PL4678B1 - Sposób produkcji fosfatydów. - Google Patents
Sposób produkcji fosfatydów. Download PDFInfo
- Publication number
- PL4678B1 PL4678B1 PL4678A PL467824A PL4678B1 PL 4678 B1 PL4678 B1 PL 4678B1 PL 4678 A PL4678 A PL 4678A PL 467824 A PL467824 A PL 467824A PL 4678 B1 PL4678 B1 PL 4678B1
- Authority
- PL
- Poland
- Prior art keywords
- alcohol
- salt
- fact
- basic
- inert
- Prior art date
Links
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 2
- LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N Ethanol Chemical compound CCO LFQSCWFLJHTTHZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 25
- -1 metaphosphoric acid ester Chemical class 0.000 claims description 12
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 10
- 229960001231 choline Drugs 0.000 claims description 9
- 239000002253 acid Substances 0.000 claims description 7
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 claims description 7
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 claims description 7
- OEYIOHPDSNJKLS-UHFFFAOYSA-N choline Chemical compound C[N+](C)(C)CCO OEYIOHPDSNJKLS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 5
- 239000000203 mixture Substances 0.000 claims description 5
- 230000007935 neutral effect Effects 0.000 claims description 5
- YWEUIGNSBFLMFL-UHFFFAOYSA-N diphosphonate Chemical compound O=P(=O)OP(=O)=O YWEUIGNSBFLMFL-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- DLYUQMMRRRQYAE-UHFFFAOYSA-N phosphorus pentoxide Inorganic materials O1P(O2)(=O)OP3(=O)OP1(=O)OP2(=O)O3 DLYUQMMRRRQYAE-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 230000001225 therapeutic effect Effects 0.000 claims description 4
- HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 2-Aminoethan-1-ol Chemical compound NCCO HZAXFHJVJLSVMW-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 claims description 3
- 239000013067 intermediate product Substances 0.000 claims description 3
- XPPKVPWEQAFLFU-UHFFFAOYSA-N diphosphoric acid Chemical compound OP(O)(=O)OP(O)(O)=O XPPKVPWEQAFLFU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 229940005657 pyrophosphoric acid Drugs 0.000 claims description 2
- 238000000034 method Methods 0.000 claims 11
- 239000003925 fat Substances 0.000 claims 2
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims 1
- 150000004980 phosphorus peroxides Chemical class 0.000 claims 1
- 150000003626 triacylglycerols Chemical class 0.000 claims 1
- NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N Phosphoric acid Chemical compound OP(O)(O)=O NBIIXXVUZAFLBC-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 9
- IIZPXYDJLKNOIY-JXPKJXOSSA-N 1-palmitoyl-2-arachidonoyl-sn-glycero-3-phosphocholine Chemical compound CCCCCCCCCCCCCCCC(=O)OC[C@H](COP([O-])(=O)OCC[N+](C)(C)C)OC(=O)CCC\C=C/C\C=C/C\C=C/C\C=C/CCCCC IIZPXYDJLKNOIY-JXPKJXOSSA-N 0.000 description 7
- 239000000787 lecithin Substances 0.000 description 7
- 229940067606 lecithin Drugs 0.000 description 7
- 235000010445 lecithin Nutrition 0.000 description 7
- 229910000147 aluminium phosphate Inorganic materials 0.000 description 5
- UCTWMZQNUQWSLP-UHFFFAOYSA-N adrenaline Chemical compound CNCC(O)C1=CC=C(O)C(O)=C1 UCTWMZQNUQWSLP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 description 4
- KJFMBFZCATUALV-UHFFFAOYSA-N phenolphthalein Chemical compound C1=CC(O)=CC=C1C1(C=2C=CC(O)=CC=2)C2=CC=CC=C2C(=O)O1 KJFMBFZCATUALV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- 150000001298 alcohols Chemical class 0.000 description 3
- 230000015572 biosynthetic process Effects 0.000 description 3
- 239000000047 product Substances 0.000 description 3
- 238000003786 synthesis reaction Methods 0.000 description 3
- CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N Acetone Chemical compound CC(C)=O CSCPPACGZOOCGX-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 description 2
- 150000001414 amino alcohols Chemical class 0.000 description 2
- 235000014113 dietary fatty acids Nutrition 0.000 description 2
- 239000000194 fatty acid Substances 0.000 description 2
- 229930195729 fatty acid Natural products 0.000 description 2
- DQKGOGJIOHUEGK-UHFFFAOYSA-M hydron;2-hydroxyethyl(trimethyl)azanium;carbonate Chemical compound OC([O-])=O.C[N+](C)(C)CCO DQKGOGJIOHUEGK-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 2
- 229960005382 phenolphthalein Drugs 0.000 description 2
- 239000001488 sodium phosphate Substances 0.000 description 2
- 229910000162 sodium phosphate Inorganic materials 0.000 description 2
- GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N trimethylamine Chemical compound CN(C)C GETQZCLCWQTVFV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- RYFMWSXOAZQYPI-UHFFFAOYSA-K trisodium phosphate Chemical compound [Na+].[Na+].[Na+].[O-]P([O-])([O-])=O RYFMWSXOAZQYPI-UHFFFAOYSA-K 0.000 description 2
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M Bicarbonate Chemical compound OC([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L Carbonate Chemical compound [O-]C([O-])=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000004381 Choline salt Substances 0.000 description 1
- LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N Ethylene glycol Chemical compound OCCO LYCAIKOWRPUZTN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N Phosphorus Chemical compound [P] OAICVXFJPJFONN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000003158 alcohol group Chemical group 0.000 description 1
- 230000001476 alcoholic effect Effects 0.000 description 1
- 239000000956 alloy Substances 0.000 description 1
- 229910045601 alloy Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000004103 aminoalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 239000006227 byproduct Substances 0.000 description 1
- 150000004649 carbonic acid derivatives Chemical class 0.000 description 1
- 239000007795 chemical reaction product Substances 0.000 description 1
- 239000003153 chemical reaction reagent Substances 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- XENVCRGQTABGKY-ZHACJKMWSA-N chlorohydrin Chemical compound CC#CC#CC#CC#C\C=C\C(Cl)CO XENVCRGQTABGKY-ZHACJKMWSA-N 0.000 description 1
- 235000019417 choline salt Nutrition 0.000 description 1
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 229940126534 drug product Drugs 0.000 description 1
- 239000000706 filtrate Substances 0.000 description 1
- 125000005456 glyceride group Chemical group 0.000 description 1
- 239000004615 ingredient Substances 0.000 description 1
- 230000003212 lipotrophic effect Effects 0.000 description 1
- 150000007522 mineralic acids Chemical class 0.000 description 1
- 238000006386 neutralization reaction Methods 0.000 description 1
- 150000007524 organic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000000825 pharmaceutical preparation Substances 0.000 description 1
- 239000011574 phosphorus Substances 0.000 description 1
- 229910052698 phosphorus Inorganic materials 0.000 description 1
- 229950004354 phosphorylcholine Drugs 0.000 description 1
- PYJNAPOPMIJKJZ-UHFFFAOYSA-N phosphorylcholine chloride Chemical compound [Cl-].C[N+](C)(C)CCOP(O)(O)=O PYJNAPOPMIJKJZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 230000001681 protective effect Effects 0.000 description 1
- 150000003248 quinolines Chemical class 0.000 description 1
- 239000002994 raw material Substances 0.000 description 1
- 229920006395 saturated elastomer Polymers 0.000 description 1
Description
/ Dotad nie udalo sie osiagnac bezpo¬ sredniej syntezy fosfatydów, bedacych po¬ niekad kwasowa mieszanina estru kwasu fosforowego z alkoholem obojetnym i za¬ sadowym. Hundeshegen robil próby w kierunku syntezy fosfatydu dwustearyno- wej lecytyny, oddzialywujac na zwiazek estru kwasu fosforowego drugim odczyn¬ nikiem — cholina. Przy takich próbach reagowal aminowy alkohol tylko ze swoja zasadowa wodorotlenowa grupa, grupa zas wodorotlenowa alkoholowa wogóle nie reaguje; nie powstaje wiec stad cholinowy ester estru dystearynowego kwasu fosfo¬ rowego, lecz izometryczna sól cholinowa.Nastepnie Griin i Kade zalecali esteryzo- wanie dyglicerynofosforowego kwasu nie sama cholina, lecz jego skladowa, a mia¬ nowicie etylenglykolem lub jego hydryna chlorowa, i przeprowadzanie wpierw otrzy¬ manego estru w lecytyne zapomoca doda¬ nia trójmetylowego aminu. Synteza ta da¬ je jednak wyniki nie zadawalniajace. U- stalono, ze fosfatydy moga byc otrzymane bezposrednio z ich skladników, w drodze reakcji pieciotlenku fosforu z 1 czasteczka obojetnego alkoholu i dwoma czasteczka¬ mi aminowego alkoholu lub wlasciwej soli alkoholu; pieciotlenek fosforu z równo¬ wazna iloscia czasteczek alkoholu daja po¬ sredni produkt jednoalkylowego estru bez¬ wodnego pirofosforowego kwasu H2P20C) lub alkylowy metafosforan i kwas meta- fosforowy. Ten posredni produkt moze tak reagowac z dwoma czasteczkami aminowe¬ go alkoholu, ze odsycone zostaja wodoro-tlenowe grupy zasadowe zarówno jak i alkoholowe. Zwykle stosowana jest sól a- minowego alkoholu, której kwas zaleznie od swej mocy* zostaje w wiekszej lub mniejszej mierze usuniety. Tym sposobem uzyskuje sie jedna czasteczke kwasowej mieszaniny estru, a mianowicie: alkylowy aminoalkylowy ester kwasu fosforowego (fosfatyda) i 1 czasteczke zwyklego estru.Obydwa gatunki estrów daja sie z latwo¬ scia oddzielic jeden od drugiego, wsku¬ tek ich niejednakowej rozpuszczalnosci, jak równiez wskutek zobojetnienia amino- alkylowego estru kwasu fosforowego, któ¬ ry mianowany jest wobec fenolo-ftaleiny jako jednozasadowy kwas, gdy ester mie¬ szaniny kwasowej jest wzgledem fenolo- ftaleiny obojetnym.Reakcja wiec moze odbywac sie na rózne sposoby, jak np. przez zamiane w szeregu, podlug którego obydwa alkohole wziete sa dla reakcji, lub przez wybór róz¬ nych soli aminowego alkoholu, np. soli nie¬ organicznego lub organicznego kwasu, we¬ glanu, dwuweglanu, soli kwasów tluszczo¬ wych i t. d., skadinad uzywane do reak¬ cji alkohole moga byc w róznych odmia¬ nach. Gdy zostaje uzyty jako alkohol o- bojetny — dwuglycerid, a jako alkohol a- minowy — cholina, glównym produktem reakcji staje sie lecytyna, a ubocznym e- ster cholinowy kwasu fosforowego, który moze byc uzyty jako surowiec do syntezy lecytyny. Przy stosowaniu zas jako obo¬ jetnego alkoholu dwuiglycerydu i jako za¬ sadowego kolaminy, otrzymuje sie kefali- ne. Dyglyceryd mozna zastapic kazdym innym obojetnym alkoholem, a kolamine dowolnym alkoholem zasadowym. Reakcja ta nadaje sie do produkowania lipotropo- wych leczniczych produktów lub ich po¬ chodnych. Mozna np. uzywac jako alko¬ holu zasadowego adrenaline lub inna za¬ sade podobnej budowy i t. d., mozna wpro¬ wadzic jakikolwiek skladnik alkoholu o okreslonem terapeutycznem dzialaniu, moz¬ na takze wyprodukowac lecytyne lub kefa- line, w których diglyceridowe skladniki, jeden lub obydwa rodniki kwasów tlu¬ szczowych, moga byc zastapione przez rodniki kwasów majacych terapeutyczne zastosowanie, ¦jak' np. sajodyna i t. p.Przyklad. Do stopu 100 czesci dystea- ryny wprowadza sie 23 czesci pieciotlenku fosforu. Po kilku minutach dodaje sie 54 czesci dwuweglanu choliny; cala ta masa zostaje energicznie mieszana i ugniatana az do skrzepniecia. Nastepnie mieszanine poddaje sie filtrowaniu w goracym benzo¬ lu celem oddzielenia nierozpuszczalnego fosforanu cholinowego. Wówczas filtrat zo¬ bojetnia sie np. zapomoca lugu alkoholo¬ wego, poczem rozczyn ulega stezeniu, wy- krystalizowujac sie bezposrednio przez o- ziebianie lub tez zapomoca uzycia nieroz- puszczajacych lecytyne srodków jak np. a- cetonu. Wydzielony takim sposobem pro¬ dukt reakcji zawiera czesto fosforan sodu choliny. Dla stracenia tej pozostalosci pro¬ dukt rozpuszcza sie w benzolu i do tego dodaje sie alkoholu, przyczem wypada nieco fosforanu sodu. Po usunieciu go roz¬ czyn zostaje oziebiony, przyczem krysta¬ lizuje sie lecytyna. Wówczas produkt jest praktycznie czysty, zupelnie prawie obo¬ jetny i trwaly dla analizy.Podobnym sposobem jak cholina lub dwuweglan choliny moga byc uzyte do re¬ akcji i inne aminowe alkohole wzglednie inne sole choliny i innych aminowych al¬ koholi jak kalomina, adrenalina i t. p. rów¬ niez jako i inne bezwodne formy weglanów: C2//4 0\cn - Co//4 0\r»V) N(CHB)B-0/^U^zg{'N(CH,\-0/ L° PL
Claims (10)
- Zastrzezenia patentowe, 1. Sposób produkowania fosfatydów, znamienny tern, ze zostaja poddane reak¬ cji: pieciotlenek fosforu z alkoholem obo¬ jetnym i zasadowym, wzglednie z sola te¬ go ostatniego, lub tez produkt posredni — 2 —pierwszego okresu reakcji ester bezwodni¬ ka kwasu pirofosforowego, wzglednie ester kwasu metafosforowego, z zasadowym al¬ koholem wzglednie z jego sola.
- 2. Sposób wedlug zastrz. 1, znamien¬ ny tern, ze pieciotlenek fosforu reaguje w stosunku czasteczkowym 1 : 2 : 2 z obo¬ jetnym alkoholem i zasadowym alkoholem wzglednie z jego sola.
- 3. Sposób wedlug zastrz. 1 i 2, zna¬ mienny tern, ze jako obojetny alkohol u- zywany jest dwugliceryd lub mieszanina dwuglicerydów.
- 4. Sposób wedlug zastrz. 1 i 2, zna¬ mienny tern, ze jako alkohol obojetny u- zywany jest zwiazek majacy znaczenie lecznicze.
- 5. Sposób wedlug zastrz. 1—4, zna¬ mienny tern, ze jako alkohol obojetny u- zywany jest dwugliceryd, zawierajacy je¬ den lub dwa rodniki kwasów, majacych znaczenie lecznicze.
- 6. Sposób wedlug zastrz. 1—2, zna¬ mienny tern, ze jako zasadowy alkohol u- zywana jest cholina lub jej sól.
- 7. Sposób wedlug zastrz. 1—2, zna¬ mienny tern, ze jako zasadowy alkohol u- zywana jest kolamina lub jej sól.
- 8. Sposób wedlug zastrz, 1—2f zna¬ mienny tern, ze jako zasadowy alkohol u- zywa sie wodorotlenowa pochodna leczni¬ czo dzialajacej zasady.
- 9. Sposób wedlug zastrz. 1—8, zna¬ mienny tem, ze reakcja odbywa sie w o- becnosci tluszczów.
- 10. Sposób wedlug zastrz. 9, zna¬ mienny tem, ze roztwór dwuglicerydu w trój glicerydach, to znaczy w obojetnych tlu¬ szczach, poddaje sie oddzialywaniu pie¬ ciotlenku fosforu i alkoholu zasadowego wzglednie Jego soli. Georg SchichtA. G. Zastepca: M. Kryzan, rzecznik patentowy. Druk L. Boguslawskiego Warszawa. PL
Publications (1)
| Publication Number | Publication Date |
|---|---|
| PL4678B1 true PL4678B1 (pl) | 1926-06-30 |
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE2343196C3 (de) | Aiacycloalkan-2^-diphosphonsäuren oder deren wasserlösliche Salze | |
| DE2460891C2 (de) | 1-Aminomethyl-1-cycloalkanessigsäuren und deren Ester, Verfahren zu deren Herstellung und diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel | |
| AR029857A1 (es) | Derivados de acidos sulfonil-amino-metil-benzoicos sustituidos y procedimiento para su preparacion | |
| FR2377155A1 (fr) | Compositions fongicides a base d'alcoylphosphites | |
| DE69023980T2 (de) | 2-(RS)-substituierte-2,3-dihydro-5-oxy-4,6,7-trimethyl-benzofurane, verwendbar als antioxydante Arzneimittel mit mukoregulierender und anti-ischemischer Wirkung. | |
| PL4678B1 (pl) | Sposób produkcji fosfatydów. | |
| GB1188006A (en) | Superfatted Soap Compositions and Process for Their Preparation. | |
| PL108181B1 (pl) | Method of producing new derivatives of aminoacids sposob wytwarzania nowych pochodnych aminokwasow | |
| GB1090466A (en) | Phosphorus-containing derivatives of 1-ª‰-d-arabino-furanosylcytosine | |
| DE1695755B2 (de) | N-(l-Alkyl-2-pyrrolidinylmethyl>3methoxyindol-2-carboxamide | |
| Rewcastle et al. | Potential antitumor agents. 37. Organophosphorus derivatives of 9-anilinoacridine | |
| EP0579939B1 (de) | Neue Phospholipidderivate | |
| FR2396073A1 (fr) | Preparation d'acides et de sels contenant du phosphore et leur application comme adjuvants a des huiles de graissage | |
| US3959373A (en) | Amide compounds | |
| EP1409494B1 (en) | Stabilized derivatives of ascorbic acid -3- phosphate | |
| KR100236304B1 (ko) | 세라미드 유사 화합물 및 이의 제조방법 | |
| US2194724A (en) | Guaiacol compound and the production thereof | |
| US3974188A (en) | Process for producing cholestane type steroids | |
| Seiber et al. | Optically active organophosphoramides: O-2, 4-dichlorophenyl O-methyl isopropylphosphoramidothioate and some related compounds | |
| Ahtee et al. | Comparison of Central Nervous System Actions of Taurine and N–Pivaloyltaurine | |
| BR112022012425A2 (pt) | Método de preparação de um produto graxo comestível aleatoriamente interesterificado, e, uso de um produto graxo comestível aleatoriamente interesterificado | |
| PT93675B (pt) | Processo para a preparacao de derivados de acidos aminodicarboxilicos insaturados, contendo fosforo | |
| Hopper et al. | Facile synthesis of lysophospholipids containing unsaturated fatty acid chains | |
| US2009988A (en) | Substituted glycerols and process of producing same | |
| SU508210A3 (ru) | Способ получени амидоэфиров тиолфосфорной кислоты |