PL47301B1 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- PL47301B1 PL47301B1 PL47301A PL4730161A PL47301B1 PL 47301 B1 PL47301 B1 PL 47301B1 PL 47301 A PL47301 A PL 47301A PL 4730161 A PL4730161 A PL 4730161A PL 47301 B1 PL47301 B1 PL 47301B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- acid
- pyridine
- amino
- adipyl
- tri
- Prior art date
Links
- JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N Pyridine Chemical compound C1=CC=NC=C1 JUJWROOIHBZHMG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 19
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 14
- UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N pyridine Natural products COC1=CC=CN=C1 UMJSCPRVCHMLSP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 10
- 239000005711 Benzoic acid Substances 0.000 claims description 5
- 238000000746 purification Methods 0.000 claims description 4
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 3
- 239000003513 alkali Substances 0.000 claims description 2
- 238000000926 separation method Methods 0.000 claims 1
- 238000005406 washing Methods 0.000 claims 1
- VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N Hydrochloric acid Chemical compound Cl VEXZGXHMUGYJMC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 7
- HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M Sodium hydroxide Chemical compound [OH-].[Na+] HEMHJVSKTPXQMS-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 6
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 6
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N Carbon Chemical compound [C] OKTJSMMVPCPJKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 4
- 230000020477 pH reduction Effects 0.000 description 4
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 3
- 230000000996 additive effect Effects 0.000 description 3
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 2
- 238000001035 drying Methods 0.000 description 2
- 239000012535 impurity Substances 0.000 description 2
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 2
- DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M Ilexoside XXIX Chemical compound C[C@@H]1CC[C@@]2(CC[C@@]3(C(=CC[C@H]4[C@]3(CC[C@@H]5[C@@]4(CC[C@@H](C5(C)C)OS(=O)(=O)[O-])C)C)[C@@H]2[C@]1(C)O)C)C(=O)O[C@H]6[C@@H]([C@H]([C@@H]([C@H](O6)CO)O)O)O.[Na+] DGAQECJNVWCQMB-PUAWFVPOSA-M 0.000 description 1
- 210000000941 bile Anatomy 0.000 description 1
- 210000000013 bile duct Anatomy 0.000 description 1
- 210000003445 biliary tract Anatomy 0.000 description 1
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 1
- 229910052799 carbon Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000002872 contrast media Substances 0.000 description 1
- 238000004042 decolorization Methods 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- 238000004090 dissolution Methods 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 238000001914 filtration Methods 0.000 description 1
- 210000000232 gallbladder Anatomy 0.000 description 1
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 description 1
- 210000004185 liver Anatomy 0.000 description 1
- 239000000155 melt Substances 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 1
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 description 1
- 239000002244 precipitate Substances 0.000 description 1
- 238000001556 precipitation Methods 0.000 description 1
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 description 1
- 238000011403 purification operation Methods 0.000 description 1
- ZOKPDCKJLXVQPL-UHFFFAOYSA-N pyridine;hydrochloride Chemical compound Cl.C1=CC=NC=C1.C1=CC=NC=C1 ZOKPDCKJLXVQPL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000003222 pyridines Chemical class 0.000 description 1
- 239000012266 salt solution Substances 0.000 description 1
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 1
- 238000010186 staining Methods 0.000 description 1
Description
Opis wydano cm dnia 26 wrzesnia 1963 r. biblioteka! Iii rzedu Potentowegol Ihlrtiej fcwgpwwlitni latowif POLSKIEJ RZECZYPOSPOLITEJ LUDOWEJ OPIS PATENTOWY Nr 47301 KI. 12 q, 6/02 KI. internat. C 07 c Instytut Farmaceutyczny*) Warszawa, Polska Sposób oczyszczania kwasu N,N'-adypilo-dwu-(3-amino-2,4,6- trójjodobenzoesowego) Patent trwa od dnia 26 czerwca 1961 r.Podwójne sole sodowa lub N-metyloglukami- nowa kwasu N,N,-adypilodwu-(3-amino-2,4,6- -trójjodobenzoesowego) jest uzywana w rentge- nodiagnostyce. Preparaty oparte na tych solach naleza do najlepszych w rentgen ©diagnostyce ukladu zólciowego, gdyz podane dozylnie sa za¬ trzymywane przez watrobe, która wydziela je do zólci, umozliwiajac zaciemnienie nie tylko woreczka zólciowego lecz równiez dróg zólcio¬ wych. Ze wzgledu na to, ze nalezy stosowac dosc duze dawki substancji cieniujacej, wymagana jest bardzo wysoka czystosc kwasu wyjscio¬ wego.Znane jest oczyszczanie wymienionego kwasu (Ber. 87, 651, 1954) przez kilkakrotne rozpusz¬ czenie w stechiometrycznej ilosci 0,5 n roztwo¬ ru wodnego wodorotlenku sodowego, odbarwie¬ nie weglem aktywnym i wytracenie przez za- °) Wlasciciel patentu oswiadczyl, ze twórca wynalazku jest mgr Alicja Swirska. 'kwaszenie 1 n kwasem solnym. Oczyszczanie to nie daje jednak dobrych wyników, gdyz nie od¬ dziela od wymienionego kwasu zanieczyszczen o podobnym charakterze kwasowym.Stwierdzono, ze kwas N^-adypilo-dwu- (3-amino-2,4,6-trójjodobenzoesowy) tworzy z pi¬ rydyna zwiazek addycyjny. Zwiazek ten, do¬ tychczas nie znany, topnieje w temperaturze 263 — 265°C z rozkladem, jest w wodzie bardzo trudno rozpuszczalny, natomiast rozpuszcza sie latwo w nadmiarze pirydyny.Sposób oczyszczania kwasu , N,N'-adypilo- -dwu-(3-amino-2,4,6-trójjodobenzoesowego) we¬ dlug wynalazku polega na zmieszaniu surowego kwasu z woda i nadmiarem pirydyny. Tworzy sie wówczas zwiazek addycyjny i przechodzi do roztworu. Zwiazek ten wytraca sie z roztworu przy starannym zobojetnianiu nadmiaru piry¬ dyny np. kwasem solnym, przy czym powstaje slabo kwasny roztwór buforowany ukladem chlorowodorek pirydyny — pirydyna. Wytraco-ny zwiazek addycyjny rozklada sie alkaliami przy czym powstaje roztwór soli oczyszczonego kwasu. Z roztworu tego odpedza sie pirydyne w postaci azeotropu. z woda wrzacego przy 94QC, a nastepnie przez zakwaszenie wytraca sie oczyszczony kwas. Ewentualnie mozna do¬ datkowo zastosowac oczyszczanie roztworu weglem aktywnym.Kwas oczyszczony sposobem wedlug wyna¬ lazku odznacza sie bardzo wysoka czystoscia nie osiagalna przez oczyszczanie w sposób zna¬ ny. Tlumaczy sie to tym, ze zanieczyszczenia o charakterze kwasowym, które nierozlacznie towarzysza wymienionemu kwasowi przy ope¬ racjach majacych na celu oczyszczanie go w sposób znany, nie wytracaja sie w warunkach slabego zakwaszenia, w których wytraca sie ilosciowo zwiazek addycyjny.Przyklad. Do mieszaniny 50 ml wody i 5 ml pirydyny dodano 11,4 g kwasu N^-adypilo- -dwu- (3- amino- 2,4,6- trójjodobenzoesowego).Mieszano w temperaturze pokojowej do calko¬ witego rozpuszczenia, nastepnie nie przerywa¬ jac mieszania zakwaszano rozcienczonym kwa¬ sem solnym do zwiazania prawie calej ilosci wolnej pirydyny, przy czym wytracil sie zwia¬ zek addycyjny, który odsaczono i przemyto wo¬ da. Po wysuszeniu w temperaturze 100°C otrzy¬ mano 11,8 g tego zwiazku addycyjnego z piry¬ dyna, o temperaturze topnienia 263—265°C.Otrzymany zwiazek rozpuszczono w 120 ml wo¬ dy z dodatkiem 6 ml 36°/o-owego wodorotlenku sodowego i ogrzewano okolo 30 minut w otwar¬ tym naczyniu pod wyciagiem do calkowitego zaniku zapachu pirydyny, dodano wegla aktyw¬ nego i odsaczono. Z przesaczu wytracono oczy¬ szczony kwas przez zakwaszenie 10°/o-owym kwasem solnym. Po odsaczeniu i wysuszeniu otrzymano 10 g kwasu N,N'-adypilo-dwu-(3- -amino-2,4,6-trójjodobenzoesowego) o bardzo wysokiej czystosci. PL
Claims (1)
1. Zastrzezenie patentowe Sposób oczyszczania kwasu N,N'-adypilo-dwu- - (3 - amino - 2,4,6 - trójjodobenzoesowego), zna¬ mienny tym, ze surowy kwas przeprowadza sie w zwiazek addycyjny z pirydyna, który po wy¬ dzieleniu i przemyciu rozklada sie alkaliami a z otrzymanego roztworu soli po odpedzeniu pirydyny i zakwaszeniu, wytraca sie kwas oczy¬ szczony. Instytut Farmaceutyczny Zastepca: mgr inz. Witold Hennel rzecznik patentowy BIBLIOTEKA Urzedu Patentowego! Mskioj Jtzsczypospalltlt Idmj ZG „Ruch" W-wa, zam. 691-63 naklad 100 egz. PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL47301B1 true PL47301B1 (pl) | 1963-08-15 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE3529529C2 (pl) | ||
| RU2484826C1 (ru) | Средство, обладающее мочегонным действием | |
| PL100239B1 (pl) | Sposob oczyszczania nystatyny | |
| US2589707A (en) | Choline gallate and its preparation | |
| US2907789A (en) | Process for the production of water-soluble anti-thrombotic organic salt preparations | |
| US2085768A (en) | Method of separating and isolating the thyreotropic and the gonadotropic hormone of the anterior lobe of the hypophysis | |
| US1027967A (en) | Art of preparing iron-albuminous compounds containing phosphorus. | |
| DE696973C (de) | Verfahren zur Herstellung von 4-Aminobenzolsulfonamid | |
| ITMI971012A1 (it) | Complessi costituiti da fe(iii) un composto poliidrossilato e ovalbumina | |
| DE2435222C2 (de) | Verfahren zur Herstellung von N-(2-Diethylamino)-ethyl-2-methoxy-5-methylsulfonylbenzamid | |
| Mortimer et al. | VII. STUDIES ON THE PANCREAS: An Attempt to Repeat the Mellanby Procedure for the Isolation and Purification of Secretin | |
| PL62290B1 (pl) | ||
| DE488610C (de) | Verfahren zur Darstellung von N-Halogenalkenylderivaten des Norcodeins | |
| DE2103772C3 (de) | Verfahren zur Gewinnung eines Peptidase-Inhibitor-Präparates | |
| US4774258A (en) | Treatment of urinary calculi | |
| GB288637A (en) | Process for the extraction of lupanine | |
| DE817755C (de) | Verfahren zur Herstellung von 4-Melaminphenylstibinsaeure und ihren Salzen | |
| US1440850A (en) | Umetaro suzuki | |
| PL38754B1 (pl) | ||
| US2042259A (en) | Method of purifying aminoarsenobenzenes | |
| GB651851A (en) | Process of removing pyrogen from solutions of streptomycin by means of charcoal | |
| PL46264B1 (pl) | ||
| PL39710B1 (pl) | ||
| PL43664B1 (pl) | ||
| GB754885A (en) | Recovery of heparin |