PL46856B1 - - Google Patents
Download PDFInfo
- Publication number
- PL46856B1 PL46856B1 PL46856A PL4685660A PL46856B1 PL 46856 B1 PL46856 B1 PL 46856B1 PL 46856 A PL46856 A PL 46856A PL 4685660 A PL4685660 A PL 4685660A PL 46856 B1 PL46856 B1 PL 46856B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- acid
- formula
- residing
- diethanolamine
- addition salts
- Prior art date
Links
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 6
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 5
- ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N diethanolamine Chemical compound OCCNCCO ZBCBWPMODOFKDW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 3
- BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 3-azaniumyl-2-hydroxypropanoate Chemical compound NCC(O)C(O)=O BMYNFMYTOJXKLE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- WZKSXHQDXQKIQJ-UHFFFAOYSA-N F[C](F)F Chemical compound F[C](F)F WZKSXHQDXQKIQJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 125000002490 anilino group Chemical class [H]N(*)C1=C([H])C([H])=C([H])C([H])=C1[H] 0.000 claims description 2
- 239000012736 aqueous medium Substances 0.000 claims description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 claims description 2
- 150000004885 piperazines Chemical class 0.000 claims description 2
- 238000002360 preparation method Methods 0.000 claims description 2
- 229940066771 systemic antihistamines piperazine derivative Drugs 0.000 claims description 2
- 239000013256 coordination polymer Substances 0.000 claims 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 2
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 2
- 230000008018 melting Effects 0.000 description 2
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 2
- VIUDTWATMPPKEL-UHFFFAOYSA-N 3-(trifluoromethyl)aniline Chemical compound NC1=CC=CC(C(F)(F)F)=C1 VIUDTWATMPPKEL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N Hydrogen bromide Chemical compound Br CPELXLSAUQHCOX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000000354 decomposition reaction Methods 0.000 description 1
- -1 m-trifluoromethylaniline 3,5-bis- (trifluoromethyl) -aniline Chemical compound 0.000 description 1
- 230000003285 pharmacodynamic effect Effects 0.000 description 1
- 125000004193 piperazinyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000000047 product Substances 0.000 description 1
- 230000000506 psychotropic effect Effects 0.000 description 1
- 239000012265 solid product Substances 0.000 description 1
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
Description
Przedmiotem wynalazku jest sposób wytwa¬ rzania nowych pochodnych piperazyny o wzo¬ rze 1, w którym Ri oznacza atom wodoru lub rodnik trójfluorometylowy, jak równiez ich soli addycyjnych z kwasami.Zwiazki otrzymane sposobem wedlug wyna¬ lazku sa ciekawymi produktami ze wzgledu na ich pochodne, podstawione w pozycji 4 pierscienia piperazyny, które wykazuja pozy¬ teczne wlasciwosci farmakodynamiczne.Wsród zwiazków tych nalezy zwlaszcza wy¬ mienic l-/3,-trójfluorometylofenylo/-4-/2,-(2"-fe- nylo lub 3"-podstawione)-etylo/-piperazyny i 1-/3', 5,-bis-trójfluorometylofenylo/-4-/2,-(2"-fe- nylo lub 3" podstawione)-etylo/-piperazyny, któ¬ re posiadaja ciekawe wlasciwosci psychotropo¬ we.Zwiajfcki o wzorze 1 w postaci ich soli addy¬ cyjnych z kwasami mozna wytworzyc korzyst¬ nie przez dzialanie pochodnej aniliny o wzorze 2 na dwuetanoloamine w obecnosci mocnego kwasu w srodowisku wodnym, zatezonym na goraco.Otrzymana sól addycyjna mozna nastepnie na zadanie przeprowadzic w zasade o wzorze 1.Przytoczone przyklady wyjasniaja wynala¬ zek, nie ograniczajac jego zakresu.Przyklad I.Mieszanine 200 g m-trójflu- orometyloaniliny, 132 g dwuetanoloaminy i 285 cm3 48—50°/o-wego (wagowo) kwasu bromowo- dorowego ogrzewa sie do temperatury 180°C w ciagu 2 godzin. Nastepnie utrzymuje sie temperature 180—200°C w ciagu 3 godzin, po czym odstawia mieszanine do ochlodzenia. Pro¬ dukt staly przekrystalizowuje sie w wodzie, a nastepnie w etanolu i otrzymuje 215 g (badz 56°/o) bromowodorku N-3-trójfluorometjylofei- nylopiperazyny, topniejacej w temperaturze 250—253°C.Przyklad II. Zastepujac m-trójfluoro- metyloaniline 3,5-bis-(trójfluorometylo)-anilina wytwarza sie takim samym sposobem, jak w przykladzie I bromowodorek N-3-5-bis-(trój- fluorometylo)-fenylopiperazyny, o wydajnosci 49°/o i temperaturze topnienia okolo 340°C z rozkladem. PL
Claims (2)
- Zastrzezenia patentowe 1. Sposób wytwarzania pochodnych piperazy¬ ny o wzorze 1, w którym Ri oznacza atom wodoru lub rodnik trojfluorometylowy, jak równiez ich soli addycyjnych z kwasami, znamienny tym, ze poddaje sie reakcji po¬ chodna aniliny o wzorze 2 z dwuetanolo- amina w obecnosci mocnego kwasu w sro¬ dowisku wodnym, zatezonym na goraco, po czym na zadanie wyosabnia sie zasade.
- 2. Sposób wedlug zastrz. 1, znamienny tym, ze jako kwas stosuje sie kwas bromowodo- rowy. May & Baker Limited Zastepca: inz. J. Felkner rzecznik patentowy CP, CLU— CH^. ^z — y NlH^-CH^ WZ0R1 CP KZCJU l P.W.H. wzór Jednoraz. zam. PL/Ke, Czst. zam. 551 18.11.63 100 egz. pism. ki. III PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL46856B1 true PL46856B1 (pl) | 1963-04-15 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| PL94155B1 (pl) | ||
| US2502151A (en) | Dimethylaminoalkylamino antihistiminic compounds | |
| Russell et al. | A Synthesis of 4-Amino-2-thiopyrimidines | |
| DE2526983A1 (de) | Pyrido/1,2-a/pyrimidinon-derivate und verfahren zu deren herstellung | |
| PL46856B1 (pl) | ||
| CH630920A5 (de) | Verfahren zur herstellung neuer 6-aryl-s-triazolo-(4,3-a)-pyrido-(2,3-f)-1,4-diazepine. | |
| Elslager et al. | Synthetic Schistosomicides. IV. 5-[4-(2-Diethylamino-ethylamino)-1-naphthylazo] uracil and Related [4-(Aminoalkylamino)-1-naphthylazo] heterocyclic Compounds1 | |
| US3037022A (en) | N-(dihydroxypyridazinyl) aniline and derivatives thereof | |
| US2643253A (en) | Di-quaternary salts of 4-amino-6-(2'-amino pyrimidyl-4'-amino) quinazoline and process of preparing same | |
| US3029241A (en) | Phenylpbperazinylacyl anilines | |
| Kobayashi et al. | A simple method for the preparation of pyrimido [4, 5-d] pyrimidine-2, 4 (1 H, 3 H)-dithione derivatives | |
| IE49038B1 (en) | 4-aminopyridines,process for their preparation and medicaments containing the same | |
| PL96297B1 (pl) | Sposob wytwarzania nowych pochodnych izochinoliny | |
| US3419563A (en) | Process for producing 7-amino-carbostyrile derivatives | |
| DE853444C (de) | Verfahren zur Herstellung von p-alkylsubstituierten Benzolsulfonsaeureamidverbindungen | |
| US2415252A (en) | Phenothiazine derivatives | |
| US3300507A (en) | Benzotfflazolylbenzene amides | |
| US2465865A (en) | P-methoxybenzyl | |
| US3530141A (en) | Process for preparing 1,1'-dialkyl-4,4'-bipyridylium compounds | |
| GB712595A (en) | New pyrimidines and processes for their production | |
| US2993905A (en) | Nu-dialkylaminoalkyl, nu-pyridylethyl anilines | |
| GB1069485A (en) | Process for producing anthraquinone disperse dyestuffs | |
| US2585936A (en) | Process for the manufacture of diquaternary salts of pyrimidylaminocinnolines | |
| AT223190B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Sulfonamiden | |
| US3597442A (en) | Method for the preparation of 2-arylbenzimidazoles |