ogólnie znany sposób, np. poddaje sie reakcji z odpowied¬ nim halogenkiem alkilowym sól otrzymanego kwa¬ su, zwlaszcza sól sodowa lub tez kwas ten estryfi¬ kuje sie alkoholem w obecnosci kwasu siarkowego.Przyklad I. 13 g a-allilo-a-(p-hydroksypropy- lo)-homoftalimidu ogrzewa sie przez 2 godziny do 5 wrzenia, z 80 ml 10%-owego roztworu wodorotlenku sodowego. Po oziebieniu wytraca sie kwasem sol¬ nym a-(o-karboksylofenylo)-a-allilo-Y-walerolakton i krystalizuje z rozcienczonego metanolu. Otrzymu¬ je sie produkt w postaci bezbarwnych igiel, nie- 10 rozpuszczalny w wodzie, rozpuszczalny w alkoholu o temperaturze topnienia 157—158°C, z wydajnoscia 10 g.Przyklad II. 13 g soli sodowej kwasu karbo- ksylowego otrzymanego wedlug przykladu I ogrze- 16 wa sie w alkoholowym roztworze z 7,5 g jodku metylowego lub 6 g bromku metylowego, Po od¬ destylowaniu alkoholu pozostalosc rozciencza sie woda i wydzielony ester (12 g) krystalizuje sie z roz¬ cienczonego metanolu. Otrzymuje sie ester w po- 20 staci grubych krysztalów o temperaturze topnienia 66°C, który nie rozpuszcza sie w wodzie a rozpu¬ szcza sie w alkoholu, eterze, benzenie i kwasie oc¬ towym. 25 Przyklad III. 13,5 g a-allilo-a(p-hydroksypro- pylo)-N-metylohomoftalimidu ogrzewa sie pod chlodnica zwrotna z 50 ml alkoholu etylowego i 50 ml .stezonego kwasu solnego, po czym dodaje sie 30 ml wody i pozostawia do krystalizacji. Wydaj- 30 nosc 9 g. Wydzielony kwas karboksylowy typu3 48415 4 przedstawionego wzorem 4 ma wlasciwosci jak po¬ dano wyzej w przykladzie I.Przyklad IV. 10 g kwasu o wzorze 4, otrzy¬ manego w sposób podany w przykladzie I lub III, 100 ml metanolu i 5 ml stezonego kwasu siarko¬ wego ogrzewa sie do temperatury wrzenia w ciagu 5 godzin. Produkt reakcji wlewa sie do 250 ml 5%-owego NaHC03 i 150 g lodu. Wydzielony olej [krzepnie, (po czym odsacza sie ©o, przemywa kwas¬ nym weglanem isodowym i kirys/talizuje z rozcienczo¬ nego metanolu. Wydajnosc estru okolo 2 g, tempe¬ ratura topnienia 66°C. PL
Claims (1)
1. Zastrzezenie patentowe Sposób wytwarzania a-(o-karboksyfenylo)-a-alki- lo-y-walerolaktonów i ich estrów znamienny tym, ze a-alkilo-a-hydroksypropylohomoftalimidy lub ich N-alkilopochodne poddaje sie odpowiednio hy¬ drolizie alkalicznej lub kwasnej, po czym w celu wytworzenia estru otrzymany kwas ewentualnie je¬ go sól przeprowadza sie w ester w dowolny sposób. 10 Rt CH.-CH = CH9 \ / *, /\/\ CO \/v NH CH CH -CH L I V OH \/\/ 'NH R CH, CH-CH \ / OH C CD OH C00H \/\ Hzórt Wiór 2 MfzórJ 1137. RSW „Prasa", Kielce. Nakl. 300 egz. PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL48415B1 true PL48415B1 (pl) | 1964-06-15 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| NO760003L (pl) | ||
| FI69833B (fi) | Foerfarande foer framstaellning av terapeutiskt anvaendbara sustituerade heterocykliska bensamider | |
| US3409668A (en) | Substituted anthranilamides and process for the preparation thereof | |
| FI59086C (fi) | Foerfarande foer framstaellning av 2,5-disubstituerade bensamider | |
| US3560525A (en) | 5-phenyl-2-furanacetic acids,5-phenyl-2-thiopheneacetic acids,and their derivatives | |
| PL48415B1 (pl) | ||
| SU541429A3 (ru) | Способ получени производных 3-алкил-4-сульфамоиланилина или их солей | |
| US2485662A (en) | Alpha-(aminoalkyl)-stilbenes | |
| KR950011412B1 (ko) | 신규한 이소퀴놀린 화합물(들)과 이들을 함유하는 약제학적 조성물 및 그들의 제조방법 | |
| KR960004536B1 (ko) | 티아졸로벤즈이미다졸의 제조방법 및 이의 제조시 사용되는 중간체 | |
| SU457222A3 (ru) | Способ получени производных 2меркаптопиридо/1,2- /-1,2,4-тиадиазолиевых солей | |
| CH685345A5 (it) | Metodo per la preparazione di acido S-(+)-etodolico e di suoi derivati salini. | |
| US3900468A (en) | Cephalosporan derivatives and their preparation | |
| JPH054386B2 (pl) | ||
| SU503507A3 (ru) | Способ получени 1-(2-циано-5-метилфенокси)-2-окси-3-алкиламинопропанов | |
| US4122260A (en) | Cephalosporin derivatives | |
| SU476749A3 (ru) | Способ получени производных изохинолина | |
| US3498974A (en) | 1,1-alkylene hydrazine derivatives | |
| US3637853A (en) | O o'-bis(gamma-dimethylamino-propyl)-diisoeugenol and salts thereof | |
| GB802946A (en) | Process for the manufacture of 4-amino-isoxazolidone-(3) and derivatives thereof and said derivatives | |
| US3183239A (en) | 5-ether and 5-thioether-2-heterocyclic benzimidazoles | |
| US2616895A (en) | Iminodibenzyl derivative | |
| AT228788B (de) | Verfahren zur Herstellung neuer Aminoessigsäure-benzoylcarbinolester und ihrer Salze | |
| US3798212A (en) | Resolution of benzodiazepine derivatives | |
| SU437284A1 (ru) | Способ получени производных индено-пиридина |