PL47360B1 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- PL47360B1 PL47360B1 PL47360A PL4736062A PL47360B1 PL 47360 B1 PL47360 B1 PL 47360B1 PL 47360 A PL47360 A PL 47360A PL 4736062 A PL4736062 A PL 4736062A PL 47360 B1 PL47360 B1 PL 47360B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- vitamin
- ester
- groups
- stirring
- feed
- Prior art date
Links
- FPIPGXGPPPQFEQ-UHFFFAOYSA-N 13-cis retinol Natural products OCC=C(C)C=CC=C(C)C=CC1=C(C)CCCC1(C)C FPIPGXGPPPQFEQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 22
- FPIPGXGPPPQFEQ-BOOMUCAASA-N Vitamin A Natural products OC/C=C(/C)\C=C\C=C(\C)/C=C/C1=C(C)CCCC1(C)C FPIPGXGPPPQFEQ-BOOMUCAASA-N 0.000 claims description 22
- FPIPGXGPPPQFEQ-OVSJKPMPSA-N all-trans-retinol Chemical compound OC\C=C(/C)\C=C\C=C(/C)\C=C\C1=C(C)CCCC1(C)C FPIPGXGPPPQFEQ-OVSJKPMPSA-N 0.000 claims description 22
- 235000019155 vitamin A Nutrition 0.000 claims description 22
- 239000011719 vitamin A Substances 0.000 claims description 22
- 229940045997 vitamin a Drugs 0.000 claims description 22
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 13
- 150000004370 vitamin A ester derivatives Chemical class 0.000 claims description 8
- WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N benzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=CC=C1 WPYMKLBDIGXBTP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 7
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 claims description 4
- 235000010233 benzoic acid Nutrition 0.000 claims description 4
- 235000013305 food Nutrition 0.000 claims description 4
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000003277 amino group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000005843 halogen group Chemical group 0.000 claims description 3
- 125000000449 nitro group Chemical group [O-][N+](*)=O 0.000 claims description 3
- OTLNPYWUJOZPPA-UHFFFAOYSA-N 4-nitrobenzoic acid Chemical compound OC(=O)C1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 OTLNPYWUJOZPPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- ALYNCZNDIQEVRV-UHFFFAOYSA-N 4-aminobenzoic acid Chemical compound NC1=CC=C(C(O)=O)C=C1 ALYNCZNDIQEVRV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 229960004050 aminobenzoic acid Drugs 0.000 claims 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 12
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 10
- 229920000159 gelatin Polymers 0.000 description 9
- 235000019322 gelatine Nutrition 0.000 description 9
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- ALYNCZNDIQEVRV-UHFFFAOYSA-M 4-aminobenzoate Chemical compound NC1=CC=C(C([O-])=O)C=C1 ALYNCZNDIQEVRV-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 5
- 239000001828 Gelatine Substances 0.000 description 5
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 5
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 108010010803 Gelatin Proteins 0.000 description 4
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 4
- 239000008273 gelatin Substances 0.000 description 4
- 235000011852 gelatine desserts Nutrition 0.000 description 4
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 4
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 3
- 238000009472 formulation Methods 0.000 description 3
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 3
- 239000003208 petroleum Substances 0.000 description 3
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- VYGQUTWHTHXGQB-FFHKNEKCSA-N Retinol Palmitate Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC\C=C(/C)\C=C\C=C(/C)\C=C\C1=C(C)CCCC1(C)C VYGQUTWHTHXGQB-FFHKNEKCSA-N 0.000 description 2
- 239000003963 antioxidant agent Substances 0.000 description 2
- 235000006708 antioxidants Nutrition 0.000 description 2
- QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N atomic oxygen Chemical compound [O] QVGXLLKOCUKJST-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000004359 castor oil Substances 0.000 description 2
- 235000019438 castor oil Nutrition 0.000 description 2
- 239000000084 colloidal system Substances 0.000 description 2
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 2
- 239000013078 crystal Substances 0.000 description 2
- ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N glycerol triricinoleate Natural products CCCCCC[C@@H](O)CC=CCCCCCCCC(=O)OC[C@@H](COC(=O)CCCCCCCC=CC[C@@H](O)CCCCCC)OC(=O)CCCCCCCC=CC[C@H](O)CCCCCC ZEMPKEQAKRGZGQ-XOQCFJPHSA-N 0.000 description 2
- 238000000227 grinding Methods 0.000 description 2
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 2
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 description 2
- 239000001301 oxygen Substances 0.000 description 2
- 229910052760 oxygen Inorganic materials 0.000 description 2
- 229940088594 vitamin Drugs 0.000 description 2
- 229930003231 vitamin Natural products 0.000 description 2
- 235000013343 vitamin Nutrition 0.000 description 2
- 239000011782 vitamin Substances 0.000 description 2
- 150000003722 vitamin derivatives Chemical class 0.000 description 2
- VYWYYJYRVSBHJQ-UHFFFAOYSA-M 3,5-dinitrobenzoate Chemical compound [O-]C(=O)C1=CC([N+]([O-])=O)=CC([N+]([O-])=O)=C1 VYWYYJYRVSBHJQ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- XRHGYUZYPHTUJZ-UHFFFAOYSA-M 4-chlorobenzoate Chemical compound [O-]C(=O)C1=CC=C(Cl)C=C1 XRHGYUZYPHTUJZ-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- OTLNPYWUJOZPPA-UHFFFAOYSA-M 4-nitrobenzoate Chemical compound [O-]C(=O)C1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 OTLNPYWUJOZPPA-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- RSWGJHLUYNHPMX-UHFFFAOYSA-N Abietic-Saeure Natural products C12CCC(C(C)C)=CC2=CCC2C1(C)CCCC2(C)C(O)=O RSWGJHLUYNHPMX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M Acetate Chemical compound CC([O-])=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VYGQUTWHTHXGQB-UHFFFAOYSA-N Retinol hexadecanoate Natural products CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OCC=C(C)C=CC=C(C)C=CC1=C(C)CCCC1(C)C VYGQUTWHTHXGQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KHPCPRHQVVSZAH-HUOMCSJISA-N Rosin Natural products O(C/C=C/c1ccccc1)[C@H]1[C@H](O)[C@@H](O)[C@@H](O)[C@@H](CO)O1 KHPCPRHQVVSZAH-HUOMCSJISA-N 0.000 description 1
- 241000209140 Triticum Species 0.000 description 1
- 235000021307 Triticum Nutrition 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 1
- 239000002156 adsorbate Substances 0.000 description 1
- 239000007900 aqueous suspension Substances 0.000 description 1
- 150000001558 benzoic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- -1 benzoic acid ester Chemical class 0.000 description 1
- 235000013339 cereals Nutrition 0.000 description 1
- 239000000460 chlorine Substances 0.000 description 1
- 229910052801 chlorine Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 230000000694 effects Effects 0.000 description 1
- 239000000839 emulsion Substances 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 235000013312 flour Nutrition 0.000 description 1
- 239000007863 gel particle Substances 0.000 description 1
- 239000008187 granular material Substances 0.000 description 1
- 229910052736 halogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000002367 halogens Chemical class 0.000 description 1
- 239000008240 homogeneous mixture Substances 0.000 description 1
- 239000002480 mineral oil Substances 0.000 description 1
- 235000010446 mineral oil Nutrition 0.000 description 1
- 239000003921 oil Substances 0.000 description 1
- 244000144977 poultry Species 0.000 description 1
- 229960000342 retinol acetate Drugs 0.000 description 1
- QGNJRVVDBSJHIZ-QHLGVNSISA-N retinyl acetate Chemical compound CC(=O)OC\C=C(/C)\C=C\C=C(/C)\C=C\C1=C(C)CCCC1(C)C QGNJRVVDBSJHIZ-QHLGVNSISA-N 0.000 description 1
- 235000019173 retinyl acetate Nutrition 0.000 description 1
- 239000011770 retinyl acetate Substances 0.000 description 1
- 229940108325 retinyl palmitate Drugs 0.000 description 1
- 235000019172 retinyl palmitate Nutrition 0.000 description 1
- 239000011769 retinyl palmitate Substances 0.000 description 1
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 1
- 239000000126 substance Substances 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- KHPCPRHQVVSZAH-UHFFFAOYSA-N trans-cinnamyl beta-D-glucopyranoside Natural products OC1C(O)C(O)C(CO)OC1OCC=CC1=CC=CC=C1 KHPCPRHQVVSZAH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Description
Jak wiadomo witamina A jest bardzo wrazli¬ wa na dzialanie tlenu. Na przyklad pod wply¬ wem tlenu powietrza rozklada sie ona juz w ciagu kilku godzin. Znane dotychczas estry wi¬ taminy A sa równiez bardzo nietrwale. Przez dodanie antyutleniaczy, na przyklad a-tokofe- rolu, mozna co prawda zwiekszyc trwalosc wi¬ taminy A, jednak efekt osiagalny przez tego ro¬ dzaju zabiegi jest dla wielu celów jeszcze nie¬ wystarczajacy.Powyzsze wlasciwosci witaminy A byly powo¬ dem licznych wysilków majacych na celu zabez¬ pieczenie jej przed rozkladem. Jedna z pierw¬ szych propozycji polegala na stosowaniu wita- *) Wlasciciel patentu oswiadczyl, ze wspól¬ twórcami wynalazku sa: Heinrich Klaui i Ru¬ dolf Ruegg. miny A w postaci adsorbatu, na przyklad na mace owsianej. Tego rodzaju preparaty wyka¬ zywaly jednak stosunkowo male polepszenie trwalosci witaminy A i zostaly wkrótce wypar¬ te przez inne, w których witamina ta znajduje sie w postaci zdyspergowanej w koloidzie. Spo¬ soby wytwarzania takich preparatów byly kil¬ kakrotnie opisywane w literaturze, miedzy in¬ nymi na przyklad w opisie patentowym Nie¬ mieckiej Republiki Federalnej nr 1.035.319.Wymienione wyzej sposoby otrzymywania sta¬ bilnych preparatów zawierajacych witamine A sa bardzo pracochlonne i drogie. Dalsze zwiek¬ szenie stabilnosci metodami fizycznymi zdaje sie byc narazie nieosiagalne.Obecnie okazalo sie nadspodziewanie, iz nie¬ które estry witaminy A wykazuja nadzwyczaj dobra stabilnosc. Chodzi tu o estry witaminy Az podstawionym kwasem benzoesowym, przy czym podstawnikami sa jedna lub kilka grup nitrowych* nizsze grupy alkilowe, nizsze grupy alkoksylowe, albo ewentualnie alkilowane lub acylowane grupy aminowe, lub atomy chlorow¬ ca. Trwalosc tych estrów jest w stosunku do samej witaminy A lub jej octanu czy palrrtity- nianu tak duza, iz proponowane estry bez jakie¬ gokolwiek dodatku antyutleniaczy albo w posta¬ ci preparatów chronionych w sposób fizyczny, mozna stosowac do witaminizacji srodków zyw¬ nosciowych i paszowych. Niektóre z wyzej wy¬ mienionych estrów, na przyklad p-aminobenzo- esan w niechronionym, czystym krystalicznym stanie dorównuja najlepszym znanym prepara¬ tom octanu witaminy A wzglednie palmitynia- nu witaminy A w postaci ochronionej zelatyna, z czego jasnp wynika techniczny postep osia¬ galny dzieki wynalazkowi. Jednym z korzyst¬ nych zwiazków jest ester witaminy A kwasu p-nitrobenzoesowego. Powyzszy ester nadaje sie zwlaszcza jako preparat witaminy A do witami- nizowania paszy dla drobiu.Sposób witaminizowania srodków spozyw¬ czych albo paszowych wedlug niniejszego wy¬ nalazku polega na tym, ze dodaje sie do nich ester witaminy A z kwasem benzoesowym, któ¬ ry podstawiony jest jedna albo kilkoma gru¬ pami nitrowymi, nizszymi grupami alkilowymi albo alkoksygrupami, albo ewentualnie alkilo- wanymi albo acylowanymi grupami aminowymi, albo atomami chlorowców. Sposród chlorow¬ ców najlepsze wyniki daje chlor.Sposób wedlug wynalazku mozna stosowac równiez lacznie z innymi znanymi sposobami, które powoduja wzrost stabilnosci na skutek zabiegów fizycznych, a z których kilka opisano wyzej.W tych przypadkach, w których stawia sie szczególnie duze wymagania odnosnie trwalosci preparatów witaminy A, na przyklad w przy¬ padku dodawania preparatów do pasz, bezpo¬ srednie stosowanie estrów kwasu benzoesowe¬ go jest czesto niewskazane. W tych przypad¬ kach nie potrzeba jednak wytwarzac wpierw produktów chronionych zelatyna, których pro¬ dukcja jest skomplikowana i droga, lecz moz¬ na stosowac sposób posredni w stosunku do tych dwóch skrajnych metod. Polega on na tym, ze wodna zawiesine proponowanego estru kwasu benzoesowego pozostawia sie w celu ze¬ stalenia w wodnym koloidzie, a nastepnie roz¬ drabnia mechanicznie. Powyzszy prosty i tani sposób zapewnia swietna stabilnosc tak otrzy¬ manego preparatu i umozliwia latwe jego daw¬ kowanie do srodków spozywczych albo paszo¬ wych.Przyklad I. 100 g zelatyny i 20 g cukru roz¬ puszcza sie w 200 g wody przez ogrzanie do 65°, .A zawiesza sie równomiernie w tym roztworze przez mieszanie. Powyzsza zawiesine emulguje sig w temperaturze 60° z 900 g oleju rycynowego, o temperaturze 60°, energicznie mieszajac. Na¬ stepnie ochladza sie emulsje do 15° mieszajac, po czym zadaje 800 ml izopropanolu. Po dwu¬ godzinnym mieszaniu przy ochlodzeniu lodem odsacza sie przemienione w zel i czesciowo od¬ wodnione czastki i przemywa od izopropanolu i eteru naftowego. Po wysuszeniu w suszarce cyrkulacyjnej w temperaturze 35° mozna tak otrzymany preparat stosowac jako dodatek wi¬ taminy A do srodków paszowych.Przyklad II. W 200 g okolo 60%-owego roz¬ tworu zelatyny w postaci jaka otrzymuje sie przy wyrobie zelatyny po filtracji, a przed su¬ szeniem koncowym, rozprasza sie 20 g p-amino¬ benzoesanu witaminy A, która uprzednio roz¬ drabnia sie na granulat o srednicy 3—5 /*. Zela¬ tyne zawierajaca p-aminobenzoesan witaminy A poddaje sie zelowaniu w postaci listków, jak przy wyrobie zelatyny i nastepnie suszy. Pre¬ parat otrzymany przez zmielenie w mlynku mlotkowym dodaje sie do paszy.Przyklad III. P-aminobenzoesan witaminy A dodaje sie w postaci krysztalów o srednicy ca 10 fi wprost do paszy.W celu uproszczenia dawkowania i polepsze¬ nia dokladnosci dozowania oraz rozprowadza¬ nia witaminy A w substancji witaminizowanej, mozna p-aminobenzoesan witaminy .A zmieszac wpierw z odpowiednim nosnikiem, jak na przy¬ klad maka owsiana.Przyklad IV. 25 g 3,5-dwunitrobenzoesanu wi¬ taminy A rozprasza sie w 200 g roztworu zelaty¬ ny w sposób podany w przykladzie II. Produkt dodaje sie po zmieleniu wprost do paszy.Przyklad V. 15 g 3,5-dwuarjiinobenzoesanu witaminy A rozprasza sie w 250 g roztworu ze¬ latyny w sposób analogiczny jak podano w przy¬ kladzie II na produkt suchy, który dodaje sie wprost do paszy.Przyklad VI. 21 g p-chlorobenzoesanu wita¬ miny A rozprasza sie w roztworze zawieraja¬ cym 100 g zelatyny, 20 g cukru i 200 g wody — 2 —w temperaturze 60° do uzyskania jednorodnej mieszaniny. Mieszanine te wlewa sie silnie mie¬ szajac do 500 ml oleju mineralnego o 60°, a na¬ stepnie chlodzi do 15° umiarkowanie mieszajac.Otrzymana zawiesine czasteczek zelu miesza sie z zawiesina 40 g maczki pszennej w 500 ml ete¬ ru naftowego. Czastki oddziela sie od rozpusz¬ czalnika i oleju na nuczy, suszy wpierw w tem¬ peraturze 25°, nastepnie w temperaturze 35° i dodaje do paszy.Przyklad VII. 100 g zelatyny i 30 g cukru roz¬ puszcza sie w 300 g wody przez ogrzanie do temperatury 65°. 23 g p-nitrobenzoesanu wita¬ miny A w postaci krysztalów o wielkosci ziaren ca 5 ^ rozprasza sie w tym roztworze przez mie¬ szanie az do uzyskania jednorodnej zawiesiny.Powyzsza zawiesine emulguje sie w tempera¬ turze 60° w 800 g oleju rycynowego o tempe¬ raturze 40° energicznie mieszajac. Nastepnie ochladza sie ja do 10° mieszajac umiarkowa¬ nie, po czym zadaje 600 ml etanolu. Po pól¬ godzinnym mieszaniu, przy równoczesnym ochla¬ dzaniu lodem, odsacza sie przemienione w zel i czesciowo odwodnione czasteczki i przemywa etanolem oraz eterem naftowym. Po skonczonym suszeniu w suszarce z obiegiem powietrza, wpierw w temperaturze 20°, a nastepnie 45°, mozna otrzymany preparat stosowac do wzbo¬ gacania paszy w witamine A. PL
Claims (3)
- Zastrzezenia patentowe 1. Sposób witaminizacji srodków spozywczych albo paszowych witamina A, znamienny tym, ze do srodków tych dodaje sie estru wita¬ miny A z kwasem benzoesowym, podstawio¬ nym jedna lub kilkoma grupami nitrowy¬ mi albo nizszymi grupami alkilowymi, niz¬ szymi grupami alkoksylowymi, albo ewen¬ tualnie alkilowanymi lub acylowanymi grupami aminowymi, albo atomami chlo¬ rowca.
- 2. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze stosuje sie ester witaminy A z kwasem p-aminobenzoesowym.
- 3. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze stosuje sie ester witaminy A z kwasem p-nitrobenzoesowym. F. Hoffmann-La Roche & Co AktiengeseLlschaft Zastepca: dr Andrzej Au rzecznik patentowy PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL47360B1 true PL47360B1 (pl) | 1963-08-15 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| ES2297125T5 (es) | Ésteres de astaxantina | |
| US7064101B2 (en) | Stable astaxanthin-containing powdery compositions and process for producing the same | |
| JP2002543263A (ja) | キサントフィルの安定した水性分散液及び水に分散可能な安定した乾燥粉末、並びにその製造及び使用 | |
| GB1214776A (en) | Process for manufacturing nitrocellulose granules | |
| JP4848420B2 (ja) | マリーゴールド由来カロテノイドの単離及び精製 | |
| US4402945A (en) | Glycoside derivatives of 6-ethoxy-1,2-dihydro-2,2,4-trimethylquinoline and pharmaceutical compositions containing same | |
| JP2004518682A (ja) | 安定なルテインおよびルテイン誘導体の組成物を得るためのプロセス | |
| US2809892A (en) | Zinc bacitracin feed supplement | |
| PL47360B1 (pl) | ||
| Gunathilake et al. | Antioxidant benefits of Ecklonia radiata algae phenolic extracts in food grade omega-3 delivery systems | |
| SE423867B (sv) | Sett att framstella mikrogranuler | |
| EP0812135A1 (en) | Astaxanthin suspension | |
| US3080282A (en) | Anthelmintic benzimidazole compositions and methods of using same | |
| US4187322A (en) | Powder compositions containing vitamin C active component | |
| US3211610A (en) | Benzoic acid ester derivatives for treating coccidiosis and method of using same | |
| US3535426A (en) | Stabilization of xanthophylls | |
| FI60104B (fi) | Saett att ur en blandning erhaollen vid spaltning av hemoglobinet i de roeda blodkropparna separera s k jaernkomponent fraon proteinet | |
| US2708628A (en) | Stabilized vitamin a compositions | |
| US2752314A (en) | Extraction of antioxidant from osage orange fruit | |
| US4363910A (en) | 2,2-Dimethyl-1,2-dihydroquinoline derivatives useful as antioxidants | |
| PL94776B1 (pl) | Sposob separowania z cieczy zawierajacej substancje krwi zawartych w niej zwiazkow zelazo-porfiryny oraz pochodnych lub ich produktow rozkladu | |
| CN103755561A (zh) | β-扁柏酚酯或盐及其在制备动物饲料添加剂中的应用 | |
| GB1072795A (en) | Solid composition containing fat-soluble vitamins and processes for making it | |
| US2347660A (en) | Manufacture of explosives | |
| Kuchin et al. | The effect of extrusion on the nutrient content of barley as a feed material |